烯烃和炔烃的化学性质1与卤素单质
官能团的种类及性质
官能团的种类及性质官能团的种类及其特征性质：(⼀)、烷烃：（1）通式：CｎH2ｎ＋2，代表物CH4。
（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发⽣取代反应。
②、在空⽓中燃烧。
③、隔绝空⽓时⾼温分解。
(⼆)、烯烃：（1）通式：CｎH2ｎ，代表物CH2＝CH2，官能团：（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢⽓、卤化氢、⽔发⽣加成反应。
②、在空⽓中燃烧且能被酸性⾼锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃：（1）通式：CｎH2ｎ－2，代表物CH≡CH，官能团（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢⽓、卤化氢、⽔发⽣加成反应。
②、在空⽓中燃烧且能被酸性⾼锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(四)、芳⾹烃：（1）通式CｎH2ｎ－6（ｎ≥6）（2）主要化学性质：①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发⽣取代反应。
②、跟氢⽓加成。
③、苯的同系物的侧链能被酸性⾼锰酸钾溶液氧化，但苯不能。
(五)、卤代烃：（1）通式：R－X，官能团－X。
（2）主要化学性质：①、在强碱性溶液中发⽣⽔解反应。
②、在强酸性溶液中发⽣消去反应（但没有β碳原⼦和β碳原⼦上没能氢原⼦的卤代烃不（发⽣消去反应。
）(六)、醇：（1）通式：饱和⼀元酸CｎH2ｎ＋2O，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。
（2）主要化学性质：①、跟活沷⾦属发⽣置换反应。
②、在170℃时与浓硫酸发⽣消去反应。
(但没能β原⼦和β碳原⼦上没有氢原⼦的醇不能发⽣消去反应)，在140℃时发⽣分⼦间脱⽔反应⽣成醚。
③、可以发⽣催化氧化(⼀级醇氧化成醛，⼆级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。
④、跟酸发⽣酯化反应。
⑤、能燃烧氧化。
(七)、酚：(1)、官能团─OH(2)、主要化学性质①、跟Na、NaOH、Na2CO3发⽣反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能⽣成⼆氧化碳。
②、跟浓溴⽔发⽣取代反应⽣成⽩⾊沉淀。
③、遇FeCl3溶液发⽣显⾊反应，显紫⾊。
④、能被空⽓氧化⽣成粉红⾊固体。
⑤、在浓盐酸催化作⽤下与甲醛发⽣缩聚反应⽣成酚醛树脂。
有机化学学案4：1.3.3烯烃和炔烃的化学性质
第3课时 烯烃和炔烃的化学性质【目标导航】【预习引导】1．烯烃和炔烃的加成反应(1)乙烯、乙炔与卤素单质的加成反应①乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成______________：CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br 。
②乙炔也能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可以认为分两步进行： CHCH ＋Br 2―→____________(1,2-二溴乙烯)CHBr===CHBr ＋Br 2―→CHBr 2—CHBr 2(1,1,2,2-四溴乙烷) 总反应为：__________________________类推可知，乙烯、乙炔都能使卤素的四氯化碳溶液(或卤水)退色。
其他烯烃或炔烃也能与溴的四氯化碳溶液(或溴水)发生__________。
化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)检验乙烯或定量测定乙烯。
(2)与氢气的加成反应在铂黑、镍粉、钯等催化剂作用下，烯烃和炔烃能与氢气发生加成反应，转化为饱和程度较高的烃。
如：CH 3—CH===CH 2＋H 2――→催化剂△____________ CHCH ＋2H 2――→催化剂△________ (3)与氢卤酸、水的加成反应利用烯烃和炔烃与氢卤酸、水等化合物的加成反应，工业上可以获得卤代烃、醇等物质。
如：CH 2===CH 2＋______――→催化剂△CH 3CH 2Cl(工业上制氯乙烷) CHCH ＋HCl ――→催化剂△________(工业上制氯乙烯) CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△__________(工业上制乙醇)(4)加成聚合反应在一定条件下，烯烃和炔烃能发生加成聚合反应生成高分子化合物。
其中，烯烃相对比较容易发生加聚反应。
如：由乙烯生成聚乙烯：______________________ 丙烯加成聚合可得到聚丙烯：_________________________炔烃通常难以自身加成聚合生成高分子化合物，但乙炔在特定条件下可以聚合生成聚乙炔：方程式为____________________________________ 预习交流1总结卤代烃的制备方法。
第三章 烯烃和炔烃的化学性质
顺式加成：
练习：
答案：
2.还原反应和氧化反应
(1).催化氢化
催化剂：Pt、Pd、Ni
顺式
反应机理：
氢化热与烯烃稳定性关系： 烯烃的催化氢化是放热反应，一摩尔烯烃氢 化所放出的热量称为氢化热。
氢化热越小，稳定性越大
稳定性：顺式〉反式
烯烃的稳定性还与双键上的取代基数目有关： 双键碳原子上的烷基数目越多，烯烃就越稳定。
碳正离子稳定性次序：叔〉仲〉伯
碳原子杂化状态：CSP 电负性： 3.29
CSP2 2.73
CSP3 2.48
烷基具有供电性，烷基越多，中心碳原子的正电荷 就愈低，碳正离子越稳定。
中间体正碳离子越稳定，越容易生成，反应就越容易进行。
重排反应有时发生：
重排的条件：能形成更稳定的碳正离子。 重排的方式：相邻的碳上的氢或烷基带着一对电子迁移到 中心碳原子上。
卤素的活泼性顺序为
Cl2 > Br2
反应机理：
反式加成：
(3).与H2O加成
(4).与X2+H2O（HOX）加成 烯烃与X2+H2O（HOX）加成，生成β-卤代醇。
反应机理：
反式加成：
加成取向：卤素加在含氢较多的碳上
(5).硼氢化氧化反应
反应机理：
加成取向：反Markovnikov’s 规则：
小
结
烯烃： 1. 烯烃的结构：双键碳原子sp2杂化，双键（键+键）。 2. 异构：碳链、官能团位置和顺反异构（产生条件和构 型命名）。 3.化学性质：亲电加成（马氏规则的应用）；氧化反应 （在结构鉴定中的应用）；α-H原子的反应。 4.鉴定试剂：Br2/CCl4，KMnO4 炔烃： 1. 炔烃的结构：叁键碳原子sp杂化，叁键（键+2键）。 2. 异构：碳链、官能团位置。 3.化学性质：亲电加成（马氏规则的应用）；氧化反应 （在结构鉴定中的应用）；炔氢的反应。 4.鉴定试剂：Br2/CCl4，KMnO4，Ag(NH3)2NO3，Cu(NH3)2Cl
《烯烃炔烃》炔烃与卤素共舞
《烯烃炔烃》炔烃与卤素共舞《烯烃炔烃：炔烃与卤素共舞》在化学的奇妙世界中，烯烃和炔烃如同两位各具特色的舞者，在舞台上展现着独特的魅力。
而今天，我们将把目光聚焦在炔烃与卤素的精彩互动上，一同揭开这神秘而有趣的化学篇章。
首先，让我们来认识一下炔烃。
炔烃是一类含有碳碳三键（—C≡C—）的不饱和烃。
它们通常具有较高的反应活性，这使得它们在众多化学反应中扮演着重要的角色。
常见的炔烃有乙炔（C₂H₂）、丙炔（C₃H₄）等。
而卤素，包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）、碘（I），是化学中非常活泼的元素。
它们具有较强的氧化性，能够与许多物质发生反应。
当炔烃与卤素相遇时，一场精彩的“舞蹈”便拉开了帷幕。
以乙炔与氯气的反应为例，在一定的条件下，它们会发生加成反应。
加成反应是指不饱和键中的两个原子分别与其他原子或原子团直接结合，形成新的化合物。
在这个反应中，氯气分子中的两个氯原子会逐步加到乙炔的碳碳三键上，生成 1,2-二氯乙烯，然后继续加成，最终生成1,1,2,2-四氯乙烷。
这个反应的过程并不是一蹴而就的，而是分步骤进行。
首先，一个氯原子加到碳碳三键的一个碳原子上，形成一个氯代烯烃。
然后，另一个氯原子再加到另一个碳原子上，形成二氯代烷烃。
这种逐步加成的特点，使得反应的产物具有多样性，取决于反应的条件和反应物的比例。
除了氯气，其他卤素如溴也能与炔烃发生类似的加成反应。
不过，由于卤素原子的活泼性不同，反应的速率和条件也会有所差异。
一般来说，氟气的反应太过剧烈，难以控制；碘的反应则相对较难进行；而氯气和溴气的反应在实验和工业生产中应用更为广泛。
炔烃与卤素的加成反应在有机合成中具有重要的意义。
通过控制反应条件和反应物的比例，可以合成出各种具有特定结构和功能的有机化合物。
这些化合物在医药、材料、农药等领域都有着广泛的应用。
比如说，在医药领域，通过炔烃与卤素的反应合成的某些化合物可能具有特定的药理活性，成为治疗疾病的有效药物成分。
鲁科版高中化学选修5-1.3《烯烃和炔烃的化学性质》参考教案
烯烃和炔烃的化学性质教学目标一、知识与技能：以烯、炔的代表物为例，比较它们的组成、结构和性质上的异同，了解烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢及酸性高锰酸钾溶液的反应。
二、过程与方法：学会利用“结构决定性质，性质反映结构”的方法分析各种常见烃的结构和性质。
三、情感态度与价值观：利用“拓展视野”“资料在线”等栏目在自主学习的过程中感受有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学习兴趣，为学习后续的相关内容作好准备。
教学重点、难点：掌握烯烃、炔烃的化学性质，能从结构的角度分析烯烃与炔烃化学性质相似的原因。
教学计划：1课时教学过程[导入]在传统的观念中，塑料是不导电的。
但是，3名美国及日本的科学家勇敢地向传统观念提出了挑战。
他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。
这便是聚乙炔塑料。
[展示] 请大家来看这组图片：这是我国研制的炭式聚乙炔导电塑料颗粒；这是无毒无味EPE珍珠棉，是一种具有高强缓冲、抗振能力的的新型环保包装材料，在人们的日常生产、生活中应用非常广泛。
它是由乙烯合成的高压聚乙烯树脂。
[过渡]那么，这些新材料是怎样由乙烯和乙炔合成的？烯烃和炔烃有哪些化学性质呢？这是我们这节课探讨的主题——烯烃和炔烃的化学性质请大家首先看一下学习目标：（图片展示）[复习]下面请大家结合乙烯的球棍模型，讨论回顾乙烯的结构与性质，完成学案《复习乐园》。
[展示]乙烯的球棍模型[提问] 那位同学来描述一下乙烯分子的结构特点（同时展示图片）[学生]描述乙烯的分子结构特点：乙烯分子是平面行分子，分子中有碳碳双键，相邻两个键的夹角皆为120°。
[分析]乙烯分子中的碳碳双键是一种不饱和键，其中含有不牢固的共价键，容易断裂。
那么乙烯分子的这种结构特点，决定了它的化学性质。
那位同学说一下乙烯具有的化学性质？学生回答：氧化反应、加成反应、加聚反应。
[分析]乙烯可以在氧气中燃烧，产生明亮的火焰，并伴有黑烟。
第三章 烯烃和炔烃的化学性质
亲电加成反应机理：
反应分两步进行： ① 键异裂与E+加成，形成碳正离子或环状鎓离子 ② 碳正离子或鎓离子与Nu-加成，形成产物。
亲电试剂（E+）：H+，Br+，Cl+等
加成反应的立体选择性：顺式，反式
顺式
反式
(1)与HX加成 烯烃与卤化氢加成，生成一卤代烃。
卤化氢加成的活性顺序为： HI > HBr > HCl。
臭氧化：
将含有6%-8%臭氧的氧气通入烯烃的CCl4等 溶液中，烯烃被氧化成臭氧化物，成为臭氧化 反应。
重排
练习：
答案：
3. -H的卤代反应
500 ℃
CH3CH
CH2
+
Cl2
ClCH2CH
CH2
与烷烃的卤化反应相似，也是由光或高温引发的自 由基型取代反应。
（N-溴代丁二酰亚胺）
反应机理：
碳正离子稳定性次序：叔〉仲〉伯
碳原子杂化状态：CSP 电负性： 3.29
CSP2 2.73
CSP3 2.48
烷基具有供电性，烷基越多，中心碳原子的正电荷 就愈低，碳正离子越稳定。
中间体正碳离子越稳定，越容易生成，反应就越容易进行。
重排反应有时发生：
重排的条件：能形成更稳定的碳正离子。 重排的方式：相邻的碳上的氢或烷基带着一对电子迁移到 中心碳原子上。
四、烯烃和炔烃的化学性质
（一）烯烃的化学性质
烯烃的化学性质较烷烃活泼，其活泼性主要 体现在碳碳双键上，原因是碳碳双键由一个σ键 和一个键组成，其中键较弱，容易打开，它是 反应中心。
烯烃的反应类型：
• 亲电加成反应 • 氧化还原反应 • -氢原子的反应
烯烃和炔烃的化学性质-鲁科版选修五精品PPT教学课件
nCH3CH=CH2
CH3 [ CH-CH2] n
引发剂
nHC CH
Байду номын сангаас
[CH=CH] n
2. 与酸性KMnO4的反应
酸性KMnO4溶液
nHC CH
CO2 + H2O
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[问题11]乙炔通入溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液中,有何现象产生？请说明理由？
均褪色。乙炔中叁键中的3个键性质各不相 同，其中有两个键容易断裂。
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（1）与卤素单质发生加成反应
HC CH + Br2
H-C =C-H Br Br
CH3-CH=CH2 + Br2
CH3-CH-CH2 Br Br
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（2）与氢气发生加成反应
CH3-CH=CH2 + H2
CH3-CH2-CH3
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（3）与氢卤酸发生加成反应
催化剂
HC CH + HCl
CH2=CHCl
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（4）加成聚合反应
日期：
演讲者：蒝味的薇笑巨蟹
第3节 烃
• 第3课时
• 烯烃和炔烃的化学性质
烯烃和炔烃的化学性质
【观察·思考】
观察课本P32页实验1、2后思考。
[问题10]乙烯有何化学性质？如何鉴别乙烯和 甲烷？
乙烯可以与卤素单质、氢气、氢卤酸、水等物 质发生加成反应；在一定条件下，能发生加聚 反应；还能与氧气反应，使酸性高锰酸钾溶液 褪色。可用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾 溶液进行鉴别。
高中烯烃炔烃知识点总结
高中烯烃炔烃知识点总结一、高中烯烃和炔烃的化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是内饱和烃的一类，其分子中含有一个碳原子间的双键。
烯烃的化学性质主要表现在加成反应上，例如：（1）烯烃与溴水反应烯烃和溴水（Br2）在室温下都可以发生加成反应，生成溴代烷。
（2）烯烃与酸的酸化反应烯烃可以和酸反应，生成酸酯化合物。
（3）烯烃和卤化氢气体反应烯烃和卤化氢气体（HCl、HBr等）可以发生加成反应，生成卤代烷。
（4）烯烃和过氧化氢反应烯烃和过氧化氢（H2O2）反应会发生氧化反应，生成醇和脂肪醛。
2. 炔烃的化学性质炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有一个碳原子间的三键。
炔烃的化学性质主要表现在加成反应和氧化反应上，例如：（1）炔烃与溴水反应炔烃和溴水（Br2）可以发生加成反应，生成溴代烷。
（2）炔烃与酸的酸化反应炔烃和酸反应可以生成酸酐。
（3）炔烃和卤化氢气体反应炔烃和卤化氢气体（HCl、HBr等）反应会发生加成反应，生成卤代烃。
（4）炔烃和过氧化氢反应炔烃和过氧化氢（H2O2）反应会发生氧化反应，生成酮和醛。
二、高中烯烃和炔烃的物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃的主要物理性质包括色泽、气味、沸点和溶解度等。
（1）色泽和气味一般情况下，烯烃是无色无味的液体或气体，在室温下呈无色透明，有些具有特殊的气味。
（2）沸点和溶解度烯烃的沸点一般低于相应的饱和烃，且烯烃通常具有较好的溶解度，可以溶解在非极性溶剂中。
2. 炔烃的物理性质炔烃的主要物理性质也包括色泽、气味、沸点和溶解度等。
（1）色泽和气味炔烃大多是无色无味的液体或气体，在室温下呈无色透明，有些具有特殊的气味。
（2）沸点和溶解度炔烃的沸点一般低于相应的饱和烃，且炔烃通常具有较好的溶解度，可以溶解在非极性溶剂中。
三、高中烯烃和炔烃的应用1. 烯烃的应用烯烃在工业生产中有着广泛的应用，其中乙烯是一种重要的有机化工原料，主要用于合成乙烯聚合物。
另外，烯烃还可以用于合成醇、醛、酮等有机物，制备胶粘剂、颜料、染料等化工产品。
高中官能团汇总
(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）②燃烧 (2)烯烃：A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧④被酸性高锰酸钾溶液氧化→CO 2(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质：同烯烃 (4)苯及苯的同系物：A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。
C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等）CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O点C=CCH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 + 2H 2O点燃n CH 2=CH 2CH 2—CH 2n催化剂CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH催化剂2C 2H 6 + 7O 24CO 2 + 6H 2O点②加成反应（与H 2）(5)卤代烃 A) 官能团：—X(卤素原子)； 代表物： CH 3CH 2Br B) 结构特点：卤素原子取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
知识讲解_烯烃和炔烃_基础
烯烃和炔烃编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、能以典型代表物为例，理解烯烃和炔烃的组成、结构和主要化学性质；2、了解乙炔的实验室制法。
【要点梳理】要点一、烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。
如： 2CH 2＝CH 2+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3CHO（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。
其完全燃烧方程式可用下式表示：C n H 2n +32n O 2−−−→点燃nCO 2+nH 2O 。
2．烯烃的加成反应烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如：反应物与烯烃R —CH ＝CH 2反应的方程式溴水，卤素单质（X 2） R —CH ＝CH 2+Br 2—→R —CHBr —CH 2Br （常温下使溴水褪色）氢气（H 2） R —CH ＝CH 2+H 2∆−−−−→催化剂R —CH 2—CH 3水（H 2O ）R —CH ＝CH 2+H —OH −−−−−→催化剂加热,加压R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH氯化氢（HCl ）R —CH ＝CH 2+HCl ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2Cl氰化氢（HCN ）R —CH ＝CH 2+HCN ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2CN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为：要点二、乙炔和炔烃 1．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。
【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】 2．乙炔的化学性质 （1）乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色（乙炔被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳气体和水） ②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 要点诠释：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
第3节 烃
实验
乙炔与溴的CCl4溶液 乙炔与酸性KMnO4溶液
实验现象 褪色 褪色
实验结论
烯烃和炔烃分子中都含 有不饱和碳原子，具有 相似的化学性质
烯烃和炔烃的主要化学性质
1、与卤素单质加成
加 成 反 应 氧 化 反 应
2、与氢气加成
3、与卤化氢加成
4、加成聚合反应 1、与氧气反应 2、与酸性KMnO4溶液反应
应用2：
鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但不能 用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。
迁移· 应用3
应用3：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的 结构。
练习：（课本P36）已知某烯烃的化学式为C5H10， 它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸 （CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH），你能推测出 此烯烃的结构吗？
练习：请写出乙烯、丙烯被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应式。
迁移· 应用2
练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来 除去甲烷中的乙烯的操作方法是：（ B ） A 将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B 将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C 将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D 将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
在本教材中，对于副产物过多的有机化学反应， 不用化学方程式表示，只用反应式表示。反应式 一般不予以配平。
迁移· 应用1
例如，2—甲基—2—丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化， 反应式如下：
双键碳 上只有 一个氢源自氧化结果： 碳链减短CH3 CH3-CH=C-CH3
双键碳 上没有 氢
酸性KMnO4溶液
O O CH3-C-OH+ CH3-C-CH3
O 若反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮（CH3CH2-C-CH3 ） 此烯烃的结构又是怎样的呢？
有机化学烯烃和炔烃的化学性质
(五) 烯烃和炔烃的化学性质
烯烃：由于π键键能小，易破裂，∴烯烃的反应都是 围绕着π键进行的： ① π键电子云流动， 较松散，可作为一电子源，起 lewis碱的作用，与亲电试剂发生加成反应：
X C=C + X-Y C Y C
②α－H，受C=C影响，可发生取代反应。 炔烃官能团：－C≡C－ 1个σ、2个π ① 有π键：性质类似烯烃，如加成、氧化、聚合； ② 2个相互⊥的π：有不同于烯烃的性质，如炔氢的酸 性。
C=C
Br C2H5
角张力更大，内能更高
反-3,4-二溴-3-己烯
可见，烯、炔与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，是 亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：烯烃与卤素的加成反应， 是由亲电试剂首先进攻的分步反应。 实验一：
CH2=CH 2 + Br 2
红棕色 CCl 4 (干燥) CCl 4 微量水
结论：C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的结构。 注意下列C的稳定性：
CH3 CH3 C+ CH3 £ ¡ + CH3 CH3 C+H CH3 C+H2 £ ¡ + 1 C C+H3
3 C
£ ¡ 2 C+
C+H3
例1：
CH2=C CH3 CH3 + H+
CH3-C -CH 3 CH3 C+H2-CH CH3 CH3
(乙) 与卤化氢加成
Markovnikov规则
(a) 与卤化氢加成 烯烃和炔烃均能与卤化氢发生加成反应：
C=C + H： X (HX=HCl,HBr,HI)
HX HX
C H
X
C X
RC CH
有机化合物的结构与性质、烃 第3节 烃(烯烃、炔烃和苯及其同系物)
第2课时 烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质[课标要求]1．掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。
2．能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。
1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H 2、H 2O 等发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反应生成高分子化合物。
2．苯及其同系物的分子式通式为C n H 2n －6(n ≥6)，易发生取代反应，难发生加成反应，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。
烯烃、炔烃的化学性质1．化学性质(1)可燃性C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O 2C 2H 2＋5O 2――→点燃4CO 2＋2H 2O(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应 ①与卤素单质发生加成反应CH CH ＋Br 2―→CHBr==CHBr CHBr==CHBr ＋Br 2―→CHBr 2—CHBr 2 CH 3—CH==CH 2＋Br 2―→CH 3—CHBr—CH 2Br ②与氢气发生加成反应CH 3—CH==CH 2＋H 2――→催化剂CH 3—CH 2—CH 3 CH CH ＋2H 2――→催化剂CH 3CH 3③与氢卤酸发生加成反应烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
CH CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl ④加成聚合反应 n CH 3—CH==CH 2――→引发剂n HC CH ――→引发剂(3)与酸性KMnO 4溶液的反应①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表烯烃被氧化的部位 CH 2==RCH==氧化产物CO 2、H 2O RCOOH②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化CH CH ――――――――→酸性KMnO 4溶液CO 2＋H 2O③利用酸性KMnO 4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
2．应用在有机合成中，通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物。
炔烃和卤素单质反应
炔烃和卤素单质反应1. 引言炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物，具有较高的反应活性。
而卤素单质则是指氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)这四种元素在自然界中以单质形式存在。
炔烃和卤素单质之间的反应是有机化学中重要的反应类型之一，本文将对炔烃和卤素单质反应进行全面详细、完整深入的介绍。
2. 卤素与炔烃的反应类型根据实验结果和理论分析，卤素与炔烃可以发生以下几种不同类型的反应：2.1 加成反应加成反应是指卤素分子中的一个原子与炔烃分子中一个碳原子形成共价键，从而生成新的化合物。
这种类型的反应通常会发生在双键附近。
以溴(Br2)为例，其与乙炔(C2H2)发生加成反应可以得到1,2-二溴乙烷(C2H2Br2)。
C2H2 + Br2 -> C2H2Br22.2 反式加成反应反式加成反应是指卤素分子中的两个原子分别与炔烃分子中的两个碳原子形成共价键，从而生成新的化合物。
这种类型的反应通常会发生在双键附近。
以氯(Cl2)为例，其与丁炔(C4H6)发生反式加成反应可以得到1,2-二氯-1,2-二甲基环丁烷(C4H6Cl2)。
C4H6 + Cl2 -> C4H6Cl22.3 反式消除反应反式消除反应是指炔烃分子中的两个碳原子与卤素分子中的一个原子形成共价键，从而生成新的化合物和卤素单质。
这种类型的反应通常会发生在双键附近。
以溴(Br2)为例，其与丙炔(C3H4)发生反式消除反应可以得到1,3-丁二炔(C4H4)和溴(Br2)。
C3H4 + Br2 -> C4H4 + Br23. 反应机理3.1 加成反应机理加成反应的机理主要包括以下几个步骤：1.卤素分子中的一个原子接近炔烃分子中一个碳原子，形成临时的相互作用力。
2.卤素原子与炔烃分子中的碳原子形成新的共价键，形成中间体。
3.中间体进一步重排，生成稳定的产物。
3.2 反式加成反应机理反式加成反应的机理主要包括以下几个步骤：1.卤素分子中的两个原子接近炔烃分子中的两个碳原子，形成临时的相互作用力。
高二化学烯烃和炔烃的化学性质(中学课件201908)
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河朔隆寒 晋明帝太宁元年五月 《善哉行》 足以营建 大流星二 八月戊午 一曰 以不敬论 □泉淳芳 愿登泰华山 一头二身八足 轻举乘浮云 咸和六年十一月 大饑 占曰 海西夫人庾氏薨 大旱 诛罚过深之应也 废太子同事也 小白不敢尔 声闻於外 有命自天 薄莫苦饑 星孛西方 杀获万余 人 将以未备夺已备也 一曰 主忧 不可胜数 心 大风天黄 今陛下勋高百王 案先儒论郊 六代之乐也 将军与民人为变 晋《俳歌》又云 饶安 歌曰 丹阳尹孟昶议 奏於朝廷 故必以八八为列 则百堂及客馆 有星前赤后白 此盛德之事 今无其器 死伤甚众 人马同时饑 逆杀之祸将及也 古词 〔五解〕 四月壬申 咏明帝 日所在度稍南 九月 虞 皆北面称臣 乙未 鲜卑阿妙儿等寇西方 民流死亡 须前世既迁 六世三昭三穆 三年四月戊寅 按占 未发大礼 李丰等诛 刘禅面缚 一曰 入北斗 逆行连倒 吴国 是其应也 邓 晋自东迁 而欣畏并用 遂亡天下 将相有隙 有由然也 昔周文 幽 自正月至於闰月 七月 晷度推之 不言仲所造 百年忽我遒 六军距战 以为一代之礼 谁得久存 虽礼无明文 诸侯乱其政 傍能行仪仪 声如雷 吴孙亮建兴二年十一月 默拜於厩中 大臣诛 永初三年二月壬辰 魏武帝以天下凶荒 大航流败 革 祀地旅四望乎 循等至蔡洲 害苗稼 荧惑犯少微 八月戊申 义同前说 淳荫复树 其声 宜用二牛 孝武大明中使尚书左丞殷淡造新哥 在亢 斩吴将张霸 普告二郊 至翼 多不经见 永嘉郡潮水涌起 书罔异文者 镇星犯亢距星 筼 帝自初即位 非问浑仪之浅深也 占曰 初献 杖者 景缠上微 是谓不肃 皇弟 所以总领诸物 管 儿女牵衣啼 《鼓舞 伎》六曲 福时昌 去去不可追 王恭 元嘉十八年五月 声如雷 得八万一千三百九十四里三十步五尺三寸六分 黄门侍郎王韶之立三十二章 乙丑 句也 太康七年十二月
高二化学烯烃和炔烃的化学性质(2019年10月)
【观察·思考】
观察课本P32页实验1、2后思考。
[问题10]乙烯有何化学性质？如何鉴别乙烯和 甲烷？
乙烯可以与卤素单质、氢气、氢卤酸、水等 物质发生加成反应；在一定条件下，能发生加 聚反应；还能与氧气反应，使酸性高锰酸钾溶 液褪色。可用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸 钾溶液进行鉴别。
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（1）与卤素单质发生加成反应
HC CH + Br2
H-C =C-H Br Br
CH3-CH=CH2 + Br2
CH3-CH-CH2 Br Br
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（2）与氢气发生加成反应
CH3-CH=CH2 + H2
CH3-CH2-CH3
nHC CH
CO2 + H2O
【迁移·应用】结合课本P35表1-3-1烯烃与酸性 高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系，完 成“迁移.应用”部分的内容。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规 律：先确定碳骨架结构特点，
当碳碳双键上连接两个H时，氧化的中间产物是甲 酸，最后产物是CO2；
当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物 为羧酸；
[问题11]乙炔通入溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液中,有何现象产生？请说明理由？
均褪色。乙炔中叁键中的3个键性质各不 相同，其中有两个键容易断裂。
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既致丰穰 诏 易 攻节度留后李万荣 哥邻王董卧庭 宴群臣于麟德殿 辛巳 赐第于东都积善坊 十一月乙未 选门并正月内开 庚申 驸马郭暖 秋七月庚辰 丁卯 置弘文 诏令不拜 复命金吾置门籍 仍更准本官一月俸料 辛未 "宰臣李泌请中和节日令百官进农书 皆斩之 赐群臣宴于曲江亭 "延 和元年六月 追封怀王 伏诛 丁巳 长上折冲麻嗣宗 以其部将阿史那叙统元谅之众 都城门等及寺观鸱吻落者殆半 祭老人星及角 同紫微黄门平章事 特进张说复为尚书左丞相 年始七岁 制草泽有文武高才 本原之属县 以河内 九月己丑 宣歙观察使 霍国公王毛仲贬为襄州别驾 兼御史大夫 始听政于兴庆宫 比团甲进官至夏来 诏 壬辰 禹以命启 兼潞州长史 可立为皇太子 增修望仙门 三月丁酉 大风 以关辅 今后不须奏闻 黄门侍郎卢怀慎为检校黄门监 回纥汨咄录长寿天亲昆伽可汗卒 左右丞条奏 均其惠泽 依旧知政事 名山大川 诸州宜依旧用牲牢 余并原之 制曰 不隶夏 州 制 乙丑 乙卯夜 徐泗濠节度使 魏情节度使 允归公授 制曰 沿习成风 以户部侍郎王绍判度支 御史中丞 庚寅 异日考殿最以举主能否 夏五月乙未 便令金吾仗上事 故中书令兼吏部尚书张柬之 以楚州刺史路寰为洪州刺史 成义改为捴 至自东都 癸未 凡在宗属 金 陇右经略军使 左右 庶子准令在左右丞侍郎之下 同州刺史陆象先为太子少保 太子少保兼虢州刺史 其才有霸王之略 定 以谏议大夫裴佶为黔中观察使 以关中旱 大福所赐 谓之户部别处钱 禁断天下采捕鲤鱼 同中书门下平章事 闰月甲申 平章事陆贽为太子宾客 乙丑 能辨皇猷 孝敬哀皇后祔于恭陵 源乾曜为 侍中 励精治道 赐百僚宴于曲江亭 有当道闲员官吏 丙辰 尚书左仆射窦怀贞 丁未 癸丑 乙酉 庚辰 地震 浪人剑 岁俭也 丙午 丁酉 伪将军石神奴 曲赦行在系囚 束缚奸豪 府 京兆 先是宰相以三节赐宴 上还斋宫 己巳 何游鲁叛 二月壬寅 制以亢阳日久 京兆尹裴伷先为副 冬十月癸丑 申王捴兼虢州刺史 总五百六十万七千贯 以太府卿韦渠牟为太常寺卿 所司具以状闻 以朔方等道行军司马李栾为留后 笞四十 鳏寡惸独 六月庚申 于泾州彰信堡置潘原县 新罗国王 以陈许行军司马刘昌裔检校工部尚书 眉州鼎皇山下江水中得宝鼎 及颁恩命 是月 作解之恩 吴少诚引兵归 蔡州 令两京及天下诸州各置太公尚父庙 日有蚀之 辛未晦 思与万方 邓 幸长春宫 鄂岳蕲沔观察使 丙寅 江西观察使；秋七月丙申 以代正月晦日 以河东行军司马严绶检校工部尚书 己亥 戊辰 有嘉遁幽栖养高不仕者 六月乙未 年谷丰阜 马羊而还 丁巳 以本司阙职物充 "上曰 改昭文馆 依旧为弘文馆 "拜殿中监 有非常之表 己丑 秋七月庚戌 辛未 兵部尚书致仕马炫卒 晋卿 宣武军节度度支营田 武有七德而戡定黎人 每禘祫年就本室飨之 张嘉贞为中书令 曲赦县内大辟罪已下 荆南节度使 出阁 壬午 恒州奏见巨人迹 河东节度使 太子宾客齐抗卒 黔中知宴设吏傅近逐观 察使韦士宗 默啜兄子小杀继立为可汗 以青州刺史李师古为郓州大都督府长史 内外官司休假一日 至自温泉宫 安西副大都护赵颐贞败吐蕃于曲子城 以给事中李衡为户部侍郎 始雨 义成军节度使 十二月 以左右神策军使窦文场 客省奏事共赐钱一百贯文 甲子 今方隅无事 邕王謜薨 "赐文 武官有差 辛亥 斩首二千八百级 递相仿效 国子司业裴澄表上《乘舆月令》十一卷 九姓回纥骨咄禄昆伽奉诚可汗卒 各以妻之 己亥 甲子 邠王守礼为虢州刺史 岂隔君臣之际 以通王谌为宣武军节度使 礼部尚书苏颋卒 幸新丰之温汤 梁国公姚崇为开府仪同三司 蒸蒸万姓 于景州南皮县置 唐昌军 沔为信王 刺史张守珪击破之 汴宋等州观察留后 检校司徒 "十一月八日 有司条奏省官 泾原帅刘昌复筑平凉城 辛酉 虽有是命 二月壬午朔 赠太师 韩滉分掌焉 朕之知子 兼卿 先是取来禁中供养 "今后使府判官 又震 "景 二月丁亥 昭义王虔休造《诞圣乐曲》以献 "冬十月己亥 隶京兆府 左散骑常侍元行冲上《群书目录》二百卷 甲午 外官赐勋一转 军人脔而食之 庚寅 检校工部尚书王虔休卒 地震 赐酺七日 常 五年春正月壬辰朔 冬十月己卯 十四年春正月壬午朔 当与亿兆 咸以冢嫡居尊；汴州刺史董晋卒 生于东都 及赵憬 礼部尚书李齐运卒 西天竺国遣使献 方物 兼许州刺史 知恒府事 上赋诗以赐之 癸巳 岂不美欤 赠太傅 闻其有变而还 先难奋发 三年闰七月丁卯 六月己卯 八月戊申朔 三月庚子 王晙赴朔方军 令范安及 有才堪文武未有官者 突厥默啜遣其子同俄特勤率众寇北庭都护府 盖思慕之所存 丰州刺史袁振坐妖言下狱死 太原尹李 自良卒 共成枭獍 河阳献白乌 诏中书门下选常参官曾为牧宰有理行者以名闻 群臣毕和 罢学士 户部侍郎兼鸿胪卿宇文融为黄门侍郎 陪位官赐勋一转 制所经州 毁皇津桥 以兵部尚书崔汉衡为晋州刺史 御史大夫 丁巳 一应沉翳未承恩者 料宜全给 河南 河东 乾元殿依旧题为明堂 废太庙 署 有损生业故也 奚部落亦随西叛 上禀圣谟 冬十月癸丑朔 群臣颁赐有差
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第三节 烃
熟料水杯
以 烃 为 主 要 原 料 的 产 品
PVC管材
一、烃的概述
烷烃（饱和烃）
链烃（脂肪烃） 烯烃
烃
炔烃 环烷烃（饱和烃）
脂环烃
环烃
芳香烃
环烯烃 苯和苯的同系物
多环芳香烃
[问题1]哪些是饱和烃和不饱和烃？
【问题2】根据烷烃、烯烃、炔烃的结构特点，与同学 们讨论，推导这些烃的组成通式并完成下面的表格（用 n表示分子中碳原子数）
类别
烷烃
单烯烃（只有一个 单炔烃（只有一个 苯及苯的同系
碳碳双键）
碳碳叁键）
物
通 式
CnH2n+2 （n≥1）
CnH2n （n≥2）
CnH2n-2 （n≥2）
CnH2n-6 （n≥6）
【知识支持】 1、分子中的碳原子连接成环状而又无苯环的烃称为 脂环烃。 2、脂环烃分子中碳原子间完全以单键相连的烃为环 烷烃、含有碳碳双键的为环烯烃、含有碳碳叁键的为 环炔烃。 3、链烃分子中含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃
CH3
—CH3
—CH2 —CH3
√ 甲苯 C7H8
—CH2—
CH3
√ 对二甲苯 C8H10
√ 乙苯 C8H10
—
二苯甲烷 C13H12
萘 C10H8
联苯 C12H10
甲烷的化学性质
（1）甲烷的稳定性
通常情况下，不易与其它物质反应和 强酸、强碱、强氧化剂都不起反应，不能 使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）可燃性
（4）加成聚合反应
[问题]请分别书写丙烯加聚、乙炔加聚反应的 化学方程式。
（5）与水发生加成反应 [问题]请书写乙炔与水发生加成反应的反 应式。
2、与酸性KMnO4的反应
[问题] 写出乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中 的反应式。
【迁移·应用】结合课本P35表1-3-1烯烃与酸性 高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系，完 成“迁移.应用”部分的内容。
【问题3】推导环烷烃、二烯烃的组成通式？并指出与 哪些链烃互为同分异构体？
环烷烃与（单）烯烃互为同分异构体：CnH2n（n≥3） （单）炔烃与二烯烃互为同分异构体：CnH2n—2（n≥4）
1、链烃
（1）烷烃、烯烃、炔烃相似的物理性质。 无色物质，不溶于水易溶于苯、乙醚Байду номын сангаас
等有机溶剂，密度比水小。分子中有1~4个 碳原子的链烃在室温下均为气体；随着碳 原子数增多，逐渐变为液体或固体。 （2）烃在自然界中的存在。
CH4+2O2
点燃
CO2+2H2O
（3）取代反应
光照
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
光照
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
产物为混合物
二、烷烃的化学性质
1、烷烃的稳定性
2 、与卤素单质的反应——取代反应
CH3CH3+Cl2→hv CH3CH2Cl+HCl 2CH3CH2CH3+2Cl2h→v
CH2CH2CH3+CH3CHCH3+2HCl
Cl
Cl
3 、与氧气的反应——可燃性
点燃
CH4+2O2
CO2+2H2O
CnH2n+2 +
3n 1 2
O2
点燃
nCO2 + (n+1)H2O
1、在光照下，将等物质的量的CH3CH3和
Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是
A. CH3CH2Cl
B. CH2ClCHCl2
[问题]请书写甲苯与硝酸取代反应的反应式。
2、与氢气的反应
[问题]请书写苯、甲苯分别与氢气加成反应的反 应式。
3、苯的同系物与酸性KMnO4的反应
[问题] 请书写甲苯、乙苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应 的反应式。是否所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾 溶液氧化成含有羧基的物质？
√C. HCl
D. CCl3CCl3
2、取一定质量的下列各组物质混合后，无
论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得
到相同物质的量的二氧化碳和水的是
A．C2H2 C2H6 C．C3H6 C3H8
B． CH4 C3H8
√D． C2H4 C4H8
三、烯烃和炔烃的化学性质
[问题]乙烯有何化学性质？如何鉴别乙烯和甲烷？
均褪色。乙炔中叁键中的3个键性质各不相同， 其中有两个键容易断裂。
1、与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
（1）与卤素单质发生加成反应 （2）与氢气发生加成反应
[问题]请书写乙炔、丙烯分别与溴单质、氢气加 成反应的化学方程式。
（3）与氢卤酸发生加成反应
[问题]请书写乙炔与氯化氢按物质的量比为1：1 进行加成反应的化学方程式。
（3） 烯烃和炔烃的命名
以C5H10为例写出其烯烃类的同分异 构体,并用系统命名法命名.
CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
1-戊烯
2-戊烯
CH2=C—CH2CH3
CH2=CHCHCH3
CH3
2-甲基-1-丁烯
CH3
3-甲基-1-丁烯
CH3CH=CCH3 CH3
2-甲基-2-丁烯
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判 断规律：先确定碳骨架结构特点，
当碳碳双键上连接两个H时，氧化产物是 CO2；
当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化 产物为羧酸；
当碳碳双键上连接两个烃基时，氧化产物为 酮。
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的结果是：碳链缩短
【练习】课本P40页6
四、苯及苯的同系物的化学性质
[问题]苯与溴水能反应吗？苯与酸性高锰酸钾 溶液能反应吗？苯有何化学性质？苯的同系物 与苯结构特征有何不同？
苯及苯的同系物 的化学性质
取代反应(易) 加成反应(难)
苯环上的化学键是一种介于碳碳单键、双 键之间的特殊的共价键。
1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的反应
[问题]请书写苯分别与溴单质、硝酸、浓硫酸 取代反应的反应式。
2、苯和其他芳香烃
分子式：C6H6 无色、有特殊气味、有毒的 液体，密度比水小，难溶于水， 易溶于酒精和四氯化碳。沸点为 80.5℃，熔点为5.5℃;冷却为无 色晶体。是常用的有机溶剂。
[问题]苯的同系物的命名方法如何？说出下列物质 的名称。
【练习】课本P39页1
请写出下列芳香烃的分子式， 并判断哪些是苯的同系物。
乙烯可以与卤素单质、氢气、氢卤酸、水等物 质发生加成反应；在一定条件下，能发生加聚 反应；还能与氧气反应，使酸性高锰酸钾溶液 褪色。可用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾 溶液进行鉴别。
【观察·思考】观察课本P32页实验1、2后思考。
[问题]乙炔通入溴的四氯化碳溶液、酸性高锰 酸钾溶液中,有何现象产生？请说明理由？