第4节羧酸氨基酸和蛋白质

第4节羧酸氨基酸和蛋白质

第1课时羧酸

[学习目标定位] 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。

1．乙酸的组成与结构

乙酸的分子式C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，官能团是—COOH。

2．乙酸的性质

(1)乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈的刺激性气味，易溶于水和乙醇。

(2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。

在水中可以电离出H＋，电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。

(3)与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。

(4)与Mg反应的化学方程式为Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。

(5)与CaO反应的化学方程式为CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O。

(6)与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O

(7)与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

探究点一羧酸的概念

1．分类：观察下列几种酸的结构简式填空：

①乙酸：CH3COOH②硬脂酸：C17H35COOH

③亚油酸：C17H31COOH④苯甲酸：C6H5COOH

⑤乙二酸：HOOC—COOH

(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物。其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。

(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：

若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于脂肪酸，④属于芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。按烃基的饱和程度分①②⑤属于饱和酸，③④属于不饱和酸。

2．物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。3．常见的羧酸

甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸

结构

HCOOH

简式

色、态、味无色液体白色针状晶体无色透

刺激性气味易升华明晶体

溶解性溶于水、

有机溶剂

微溶于水、

易溶于有机溶剂

溶于水、

乙醇

用途工业还原剂、

消毒剂

食品防腐剂化工原料

(1)羧酸是羧基与烃基(或氢原子)相连形成的有机化合物，根据羧基数目、烃基的种类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的熔、沸点与相应的醇相比较高。

(2)羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成C n H2n O2或C n H2n＋1

COOH。

[活学活用]

1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()

A．羧酸在常温常压下均为液态物质

B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2

C．羧酸的官能团为—COOH

D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

答案C

解析

A×常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。

B×饱和一元羧酸的通式为C n H2n O2。

C√

羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为。

D×羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。

A．苯、乙酸、四氯化碳B．乙醇、乙醛、乙酸

C．乙醛、乙二醇、硝基苯D．苯酚、乙醇、甘油

答案A

解析A中苯、四氯化碳与水不互溶，苯密度小于水，四氯化碳密度大于水，乙酸与水互溶，故可鉴别；B中均与水互溶；C中乙醛、乙二醇与水互溶；D中乙醇、甘油与水互溶。

探究点二羧酸的化学性质

1．羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位，并推测其可能发生的反应类型。

2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)

(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。 ①与NaHCO 3反应：

CH 3CH 2COOH ＋NaHCO 3―→CH 3CH 2COONa ＋H 2O ＋CO 2↑。 ②与NH 3反应：

(2)羟基的取代反应(C—O 断裂) ①与乙醇的酯化：

②与NH 3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH 2取代)： CH 3CH 2COOH ＋NH 3――→△

CH 3CH 2CONH 2＋H 2O 。 (3)α­H(与官能团相邻的C—H)的取代反应 (在催化剂存在下与Cl 2反应α­H 被取代)：

(4)羧基的还原反应

一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH 4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。

CH 3CH 2COOH ――→LiAlH 4

CH 3CH 2CH 2OH 。 [归纳总结]

(1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。

(2)与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸都有酸性。 (3)与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应，不能加氢生成羟基，只有遇到强还原剂才能发生还原反应。 [活学活用]

3．某有机物结构简式为，则用Na 、NaOH 、NaHCO 3与等物质的量的该

有机物恰好反应时，消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为( ) A ．3∶3∶2 B ．3∶2∶1 C ．1∶1∶1 D ．3∶2∶2 答案 B

解析 由题意和所学知识得出Na 能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH 能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO 3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B 。

理解感悟 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH ，可分别称为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH 所连的基团不同，—OH 受相连基团的影响也就不同。故羟基上的氢原子的活性不同，表现在性质上相差较大，羟基的活动性顺序：羧酸>酚>水>醇。 探究点三 乙酸乙酯的制备 1．按下列实验步骤，完成实验。

在一试管中加3 mL 乙醇和2 mL 乙酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸，加入2～3块碎瓷片，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。