第八章立体化学
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
Chapter 8
Lesson 1 手性与对映体 Lesson 2 含一个手性碳的对映异构 Lesson 3 含多个手性碳的对映异构
2013-7-9
第八章
立体化学
2
立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要
内容是研究有机化合物分子的三维空间结构(立体 结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.
官能团 位置异构
对映 非对映 顺反 异构 异构 异构
第八章 立体化学 4
Lesson 1
Chirality and Enantiomers
2013-7-9 第八章 立体化学 5
一、手性和对映体
镜象与手性的概念
相似而不重合
手——左、右手互为实物与镜像的关系，不能完 全重合。 手性——像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的 2013-7-9 第八章 立体化学 性质。
第八章 立体化学 28
2013-7-9
3. 光学纯度（Optical Purity）
光学纯度是在进行将一对对映体分开（拆 分）、和不对称合成（用光学活性环境仅合 成出某一种对映体）的时候十分常用的一个 术语。计算公式如下：就是用观察到计算出 来的比旋光度除以纯一种对映体时的比旋光 度，再乘以100%。光学纯度越高，说明某一 种对映体比例越大。
立体异构体 ——分子的构造(即分子中原子相互联
结的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子 在空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体. 本章主要讨论立体化学中的对映异构.
2013-7-9 第八章 立体化学 3
同分 异构
构造 异构
构型 异构
构象 异构
互变 异构
骨架 异构
2013-7-9
官能团 异构
2013-7-9 第八章 立体化学 10
透视式
连接有四个不同原子或原子团，造成手性 的原子称为手性中心（Chiral Center）,或叫 “不对称中心（Asymmetric Center）.如果是碳 原子，可以称为手性碳（Chiral carbon），或 者不对称碳（Asymmetric Carbon）. 含一个手性中心的结构很好判别是否有手 性，那么对于多手性中心、或者别的特别分子， 该如何判别呢？ 这就需要用专门的判别方法：“对称因素” 来判别。有对称因素，没有手性！没有对称因 素就有手性！
2013-7-9 第八章 立体化学 31
1 手性
手性是单体名词，只能说某个分子具有 手性，或者某个结构有手性，但却不能说某 个物质是手性的。因为，众多的手性分子形 成的固体外表是没有手性的。 但现在有时候说手性物质，意思是分子 有手性的物质。
2013-7-9
第八章
立体化学
32
2 光学活性与外消旋体
•具有旋光性的物质—旋光性物质（或光学活性物质） •旋光物质使偏振光平面旋转的角度—旋光度，用α表示。 •使平面偏振光向右旋的物质—右旋体，（+） 表示右旋。
•使平面偏振光向左旋的物质—左旋体，（-） 表示左旋。
2013-7-9 第八章 立体化学 23
2.比旋光度
[α]:比旋光度 T : 测量时的测量温度 D ：钠黄光 α：测量读到的旋光度 l： 测量管或叫盛液管的长度 C：测量液体的浓度
2013-7-9 第八章 立体化学 30
几个名词术语的概念差别
熔点和沸点---集合名词：单独一个分子 没有意义。 固体物质都有熔点和沸点。 但一定要知道这两个物理常数是集合名 词！也就是说，我们如果说某物质的熔 点、沸点，是千千万万个分子集合形成 了这种特征，说一个分子的熔点沸点是 没有任何意义的。
2013-7-9 第八章 立体化学 13
A 对称面(镜面)
——设想分子中有一平面,它可以把分子一分两半， 如果这两半互为镜像，这个平面就是对称面.
H
C
有对称面，就没有手性！
2013-7-9 第八章 立体化学
CH3 Cl
14
Cl
关于对称因素
传统讲的四种对称因素：对称面、对称中 心、对称轴、旋转对称轴。对称面最重要，可 以判断90%上的化合物。只有很少的化合物会出 现没有对称面而有其他对称因素的情况。 对称中心的使用几率远次于对称面，从现 在看来，它主要用于环丁烷衍生物一类的四元 环化合物 在使用对称因素操作时，所有的四个基团 无论多大，都要看作是一个球体，平面切的时 候可以从中间一切两半，找对称中心时出发点 是可以从中心穿过。
教材中的对称轴和交替对称轴（或称旋转对 称轴），应用很少，有兴趣的可以自学。
2013-7-9
第八章
立体化学
20
三、旋光性和比旋光度
旋光性（Optical Activity）,又可称为光学活性、 光活性。 将一对对映体中的一种分离出来，配成溶液 或纯液体，放进测旋光的旋光仪中，会发现这种 物质可以使平面偏振光的震动平面发生偏转，我 们就说这种物质具有旋光性或光学活性。这是手 性物质特有的一种物理特性。 平面偏振光（Plane-Polarized Light）： 在一个平面上震动传播的光，称之为平面偏振光
3
H H
3
H H
4
CH3
COOH
CH3
在环丁烷的平面上 逆时针旋转90度
D
H
Fra Baidu bibliotek
CH3
4
COOH
H
CH3 H
H
2
H H
1
H
CH3
A为原分子，没 有对称面但有对称 中心。B为其镜像， 初看，不能与原结 构完全重叠。但以 其中一个键为轴， 翻转后得到D，就 发现D就是A。因此 说明，A分子没有 对称面而有对称中 心，因此，也没手 性。因为它能完全 与其镜像重叠！
2013-7-9 第八章 立体化学 11
二、手性与对称因素
判断一个分子是否有手性的标准，称之 为“对称因素”，而使用对称因素对分子 进行的判断过程称之为对称操作。 对称因素有四个：对称轴、对称面、对称中 心和旋转对称轴。 重点讲：对称面和对称中心
2013-7-9
第八章
立体化学
12
A 对称面（Plane of Symmetry）：假想用 一个虚拟平面从某一个角度将分子一切两 半，如果这两半互为镜像。那么这个分子 就有对称面。 B 对称中心（Center of Symmetry）：假想 分子中有一个虚拟的点，从每一个原子或 原子团出发，经过这个虚拟点画一条直线， 这个直线都可以延伸到另一个相同的原子 或原子团。这个虚拟点就称为对称中心。
CH3
很显见这个分子有对称面，想象一 CH3 个平面将从叔丁基那个球和叔丁基连接 C CH3 的1号环碳和4号的环碳，切下去，两 半互为镜像，所以 有对称面，没有手性。 假如有题明确要求对某个构象进行判 断，那就只能对构像进行对称操作了。
第八章 立体化学 19
2013-7-9
如何命名？
这个桥环没有对称面，也 没有对称中心，所以，具有 手性。这个分子具有2个手 性中心，能找出来吗？
光学活性或称旋光性，类同于熔沸点，也是集 合名词，是千千万万分子累积出来的宏观数据，对一 个分子而言，光学活性微乎其微。只有具有大量分子 的物质才有光学活性。 具有光学活性的物质，其分子一定是手性分子！ 但手性分子凝聚成的物质未必就有光学活性！ 外消旋体：如果体系内是两种对映体都有，而且 各占50%。那么这个体系就没有光学活性，但其分子 依然是手性的！我们称这种体系为外消旋体，或称外 消旋混合物。
2013-7-9 第八章 立体化学 15
B 对称中心
COOH H H H
对称中心
CH 3
此一类化合物 没有对称面，但 却有对称中心。 有手性吗？
H
COOH
CH 3
2013-7-9
第八章
立体化学
16
A
COOH CH3 CH3
2
B
COOH
1
H H
H H COOH 以C1-C2的键为轴， 将环丁烷 平面翻 转180度 COOH
• 表示在温度为20°C时，用钠光灯为光源测得的比旋光度. 钠光波长589nm相当于太阳光谱中的D线。 •比旋光度随温度、溶剂、浓度、波长变化而不同，
2013-7-9 第八章 立体化学 24
酒石酸的比旋光度
学名“2，3-二羟基丁二酸”。化学式 C4H6O6， 分子量150。分子中含有二个手性碳原子，有三种光 学异构体和一种外消旋体。 （1）L-（+）-酒石酸：即“右旋酒石酸”。无色晶 体。熔点168-170℃，水溶解度为每100毫升水溶解 139克。 （2）D-（-）-酒石酸：即“左旋酒石酸”。无色晶体。 熔点168-170℃。 （3）meso酒石酸：即“内消旋酒石酸”，片状晶体， 熔点140℃。 （4）DL-酒石酸：即“外消旋酒石酸”。通常为含水 物。熔点205-206℃（无水物），水溶解度为每100毫 升溶解20.6克。
第八章
立体化学
7
2013-7-9
第八章
立体化学
8
广义的手性
现在发现，只要一个原子可以同时以共 价键形式连接四个不同的原子或原子团，都 具有这种手性，包括N原子、P原子等。
2013-7-9
第八章
立体化学
9
乳酸
CH3
CH OH
COOH
的立体异构:
COOH OH H HO
COOH
CH3
H3C
H
镜面 乳酸的两个异构体的关系象左手和右手一样, 它们不能相互叠合,互为镜象,是手性分子.
2013-7-9 第八章 立体化学 21
1. 旋光性
2013-7-9
第八章
立体化学
22
ð « µ Æ Æ ¾
ì « µ ¼ Æ ¾
I0
¢ º Ü Ê Ò ¹ â ´ ¹ Ô
NicolÀâ ¾µ
I
« ñ â Æ Õ ¹ ý ª ó Ä Ð ×º µ « ñ â Æ Õ ¹
Û ì ¹ ²
NicolÀâ ¾µ
2013-7-9
第八章
立体化学
27
2
在光活性的环境下，一对对映体反应或者生成的 速度不同，产率也不相同（普通环境产率相等）。 光学活性环境包括具有光学活性的溶剂、催化 剂、反应试剂、底物等。如果溶剂具有光学活性， 这个反应的产物具有手性中心的话，那么两个对映 体的产量是不相同的。 这种合成反应称为不对称合成，或选择性合成。 同样，如果催化剂也是手性的，或者底物本 身就有光学活性，那么新产生的手性中心的一对对 映体的量就不等同。在极度控制如使用生物酶催化， 有可能100%的得到一种对映体，另一种为0。
2013-7-9 第八章 立体化学 25
酒石酸的三个立体异构体
COOH H H COOH Meso OH OH COOH H HO COOH OH H HO H COOH COOH H OH
L-（+）-酒石酸
第八章 立体化学
D-(-)-酒石酸
26
2013-7-9
四、手性、光学活性、比旋光度
任何手性分子都有对映异构体！对映异构体之 间构造是完全相同的，唯一的差别是空间位置的排 列顺序不同。因此，它们在绝大多数物理性质和化 学性质方面是相同的和一致的。但有两点不同： 1 对偏振光的旋转方向不同，用旋光仪可以明确 检测出，一对对映体，对偏转光的方向恰好相反， 但旋转度数相同。旋光度可以用比旋光度表示。 （+）表示右旋，（-）表示左旋。比旋光度是光学 活性物质常见的物理常数之一。
6
手性，就是指和我们的手一样，具有与镜像不能 完全重叠的特征物理性质，这种特性称之为手性。 手性现象在有机结构中非常普遍。当一个饱和碳原 子，连接了四个不同的原子或原子团时，它就具有 了手性！实物与镜像是对映异构体，不能完全重叠。 也就是说，它们互为对映体。单独一个结构说对映 体，没有意义。
2013-7-9
17
CH3
2013-7-9
COOH
H
第八章
C
COOH
立体化学
对称因素判断示例： 假如碳原子上连接了两个相同的
原子或原子团，那么，它就一定有对 称面。对左侧这个分子，想象用一个 平面从Cl、H、C组成的平面下切， 将Cl、H、C和分子一切两半，那么 分成的两半就互相成为镜像，这个分 子就具有对称面，所以，没有手性！
2013-7-9
第八章
立体化学
29
4 对映体过量（ee值）
对映体过量，或称ee值，一般与光学纯度同时 可以相互替代，也用来衡量某种对映体所占的比 例。但光学纯度是依据测出来的比旋光度和纯物 质比旋光度的比值，而ee值只有通过换算的来， 光学纯度计算后，才能给出ee值。其计算公式：
如一种对映体含量60%，另一种40%，那么ee值 就是60-40然后除以100得20%。也就是说这个体系 的ee值只有20%。
对于这种烯烃结构，它有两个对 称面。一是垂直于碳碳双键，从双键 正中切下去，两端互为镜像。 二是用虚拟切面，从烯烃结构平面 的正中间层，将烯烃切两片，互为镜 像。所以，它没有手性。
2013-7-9 第八章 立体化学 18
怎么判断这个分子有没有手性？ 构象是动态的，不能用对称面去判 断一个动态的分子。因此，要将其 转变成普通的结构式再作判断。
Lesson 1 手性与对映体 Lesson 2 含一个手性碳的对映异构 Lesson 3 含多个手性碳的对映异构
2013-7-9
第八章
立体化学
2
立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要
内容是研究有机化合物分子的三维空间结构(立体 结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.
官能团 位置异构
对映 非对映 顺反 异构 异构 异构
第八章 立体化学 4
Lesson 1
Chirality and Enantiomers
2013-7-9 第八章 立体化学 5
一、手性和对映体
镜象与手性的概念
相似而不重合
手——左、右手互为实物与镜像的关系，不能完 全重合。 手性——像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的 2013-7-9 第八章 立体化学 性质。
第八章 立体化学 28
2013-7-9
3. 光学纯度（Optical Purity）
光学纯度是在进行将一对对映体分开（拆 分）、和不对称合成（用光学活性环境仅合 成出某一种对映体）的时候十分常用的一个 术语。计算公式如下：就是用观察到计算出 来的比旋光度除以纯一种对映体时的比旋光 度，再乘以100%。光学纯度越高，说明某一 种对映体比例越大。
立体异构体 ——分子的构造(即分子中原子相互联
结的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子 在空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体. 本章主要讨论立体化学中的对映异构.
2013-7-9 第八章 立体化学 3
同分 异构
构造 异构
构型 异构
构象 异构
互变 异构
骨架 异构
2013-7-9
官能团 异构
2013-7-9 第八章 立体化学 10
透视式
连接有四个不同原子或原子团，造成手性 的原子称为手性中心（Chiral Center）,或叫 “不对称中心（Asymmetric Center）.如果是碳 原子，可以称为手性碳（Chiral carbon），或 者不对称碳（Asymmetric Carbon）. 含一个手性中心的结构很好判别是否有手 性，那么对于多手性中心、或者别的特别分子， 该如何判别呢？ 这就需要用专门的判别方法：“对称因素” 来判别。有对称因素，没有手性！没有对称因 素就有手性！
2013-7-9 第八章 立体化学 31
1 手性
手性是单体名词，只能说某个分子具有 手性，或者某个结构有手性，但却不能说某 个物质是手性的。因为，众多的手性分子形 成的固体外表是没有手性的。 但现在有时候说手性物质，意思是分子 有手性的物质。
2013-7-9
第八章
立体化学
32
2 光学活性与外消旋体
•具有旋光性的物质—旋光性物质（或光学活性物质） •旋光物质使偏振光平面旋转的角度—旋光度，用α表示。 •使平面偏振光向右旋的物质—右旋体，（+） 表示右旋。
•使平面偏振光向左旋的物质—左旋体，（-） 表示左旋。
2013-7-9 第八章 立体化学 23
2.比旋光度
[α]:比旋光度 T : 测量时的测量温度 D ：钠黄光 α：测量读到的旋光度 l： 测量管或叫盛液管的长度 C：测量液体的浓度
2013-7-9 第八章 立体化学 30
几个名词术语的概念差别
熔点和沸点---集合名词：单独一个分子 没有意义。 固体物质都有熔点和沸点。 但一定要知道这两个物理常数是集合名 词！也就是说，我们如果说某物质的熔 点、沸点，是千千万万个分子集合形成 了这种特征，说一个分子的熔点沸点是 没有任何意义的。
2013-7-9 第八章 立体化学 13
A 对称面(镜面)
——设想分子中有一平面,它可以把分子一分两半， 如果这两半互为镜像，这个平面就是对称面.
H
C
有对称面，就没有手性！
2013-7-9 第八章 立体化学
CH3 Cl
14
Cl
关于对称因素
传统讲的四种对称因素：对称面、对称中 心、对称轴、旋转对称轴。对称面最重要，可 以判断90%上的化合物。只有很少的化合物会出 现没有对称面而有其他对称因素的情况。 对称中心的使用几率远次于对称面，从现 在看来，它主要用于环丁烷衍生物一类的四元 环化合物 在使用对称因素操作时，所有的四个基团 无论多大，都要看作是一个球体，平面切的时 候可以从中间一切两半，找对称中心时出发点 是可以从中心穿过。
教材中的对称轴和交替对称轴（或称旋转对 称轴），应用很少，有兴趣的可以自学。
2013-7-9
第八章
立体化学
20
三、旋光性和比旋光度
旋光性（Optical Activity）,又可称为光学活性、 光活性。 将一对对映体中的一种分离出来，配成溶液 或纯液体，放进测旋光的旋光仪中，会发现这种 物质可以使平面偏振光的震动平面发生偏转，我 们就说这种物质具有旋光性或光学活性。这是手 性物质特有的一种物理特性。 平面偏振光（Plane-Polarized Light）： 在一个平面上震动传播的光，称之为平面偏振光
3
H H
3
H H
4
CH3
COOH
CH3
在环丁烷的平面上 逆时针旋转90度
D
H
Fra Baidu bibliotek
CH3
4
COOH
H
CH3 H
H
2
H H
1
H
CH3
A为原分子，没 有对称面但有对称 中心。B为其镜像， 初看，不能与原结 构完全重叠。但以 其中一个键为轴， 翻转后得到D，就 发现D就是A。因此 说明，A分子没有 对称面而有对称中 心，因此，也没手 性。因为它能完全 与其镜像重叠！
2013-7-9 第八章 立体化学 11
二、手性与对称因素
判断一个分子是否有手性的标准，称之 为“对称因素”，而使用对称因素对分子 进行的判断过程称之为对称操作。 对称因素有四个：对称轴、对称面、对称中 心和旋转对称轴。 重点讲：对称面和对称中心
2013-7-9
第八章
立体化学
12
A 对称面（Plane of Symmetry）：假想用 一个虚拟平面从某一个角度将分子一切两 半，如果这两半互为镜像。那么这个分子 就有对称面。 B 对称中心（Center of Symmetry）：假想 分子中有一个虚拟的点，从每一个原子或 原子团出发，经过这个虚拟点画一条直线， 这个直线都可以延伸到另一个相同的原子 或原子团。这个虚拟点就称为对称中心。
CH3
很显见这个分子有对称面，想象一 CH3 个平面将从叔丁基那个球和叔丁基连接 C CH3 的1号环碳和4号的环碳，切下去，两 半互为镜像，所以 有对称面，没有手性。 假如有题明确要求对某个构象进行判 断，那就只能对构像进行对称操作了。
第八章 立体化学 19
2013-7-9
如何命名？
这个桥环没有对称面，也 没有对称中心，所以，具有 手性。这个分子具有2个手 性中心，能找出来吗？
光学活性或称旋光性，类同于熔沸点，也是集 合名词，是千千万万分子累积出来的宏观数据，对一 个分子而言，光学活性微乎其微。只有具有大量分子 的物质才有光学活性。 具有光学活性的物质，其分子一定是手性分子！ 但手性分子凝聚成的物质未必就有光学活性！ 外消旋体：如果体系内是两种对映体都有，而且 各占50%。那么这个体系就没有光学活性，但其分子 依然是手性的！我们称这种体系为外消旋体，或称外 消旋混合物。
2013-7-9 第八章 立体化学 15
B 对称中心
COOH H H H
对称中心
CH 3
此一类化合物 没有对称面，但 却有对称中心。 有手性吗？
H
COOH
CH 3
2013-7-9
第八章
立体化学
16
A
COOH CH3 CH3
2
B
COOH
1
H H
H H COOH 以C1-C2的键为轴， 将环丁烷 平面翻 转180度 COOH
• 表示在温度为20°C时，用钠光灯为光源测得的比旋光度. 钠光波长589nm相当于太阳光谱中的D线。 •比旋光度随温度、溶剂、浓度、波长变化而不同，
2013-7-9 第八章 立体化学 24
酒石酸的比旋光度
学名“2，3-二羟基丁二酸”。化学式 C4H6O6， 分子量150。分子中含有二个手性碳原子，有三种光 学异构体和一种外消旋体。 （1）L-（+）-酒石酸：即“右旋酒石酸”。无色晶 体。熔点168-170℃，水溶解度为每100毫升水溶解 139克。 （2）D-（-）-酒石酸：即“左旋酒石酸”。无色晶体。 熔点168-170℃。 （3）meso酒石酸：即“内消旋酒石酸”，片状晶体， 熔点140℃。 （4）DL-酒石酸：即“外消旋酒石酸”。通常为含水 物。熔点205-206℃（无水物），水溶解度为每100毫 升溶解20.6克。
第八章
立体化学
7
2013-7-9
第八章
立体化学
8
广义的手性
现在发现，只要一个原子可以同时以共 价键形式连接四个不同的原子或原子团，都 具有这种手性，包括N原子、P原子等。
2013-7-9
第八章
立体化学
9
乳酸
CH3
CH OH
COOH
的立体异构:
COOH OH H HO
COOH
CH3
H3C
H
镜面 乳酸的两个异构体的关系象左手和右手一样, 它们不能相互叠合,互为镜象,是手性分子.
2013-7-9 第八章 立体化学 21
1. 旋光性
2013-7-9
第八章
立体化学
22
ð « µ Æ Æ ¾
ì « µ ¼ Æ ¾
I0
¢ º Ü Ê Ò ¹ â ´ ¹ Ô
NicolÀâ ¾µ
I
« ñ â Æ Õ ¹ ý ª ó Ä Ð ×º µ « ñ â Æ Õ ¹
Û ì ¹ ²
NicolÀâ ¾µ
2013-7-9
第八章
立体化学
27
2
在光活性的环境下，一对对映体反应或者生成的 速度不同，产率也不相同（普通环境产率相等）。 光学活性环境包括具有光学活性的溶剂、催化 剂、反应试剂、底物等。如果溶剂具有光学活性， 这个反应的产物具有手性中心的话，那么两个对映 体的产量是不相同的。 这种合成反应称为不对称合成，或选择性合成。 同样，如果催化剂也是手性的，或者底物本 身就有光学活性，那么新产生的手性中心的一对对 映体的量就不等同。在极度控制如使用生物酶催化， 有可能100%的得到一种对映体，另一种为0。
2013-7-9 第八章 立体化学 25
酒石酸的三个立体异构体
COOH H H COOH Meso OH OH COOH H HO COOH OH H HO H COOH COOH H OH
L-（+）-酒石酸
第八章 立体化学
D-(-)-酒石酸
26
2013-7-9
四、手性、光学活性、比旋光度
任何手性分子都有对映异构体！对映异构体之 间构造是完全相同的，唯一的差别是空间位置的排 列顺序不同。因此，它们在绝大多数物理性质和化 学性质方面是相同的和一致的。但有两点不同： 1 对偏振光的旋转方向不同，用旋光仪可以明确 检测出，一对对映体，对偏转光的方向恰好相反， 但旋转度数相同。旋光度可以用比旋光度表示。 （+）表示右旋，（-）表示左旋。比旋光度是光学 活性物质常见的物理常数之一。
6
手性，就是指和我们的手一样，具有与镜像不能 完全重叠的特征物理性质，这种特性称之为手性。 手性现象在有机结构中非常普遍。当一个饱和碳原 子，连接了四个不同的原子或原子团时，它就具有 了手性！实物与镜像是对映异构体，不能完全重叠。 也就是说，它们互为对映体。单独一个结构说对映 体，没有意义。
2013-7-9
17
CH3
2013-7-9
COOH
H
第八章
C
COOH
立体化学
对称因素判断示例： 假如碳原子上连接了两个相同的
原子或原子团，那么，它就一定有对 称面。对左侧这个分子，想象用一个 平面从Cl、H、C组成的平面下切， 将Cl、H、C和分子一切两半，那么 分成的两半就互相成为镜像，这个分 子就具有对称面，所以，没有手性！
2013-7-9
第八章
立体化学
29
4 对映体过量（ee值）
对映体过量，或称ee值，一般与光学纯度同时 可以相互替代，也用来衡量某种对映体所占的比 例。但光学纯度是依据测出来的比旋光度和纯物 质比旋光度的比值，而ee值只有通过换算的来， 光学纯度计算后，才能给出ee值。其计算公式：
如一种对映体含量60%，另一种40%，那么ee值 就是60-40然后除以100得20%。也就是说这个体系 的ee值只有20%。
对于这种烯烃结构，它有两个对 称面。一是垂直于碳碳双键，从双键 正中切下去，两端互为镜像。 二是用虚拟切面，从烯烃结构平面 的正中间层，将烯烃切两片，互为镜 像。所以，它没有手性。
2013-7-9 第八章 立体化学 18
怎么判断这个分子有没有手性？ 构象是动态的，不能用对称面去判 断一个动态的分子。因此，要将其 转变成普通的结构式再作判断。