波谱分析 试题及答案

波谱分析试题及答案

<波谱分析>答案

一、简要回答下列可题(每小题8分，共48分)

1、从防风草分离得一化合物，其紫外光谱在乙醇中λ=241nm。根据文献及其它光max

谱测定可能为松香酸(A)或左旋海松酸(B)。试问从防风草分离的该化合物为何物, A=217+20+5=242nm (4分)

B=217+20+5+36=278nm (4分)

从防风草分离的该化合物为何物位A。 2、如何用紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法区别有机化合物(如1，2—二苯基乙

烯)的顺、反几何异构体,

紫外光谱法:反式紫外吸收波长大于顺式的紫外吸收波长(2分)

-1-1红外光谱法:反式γ970cm 顺式γ690cm(3分) =CH =CH

33核磁共振法:反式J =12—18Hz 顺式J =6—12Hz(3分)

3、如何用红外光谱法区别下列化合物,它们的红外吸收有何异同,

CHNHCHOHCHCOOH2222(1)

-1 -1 -1υ 3400,3490cm, υ 3500—3200cm,υ 1725cm(4分) NHOHCO

CH3CH3

CHCHC33CH(2)

CH3CH3

-1 -1-1-1-1 δ1380cm单峰, δ1385cm，1370cm, δ1390cm，1365cm(4分) CHCHCH

4、比较化合物中用箭头标记的氢核，何者氢核的共振峰位于低场,为什么,

(1)后者氢核的共振峰位于低场，因为两个苯环的磁各向异性。(4分)

(2)后者氢核的共振峰位于低场，因为双键的磁各向异性。(4分) 5、某化合物经MC检测出分子离子峰的m/z为67。试问，从分子离子峰的质荷比，你可获得哪些结构信息,分子式可能为CHO、CH、还是CHN, 435745

可获得的结构信息有:该化合物的分子量为67;含奇数个氮(4分)

分子式可能CHN (4分) 45

6、在甲基异丁基酮(M=100)的质谱中，有m/z85、58、5

7、43、15和M-15等主要

碎片离子，试写出开裂过程。

+O+O O+(1)(2)CHCHC33CHCHCHCCCHCHCHCH32332m/z43 m/z15m/z100CHCH33

(4)(3)m/z85OH

OC

CHCHCHCHCHCCH32233

M-1m/z58

第一步裂解过程(2分)，第二步裂解过程(2分)，第三步裂解过程(2分)，第四步裂解过程(2分)

二、已知化合物分子式为CHO，IR光谱图如下，试推断化合物结构。(10分) 882

不饱和度=5 含有苯环(1分)

-1-1 不饱苯环:>3000cm 不饱和C-H的伸缩振动;泛频区单取代峰型;1600，1500 cm

-1和C-C(苯环骨架)的伸缩振动;770，690 cm 不饱和C-H面外弯曲振动;单取代峰位。

-1-1(3分)羰基:1725 cm 酯基的羰基伸缩振动;1270 cm 酯基的C-O伸缩振动。(3分)

-1 甲氧基:2830 cm(2分)化合物的结构为:(1分)

O

COCH3

三、指出以下化合物在NMR谱中各峰的归宿，并说明理由。(10分)

OcbCHCHCd23eCHC

CHCCH23caO

a=1.22ppm, b=1.30ppm或b=1.22ppm, a=1.30ppm, c=4.21ppm, d=7.30ppm , e=7.59ppm。(3分) 由于取代烯烃的分子构型有顺、反异构，造成两个乙氧基不是等价的，有趣的是这种不等价只在甲基上反映出来，而在亚甲基上没有反映。(7分)

13四、化合物的分子式为CHO，其C—NMR图谱如下，确定该化合物的结构。(10分) 582

3A(17.90,q),B(51.22,q) SP杂化的伯碳，均为—CH，B碳与电负性强的O连接，出现在3

低场。(3分)

2C(122.83,d),D(144.59,d) SP杂化的仲碳，均为=CH，D碳与电负性强的O连接，出现2

在低场(4分)

E(16681,s)季碳，为羰基(2分)。化合物的结构为:(1分)

O

COCHCHCHCH3223

EBCDA

五、试用以下图谱确定化合物结构。(22分)

红外:有羟基，苯环，单取代 (5分)

氢谱:5组化学环境的氢核，苯环，活泼质子，-CH-CH- (6分) 2 3碳谱:SP杂化的碳CH和CH，苯环单取代 (6分) 2

质谱:各峰的裂解过程 (5分)