烯炔烃的命名(2)
烯烃炔烃(第2课时顺反异构命名)-高二化学同步课件精讲及习题精练(人教版2019选择性必修3)
无顺反异构的类型
a' C
b'
a C
b
顺反异构
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性 质有一定的差异。
顺-2-丁烯 （bp 3.7℃）
反-2-丁烯 （bp 0.88℃）
随堂演练
1.下列物质不存在顺反立体异构的是（ B ）
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
产物占优势取决于反应条件。
②二烯烃H＝CH2） CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式：
（1）1,2-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2 （2）1,4-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2 Cl Cl
基—2—戊烯
随堂演练
3．有机物
的名称正确的是 C
A．3-甲基-4-己炔 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
B．4-乙A基．C和．-正2戊B-．烷戊C和H新3炔O戊C烷HC3和．CH43DC．-H甲和2OH基【答案】C
2-己炔
D．2-乙基-3-戊炔
谢谢观看与支持
随堂演练
2．命名下列有机物：
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷
D．和
【答案】C
3-甲基-1-戊烯
3-甲基-3-氯-1-丁炔
PART 03
烯烃的加成反应
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加 成是竞争反应，到底哪一种加成
23 4 例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
1CH2
—
烯烃和炔烃的命名
CH2CH3
2 CH3HC CH C CCH3
.
CH3
•如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.
CH3
32 1
CH3CCH=CH2
C4 H2C5 H3
1
23 4 5 6
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
CH3
3，3－二甲基－1－戊烯
2，5－二甲基－2－己烯
3，3－dimethyl－1－pentene 2，5－dimethyl－2－hexene
烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
CH2 CH
CH3CH CH
CH2 CHCH2
普通命名： 乙烯基 IUPAC命名：乙烯基
Vinyl
丙烯基 1－丙烯基 1－propenyl
烯丙基 (allyl) 2－丙烯基 2－propenyl
CH2 C CH3
异丙烯基 isopropenyl
3.1.2 炔烃的异构和命名
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
(2) 炔烃的命名 • 系统命名:
炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为 主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数 字以取最小的为原则而置于名称之前,侧链基团则作为主链上的 取代基来命名.
含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .碳
34 5 6 7
CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 2 CH 1 CH3 3-丙基-2-庚烯
• (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; • (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);即双键的
位次写于母体名称之前，并加一短线。n－某烯 • (4)其它同烷烃的命名规则，如取代基位次及名称写于
烯烃和炔烃结构及命名
一个sp 一个 杂化轨道
二个sp 二个 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 未参与杂化的两个 轨道的对称轴互相垂直且都垂直 杂化轨道对称轴所在直线。 于sp杂化轨道对称轴所在直线。 杂化轨道对称轴所在直线
乙炔分子的结构： 乙炔分子的结构：
H C C H
乙炔分子的σ键 乙炔分子的 键
一、 烯烃和炔烃的结构
主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。
C C
键能 / kJ mol · 键长 / nm
-1
C C
611 0.134
C C
837 0.120
347 0.154
以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个 加 以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加 和而成的。 和而成的。
烯烃和炔烃
不饱和烃：含有碳碳重键（ 不饱和烃：含有碳碳重键（碳碳双键和碳碳三 的烃。 键）的烃。 烯烃：含有碳碳双键的烃。通式：CnH2n。 烯烃：含有碳碳双键的烃。通式： 炔烃：含有碳碳三键的烃。通式： 2n炔烃：含有碳碳三键的烃。通式：CnH2n-2。 烯炔：同时含有碳碳双键和碳碳三键的烃。 烯炔：同时含有碳碳双键和碳碳三键的烃。
二、 烯烃和炔烃的同分异构
含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅 存在碳架异构还存在官能团位置异构 碳架异构还存在官能团位置异构。 存在碳架异构还存在官能团位置异构。
CH3CH2CH CH2
1-丁烯 丁烯
CH3
CH3 C CH2
CH3CH CHCH3
2-丁烯 丁烯
2-甲基丙烯 甲基丙烯 (异丙烯 异丙烯) 异丙烯
存在
原子轨道头碰头交盖成； 成键情况 原子轨道头碰头交盖成； 头碰头交盖成 交盖程度大； 交盖程度大； 轨道对键轴呈圆柱形 圆柱形对称 轨道对键轴呈圆柱形对称 分布 性质 键能较大； 键能较大；可沿键轴自由 旋转； 旋转；键的极化性较小
烯烃炔烃及苯的同系物的命名
1.定主链：将含有双键或三键的最长碳 链作为主链，称为“某烯”或“某炔”
CH3—C=CH—CH—CH—CH2 CH3 CH3 某己烯
2.从距离双键或三键最近的一端给主链 上的碳原子依次编号定位。
1 23 4 5 6
CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置
1 23 4 5 6
CH3—C=CH—CH=CH—CH3 CH3 CH3
2，4-二甲基-2，4-己二烯
1 23
4
5
HC C—CH2—CH—CH3
CH3
4-甲基-1-戊炔
小结: 烯烃或炔烃的名称组成:
支链位置和名称-----双键(或三键) 位置-----母体名称
练习：ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ下列有机物命名或 根据名称写出结构简式
3. 对甲基苯乙炔
CH3
CH =CH2
C ≡CH
4.
• 萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名 法，Ⅱ式可称为2硝基萘，则化合物Ⅲ的名称 应是
Ⅰ A 2,6 二甲基萘 C 4,7 二甲基萘
Ⅱ
Ⅲ
B 1,4 二甲基萘
D 1,6 二甲基萘
D
你能给下面的烷烃命名吗？
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2
C2H5
C2H5
3，5-二甲基辛烷
二.烯烃、炔烃的命名
烯烃：分子中含有碳碳双键的烃类 炔烃：分子中含有碳碳三键的烃类 烯烃和炔烃的命名： 烯烃和炔烃的命名原则是在烷 烃命名原则的基础上延伸出来 的，只是在命名的时候要注意 双键和三键的位置。
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机化合物的命名烯和炔
第一章 认识有机化合物第三节 有机化合物的命名（2）〖知识目标〗烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名与烷烃命名之间的异同点〖知识要点〗〖复习〗一、烷烃的系统命名法1、定主链：就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）2、找支链：就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
3、命名：⑴就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
⑵就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号。
⑶先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
4、烷烃命名书写的格式：〖新课〗二、烯烃、炔烃的命名1、命名方法（找和烷烃命名的不同点）⑴选主链：最长、最多原则的前提：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
⑵编号：最近、最简、最小原则的前提：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称的不同点：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
⑷支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
2、命名步骤⑴选主链，含双键（叁键）⑵定编号，近双键（叁键）⑶写名称，标双键（叁键）其它要求与烷烃相同！〖例题1〗命名下列烯烃和炔烃：⑴CH 2＝C －CH 2－CH 2－CH 3 ⑵CH ≡C －CH －CH －CH 3 ⑶CH 3－CH －C －CH 2－CH 32CH 3 3 C 2H 5CH 3 CH 22－乙基－1－戊烯 3，4－二甲基－1－已炔 3－甲基－2－乙基－1－丁烯⑷CH 3－CH 2－C ≡C －CH －CH 3 ⑸CH 3－CH ＝CH －C ＝CH －CH 3CH 3CH 32－甲基－3－已炔 3－甲基－2,4－已二烯〖例题2〗写出下列物质的结构简式：⑴3，5－二甲基－3－庚烯 ⑵3－乙基－1－已炔CH 3－CH 2－C ＝CH －CH －CH 2－CH 3 CH ≡C －CH －CH 2－CH 2－CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 31、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环侧链的烷基作为取代基，先读侧链，后读苯环，称“某苯”。
13有机化合物的命名
写出下列各化合物的结构简式：
(1)3，3-二乙基戊烷
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
(2) 2，2，3-三甲基丁烷 H3C CH3
CH3–C–CH–CH3
(3) 2-甲基- 4 -乙基庚烷
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
第二课时
CH3—C≡ C—CH3
3—甲基—1—戊烯
CH2=CH—CH—CH2—CH3 | CH3
2、含官能团的有机物命名一般方法步骤：
(1)选定分子中含官能团最长的碳链做主链，并按主
链上碳原子的数目称为“某醇”；“某酸”等等。
(2)把主链里离官能团最近的一端作为起点，用1、2、
3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支 链和官能团的位置。
CH3 – CH2 – CH2 CH2 – CH3 3 - 甲基 - 4 - 丙基庚烷
21
21
CH2-CH3 4
CH3-CH-CH-CH2-CH3
3 - 甲基 - 4 - 乙基庚烷
3 CH2-CH2-CH3
567
7 6 54 3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 2 CH-CH3
(3)支链的写法以及官能团的位置的表示与烯烃的 相
同。
小结：①选主链，含官能团②定编号，近官能团 ③写名称，标官能团。
例：1）卤代烃：以卤素原子作为取代基 像烷烃一样命名
1）CH3 －CＨ－CH２－CH3 ２-氯丁烷 |
Cl
2）CH2 －CＨ－CH3 1,２-二氯丙烷
|
|
Cl Cl
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名命名规则（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
卤代烃及醇的命名1 卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。
例如：CH33 2－甲基－2－氯丙烷3 3CH32CH2CH23 2－甲基－6－氯庚烷2 醇的命名（1）遵循烷烃的命名原则（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”例：CH33 2－丙醇CH3CH2CH3 1－丙醇3 醛及羧酸的命名（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始（3）命名——醛基或羧基不看作取代基1 2 3 1 2 3 4 5例：CH33 HOOCCH2CH2CH2COOH2－甲基丙醛1，5－戊二酸（五）环状化合物的命名1 苯的同系物的命名（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
例如：CH 3 甲苯CH 2 CH 3 乙苯（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。
3 例如：CH3 CH3 CH33 3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯上面所讲的是习惯命名法。
（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选3 取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3 CH3CH3 3 3１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯2 其它环状化合物的命名规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则OHCH 2－甲基苯酚 3 6 2 3－甲基环己醇CH3 5 3 4总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：1 找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。
烯烃炔烃和二烯烃
(2)与酸性高锰酸钾反应
+ KMnO4 (热、浓)
+ KMnO4
+
CO2 + H2O
H+
Note: 常用于推导双键的位置、结构
?
例：
Note: A. Zn的作用 B.鉴别烯烃
2.臭氧化反应
机理：
Note: A. 与自由基加成反应是竞争反应 X2浓度低有利于取代反应发生 常用的溴代试剂：N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
最小 其次 最大
结论：1.双键碳原子连有烷基数目多的烯烃相对稳定 2.反式烯烃比顺式烯烃相对稳定
(三)自由基加成反应
反应机理：
R-O-O-R →2RO ·
RO · + HBr →ROH + Br ·
CH3CH=CH2 + Br · →CH3CHCH2Br
酸性： ＞ ＞
炔化银 ( 白色 )
炔化亚铜( 棕红色 )
Note: 鉴别端基炔烃
亲电加成
01
01
02
03
04
加X 2
Note: 同时存在双键和三键时双键优先反应。
例：
02
03
04
2、加HX
＞
Note: A 服从马氏规则 B 区域选择性取决于碳正离子的稳定
-2-溴-2-丁烯
2 , 4 - 庚二烯
顺,顺 - 2 , 4 - 庚二烯
反,顺 -2 , 4 - 庚二烯
顺 , 反 -2 , 4 - 庚二烯
反,反 -2 , 4 - 庚二烯
?
(2Z,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2E,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2Z,4E)-2 , 4 - 庚二烯
第三节第二课时 烯、炔、苯的命名
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2 —OH
注意：在卤代烃或醇的命名时，主 链一定要包括与官能团相连的碳原 子，编号时取离取代基位置较近的 开始。
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
1、烯烃和炔烃的系统命名法： (1)将含有双键或三键的最长的碳链为主链，称为
“某烯” 或“某炔”。 (2)把主链里离双键或三键最近的一端作为起点，用 1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位 以确定双键或三键以及支链的位置。
(3)主、支链合并：支链在前，母体在后（母体前标
②2,２,4-三甲基戊烷
写出下列各化合物的结构简式：
CH2–CH3
(1)3，3-二乙基戊烷
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3 (2) 2，2，3-三甲基丁烷
H3C CH3 CH3–C–CH–CH3 CH3
(3) 2-甲基- 4 -乙基庚烷
CH3 CH2
CH3
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
★（2）编号原则的递进关系是：优先最近，其次最简， 最后最小，即按“近”、“简”、“小”进行。
下列有机物命名是否正确？
① CH3- CH - CH-CH3 2,3-二乙基丁烷 C2H5 C2H5 CH3 ② CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3 CH3
×
2,4,4-三甲基戊烷
×
①３，４－二甲基己烷
1，4—二甲苯
（4）.如果有不同的取代基，则以较简单的取代基 的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取 代基号数和要小。如：
第五章 烯烃和炔烃
CH2CH2CH2CH3
△H=-126.8 kJ· mol-1
催化剂
C
C
+ H2
CH2CH2CH2CH3
△H=-119.8 kJ· mol-1
+ H2
催化剂
H3C H
H C C CH3
CH2CH2CH2CH3
△H=-115.5 kJ· mol-1
一般有：C=C双键上连接的取代基 越多越稳定，反式烯烃比顺式稳定。
C
C
+
HX
C H
C X
反应通常在烃类及中等极性的无水溶剂中进行。 烯烃与HX加成活性序: HI > HBr > HCl,与卤 化氢的酸性顺序相一致。HF也能发生加成反应， 但同时使烯烃聚合。极性催化剂可以加速反应。
马尔可夫尼可夫规则 (Markovnikov’s Rule)： 不对称烯烃与不对称试剂的加成，氢主要加到 含氢较多的双键碳原子上.
H
dd+ C
H
d+ C
dH Cl
H
O C－C－O－H
X
O C－C－O－H
H O H－C－C－OH H
Y
-I
+I
根据实验结果, 得出一些取代基的电负性次序如下：
N+R3 > -NO2 > C=O > -F > -Cl > -Br > -I > -OCH3 >
-NHCOCH3 > -C≡C > -C6H5 > -CH=CH2 > -H >
CH 例如：
HCC
3
CH CH3
> CH CH CH
烯烃和炔烃的命名
CH3—CH = C—CH2—CH3 CH =C—CH—CH—CH3
⑶
CH3—CH—CH2—C =CH2 CH3 CH3 2，4—二甲基—1—戊烯
⑷ CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 C CH 4–甲基–3 –乙基–1–己炔
拓 展 练 习
CH3 ︱ (5) CH2=C—CH=CH2
CH2CH3
1,3-二甲基-5-乙基苯
④当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团
但体积较大时，可将苯作为取代基。
名称：_________
思考
④中的两种物质 属于苯的同系物 吗？为什么？
名称：_________
芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：
—COOH、—SO3H、—CHO、—OH、 —R、连有不饱和基团
2—甲基—1,3—丁二烯
(6)
CH3 H3C-C=CH-CH=CH-CH3
1 2 3 4
5
6
2-甲基-2，4-己二烯
三、苯的同系物的命名
原则：
①苯分子中的一个氢原子被 烷基取代后，命名时以苯作 母体，苯环上的烃基为侧链 进行命名。先读侧链，后读 苯环。 ②如果有两个氢原子被两 个甲基取代后，可分别用 “邻”“间”和“对”来 表示。 ③若苯环上有二个或二个以 上的取代基时，则将苯环进 行编号，并沿使取代基位次 和较小的方向进行。如两个 取代基不一样则简单的在前。 CH3 甲苯
CH2OH
苯甲醇
５ ４ ６ ３ １ CH3 ２CH3 3 CH3 1 CH 3二甲苯 １，２－二甲基苯 CH3 １ ２ ３ ４ CH3
１，３－二甲基苯
对二甲苯 １，４－二甲基苯
练习:命名下列苯的同系物
CH3
2016_第3部分有机化学命名-烯炔烃
1-hexen-3-yne
系统命名中，应选含不饱和键最多且最长的直链。如分子中 有两条直链具有相同数目的不饱和键时，取碳原子数较多者为主 链。如碳原子数相同，则取含双键数目较多者为主链。例如:
6 5 4 3 2
1
3,4-Dipropyl-1,3-hexadien-5-yne
6 5
4 3
2 1
4-Vinyl-1-hepten-5-yne 5-Ethynyl-1,3,6-heptatriene
(3) Alkyne
Alkyne = Alk-yne (-a-n-yne) n=2 n=3 For example: -adiyne -atriyne
C C C
Propyne
C C C C C C C
2-Pentyne
Ethyne / acetylene [ə'setili:n] 1,3-Butadiyne
C C C C
(4) 烯炔的命名
烃类分子中同时含有双键和叁键时成为烯炔，命名时烯在前 炔在后，双键的编号写在前面，叁键的定位号写在表示炔烃词 尾之前。 Alkenyne = Number prefix-en-yne Two ene + one yne -adien-?-yne Three ene+ one yne -atrien-?-yne One ene + two yne -en-?-diyne For example:
For example: C-C=C-C=C-C=C C=C-C=C C-C=C-C=C
C C C C 2-Meth C C C C C C CC CC CC CC 2-Methyl-2-butene 2-Meth C 2-Methyl-2-butene C CC C C C C C C C C CC C CC CCC C 2-Methyl-2,4-hexadiene 2-Methyl-2-butene C C C C C C C 2-Methyl-2-butene 2-Methyl-2,4-hexadiene 2-Methyl-2,4-hexadiene C CC CC 3-Ethyl-4-MethyylC C C C C CC CC C 2-Methyl-2,4-hexadiene C C CC CCCCCC C C C C C C C C CC C C C C C C C 3-Ethyl-4-Methyyl-1,5-heptadiene 3-Ethyl-4-Methyyl-1,5-heptadiene C C C C C C C 2-Methyl-2,4,6-o 3-Ethyl-5-Methyl-1,5-heptadiene C CC C CC C C C C C C C CC C 3-Ethyl-4-Methyyl-1,5-heptadiene C C C C 2-Methyl-2,4,6-octatriene C C C C C C 2-Methyl-2,4,6-octatriene C 2-Methyl-2,4,6-octatriene 2-Methyl-2,4,6-octatriene
《烯烃 炔烃》 讲义
《烯烃炔烃》讲义一、烯烃烯烃是一类含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。
在有机化学中，烯烃具有重要的地位，广泛存在于自然界和工业生产中。
1、烯烃的结构烯烃的通式为 CnH2n（n≥2）。
碳碳双键是烯烃的官能团，其中的两个碳原子采取 sp2 杂化，形成三个σ 键和一个π 键。
π 键的电子云分布在双键所在平面的上方和下方，不如σ 键稳定，容易发生加成、氧化等反应。
2、烯烃的命名烯烃的命名遵循一定的规则。
首先选择含有双键的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为“某烯”。
从距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号，以确定双键的位置。
然后将双键的位置用阿拉伯数字标明，放在“某烯”之前。
如果有多个双键，则用“二烯”“三烯”等表示，并分别标明双键的位置。
例如，CH3CH=CHCH3 命名为 2-丁烯；CH2=CHCH2CH3 命名为1-丁烯。
3、烯烃的物理性质在常温常压下，C2—C4 的烯烃为气体，C5—C18 的烯烃为液体，C19 以上的烯烃为固体。
烯烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
相对分子质量相近的烯烃，支链越多，沸点越低。
烯烃的密度都小于水。
烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
4、烯烃的化学性质（1）加成反应烯烃容易发生加成反应，这是烯烃的重要反应之一。
①与氢气加成：在催化剂的作用下，烯烃可以与氢气发生加成反应，生成相应的烷烃。
例如，CH2=CH2 ＋H2 → CH3CH3②与卤素加成：烯烃可以与卤素（如溴、氯）发生加成反应，使卤素溶液褪色。
这是鉴别烯烃的常用方法之一。
例如，CH2=CH2 ＋ Br2 → CH2BrCH2Br③与卤化氢加成：烯烃与卤化氢（如氯化氢、溴化氢）发生加成反应，遵循马氏规则，即氢原子加在含氢较多的双键碳原子上。
例如，CH2=CH2 ＋HCl → CH3CH2Cl（2）氧化反应烯烃容易被氧化，不同的氧化剂和反应条件会得到不同的氧化产物。
①被高锰酸钾氧化：在酸性条件下，烯烃被高锰酸钾氧化，双键断裂，生成羧酸或酮。
烯烃和炔烃的性质
3、加聚反应 导电塑料——聚乙炔
13
小结：乙炔的化学性质与 乙烯的相似，易发生加成 反应、氧化反应等，能使 溴水及高锰酸钾酸性溶液 退色。
14
6．已知烯烃被酸性 KMnO4 溶液氧化
本
课
时
某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸
思考： 如果将溴水换成氢气、氯化氢气体或
水能反应吗？
请写出①乙炔与氢气发生1:2的加成产物
烯 烃
②乙炔与氯化氢发生1:1的加成产物。
、
性炔
质烃
的
化
学
11
乙炔的化学性质
催化剂
CH CH +2H2
CH3 CH3
乙烷
烯
CH
催化剂
CH +HCl
CH2
CH
烃 、
Cl
性炔 质烃
氯乙烯的化学12乙炔的化学性质
烯
烃
、
性炔
质烃
的
化
学
都有不牢固的共价键，易断裂
7
乙炔的化学性质
1、氧化反应： ①燃烧
思 火考焰：更与加注乙明意烯亮燃， 烧 还伴的有现浓象的有黑什烟么。
不 原乙同 因炔？是跟为乙空什炔么中气？碳
火你焰看明到亮什并么伴现有象浓？烟
的的含混量合更物高，遇火
烯 烃
2C2请H2写+5出O化2 学点燃方程4式CO2+2H2O焰 全 烟火炸更燃。会，明烧发在亮时生生，产不生爆产完黑
烯 可用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃
烃
、 性炔
2思、考加：成乙反炔通应入溴溴水水又褪有色什么变化？发生了
烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的系统命名
有机化学的命名一、烷烃的命名(一)、普通命名法1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。
由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。
2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。
（二）系统命名法1、定主链,称"某烷".选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为"某烷".碳原子数在1~10的用甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸命名，当有几个不同的碳链均含有相同碳原子数时，选择支链最多的一个座位主链2、编号,定支链所在的位置.（近简小）（1）最近原则：把主链里离支链最近的一端作为起点,用1,2,3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置.（2）最简原则：当有两个不同支链，且分别处于主链两端同进的位置，则从简单的支链一端开始编号。
即同近，考虑简（3）最小原则：当支链离两端的距离主链同近时，而且中间还有其他支链，从两个方向可以得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小的为正确的编号。
即同近，考虑小3 、写名称。
.把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用"–"隔开.（1）当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二,三,四等数字表示写在取代基前面.但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用"，"隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.（2）原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。
1.命名步骤:(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链(小,多)的一端;(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义:阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数小结:有机物的系统命名遵守:1,最长原则 2,最近原则3,最小原则4,最简原则二、烯烃和炔烃的系统命名（与烷烃类似）1、选主链，定某烯（炔）：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔2、近双（三）键，定位号：从距离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子依次编号定位3、标双键（三键），合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二三等标明双键跟三键的个数。
烯炔烃知识点总结
烯炔烃知识点总结一、烯炔烃的命名烯炔烃是一类碳氢化合物，其命名遵循有机化学的一般规则。
在烯炔烃中，碳原子之间共享两对电子，称之为碳-碳双键或三键。
烯烃和炔烃分别含有一个碳-碳双键和三键，其命名方法分别为按照碳-碳双键和三键的位置进行编号，并在名称中体现出来。
例如，乙烯是由两个碳原子组成的烯烃，而丙炔是由三个碳原子组成的炔烃。
在正规的命名方法中，要根据碳-碳双键或三键的位置进行编号，并在名称中体现出来，以便于对化合物的结构有清晰的认识。
二、烯炔烃的结构烯炔烃的结构是具有碳-碳双键或三键的有机分子。
其中，烯烃的碳原子之间共享一个碳-碳双键，而炔烃中，则是含有一个碳-碳三键。
在有机化学中，碳-碳双键和三键有着特殊的性质，它们可以通过加成反应和消去反应进行化学反应，并且对分子的空间构型有着重要的影响。
此外，烯炔烃的结构也会影响其物理性质和化学性质，因此对于烯炔烃的结构有清晰的认识是十分重要的。
三、烯炔烃的性质烯炔烃具有一系列特殊的物理性质和化学性质。
在物理性质方面，烯烃和炔烃具有较高的反应活性，易于发生加成、消去等化学反应。
在化学性质方面，烯炔烃可以在适当的条件下发生加成、消去等化学反应，生成具有特殊结构的有机化合物。
此外，在聚合反应中，烯炔烃还可以通过开环聚合反应和链延长反应生成高分子材料。
因此，对于烯炔烃的性质有清晰的认识是十分重要的。
四、烯炔烃的合成烯炔烃的合成是有机化学研究领域中的一个重要课题。
研究人员已经开发出了多种合成方法，包括从天然产物中提取、化学反应、催化反应等。
其中，从天然产物中提取是一种简单、高效的合成方法，通过提取植物、动物等生物体中的天然产物，可以得到丰富的烯炔烃。
另外，化学反应和催化反应也是烯炔烃合成的主要方法，通过加成、消去、重排等反应可以得到具有特殊结构的烯炔烃。
总之，烯炔烃的合成方法多样，研究人员可以根据具体的实验要求选择合适的方法进行研究。
五、烯炔烃的应用烯炔烃是一类重要的有机化合物，在药物、农药、染料、高分子材料等领域中有着广泛的应用。
烯烃和炔烃的命名
CH2
2－甲基－1,3－丁二烯
2－甲基－1,3－丁二烯
CH3H
H
H
C
HH CC
CCH3
CC
HC C CHH2CH3
CH(22EC,H4Z3)－(22E,4,4－Z庚)－二2,烯4－庚二烯
CH3
H
CH3
H
CH3
C==C
C==C
CH3
H
CH3
（2Z，4Z）-3，4-二甲基-2，4-己二烯
炔烃的命名法
命名方式与烯烃类似，从有三键的最长碳链为主链 ，最靠近三键碳开始编号。
双键和三键距离碳链末端位置相同时，按先烯后炔 位置来编号。
例如：1-丁烯-3炔 3-戊烯-1-炔 （而不是2-戊烯-4炔）
命名时常见错误
1、主链选择错误 2、编号错误 3、名称表述错误 4、母体选择错误
宁德职业技术学院
2、烯烃的位置异构
因烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包 括碳干异构和双键位置不同引起的同分异构现象。
例如：C5H10
因双键两侧基团在空间位置不同引起的顺反异构称 为结构异构。
例如：2-丁烯
Z﹑E标记法
对于三取代和四取代的烯烃用顺反难于适用，此时 用Z，E 命名法，次序高的取代基排在双键同侧为顺 式，次序高的取代基在双键不同边为反式。
烯烃和炔烃的命名
主讲人：王菲
绥化学院 制药与化学工程系 09级 应用化学
烯烃的命名原则（系统命名法）
选择一个含双键最长的碳链为主链。
从最靠近双键的一端开始，把主链的碳原子依次编号，使双键的 碳原子编号最小，取代基的位次最小。
若两烯烃等距从简单基团方向开始编号。
烯烃、炔烃和芳香烃的命名
三.苯的同系物的命名:
1．对苯的同系物命名时是不是必须以苯作为母 体？
【提示】：不一定。当苯环上连有不饱和基团或 虽然是饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。
2．在“同系物”概念中有“结构相似”之说你 是如何理解的呢？
【提示】：结构相似指具有相似的原子连接方式， 相同的官能团类别和官能团数目。
【例析】给下列有机物命名。
第一章 认识有机化合物
1.3.2 烯烃和炔烃和芳香烃的命名
河南省太康县第一高级中学----乔纯杰
一、烯烃和炔烃的命名原则
1．将含有_碳__碳_双__键__或_碳__碳_三__键__的 长 碳链 作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2．从距离 碳碳双键 或 碳碳三键 最 _____近___的一端给主链的碳原子依次编号定位。
3．用阿拉伯数字标明碳碳双键 或 碳碳三键 的 位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
一 二 用“________”“________”等表示双键或三键的个数。
炔烃和烯烃的命名完全相同.
二、烯烃和炔烃的命名步骤（以烯烃为例）
1. 选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为 主链，按主链上所含碳原子数称为 “某烯”。 2. 编号：从最近碳碳双键的一端将主链碳原子 依次编号，碳碳双键的位次，以碳碳双键上编 号较小的数字表示，写在烯烃名称之前，并用 短线隔开。 3. 确定名称：把取代基的位次、数目、名称写 在烯烃名称之前。
CH3
甲苯
CH3
C2H5
乙苯
CH3
CH3 CH3
1,2-二甲苯
H3C
CH3
CH3
1,3-二甲苯
CH3
1,4-二甲苯
CH3
1,3,5-三甲苯
烯炔烃的命名规则
烯炔烃的命名规则烯炔烃是有机化合物中的一类重要的碳氢化合物，它们的分子结构中含有烯和炔的碳碳双键或三键。
根据烯炔烃的碳碳双键或三键的位置和数量的不同，它们可以分为不同的类型并进行命名。
一、烯烃的命名规则烯烃是含有一个或多个碳碳双键的烃类化合物。
根据双键的位置和数量的不同，烯烃可以分为以下几种类型：1. 直链烯烃：直链烯烃是指双键位于分子的两个端点上的烯烃。
直链烯烃的命名方法很简单，只需在烷烃的命名前加上相应的前缀即可。
例如，乙烯、丙烯、丁烯等。
2. 分支烯烃：分支烯烃是指双键位于分子中间的烯烃。
分支烯烃的命名方法与直链烯烃相似，只需在分子中找到双键所在的最长连续碳链，并以此为基础进行命名。
例如，2-丁烯、3-甲基-2-戊烯等。
3. 环状烯烃：环状烯烃是指分子中含有环状结构的烯烃。
环状烯烃的命名方法与分支烯烃类似，只需找到环状结构中双键的位置，并以此为基础进行命名。
例如，环戊烯、环己烯等。
二、炔烃的命名规则炔烃是含有一个或多个碳碳三键的烃类化合物。
根据三键的位置和数量的不同，炔烃可以分为以下几种类型：1. 直链炔烃：直链炔烃是指三键位于分子的两个端点上的炔烃。
直链炔烃的命名方法与直链烯烃类似，只需在烷烃的命名前加上相应的前缀即可。
例如，乙炔、丙炔、丁炔等。
2. 分支炔烃：分支炔烃是指三键位于分子中间的炔烃。
分支炔烃的命名方法与分支烯烃类似，只需在分子中找到三键所在的最长连续碳链，并以此为基础进行命名。
例如，2-丁炔、3-甲基-2-戊炔等。
3. 环状炔烃：环状炔烃是指分子中含有环状结构的炔烃。
环状炔烃的命名方法与环状烯烃类似，只需找到环状结构中三键的位置，并以此为基础进行命名。
例如，环戊炔、环己炔等。
总结起来，烯炔烃的命名规则相对简单明了，只需根据双键或三键的位置和数量来进行命名。
通过合理运用命名规则，我们可以准确地描述和命名不同类型的烯炔烃化合物，为有机化学研究和应用提供了基础。
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有机化合物的命名
高二化学 主备人 沈善记 审核人 高二化学组
学习目标：烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名
学习重点 烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名
自主学习
一 烯炔烃的系统命名法
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习] 写出下列物质的名称：
编号： （ ） （ ）（ ） （ ）
编号：
（ ）
（ ）（ ）（ ）（ ） 编号： （ ）（ ）（ ）（ ）
（ ）（ ）
名称：（ ） 名称：（ ）
名称：
（ ） （ ） （ ）
合作探究
1写出下列物质的结构简式：
(1)2,4—二甲基—3—乙基己烷
(2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯
2．下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是( )
【解析】本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。
解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。
3．有机物的命名正确的是( )
A．2,3二乙基2丁烯 B．2,3二乙基3丁烯
C．3甲基2乙基2戊烯 D．3,4二甲基3己烯
4有机物的系统名称为（）
A．2，2，3一三甲基一1－戊炔B．3，4，4一三甲基一l一戊炔
C．3，4，4一三甲基戊炔D．2，2，3一三甲基一4一戊炔
5下列有机物的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。
(1) 2,2,3三甲基3丁烯_________________________。
(2) 2乙基2戊炔___________________________。
6．用系统命名法给下列有机物命名。
自主学习
二 苯的同系物的命名
1．以苯作为母体进行命名的，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
例如：
命名： 2.若苯环上有两个甲基，可以用“邻”、“间”、“对”表示甲基的位置。
也可以将苯环上的碳原子编号，以较小的取代基为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
【例题1】请命名（两种命名）。
命名： 命名： 命名： 命名： 命名： 命名：
3、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。
合作探究
1有机物的命名是否正确？若有错误加以改正
间甲基苯乙烯_____________________________。
名称：（ ） 名称：（ ）
名称：（ ） 名称：（
）
CH 3 2CH 3
１ ２ ３ ４
５ ６ CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 １ ２ ３ ４ ５ ６ CH 3
CH
3
2
3
4 5 6 1
【变式训练】萘环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2一硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（）
A．2，6一二甲基萘B．1，4一二甲基萘
C．4，7一二甲基萘D．1，6一二甲基萘
【解析】分析(I)式，搞清(II)式中与硝基相连的碳原子为什么编号是2而不是3，将(II)式向上翻转180°后与(I)式比可看出这一点。
2.有机物用系统命名法命名为( )
A．间甲乙苯 B．1,3甲乙苯
C．1甲基3乙基苯 D．1甲基5乙基苯
3．有机物用系统命名法命名为( )
A．对甲乙苯 B．1,2，4—甲乙苯
C．1，2—二甲基—4—乙基苯 D．3，4—二甲基—1—乙基苯
4．下列有机物命名正确的是( )
A．2乙基丙烷 B．2戊烯
C．间二甲苯 D．2甲基2丙烯
二、非选择题
5．写出下列物质的结构简式：
(1)2,4—二甲基—3—乙基己烷
(2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯
(3)1—甲基—4—乙基苯
(4)间甲基苯乙烯。