阿司匹林的合成
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法如下：
1. 准备苯酚和氯化亚铁（FeCl3）作为起始原料。
2. 在酸性条件下，加入氯化亚铁溶液和苯酚，其反应为以下反应：
C6H6O + 3FeCl3 →C6H3Cl3O + 3FeCl2 + HCl
3. 加入醋酸乙酯来中和反应溶液，得到物质乙酸苯酚（即氯化苯酚）。
4. 再次加入醋酸乙酯和氢氧化钠溶液，反应为以下反应：
C6H3Cl3O + NaOH →C6H3Cl3O2Na + H2O
5. 再次中和反应溶液，得到乙酸氯苯酚钠（即氯苯酚钠）。
6. 酸化反应溶液，加入稀酸，得到乙酸苯酚（即氯苯酚）。
7. 最后，加入乙酸酐和硫酸，进行酰化反应，得到阿司匹林。
8. 进一步结晶和纯化，最终得到单纯的阿司匹林。
请注意，以上是阿司匹林的传统合成方法，也称为凯夫勒合成法。
现代合成方法
可能会有一些变化和改进。
阿司匹林合成路线
阿司匹林合成路线
阿司匹林（Aspirin）的合成路线是通过水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成阿司匹林。
具体的合成路线如下：
1. 水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）。
反应方程式：水杨酸乙酯 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 乙醇
该反应需要催化剂，一般常使用硫酸作为催化剂。
2. 乙酰水杨酸在酸性条件下脱去乙酰基，生成阿司匹林（Aspirin）。
反应方程式：乙酰水杨酸 + 酸→ 阿司匹林 + 乙酸
该反应使用弱酸性条件，常使用硫酸或磷酸作为催化剂。
3. 清洗、结晶和干燥，得到纯净的阿司匹林。
总结：阿司匹林的合成路线主要包括水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，然后脱去乙酰基得到阿司匹林。
这是一个相对简单的合成路线。
阿司匹林的合成
2、实验仪器 量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布 氏漏斗、滤纸等。
8
实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋 酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶 使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃， 维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使 其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林 渐渐从溶液中析出。 在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并 将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固 体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得 到阿司匹林粗品。
目录
药物简介 实验部分 心得体会
药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热 镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼 用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水 杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生 产这种药品，取商品名为Aspirin 。 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、 神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板 凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心 血管疾患。
中95℃，10分钟
冷却后加水250ml， 溶液先为乳黄色，加入 冰浴，抽滤时用少 冰水时呈现胶状物质， 阿司匹林产品微溶于水，结 晶比较困难，故用冰水减小
量冰水洗涤两次， 振荡后胶状消失。用冰
得阿司匹林粗品 水浴冷却时，有淡黄色 晶体大量析出。
溶解度。胶状物质即为阿司
匹林溶质与晶体之间的临界 转换状态。当溶液过饱和时，
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。 水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色 及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
7
实验部分
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成CONTENTS 目录 5 6 7 药物概述实验目的要求 实验原理实验主要仪器、试剂 本次实验方法步骤 其他合成线路和方法改进问题和讨论1PART 01 药物概述阿司匹林（Aspirin）化学名2-乙酰氧基苯甲酸；又名乙酰水杨酸，它是水杨酸类简介解热镇痛药的代表，用于临床已100年历史，医药史上三大经典药物之一。
阿司匹林分子式C 9H 8O 4，分子量180.15。
白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。
熔点135℃-136℃,沸点：140°C ，在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于较强的碱性溶液，同时分解。
理化 性质1.镇痛作用2.抗炎作用3.解热作用4.抗风湿作用5.抑制血小板聚集 药理 作用PART 02 实验目的要求目的3.进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4.了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。
2.熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。
1.通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。
PART 03 反应原理制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸1.在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。
利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
副产物聚合物2. 还存在未反应完全的水杨酸和乙酸酐以及副产物水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等。
并且水杨副产物酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
PART 04实验主要仪器、试剂水杨酸，乙酸酐，乙醇和无水碳酸氢钠(试剂均为分析纯)，浓盐酸，氯化铁溶液。
三颈烧瓶，温度计，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，恒温水浴锅，电子天平，吸量管，玻璃棒，表面皿，量筒，烘箱，橡皮塞。
主要 仪器 主要 试剂 实验装置图试剂名称分子式熔点沸点性状溶解度碳酸氢钠NaHCO3 270℃（分解）白色细小晶体，固体50℃以上开始逐渐分解生成碳酸钠、二氧化碳和水，270℃时完全分解在水中的溶解度小于碳酸钠。
阿司匹林
阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下, 以醋酐为酰化剂, 与水杨酸羟基酰化成酯。
传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸, 它存在如下缺点。
1)收率较低( 65%~ 70% ) , 腐蚀设备, 有排酸污染。
2)操作条件要求严格。
浓硫酸具有强氧化性, 反应要严格控制其加入速度和搅拌速度, 否则会导致反应物碳化。
3) 粗产品干燥时, 由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化, 引起产品成色不好。
4) 产品不能加热干燥, 否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。
因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸已成为人们研究的新课题。
综合文献分析可知, 改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。
1. 酸性催化剂酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下: 在酸作用下, 乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强, 使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基, 即完成乙酰水杨酸的合成。
2. 碱性化合物为催化剂基于碱性化合物能与水杨酸反应、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理, 许多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。
常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。
3. 维生素C 为催化剂维生素 C 是一种内酯类化合物, 分子中有一双烯醇结构, 呈酸性和还原性, 对酯化反应有一定的催化作用, 催化效率与温度有关。
陈洪等用维生素C催化了水杨酸乙酰化合成阿司匹林的反应, 在80摄氏度下, 反应10-25 min, 收率大于87% 。
用维生素C 为催化剂催化的该反应, 反应速度快, 操作简单, 催化剂无需回收, 反应条件温和, 不腐蚀仪器设备,对环境无污染。
维生素C 是一种常见的维生素类药, 价廉易得, 以其作为催化剂具有独特的优势, 具有一定的工业应用前景。
阿司匹林的合成路线现状小结阿司匹林即乙酰水杨酸。
是一种常用的退热镇痛药和抗风湿类药。
近年来的研究表明它在防治心血管疾病方面也有较好的疗效。
阿司匹林的合成
OH OH Fe 3+ O O OH Fe3+
苯酚和乙酰苯酯和乙酰水杨酸苯酯
O O O CH3 O O O CH3
（二）精制 将所得粗品溶于少量沸乙醇，使成饱和溶液（约95％乙醇30～35mL）。 将乙醇液慢慢倾入至2.5倍体积热水中，若析出沉淀，需加热至沉淀溶解， 将得到的澄明溶液慢慢冷却，析出乙酰水杨酸的白色结晶。待结晶析出完 全后，抽滤，用少量冷的稀乙醇洗涤，抽干，置红外灯下干燥（干燥时温 度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
实验一 阿司匹林（Aspirin）的合成
药物化学教研室
OCOCH3 COOH
C9H8O4 180.16
又名乙酰水杨酸，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸，本品为白色结晶或 结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。本品
易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水；溶于氢氧化钠或碳酸钠
溶液，mp.135~140℃。
一、实验目的
1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法；
2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应； 3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。
二、实验原理
阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。
合成路线如下：
OH COOH
+
(CH3CO)2O
H2SO4
OCOCH3 COOH
+
CH3COOH
反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。 （1） （CH3CO）2O + H+ CH3-C(+)=O + CH3COOH
(2)
OH
OCOCH3
+ CH3 - C(+) = O
（完整版）阿司匹林的合成
（完整版）阿司匹林的合成阿司匹林的制备⼀、实验⽬的：1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验⽅法。
2、通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等⽅法。
3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
4、了解合成中的副产物以及相应的除杂⽅法。
5、了解阿司匹林合成中可使⽤的催化剂⼆、实验原理：阿司匹林的合成原理是在催化剂作⽤下,以醋酐为酰化剂,与⽔杨酸羟基酰化成酯。
传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点：1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染；2)操作条件要求严格。
浓硫酸具有强氧化性,反应要严格控制其加⼊速度和搅拌速度,否则会导致反应物碳化；3)粗产品⼲燥时,由于硫酸分离不完全⽽导致部分产品氧化,引起产品成⾊不好；4)产品不能加热⼲燥,否则产品中残余的浓硫酸会催化⼄酰⽔杨酸⽔解成⽔杨酸。
因⽽寻找⼀类新的催化活性⾼、环保型的催化剂来代替质⼦酸催化合成⼄酰⽔杨酸必要的，改进后的催化剂⼤体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。
酸性催化剂酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作⽤下,⼄酸酐中羰基碳原⼦的正电性增强,使⼄酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成⼄酰⽔杨酸的合成。
催化剂酸性越强,氢质⼦流动性越好,越易于催化酯基的⽣成,但在⼄酰⽔杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成⽔杨酸分⼦中羧基与另⼀⽔杨酸分⼦中的酚羟基脱⽔酯化,⽣成较多的酯聚合副产物。
因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,⼈们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进⾏了⼤量研究,取得了可喜成果。
酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性⽆机盐、酸性膨润⼟等。
1、酸性膨润⼟的催化效果膨润⼟是以蒙脱⽯为主要矿物成分的⾮⾦属矿产资源，具备⼆维通道和⼤孔分⼦筛的性质,⽤酸处理后所得的酸性膨润⼟催化酯化反应最⼤优点是收率⾼,催化剂经热过滤与产品分离后,再经⼲燥、净化、活化处理,可反复使⽤,成本低,不污染环境,是⼀种绿⾊催化剂，该⽅法消除了环境污染,产品质量但收率中等。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成
在本实验中，我们将探讨阿司匹林的合成过程。
阿司匹林是一种常
见的药物，具有消炎、镇痛和退烧的功效。
其合成过程主要是通过水
解水合反应将水杨酸乙酯转化为阿司匹林。
以下将详细介绍实验步骤
及结果。
首先，我们需要准备实验用的原料和设备，包括水杨酸乙酯、硫酸、水、氢氧化钠、醋酸以及玻璃烧杯、试管、漏斗等实验器具。
接着，
将水杨酸乙酯和硫酸加入烧杯中，混合后在水浴中加热。
随着反应进行，溶液会变得透明，表示水杨酸乙酯已被水解。
然后，将溶液冷却
至室温后，用水洗涤得到的沉淀，再经过结晶和筛选步骤，最终得到
我们所需的阿司匹林产物。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，避免产物的不
纯度和丢失。
同时，需要谨慎操作化学药品，避免因接触导致伤害。
在本次实验中，我们成功合成了阿司匹林，并通过熔点测定确认了其
纯度。
通过本实验，我们不仅学会了阿司匹林的合成方法，还了解了化学
反应的基本原理。
同时，实验中的观察和记录也培养了我们的实验技
能和数据分析能力。
希望通过这次实验，大家能够更深入地了解化学
合成的过程，为今后的学习和研究打下坚实的基础。
总的来说，本次实验成功合成了阿司匹林，并通过实验数据验证了
产物的纯度。
通过实验的过程，我们不仅学到了化学合成的方法，还
培养了实验技能和数据分析能力。
希望这次实验能够为我们今后的学习和研究提供参考和帮助。
阿司匹林合成方法
阿司匹林合成方法阿司匹林，这可是个神奇的小药片呀！它在我们的生活中可有着不小的作用呢。
那你知道它是怎么合成的吗？嘿，这就给你讲讲。
咱先来说说原料哈，水杨酸和乙酸酐，这俩可是合成阿司匹林的关键。
水杨酸就像是一个小零件，乙酸酐呢就像是另一个小零件，它们俩凑在一起，经过一系列的反应，就能变成阿司匹林这个大宝贝啦！把水杨酸和乙酸酐放进一个反应容器里，就好像把两个小伙伴放进了一个小房间。
然后呢，给它们加点热，就像给小房间开了暖气一样，让它们能活动起来，热热闹闹地开始反应啦。
在这个过程中，可不能瞎捣乱哦，要控制好温度呀，不能太高也不能太低，不然反应可就不顺利啦。
反应进行一段时间后，你就会发现，哇，有新的东西生成啦，那就是阿司匹林的雏形。
这就好像是两个小伙伴一起玩，玩着玩着就创造出了一个新玩具。
然后呢，把这个雏形拿出来，经过一些处理，比如洗涤呀、干燥呀，就像给新玩具洗个澡、擦干一样，让它变得干干净净、漂漂亮亮的。
你想想看呀，就这么简单的几步，就能合成出对我们那么有用的阿司匹林，是不是很神奇呢？这就好像是变魔术一样，把一些普通的东西变成了宝贝。
在合成阿司匹林的过程中，每一步都很重要哦，就像盖房子一样，每一块砖都要放好，房子才能坚固。
如果哪一步出了差错，那可能就合成不出好的阿司匹林啦。
所以呀，一定要认真对待每一个步骤。
而且呀，合成阿司匹林可不是随便谁都能做的哦，得有专业的知识和技能才行。
这就好比开车，你得先学会怎么开，才能上路呀，不然不就乱套啦。
阿司匹林在我们的生活中真的太重要啦，头疼了吃一片，能缓解疼痛；发烧了吃一片，能帮忙降温。
它就像我们的小卫士一样，随时准备为我们服务。
那我们在使用阿司匹林的时候也要注意哦，不能随便乱吃。
就像你不能随便乱吃药一样，得听医生的话。
毕竟是药三分毒嘛，可不能拿自己的身体开玩笑呀。
怎么样，阿司匹林的合成方法是不是很有意思呀？是不是让你对这个小小的药片有了更深的了解呢？下次再看到阿司匹林的时候，你就可以跟别人说，嘿，我知道它是怎么合成的呢！。
实验一__乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
实验一 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸的原理和方法。
2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥等基本实验操作。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++三、仪器与试剂1、仪器：锥形瓶（干燥），烧杯，抽滤瓶，布氏漏斗等。
2、试剂：水杨酸，乙酸酐，硫酸，饱和碳酸钠溶液等。
四、实验步骤在干燥的锥形瓶中加入2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热15min ，控制水浴温度在70℃。
取出锥形瓶，边摇边滴加1mL 冷水，然后快速加入50mL 冷水，立即浸入冰浴冷却。
若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。
待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。
将粗产品转移到150ml 烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。
抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml 水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有5ml 浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
用冰水冷却，使沉淀完全。
减压过滤，用少量冷水洗涤2次，抽干水分。
将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。
称重，约1.5g ，熔点为133－135℃。
五、注意事项1、加样顺序不能颠倒，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
2、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。
阿司匹林的制造实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解阿司匹林的制备原理和过程。
2. 掌握实验室合成阿司匹林的操作技能。
3. 学习并应用重结晶技术对阿司匹林进行纯化。
4. 通过实验，验证阿司匹林的性质和药理作用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热、镇痛、抗炎药物。
实验室制备阿司匹林通常采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应，生成阿司匹林。
反应式如下：COOH + CH3COOH → COOCH3 + CH3COOH三、实验仪器与药品1. 仪器：烧杯、锥形瓶、量筒、温度计、水浴锅、搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、蒸馏装置等。
2. 药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、蒸馏水、无水乙醇等。
四、实验步骤1. 准备工作：将水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭等药品按照一定比例称量，准备好实验仪器。
2. 酰基化反应：将称量好的水杨酸和乙酸酐加入锥形瓶中，缓慢加入浓硫酸，搅拌均匀。
将锥形瓶置于水浴锅中，加热至75-80℃，保持恒温反应30分钟。
3. 停止反应：将反应液移至烧杯中，加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至7-8。
加入活性炭，搅拌10分钟，使反应液中的杂质吸附在活性炭上。
4. 过滤：将反应液用布氏漏斗过滤，收集滤液。
5. 重结晶：将滤液加入适量的无水乙醇，搅拌均匀，静置。
待晶体析出后，用抽滤瓶进行抽滤，收集晶体。
6. 干燥：将收集到的阿司匹林晶体放入干燥器中，干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的性状：白色针状或板状结晶，mp.135-140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
2. 阿司匹林的药理作用：解热、镇痛、抗炎。
通过实验，可以观察到阿司匹林在药物浓度范围内对实验动物的解热、镇痛、抗炎作用。
六、实验讨论1. 酰基化反应的温度对阿司匹林产率有较大影响，温度过高或过低都会导致产率下降。
实验中，温度控制在75-80℃为宜。
2. 在重结晶过程中，乙醇的浓度对阿司匹林的纯度有较大影响。
(完整版)阿司匹林的合成
实验24 阿司匹林的合成一。
实验目的1。
了解酰化反应的原理和操作方法； 2。
进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作； 3.了解乙酰水杨酸的应用价值.二.背景知识及实验原理阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。
它的历史开始于1763年，当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病，并发表了一篇论文。
几乎一个世纪后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药.此后不久，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。
随后，此化合物便能用化学方法大规模生产，以供医学上的使用。
但是，水杨酸作为一种有机酸，严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠），但这个办法仅仅取得部分成功。
水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用。
直到19世纪末期（1893年）才出现一个突破，当时在拜尔（Bayer ）公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林（Aspirin ）.COH O OHCOHO O -Na+C O O OHC O CH 3水杨酸水杨酸钠乙酰水杨酸（阿司匹林）阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。
当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。
这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。
最近，已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应的症状（例如发烧、疼痛、发炎等)。
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成阿司匹林（解热镇痛药）阿司匹林(Aspirin,⼄酰⽔杨酸)是⼀种⽩⾊结晶或结晶性粉末，⽆臭或微带醋酸臭，微溶于⽔，易溶于⼄醇，可溶于⼄醚、氯仿，⽔溶液呈酸性。
本品为⽔杨酸的衍⽣物，经近百年的临床应⽤，证明对缓解轻度或中度疼痛，如⽛痛、头痛、神经痛、肌⾁酸痛及痛经效果较好，亦⽤于感冒、流感等发热疾病的退热，治疗风湿痛等。
近年来发现阿司匹林对⾎⼩板聚集有抑制作⽤，能阻⽌⾎栓形成，临床上⽤于预防短暂脑缺⾎发作、⼼肌梗死、⼈⼯⼼脏瓣膜和静脉瘘或其他⼿术后⾎栓的形成。
早在1853年夏尔，弗雷德⾥克·热拉尔（Gerhardt）就⽤⽔杨酸与醋酐合成了⼄酰⽔杨酸，但没能引起⼈们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼⼜进⾏了合成，并为他⽗亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。
到⽬前为⽌，阿司匹林已应⽤百年，成为医药史上三⼤经典药物之⼀，⾄今它仍是世界上应⽤最⼴泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为⽐较和评价其他药物的标准制剂。
阿司匹林是最早被应⽤于抗栓治疗的抗⾎⼩板药物，已经被确⽴为治疗急性⼼肌梗死（AMI），不稳定⼼绞痛及⼼肌梗死（MI）⼆期预防的经典⽤药。
作⽤原理是阿司匹林通过与环氧化酶（cyclooxygenase，COX）中的COX-1活性部位多肽链530位丝氨酸残基的羟基发⽣不可逆的⼄酰化，导致COX失活，继⽽阻断了AA转化为⾎栓烷A2（TXA2）的途径，抑制PLT聚集。
阿司匹林主要有以下⼏种作⽤①镇痛作⽤②消炎作⽤③解热作⽤④抗风湿作⽤⑤对⾎⼩板聚集的抑制作⽤中⽂名称：阿司匹林中⽂俗名：醋柳酸、巴⽶尔、⼒爽、塞宁、东青等。
英⽂名称：Aspirin分⼦式：C9H8O4相对分⼦质量：180.16（中⽂）普通命名法：⼄酰⽔杨酸，邻⼄酰⽔杨酸（中⽂）系统命名法：2-（⼄酰氧基）苯甲酸阿司匹林经⽔杨酸⼄酰化⽽得：在反应罐中加⼄酐（加料量为⽔杨酸总量的0.7889倍），再加⼊三分之⼆量的⽔杨酸，搅拌升温，在81～82℃反应40～60min。
阿司匹林原料药的制备和分析
6）15mL 4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
试药：水杨酸对照品5g，阿司匹林对照品5g，1%冰醋酸的甲醇溶液
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
500ml 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
1.1溶液的制备
操作步骤
1.供试品溶液
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
3.滴定至溶液从无色变成淡粉色，且30s内不恢复，即为滴定终点，记
9）干燥、称量，计算产率。
录滴定液的消耗量V.
1.2仪器和试剂
操作步骤
仪器：碱式滴定管1只、移液管（1ml，5ml各一只）
洗耳球2只，注射器(2ml)15只，一次性微孔滤膜过滤器15个，色谱瓶
3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，
15只，记号笔1只，HPLC（用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈
洗涤得粗品。
-四氢呋喃-冰醋酸-水（20：5：5：70）为流动相）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
5：5：70）为流动相；检测波长为303nm；进样体积10μl。
系统适用性要求 ：理论板数按水杨酸峰计算不低于5000。阿司匹林峰与水杨酸峰
之间的分离度应符合要求。
测定法 ：精密量取供试品溶液与对照品溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录
色谱图。
限度 :供试品溶液色谱图中如有与水杨酸峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰
3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，
洗涤得粗品。
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
阿司匹林的合成的工艺流程
阿司匹林的合成的工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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阿司匹林的合成
实验一阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成一：阿司匹林的简介阿司匹林(Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。
也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。
纯品为白色针状或板状结晶，或为白色结晶性粉末，无臭微带酸味，密度1．35，熔点135～138℃，在干燥空气中稳定，遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸，微溶于水，在醇、乙醚和氯仿中溶解，在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。
阿司匹林目前主要由水杨酸和醋酸酐经酰化反应制得，在世界医疗史上是一种老资格的药品。
植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和自然选择过程中形成的，这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂，用来抵御寻食的动物，以保存自身物种的存在和繁衍。
1835年卡尔·娄卫希(Karl Lowig)从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔·皮瑞阿(Raffaele Piria)在实验室里将从柳树皮中提取的水杨苷转化成水杨酸。
当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。
然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本亦高。
此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致。
1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酐反应制得乙酰水杨酸，这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。
以后又有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上有所改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。
但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今天。
二、合成原理及方法目前主要用水杨酸和乙酸酐或乙酰氯在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林，硫酸催化法虽然是经典方法，工艺成熟，但是产品收率不高，一般在65％～67％，副反应多，产品品质不好，设备腐蚀严重，同时产生大量废液污染环境，合成方法如下：实验原理：水杨酸与乙酸酐在H+催化下反应生成乙酰水杨酸。
主要试剂：水杨酸，3 g 、乙酸酐，4.5 mL 、浓硫酸，数滴、饱和NaHCO 3水溶液、浓盐酸，5 mL阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
阿司匹林的合成
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分 子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
O C COOH O C O O C O O
n
OH
H+
O
+ nH2ห้องสมุดไป่ตู้ n
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而 其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性 质上的差别，可纯化阿司匹林。
产物与副产物的分离
产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶 于水：
阿斯匹林的鉴定
① 外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体 m.p．135~136℃，但由于它受热解，因此熔 点难测准。
②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图
乙酰水杨酸的质谱图
制备工艺图
注意事项
1 贮存：干燥处理,密闭保存. 2 在阿司匹林合成中所生成的副产物乙酰水杨酸酐，可 引起过敏反应，当含量不超过0.003%（W/W）时则无影 响。
基本反应式
在生成乙酰杨酸的同时，水杨酸分子之间可以 发生酯化反应，生成少量的聚合酯：
基本原理：
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐， 在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催 化下，脱水而制得的。
COOH OH
+ (CH3CO)2O
H+
COOH + OC CH3 O CH3COOH
产品纯化：
阿司匹林的合成
水杨酸乙酰化制备乙酰水杨酸
制作人 孙强强
产品简介
乙酰水杨酸( )，通常称为阿斯匹林 （aspirin），白色针状或板状结晶，味微酸，微溶于 水，水溶液呈酸性。是由水杨酸（邻羟基苯甲酸） 和乙酰合成的。19世纪末，人们成功地合成了乙酰 水杨酸，阿斯匹林仍然是一个广泛使用的具有解热 镇痛作用的药物。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸 ）与醋酸 酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯， 即冬青油（由冬青树提取而得 ）水解制得。
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实验四 阿司匹林的合成 (Synthesis and Analysis of Aspirin)
阿司匹林最初发现于1763年，当时人们发现柳树皮可减缓疟疾的发烧症状。
一个世纪后，化学家们从柳树皮中分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸(Salicylic acid)，但是，水杨酸作为药物来说，酸性太强，会严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。
为此，科学家采用酸性较小的钠盐（水杨酸钠），但水杨酸钠的刺激性虽然小些，对胃内壁仍有刺激性影响，且有令人不悦的甜味，以至大多数病人不愿服用。
直到1893年，拜耳(Bayer)公司发明了合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸经过胃时不起变化，但可以被肠液中的碱性介质水解生成水杨酸。
拜耳公司将其命名为阿司匹林(Aspirin)。
阿司匹林的作用机理为阻碍体内合成前列腺素（人体内的前列腺素与身体的免疫反应有关。
当身体功能的正常运行受到外来物质的刺激时会激发前列腺素的合成，而使人疼痛、发烧和局部发炎），因而能减弱身体的不舒服的感觉。
一． 实验目的(Purpose)：
1． 掌握乙酰水杨酸的合成方法。
2． 了解酰化反应的要求及其应用。
3． 进一步熟练重结晶（混合溶剂）及熔点（易分解物质）测定
等基本操作。
二． 实验原理(Principle)：
阿司匹林的合成，通常用水杨酸与乙酸酐作用，水杨酸分子中酚羟基的氢被乙酰基取代。
水杨酸既含有羟基，又含有羧基，属于双功能基化合物。
它即可以与羧酸及其衍生物作用，又可以与醇作用成酯，分子间还可以形成氢键。
为了加速反应进行，破坏水杨酸分子间的氢键，常加入浓硫酸作催化剂。
反应式：
COOH
OH
+ (CH 3CO)2O
COOH
OCCH 3O + CH 3COOH
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯：
COOH OCCH 3O
阿司匹林
(Aspirin or Acetylsalicylic acid)
是现代生活中最常用的药物之一。
它是一种强效的、副作用较小的止痛、退烧和消炎药。
阿司匹林还是复方解痛片A.P .C.的主要成分之一。
A.P .C.是由阿司匹林
(Aspirin)、非那西汀(Phenacetin)、咖
啡因(Caffeine)复合而成。
安全防护(Safety First)
• 乙酸酐是个催泪剂，反应应在通风柜中进行．
COOH
OH
n
+
O
C O
O
C
O
C
O
O
O + H 2O
乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。
乙酰化反应可能会不够完全，在产物中就会混有水杨酸，这可以通过重结晶的方法除去。
FeCl 3溶液是鉴定酚羟基的特征试剂，当含有酚羟基的化合物加入FeCl 3溶液时，会形成紫色的络合物，若结晶中含有未反应的水杨酸，会有颜色变化，也就很容易被检出。
为了测定产物中阿司匹林的含量，可以用稀NaOH 溶液溶解，乙酰水杨酸水解成水杨酸二钠。
COOH
OCCH 3O
+ NaOH
2COONa
ONa 该溶液在296.5nm 左右有个吸收峰，测定稀释成一定浓度阿司匹林的NaOH 水溶液的吸光度值，并用已知浓度的水杨酸的NaOH 水溶液作一条标准曲线，则可从标准曲线上求出相当于阿司匹林的含量。
根据两者的相对分子质量。
即可求出产物中阿司匹林的含量：
阿司匹林的浓度 = [水杨酸浓度] 180.15 / 138.12
三． 仪器与药品(Instrument and Drug )：
1． 仪器：
电热套 圆底烧瓶 烧杯 球型冷凝器 量筒 温度计 抽滤瓶 布氏漏斗 容量瓶 吸量管 吸滤装置 滴管 锥形瓶
2． 药品：
水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 浓H 2SO 4 浓HCl 0.1%FeCl 3溶液 NaHCO 3饱和水溶液 0.1mol / L NaOH CDCl 3
图１ 回流装置 (Figure 1 Reflux apparatus)
四．操作步骤(Procedure)：
1．阿司匹林的合成：
称取3.0g水杨酸，加入50ml干燥的圆底烧瓶中[1]，再加入5ml乙酸酐，摇匀后，加入5滴浓硫酸，装一球形冷凝器，见图1。
待水杨酸全部溶解后[２]，将圆底烧瓶电热套中加热，温度控制在80-85︒C，恒温15-20分钟［３］，其间不断振摇。
反应结束后，稍微冷却，倒入盛有30ml 冷水的烧杯中，并用10ml水洗涤圆底烧瓶，将洗涤液也倒入烧杯中，很快析出白色结晶，将烧杯置于冷水浴中，并不断搅拌，促其结晶完全。
抽滤，并用少量水洗涤结晶[４]，抽干，得粗品阿司匹林。
取极少量粗品阿司匹林，溶于几滴乙醇中，加入0.1%FeCl3溶液1-2滴，观察颜色变化。
将粗品阿司匹林放入50ml圆底烧瓶中，加入4-5ml无水乙醇，装上球形冷凝器，通入冷凝水，置于60-70︒C电热套中加热片刻[5]，粗品还有少量未溶，可补加少量乙醇，直到其全部溶解[６]。
用滴管向溶液中滴加水至微浑，再加热溶解，冷却，溶液析出白色晶体，抽滤，红外灯烘干，并计算收率。
五. 思考题(Problem)：
1.酰化反应加入浓硫酸的目的是什么？
2.反应仪器为何要求干燥？
3.重结晶前后做FeCl3实验的目的是什么？
4.反应收率如何计算？何物过量？为什么？注释(Notes)：
[1]仪器必须干燥，否则会影响反应进行。
[２] 反应比较快，反应物混合后，很快会出现白色沉淀，并非水杨酸未溶。
[３] 反应温度不宜超过90︒C，否则将有副产物产生。
[４]将晶体上多洗几次，否则重结晶时，附着的酸会加速阿司匹林的水解。
[５] 阿司匹林易分解。
重结晶时加热时间不宜过长，不宜用高沸点溶剂。
阿司匹林溶解度：1g / 300ml 冷水1g / 5ml 乙醇。
[６] 重结晶注意一定要控制乙醇的量，否则，样品损失过多，甚至最后得不到产品。
阿司匹林的IR NMR谱图：
IR spectrum
NMR spectrum。