磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺

广州大学化学化工学院

本科学生综合性、设计性实验报

告

实验课程有机化学基础实验

实验项目磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺

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开课学期至学年学期

时间年月日

磺胺的合成

—多步骤合成对氨基苯磺酰胺

姓名：

摘要：对氨基苯磺酰胺作为一种简单的磺胺药，投入大量生产。能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。本实验以苯为原料经过硝化、还原、酰胺化、氯磺化、氨置换、水解及中和等一系列反应，得到磺胺。最后通过测定熔点和红外光谱图鉴定磺胺的结构。

关键词：对氨基苯磺酰胺、磺胺药物，红外光谱

Abstract:As a simple sulfa drugs, Sulfanilamide put into mass production. Sulfa drugs can inhibit the growth and multiplication of certain kinds of bacteria and a few virus for the preventing bacteria infections. In this experiment, benzene was treated by nitration, reduction, acylation, chlorine, ammonia substitution, hydrolysis and a series of reactions to get sulfanilamide. The structure of sulfanilamide was characterized by melt point and IR spectra analysis.

Key words: Ammonium p-aminobenzene sulfonic acid, sulfa drugs, IR

前言：磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。具有抗菌谱广、较为稳定、不易变质等特点。可以口服，吸收较迅速，但是不同于抗生素，属于化学药品。其不足之处是，绝大多数磺胺药的抗菌力较弱，对细菌只能抑制不能将其杀死；而且口服容易引起恶心，呕吐等胃肠道反应。

磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。因此，学习和掌握磺胺类药物的合成有重要的意义。

实验目的

A掌握硝基苯的还原反应，苯胺的酰化反应，苯环上的磺化反应。

B 掌握各类反应的实验方法和实验原理。

C 巩固水蒸气蒸馏，简单蒸馏，固体提纯，熔点测定，红外光谱测定等知识。

D 通过硝化、磺化等综合性实验，全面培养我们的综合能力。 反应与讨论：

（一） 设计路线与实验原理

HNO 324

NO 2

Fe HOAc

NH 2

(CH 3CO)2O

NHCOCH 3

ClSO 3H

NHCOCH 3

SO 2Cl

3

NHCOCH 3

SO 2NH 2NH 2

SO 2NH 23+-CH 3COO 磺胺

制备苯胺： NH 2NO 2+ 9Fe + 4 H 2O

+ 3 Fe 3O 4

4

4

制备乙酰苯胺：

C 6H 5NH HCl

C 6H 5

NH 3Cl

32C 6H 5NHCOCH 3

+CH 3CO 2H NaCl

+2副反应：

对乙酰氨基苯磺酰胺

制备对氨基苯磺酰胺

H 3COCHN

NHCOCH 3

ClO 2S

NH3

SO 2NH 2

实验流程图：

苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

对乙酰氨基苯磺酰氯的制备

对氨基苯磺酰胺的制备

H 3

COCHN

NH 2

NO 2S

1)H O

SO 2NH 2

3

20g Fe 30ml H 2O 2ml HAc

冷却

NaOH(S)干燥[5]

蒸去乙醚蒸馏

苯胺

bp 182~185

6~7g

有机层

o

C 振摇①沸腾[2]

加饱和Na 2CO 3至碱性②

空气冷却管

5mL 浓HCl 120mLH 2O 5.6g 苯胺

7.3mL 乙酸酐

搅拌 混合

反应液

冰水浴中冷却

抽滤粗产品

水 重结晶

(活性炭脱色)

mp 113~114 5~6g

C

搅拌溶解

搅拌混合

冷水洗涤

搅拌,缓倒入65ml 碎冰中[3]

抽滤

沉淀

冷水洗涤[4]粗:对乙酰氨基 苯磺酰氯

至室温

用冷水冲洗锥瓶 倒入烧杯中

干燥

塞好[2],必要时用冰水冷却

,旋摇烧瓶至几乎全部固体溶解)

反应液

搅拌数min,捣碎固体

回流几分钟

透明液

纯品

粗产物分离流程图： ① 苯胺

H 2O

NH Fe 3O 4C o C

352O

乙醚

硝基苯

白色糊状物

3抽滤

冷水洗涤

水重结晶

纯B

mp:219~220o C

烧瓶

粗 B

小火 回流0.5h (必要时:活性炭脱色)

(至PH7~8水重结晶

纯 D

mp:163~164o C

澄清液 C

锥瓶

3g 粗A

(放热)粗 B

(直接用于下步实验)

(至固体溶解[2])