化学有机合成路线设计课件
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有机合成化学:第八章 有机合成路线的设计
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(5)拆解原则 A,切割目标分子时,如果反过来合成时要有合理的反应机 理和合理的合成子(即原料),二者缺一不可。如果没有合 理的反应机理或反应例子,合成子即相应的原料再方便得 到,也可能行不通。即原料易得是一回事,能否反应得到产 物则是更重要的另一回事。 如合成十八烷基苯:
CH3(CH2)16CH3
高,会发生二分子R-同时参与反应,不能停留在酮阶段。如:
RCO2CH3 + 2R'MgBr
RC(OMgBr)R'2
第八章 有机合成路线的设计
5) 羧酸衍生物的切割 A、伯醇氧化得到羧酸,所以羧酸可以按它的前体伯醇方式切割。
O R--C-OH
R-CH2-OH
HCHO + R-
如:
H3C H3C
CO2H
第八章 有机合成路线的设计
(4)官能团的消除或转换: 一个有机分子,特别是药物分子,往往含有几个官能团,在 设计合成路线时,把不紧要的官能团除去或置换掉,反应完 成后,再利用适当方法加入或回复过来。如:
H3CO O2N
HNO3 + H2SO4 H3CO
H3CO O2N
SO3H
H3CO
SO3H
H3CO
X
HO
OH
以X
OH为原料如何?
N
(
CH2 )3N
N
R
3)简单烯烃的切割:
N
(
CH2 )3N + RX
ROH
N
H
醇脱水得到烯烃,烯烃的切割可以把醇作为前体。由于醇脱水有时会有
两种可能,考虑到这一问题。
第八章 有机合成路线的设计
OH
Ph
O
PhMgBr + Ph
有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3
![有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3](https://img.taocdn.com/s3/m/93698bf25ebfc77da26925c52cc58bd6318693ec.png)
知识储备3:由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析:
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2:根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代:取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质X2;(2)碳碳双键 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成;(3)含有机化合物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2;(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容:P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用,知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法
第41讲 有机推断与有机合成路线设计(课件)-2024年高考化学一轮复习(新教材新高考)
![第41讲 有机推断与有机合成路线设计(课件)-2024年高考化学一轮复习(新教材新高考)](https://img.taocdn.com/s3/m/6aaf3598370cba1aa8114431b90d6c85ed3a887d.png)
1.有机推断的方法
有机推断解题的思维建模
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步作 出推断,得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机推断题中常用 的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设 范围,最后得出结论。
条件11、显色现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现 象:1、沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在;2、沉淀溶解,出现蓝色溶液 则有羧基存在;3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
1. 式量为28的有:C2H4,N2,CO。 2. 式量为30的有:C2H6,NO,HCHO。 3. 式量为44的有:C3H8,CH3CHO,CO2,N2O。
夯基·必备基础知识 知识点4 有机推断的题眼
题眼4、有机数据信息 4. 式量为46的有:CH3CH2OH,HCOOH,NO2。
5. 式量为60的有:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2。 6. 式量为74的有:CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3, Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH。 7. 式量为100的有:CH2=C(OH)COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2。 8. 式量为120的有: C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3 ,CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2。
夯基·必备基础知识 知识点2 确定官能团的方法
高中化学有机化学基础课件(人教版):有机合成路线的设计与实施
![高中化学有机化学基础课件(人教版):有机合成路线的设计与实施](https://img.taocdn.com/s3/m/3d407f01a22d7375a417866fb84ae45c3b35c2c8.png)
3.已知:CH2==CH—CH==CH2+CH2==CH2 △
,物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题: (1)写出反应类型: 反应①__加__成__反__应____, 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较, 比较法 从而得到最佳合成路线
3.有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥
B.⑤②③
C.⑥②③
D.②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2.有机化合物R是合成达菲的中间体,它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示:
1.有机合成过程示意图
归纳总结
2.有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接 的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:
逆合成 分析法
采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需 要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:
精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文
![精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文](https://img.taocdn.com/s3/m/efa3f9fda1c7aa00b42acb0a.png)
例2 设计2,5-二甲基-2,5-环氯-3-已酮 的
合成路线
八、1,4-和1,6-二羰基化合物的拆开
1. 1,4-二羰基化合物的拆开 (1) 通式
(2) 1.4-二酮的合成
设计3-甲基-2-乙酰基-4-氧代戊酸乙酯的合成
设计2-(α-环已酮基)乙酸乙酯的合成路线
例1 设计∆1,2-六氢化茚-2-酮的合成路线
1. 1,5—二羰基化合物的合成-Michael加成
若给予体中X成Y为-COOR,-COR,- CHO或—CONH2,受体为α,β-不饱和羰基化合 物,则Michae1反应产物为1,5-二羰基化合物 。
Michael反应的选择性
2-辛酮与丙烯酸乙酯的反应
2. 1,5-二碳基化合物的拆开法
例1 设计5,5-二甲基-1,3-环已二酮的合成路 线
③α-次甲基:很难被各种酯所酰化。Βιβλιοθήκη 分子酯和一分子酮反应——适用于各种酮
两分子酯和一分子酮反应——适用于丙酮和环戊酮
在甲基和羰基之间被一个或多个共扼的双键 隔开时,甲基的活性不变-“插烯规律”。例如:
多种环酮的亚甲基,也可以草酰化
甲酸酯与酮的酰化反应—脂肪酮优先发生在亚甲基上
例1 设计天然产物白屈莱酸的合成路线
例2 设计合成路线
例3 设计9-甲基-3,5,6,7,8,9-六氢化 -3-萘酮的合成路线
例4 设计合成路线
Mannich反应及其应用
设计合成路线
先制成Mannich碱的碘化季胺盐
七、α-羟基羰基化合物的拆开
1. α-羰基酸的合成与拆开 (1) α-羰基酸的合成
(2) α-羰基酸的拆开
• 含有杂原子的二元羧酸酯(含α-活泼氢)也可 进行Dieckmann酯缩合反应
鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民
![鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民](https://img.taocdn.com/s3/m/b332d55f8e9951e79b89276e.png)
对不同合成路线进行 优化
以绿色合成思想为指导
交流•研讨1
1、指明每步反应类型,每一步中实现了官能团的转化吗? 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的?
O
CH2 CH2 O 加成 CH CH OH 氧化 3 2 ① ② CH3 CH O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH2)2CH2OH ClCH2 C OCH2 (CH2)2 CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O NC H NCCH2 C OCH2 (CH2)2 CH3 H C HOCH2CH C O CH2(CH2)2CH3 加成 ⑦ NC
消去 ⑧ CH2 C O C OCH2 (CH2)2 CH3(医用胶)
交流· 研讨2
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH2CH2OH +HCl 2CH2 CH2 +CaCl2+2H2O O CH2 CH2 O
2ClCH2CH2OH +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
C —CH3
供选择的原料分子
OH OH CH3
Oห้องสมุดไป่ตู้
杨树、柳树 的皮和叶
小资料
优选合成路线考虑
1.绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性; 原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 最大限度的利用原料分 子的每一个原子,使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量
2.工业上选择原料着重于经济和技术的可行性, 所关心的是: 原料是否廉价易得, 生产工艺是否简便, 能否进行大规模生产及产率高低
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
基于思维训练和能力提高的有机物合成路线设计PPT课件
![基于思维训练和能力提高的有机物合成路线设计PPT课件](https://img.taocdn.com/s3/m/f64bc6c05ef7ba0d4b733b02.png)
请按示例,将下列有机物间的转化关系补充完整。
1、
液溴
催化剂
2、CH3CH2CH2Br 3、
NaOH/醇 △ △
CH3CH=CH2
浓硫酸
浓硝酸/浓硫酸
4、
5、CH3CH2OH
△ O2/Cu
△
O2/催化剂
CH3CHO △
CH3COOH
高考回顾
例1.(2014江苏17题)非诺洛芬是一种治疗类风 湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
知识梳理
[课前预习]请复习归纳烃以及烃的衍生物 相互转化关系,并构建烃和烃的衍生物转 化关系图。
特
色
透 讲
烃和烃的衍生物转化关系图示例
合成路线流程图示例如下:
HBr CH2 CH2 催化剂
=
NaOH溶液 CH3CH2Br △ CH3CH2OH
书写格式为: 原料 其它反应物 反应条件 中间 其它反应物 产物 反应条件 产品
根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线设计解题策略
1、先认真解析“已知”及合成路线所提供的信 息。 2、对比原料和产物结构的差异,分析碳链(构 建与拆解 )和官能团(种类、个数和位置的引 入和变化),将产物与原料结构的相同处圈出, 从而认清产物中结构的来源与链接方式。 3、结合高中化学知识、“已知”及合成路线 (一般至少用到一步)提供的转化,由产物官 能团逐个逆推中间体或由反应物正推中间体, 逆推与正推相结合,整体与部分相统一。 4、注意书写规范,注意反应条件的准确。
合成路线设计解题策略
5、多个官能团之间会产生影响 ,不能孤 立地只考虑某一官能团的变化,要全面地根据 所有官能团的性质考虑先后顺序、步骤及反应 条件。
有机合成路线设计高二化学备课精选课件(人教版选择性必修3)
![有机合成路线设计高二化学备课精选课件(人教版选择性必修3)](https://img.taocdn.com/s3/m/930d9879ce84b9d528ea81c758f5f61fb7362816.png)
选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。其解题思路为审题―→
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题(题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题)
突破口
正推或逆推
(组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息)
验证
有机推断的知识储备
(1)根据特征现象进行推断 ①溴水褪色:一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色:含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料,请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2=CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题(题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题)
突破口
正推或逆推
(组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息)
验证
有机推断的知识储备
(1)根据特征现象进行推断 ①溴水褪色:一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色:含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料,请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2=CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2
《有机合成》课件 (共48张PPT)
![《有机合成》课件 (共48张PPT)](https://img.taocdn.com/s3/m/c6e466dc87c24028905fc34d.png)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1)某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
有机合成+课件++2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
![有机合成+课件++2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3](https://img.taocdn.com/s3/m/977c36aaa1116c175f0e7cd184254b35eefd1a9c.png)
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ C.①②④⑤
B.②③④⑤ D.①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如:
一定条件 —Cl+H2O 下
—OH+NaHCO3 —OH+HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
H+
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务:构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二: 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如:
+Br2
—Br —Br
CH2=CH—CH3+Br2
B.②③④⑤ D.①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如:
一定条件 —Cl+H2O 下
—OH+NaHCO3 —OH+HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
H+
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务:构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二: 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如:
+Br2
—Br —Br
CH2=CH—CH3+Br2
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四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少,最后产
率越高。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相 似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机 合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到 目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于 实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不 存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及 有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
【课堂总结】
(1)综合运用有机反应中各官能团的衍变关系 (2)充分利用题给信息 (3)注意多种官能团在转化过程中的“牵连”关系(官能团的 保护、步骤的先后次序等……) (4)掌握正确的思维方法
―N――a―C―N→RCN;RCH2CN
――C――H―3―X―→ t-BuOK
G(
)是制备非索非那定的一种中间体。请以
、
CH3Cl、t-BuOK为原料制备G,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用)。
♦注意观能团保护
水杨酸
已知:
非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方 法合成:
根据已有知识并结合相关信息,写出以
基础原料
正推 逆推
中间体
正推 逆推
图(无机试剂任用)。
原料
目标分子
【当堂练习】
♦注意观能团的先后顺序 化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
已知:苯胺(
)易被氧化,
请以甲苯和(CH3CO) 2O为原料制备
解题策略
析结构 找差异 据信息 推变化 排顺序 定路线
有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用
【综合运用有机反应中各官能团的衍变关系】
烃与烃的衍生物之间的转化关系
♦观察对比碳架及官能团变化,充分运用官能团演变关系
请设计合理方案用乙烯合成 (其他原料自选,用反应流程图表示,并注 明必要的反应条件)。
♦掌握正确的思维方法
基础原料
正推 逆推
中间体
正推 逆推
目标产物
♦充分利用题给信息
已知:R—Br
率越高。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相 似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机 合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到 目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于 实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不 存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及 有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
【课堂总结】
(1)综合运用有机反应中各官能团的衍变关系 (2)充分利用题给信息 (3)注意多种官能团在转化过程中的“牵连”关系(官能团的 保护、步骤的先后次序等……) (4)掌握正确的思维方法
―N――a―C―N→RCN;RCH2CN
――C――H―3―X―→ t-BuOK
G(
)是制备非索非那定的一种中间体。请以
、
CH3Cl、t-BuOK为原料制备G,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用)。
♦注意观能团保护
水杨酸
已知:
非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方 法合成:
根据已有知识并结合相关信息,写出以
基础原料
正推 逆推
中间体
正推 逆推
图(无机试剂任用)。
原料
目标分子
【当堂练习】
♦注意观能团的先后顺序 化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
已知:苯胺(
)易被氧化,
请以甲苯和(CH3CO) 2O为原料制备
解题策略
析结构 找差异 据信息 推变化 排顺序 定路线
有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用
【综合运用有机反应中各官能团的衍变关系】
烃与烃的衍生物之间的转化关系
♦观察对比碳架及官能团变化,充分运用官能团演变关系
请设计合理方案用乙烯合成 (其他原料自选,用反应流程图表示,并注 明必要的反应条件)。
♦掌握正确的思维方法
基础原料
正推 逆推
中间体
正推 逆推
目标产物
♦充分利用题给信息
已知:R—Br