重点高中化学选修五系列7羧酸、酯

重点高中化学选修五系列7羧酸、酯

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烃的含氧衍生物—羧酸 酯

一、羧酸、酯的结构与性质

1．羧酸

(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R

—

COOH ，官能团为—COOH ，饱和一元羧酸的分子通式为C n H 2n O 2(n ≥1)。

(2)分类

⎩⎪⎨⎪

⎧

按烃基

不同分⎩⎪

⎨⎪⎧ 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C 17H 35COOH 、 油酸C 17H 33COOH 芳香酸：如苯甲酸

按羧基数目分⎩⎪

⎨⎪

⎧

一元羧酸：如甲酸HCOOH 、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸HOOC —COOH

多元羧酸

(3)物理性质 ①乙酸

气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 (4)化学性质(以乙酸为例) ①酸的通性：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH 3COOH H ＋

＋

CH 3COO －

。

②酯化反应：

酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为：

CH3COOH＋C2H185OH 浓H2SO4

△CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

2．酯

(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH 被—

OR取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为

。

(2)物理性质

(3)化学性质

特别提醒

酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

要点提取

甲酸酯与酚酯

(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；

(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。

(4)酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

3．乙酸乙酯的制备

(1)实验原理

4

5

CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4

△

CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。 (2)实验装置

(3)反应特点

(4)反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 ④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。 (5)注意事项

①加入试剂的顺序为C 2H 5OH ―→浓H 2SO 4―→CH 3COOH 。

②用盛饱和Na 2CO 3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到饱和Na 2CO 3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 ④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 ⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

题组一 羧酸、酯的结构特点

1、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(

未表示出其空间构型)

。下列关

于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)( )。

6

A ．能与FeCl 3 溶液发生显色反应

B ．能使酸性KMnO 4溶液褪色

C ．能发生加成、取代、消去反应

D ．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应

解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl 3 溶液发生显色反应，A 不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO 4 溶液氧化而使其褪色，B 正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C 正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D 不正确。

答案 BC

2、由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH 反应的有( ) ①—OH ②—CH 3 ③—COOH ④ ⑤—CHO

A ．2种

B ．3种

C ．4种

D ．5种 特别注意 HO —与—COOH 相连时为H 2CO 3。

解题方法

①⎩⎪⎨⎪⎧

②③④⑤

②⎩⎪⎨⎪

⎧

③④

⑤

③⎩

⎪⎨⎪⎧

④

⑤ ④—⑤

组合后看物质是否存在。 答案 D

解析 两两组合形成的化合物有10种，其中—OH 与—COOH 组合形成的H 2CO 3为无机物，

不合题意。只有

(甲酸)、CH 3COOH 、COOH 、OHC —COOH

5种有机物能与NaOH 反应。

3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )