2021届高考化学：有机合成及推断(一轮)训练题附答案

2021届高考化学：有机合成及推断（一轮）训练题附答案*一轮：有机合成及推断*1、(2020·长沙一中长郡中学师大附中雅礼中学高三四校(线上)联考)富马酸福莫特罗作为特效哮喘治疗药物被临床广泛应用。

化合物Ⅰ是合成富马酸福莫特罗的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：Ⅰ、；Ⅱ、R1-NO2R1-NH2；请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为____________。

(2)反应②的反应类型为____________，反应④的化学方程式为____________。

(3)H的结构简式为____________。

(4)下列关于Ⅰ的说法正确的是____________(填选项字母)。

A．能发生银镜反应B．含有3个手性碳原子C．能发生消去反应D．不含有肽键(5)A的同分异构体Q分子结构中含有3种含氧官能团，能发生银镜反应，可与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基且处于对位，则Q的结构简式为____(任写一种)，区分A和Q可选用的仪器是____(填选项字母)。

a．元素分析仪b．红外光谱仪c．核磁共振波谱仪(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以丙酮、苯胺和醋酸为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：________________________。

【答案】(1)(酚)羟基、硝基、羰基(或酮基) (2) 取代反应+(3) (4)AC(5)、、(合理即可)() bc(6)【解析】由有机物结构的变化分析可知，反应①中，A中O-H键断裂，B中C-Cl 键断裂，A与B发生取代反应生成C，反应②中，溴原子取代C中甲基上的氢原子生成D，根据已知反应I，可知反应③生成E为，反应④中，E中C-O键断裂，F中N-H键断裂，二者发生加成反应生成G，根据已知反应II，可知反应⑤生成H为。

(1)A，所含官能团为-OH、-NO2、，名称为(酚)羟基、硝基、羰基(或酮基)；(2)由分析可知，反应②中，溴原子取代C中甲基上的氢原子生成D，反应④为与发生加成反应生成；(3)由分析可知，H为；(4)A项，I含有醛基，能发生银镜反应，A项正确；B项，手性碳原子连接4个不一样的原子或原子团，I中含有2个手性碳原子，如图所示，B项错误；C项，I含有羟基，且与连接羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，C项正确；D项，I中含有1个肽键，D项错误；故选AC；(5)A为，A的同分异构体Q分子结构中含有3种含氧官能团，能发生银镜反应，则含有醛基或者含有甲酸酯基结构，可与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环上只有两个取代基且处于对位，符合的Q的结构简式为、、，A和Q互为同分异构体，所含元素相同，所含官能团不同，则区分A和Q可选用的仪器是红外光谱仪、核磁共振波谱仪；(6)根据给出的原料以及信息反应，采用逆合成分析方法可知，可由醋酸与通过酯化反应制得，根据反应④可知可由与反应制得，根据信息反应I可知可由反应制得，根据反应②可知可由与Br2反应制得，故合成路线为：。

2、有机物A 是一种重要的化工原料，以A 为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA 及PC 。

由B 通过三步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为___________________________________________________________。

答案 ――→浓硫酸△―――→Br 2/CCl 4―――――→NaOH ，乙醇△解析 由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1,3-环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为――→浓硫酸△―――→Br 2/CCl 4―――――→NaOH ，乙醇△。

3、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A ．CH 3CH 2CH 2OHB ．CH 2===CH —CH 2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2，酯化反应前：CH 2===CH —COOH ，氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH 。

4、下列说法正确的是 ( )A ．植物油氢化过程中发生了加成反应B ．淀粉和纤维素互为同分异构体C ．环己烷与苯可用酸性KMnO 4溶液鉴别D ．水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A5、(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下：已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△(1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是________(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为________。

(2)E →F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。

(3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：____________________________________________________________。

(4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。

①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag②遇FeCl 3溶液发生显色反应③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。

解析：由C 的结构简式、反应信息知，A 、B 中均含有醛基，再结合乙烯与A 的转化关系知，A 是乙醛，B 是，由C 转化为D 的反应条件知，D 为，由E 的分子式、F 的结构式及反应条件知，E 为，由E 、F 之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知F 的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO 、一个HCOO —，苯环上有2个官能团：—OH 、，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。

答案：(1)O 2 羟基、酯基(2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯(5)CH 2===CH 2――→O 2PdCl 2－CuCl 2CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH 溶液，△ CH 3CH ===CHCHO ――→①新制Cu (OH )2悬浊液，△②H＋CH3CH===CHCOOH2.(2019天津七校高三期末)功能高分子I的一种合成路线如图所示,其中D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种。

已知:R 1COOH+R2COOH回答下列问题:(1)A的名称为,试剂a为。

(2)C的结构简式为。

(3)F中的官能团名称为。

(4)上述①~⑧的反应中,不属于取代反应的是(填数字编号)。

写出反应⑦的化学方程式:。

(5)符合下列条件的B的同分异构体有种。

①苯环上有氨基(—NH2);②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为。

(6)参照上述合成路线,以1-丁烯为原料(无机试剂任选),设计制备丙烯酸(CH2CHCOOH)的合成路线。

答案:(1)甲苯NaOH水溶液(2)(3)氯原子、羧基(4)⑤⑥⑧+(5)13(6)解析:D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种,则两个取代基在对位上。

故B、C的取代基也在对位,由此推出A为甲苯,甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成B为对硝基甲苯,对硝基甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为;在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应,生成D为。

根据已知信息,反应生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸,则F为CH3CH2CHClCOOH,CH3CH2CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应,酸化后生成G为;与发生酯化反应生成和水,则H为;发生加聚反应生成功能高分子I。

(1)A的名称为甲苯,在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成,故试剂a为NaOH水溶液。

(2)C的结构简式为。

(3)F为CH3CH2CHClCOOH,官能团名称为氯原子、羧基。

(4)①~⑧的反应中,属于取代反应的有①②③④⑦;⑤属于氧化反应,⑥属于消去反应,⑧属于加聚反应,故不属于取代反应的是⑤⑥⑧。

反应⑦的化学方程式为+H2O。

(5)B为对硝基甲苯,符合条件的同分异构体中,若为2个取代基,分别为—NH2和—OOCH,则有邻、间、对位3种结构;若3个取代基,则除氨基外还有1个醛基和1个羟基,先将2个取代基定在邻、间、对位,则另1个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种,合计同分异构体有13种。

其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为。

(6)参照上述合成路线,1-丁烯与氯气在加热条件下生成,在五氧化二钒催化下氧化得到CH 3CHClCOOH,CH 3CHClCOOH 在氢氧化钾的醇溶液中加热后酸化得到丙烯酸。

6、秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。

答案 ――――→CH 2===CH 2△――→Pb/C △――――→KMnO 4/H ＋。

7、化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。

回答下列问题：(1)A的结构简式为____________。

(2)B的化学名称为____________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________________________________。

(4)由E生成F的反应类型为____________。

(5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。

解析：结合C的结构简式，A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为。

结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为则E为，再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为。