云南大学有机化学考研真题

一、选择题（共10题，每题2分，共20分）

1. 下列碳正离子的稳定性顺序是.....................................….......…..[ ]

(A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B

2. 下列化合物中，酸性最强的是 ...............…....…....[ ]

A.

B. C. D.CH 3CH 2COOH

CH C COOH

NC CH 2COOH

H 2C CHCOOH

(A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C

3. 下列化合物双键的构型是: ...................................………....…....[ ]

CH 3Cl

C=C

H CH 3

(A)E 型, 反式 (B) Z 型, 反式 (C) Z 型, 顺式 (D) E 型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的是 …….

...............…………...[

]

5. 反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式是……………………………….[

]

6. 下列分子中没有手性的是 ................…………...[ ]

7. 下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ ......…………...[ ]

A. B. C. D.C C CH 3H

H H 3C C C

H CH 3H H 3C C C H

H Cl C C

H

H F

8. 下列化合物中手性碳原子的构型是 … .......…………...[ ]

A.(C 6H 5)2CH (C 6H 5)3C

B.C 6H 5CH 2

C.CH 3CHCH 2CH 3

D.

A. (2S,3R)COOH CH 2OH

Br H HO H

B. (2R,3S)

C. (2S,3S)

D. (2R,3R)

9. 下列化合物烯醇式含量的大小秩序是 …….........…………...[ ]

A,

B,

C,

OC 2H 5

O

O O

O

Ph

O

O

(A) A>C>B (B) C>B>A (C) B>A>C

10. 不与苯肼反应的糖是 ……................…………...[ ] A. 葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 D. 果糖

二、简答题（共2题，共10分）

1．命名或写出结构式（6分）

环丙烷稳定构象的 Newmman 投影式

-D-(+)-甲基葡萄糖苷

2．鉴别下列化合物（4分）

三、完成下列反应（共10题，每题3分，共30 分）

四、写出下列反应历程（共2题，每题5分，共10 分）

五、推测结构（共2题，每题5分，共10 分）

1．化合物A (C10H12O2), IR: νmax 1740 cm-1; 1HNMR: δ ppm 1.2 (3H, t), 3.5 ( 2H, s), 4.1 ( 2H, q), 7.3 (5H, m)。试推出化合物A的结构。

2．化合物A分子式为C6H10，它经臭氧化还原后转化为环戊酮。A可发生羟汞化－脱汞反应生成B，B脱水后的化合物C可使溴水褪色并生成D，D与KOH的乙醇溶液共热生成E，E被酸性高锰酸钾氧化得到丙二酸和丙酮酸，C 氧化得5-羰基己酸。试推出A、B、C、D、E的结构。

六、由指定原料及必要试剂合成（共4题，每题5分，共20 分）

1．从甲苯及必要试剂合成

2．以丁二烯及丙二酸为原料合成