环己烷的构象.
环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种环烷烃,分子式为C6H12,由六个碳原子和十二个氢原子组成。
环己烷具有一个六元环的结构,有许多构象。
其中,四种典型的构象为:
1.船形构象:又称弯曲构象,分子呈现出一个V形的结构,两个碳原子之间的距离较近。
船形构象是环己烷的最不稳定的构象,因为分子内部的张力很大。
2.椅形构象:分子呈现出一个六边形的结构,相邻的两个碳原子之间呈现出一个六角星的形状,分子结构较为稳定。
3.锥形构象:分子呈现出一个尖锥形结构,相邻的两个碳原子之间的距离较远。
锥形构象是一种高能量状态的构象,只在极短的时间内存在。
4.扭曲椅形构象:又称为扭曲构象,分子呈现出一个六边形的结构,其中两个对称的碳原子上的氢原子以对称轴为对称对调位置。
这种构象是中等稳定的,可以保持一段时间。
以上四种典型的构象在环己烷分子中不停地交替出现,其中椅形构象是最稳定的构象,可以用来描述环己烷的大部分化学反应。
环已烷及其衍生物的构象
A
4
65
10
3
2
4
8
1B
9 A
10
6
7
5
A环和B环有两个取代基产生一个邻交叉,C1-C9对A环产生二个 1,3-二直立键,C5-C10对B环产生二个1,3-二直立键,其中有两个重 合,所以实际上有三个1,3-二直立键。
反十氢萘: H ≡
H
反式中A、B环都有两个取代基产生一个邻交叉。 顺式比反式能量高11.4KJ/mol。
扭船式构象:所有扭转角都是30°,三个全重叠,三个邻
已烷的六个碳原子都保持正常键角109°28′的椅
二个1,3-二直立键
二个1,3-二直立键
邻碳原子的碳碳键和碳氢键都处于邻位交叉式。
顺1,2-二甲基环已烷:
萘
十氢萘
二环[4.
合,所以实际上有三个1,3-二直立键。
Mohr提出非平面无张力环学说,提出环
CH3
H3C
四个1,3-二直立键 二个甲基对位交叉
C H 3 C H 3
两个甲基为邻交叉 二个1,3-二直立键
CH3 CH3
0 一个邻交叉
81
7
9
2
6 5 10 4 3
萘
81
7
9
2
6 5 10 4 3
十氢萘
9 10 1 2 3
8
6
4
75
二环[4.4.0]癸烷(学名)
顺十氢萘:
H
≡
H
1
7
8 9B 3
邻碳原子的碳碳键和碳氢键都处于邻位交叉式。
C2、3、5、6在同一个平面
四个1,3-二直立键
0
在室温下环已烷的一种椅式构象通过σ键旋转迅速转
有机3-环烷烃(2)-(1)_图文
cis-1, 4-二叔丁基环己烷的构象
有较大的1, 3-竖键作用
扭船型构象
多取代环己烷: (1)环己烷多元取代物的最稳定的构象是e-取代最
多的构象; (2)环上有不同取代基是,大的取代基在e-键的构
象最稳定。
课堂练习:
1、画出1,1-二甲基环己烷的椅式构象,指出直立位甲基和平 伏位甲基。
1. 【解析】
椅式构像:① 所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于 交叉式位置;
② 所有环上氢原子间距离都相距较远,无 非键张力。
船式构像:① C2-C3及C5-C6间的碳氢键处于重叠式位 置;
② 船头和船尾上的两个碳氢键向内伸展,相 距较近,比较拥挤,存在非键张力。
环己烷碳架是折叠的
椅式构象
C2, C3, C5, C6 共平面
a, e-
能量相等
e, a-
cis-1, 4-二甲基环己烷
1, 4-cis
a, e-
e, a-
能量相等
trans-1, 4-二甲基环己烷
1, 4-trans
a, a有1. 3-竖键作用
e, e优势构象
不同基团二取代环己烷
1, 2-cis
大基团总是 占据 e键
1, 3-竖键作用较大
优势构象
扭曲式构象
各种环己烷构象的势能图
2. 单取代环己烷的构象分析
甲基环己烷的构象
1,3-竖键作用
CH3与C3为对位交叉 优势构象,室温时占95%
CH3与C3为邻位交叉
取代环己烷的构象1
叔丁基环己烷的构象
优势构象 室温:100%
1. 3-竖键作用非常大
3. 二取代环己烷的构象分析
cis-1, 2-二甲基环己烷
环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种六元环烷烃,由于其分子中含有六个碳原子,因此存在着多种构象。
在环己烷的分子中,碳原子的空间排列方式不同,导致了不同的构象。
下面将介绍环己烷的四种典型构象。
1. 椅式构象
椅式构象是环己烷最稳定的构象之一。
在椅式构象中,环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状,其中六个碳原子分别位于椅子的底部和顶部。
在椅式构象中,每个碳原子都与两个相邻的碳原子形成了一个平面三角形,这种排列方式使得环己烷分子的键角最大化,从而使得分子更加稳定。
2. 船式构象
船式构象是环己烷的另一种稳定构象。
在船式构象中,环己烷分子呈现出一个类似于船的形状,其中两个碳原子位于船的底部,其余四个碳原子位于船的两侧。
在船式构象中,两个底部的碳原子之间的键角较小,因此这种构象比椅式构象稍微不稳定一些。
3. 扭曲椅式构象
扭曲椅式构象是一种介于椅式构象和船式构象之间的构象。
在扭曲椅式构象中,环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状,但是其中两个相邻的碳原子之间的键角略微扭曲,从而使得分子更加稳定。
4. 锥式构象
锥式构象是环己烷最不稳定的构象之一。
在锥式构象中,环己烷分子呈现出一个类似于锥形的形状,其中一个碳原子位于锥的顶部,其余五个碳原子位于锥的底部。
在锥式构象中,顶部的碳原子与底部的碳原子之间的键角非常小,因此这种构象非常不稳定。
环己烷的四种典型构象分别是椅式构象、船式构象、扭曲椅式构象和锥式构象。
这些构象的不同排列方式导致了环己烷分子的不同稳定性,从而影响了环己烷在化学反应中的表现。
取代环己烷的构象
取代基的电子效应
总结词
详细描述
给电子取代基可以降低环己烷的能垒,使 其更稳定。
给电子取代基如羟基、氨基等具有较高的 电负性,能够诱导环己烷环产生极化,降 低其能垒,使其构象更稳定。
总结词
详细描述
吸电子取代基则会增加环己烷的能垒,使 其不稳定。
吸电子取代基如卤素、硝基等具有较低的 电负性,能够使环己烷环产生去极化,增 加其能垒,使其构象不稳定。
总结词
取代基的电子效应是指取代基的电子性质对环己烷构象的 影响。
详细描述
取代基的电子效应可以通过诱导和共轭两种方式影响环己 烷的构象。诱导效应取决于取代基的电负性,而共轭效应 则与取代基能否与其他不饱和体系形成共轭有关。
总结词
取代基的空间效应是指取代基的空间大小和形状对环己烷 构象的影响。
详细描述
空间效应主要表现在取代基的大小和形状是否与环己烷环 匹配,以及取代基之间的相互位置关系。如果取代基太大 或形状不匹配,可能会引起环己烷构象的变化。
总结词
扭船型构象是一种不稳定的构象,其中取代基难以稳定地占据扭船型位置,导致 分子结构不稳定。
详细描述
在扭船型构象中,环己烷的六个碳原子大致呈扭曲的船的形状排列,其中两个碳 原子位于扭曲船的底部,形成扭船型位置。由于这种构象中取代基难以稳定地占 据扭船型位置,因此扭船型构象是一种不稳定的构象。
02
非极性取代基的位置也会影响其构象稳定性。例如,当非极 性取代基处于直立键位置时,它们与环己烷的碳原子之间的 相互作用更弱,导致更低的构象稳定性。
体积较大的取代基
体积较大的取代基可以与环己烷的碳原子形成更强烈的空间排斥相互作用,这通常会导致较低的构象稳定性。这种相互作用 可以通过计算取代基和环己烷之间的空间排斥力来预测。
环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象
环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的;而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化,有时还涉及到键长和键角的变化,比较复杂,常称环的翻转。
一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环,只能是平面构象,即它的构型。
尽管只有一种构象,但这个环极不稳定,主要因为:1、所有C-H键都是重叠构象,扭转张力大。
2、C原子是不等性杂化或弯曲键,有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象:动画演示:平面式构象:象环丙烷一样,不稳定,存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象:能缓解扭转张力和角张力,呈蝶式构象。
通过平面式构象,由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象,处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大,一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说,认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环,提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象,∠CCC=109.5°,气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论,以甾族化合物为对象提出构象分析,把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖1、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109.5°键角,提出了椅式和船式构象.1)椅式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C6和C3分别在平面的下面和平面的上面,很象椅脚和椅背,故称“椅式”。
2)船式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C3和C6在平面上面。
形状象只船,C3和C6相当船头和船尾,故称“船式”。
环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象
环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的;而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化,有时还涉及到键长和键角的变化,比较复杂,常称环的翻转。
一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环,只能是平面构象,即它的构型。
尽管只有一种构象,但这个环极不稳定,主要因为:1、所有C-H键都是重叠构象,扭转张力大。
2、C原子是不等性杂化或弯曲键,有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象:动画演示:平面式构象:象环丙烷一样,不稳定,存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象:能缓解扭转张力和角张力,呈蝶式构象。
通过平面式构象,由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象,处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大,一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说,认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环,提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象,∠CCC=109.5°,气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论,以甾族化合物为对象提出构象分析,把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖1、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109.5°键角,提出了椅式和船式构象.1)椅式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C6和C3分别在平面的下面和平面的上面,很象椅脚和椅背,故称“椅式”。
2)船式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C3和C6在平面上面。
形状象只船,C3和C6相当船头和船尾,故称“船式”。
6.2.3 环己烷的构象翻转
H AH BH AH B123456123456234613456半椅式构象中,1,2,3,4四个C 原子在同一个平面上,另两个C 原子(5,6)分别位于该平面的上方和下方。
半椅式构象是用分子力学计算过渡态的几何形象时提出的,是环己烷分子势能最高、最不稳定的构象;与椅式构象之间的势能差约为46kJ/mol 。
2)半椅式构象(Half-chair conformation )H A H B H A H B 123456123563) 扭船式构象(Twist-boat or skew-boat conformation )AB123561245H AH B扭船式构象中,所有的二面角都是30℃,所有的对边都是交叉的。
由椅式构象转变为扭船式构象,需要经历一个半椅式构象。
H H HHH143256123456扭船式构象比椅式构象不稳定,能量差为23.5kJ/mol 。
A H 123456124A B4)船式构象(Boat conformation )1,3,4,6四个C 原子共平面;另两个C 原子(2,5)在这一平面的同一侧;123456123564123456H HHH HH H H H HH H1456321,6和3,4分别为全重叠;1,2、2,3、4,5、5,6分别为邻位交叉。
因此,船式构象不如椅式构象稳定,两者之间的势能差约为29kJ/mol 。
船式构象中,2、5上两个H 原子(称为“旗杆氢”原子)相距较近(183pm ),存在非键空间张力;无键角张力。
1,6和3,4为全重叠式,存在键扭转张力。
H HHH HH HHHH 1234566.2.3 环己烷的构象翻转扭船式构象中,两个“旗杆”H 原子间的距离相对较远,非键空间张力小,因此比船式构象稳定,两者之间的势能差为5.4kJ/mol 。
H H H H HHH1432566.2.3 环己烷的构象翻转H AH BH AB123456123561245A B6312356235641234561245A B63123456AB12356H AH B6.2.3 环己烷的构象翻转船式椅式椅式扭船式半椅式半椅式扭船式势能23.5kJ/mol 46 kJ/mol6.2.3 环己烷的构象翻转6.2.3 环己烷的构象翻转总结:环己烷的椅式构象可以通过C–C键的旋转变成另一个椅式构象,a键和e键随之转换;此过程称为“构象翻转”(Conformational inversion),相应的两个椅式构象互称为“构象转换体”。
环己烷的构象
环己烷的构象
环己烷是一种六元环有机化合物,化学式为C6H12,它由六个碳原子和十二个氢原子构成,其中每个碳原子都与两个相邻的碳原子和两
个氢原子共形成四个共价键。
环己烷的最稳定的构象为椅形结构,在该结构中,六个碳原子组
成一个六角形,并且在这个六角形的上方和下方各有三个碳原子,这
些碳原子呈现出交错排列的形式。
椅形结构的环己烷分子如同一个椅子,因此称之为“椅状构象”,这种构象下的环己烷稳定性最高,且
相对地容易被取代反应,因此被广泛应用于有机合成中。
另一种环己烷构象是船形结构,其中碳原子按照类似船底的形状
排列。
这种构象相对于椅形结构来说不太稳定,因为其中两个碳原子
太近,容易引起反式构型相互作用的影响。
此外,环己烷还可能形成
扭曲构象,在这种构象下,环己烷分子呈现出扭曲的形状。
环己烷的构象对于它的性质和应用具有重要影响。
例如,在某些
有机化学反应中,需要采用椅形构象才能有效进行反应。
此外,环己
烷还可以作为溶剂、润滑剂、燃料等应用于许多领域。
总之,环己烷所具有的不同构象对它的性质和应用有着重要影响,了解环己烷的构象,有助于研究其在有机合成和其他领域中的应用。
环己烷能量最高的构象
环己烷能量最高的构象说到环己烷,大家首先可能会想到它的分子结构,这个环状的分子是不是看起来有点像个“指环王”?其实它的形态和我们的耳朵或者是手指的戒指差不多,是一个闭合的六角环。
那么问题来了:这个环己烷到底是怎么转动的?是不是永远都保持同一个姿势?嘿嘿,答案可不简单呢。
要知道,环己烷这小子可不是什么老老实实、死气沉沉的家伙。
它的构象(也就是它的立体结构)是可以不停变换的,这也正是它有趣的地方。
环己烷分子就像一辆摩托车,可以“翻转”自己,随时换个姿势。
这是因为环己烷是个非常灵活的分子,它的结构并不固定,总是会调整自己去找到能量最少的“懒人模式”。
它可不像我们天天拖着疲惫的身躯,硬生生呆在同一个地方不动。
环己烷有时候是“椅子”形状,有时候是“船”形状,还有时候是“扭曲”的,反正它从来不会停下动作。
说到环己烷最舒服的姿势,嘿,这就得提到最稳定的构象了,也就是我们常说的“椅子”形态。
想象一下你在沙发上躺着,舒服地伸展身体,完全没有任何压力。
嗯,就是那种“摊着”的感觉。
环己烷的“椅子”形状就是六个碳原子围成一个六边形,而其中两个碳原子会稍微向外“翘”一下,好像在休息时把手脚伸开,整个分子看起来就像一把轻松的椅子。
这个构象的稳定性超强,因为它最大限度地避免了碳原子之间的碰撞,减少了能量,就像我们躺在床上不用担心床板塌了,舒服得不能再舒服。
不过啊,环己烷并不是永远都只呆在这个“椅子”形态。
它是个非常善变的家伙,能不停地从一个构象转换到另一个。
有时候它会变成“船”形。
想象一下你划船时,船的两端高高翘起,形成一个类似于倒V字形的结构。
这时候,环己烷的六个碳原子就会呈现出一个不太稳定的形状。
说实话,虽然船形也能保持一定的结构稳定性,但相较于椅子形,它显得有点“摇摇晃晃”。
就像是你坐船坐得有点不安稳,随时可能被晃到水里一样,能量有点高。
至于环己烷的“扭曲”形态,那就是更为不稳定的一种了。
虽然从化学上看,环己烷的分子在转到这种状态时可以尝试去“躲避”某些物理障碍,但是它的能量还是不低。
环己烷构象环己烷非常稳定
C
环丙烷
C
105.5 。
C
109.5 丙
。 烷
C
香蕉键
C
C
由此可见:
(1) 环丙烷中键的重叠程度小,稳定性减小 。 (2) 电子云分布在两核连线的外侧,增加了试
剂进攻的可能性,故具有不饱和烯烃的性质。
环丙烷的构象
环丁烷的构象
蝶式
环戊烷的构象
信封式
2.环己烷构象
环己烷非常稳定,与溴只发生自由基取代 (与烷烃相似)而不开环 环己烷单元CH2燃烧热与开链烷烃相同, 这与环己烷的构象有关 两种典型的构象:船式构象和椅式构象
8
664
659
单元CH2的燃烧热↑,环的稳定性↓。
◆由小环→大环单元CH2燃烧热逐渐降低, 到环己烷趋于稳定
环的稳定性: 小 环(环丙烷) 依次 普通环(环己烷)
◆为什么小环化合物不稳定? Baeyer理论 —— 张力学说(1885年提出):
。 109.5 。 60 。 24 44'
随着环的扩大,张力ຫໍສະໝຸດ +O2 cat
3.加成反应:小环(C3,C4)特性 (1)催化加氢
Ni 。 80 C + H2 Ni 。 120 C Pt 。 300 C
开 环 加 CH3CH2CH3 氢 的 难 CH3CH2CH2CH3 度 逐 渐 增 CH3CH2CH2CH2CH 3 大
用Ni催化难以反应
2. 加X2
+ Br2 CCl4 室 温 BrCH2CH2CH2Br 可与烷烃区别开来
Drill (练习): 用化学方法鉴别以下五种化合物:
CH3C≡CH A B CH3CH=CH2 D E C
褪色 CH3CH=CH2 Br2/CCl4 CH3C≡CH
环己烷构象翻转 -回复
环己烷构象翻转-回复"环己烷构象翻转"环己烷是一种有机化合物,化学式为C6H12。
它是由六个碳原子和十二个氢原子组成的六元环烷烃,具有多种不同的构象。
当其中一个碳原子周围有两个碳原子时,环己烷就发生了构象翻转。
本文将一步一步回答环己烷构象翻转的过程。
首先,让我们了解一下环己烷的基本结构。
环己烷分子由六个碳原子组成,形成了一个环状结构。
每个碳原子周围都有两个氢原子,总共有十二个氢原子。
环己烷的构象可以用希尔伯特投影式表示,其中每个碳原子以垂直和水平的方式表示。
环己烷的构象翻转是指环状结构中的一个碳原子在平面内旋转180度。
这个过程可以通过两个不同的中间构象进行。
让我们一步一步地了解这个过程。
首先,我们考虑环己烷的正常构象,其中所有的碳原子都处于平面上,氢原子位于平面之上或之下。
这个构象被称为"椅形"构象,因为它看起来像是一个椅子。
接下来,我们需要将其中一个碳原子周围的化学键旋转180度。
这个碳原子通常被称为“轴向碳原子”,因为它的化学键是沿着烷环的轴线延伸的。
在构象翻转过程中,轴向碳原子的化学键需要转到与轴线相反的位置。
为了达到这个目标,我们需要将环己烷分子进行一些旋转和重新排列。
首先,我们将椅形构象的一个氢原子移到轴线的下方。
这个过程导致环烷烃分子发生旋转,直到另一个相邻的碳原子变成新的轴向碳原子。
现在,新的轴向碳原子周围的化学键需要以180度旋转,使其化学键朝向椅形构象中原先的轴向碳原子。
最后,我们将之前下方的氢原子移到轴线上方,使其成为新构象的轴向碳原子的氢原子。
同时,之前的轴向碳原子也成了新构象中周围的碳原子之一。
通过这个过程,环己烷的构象成功发生翻转。
最初处于下方的轴向碳原子现在位于上方,而最初位于上方的轴向碳原子现在位于下方。
这个过程可以转变为另外一种称为"反椅形"构象的构象。
值得注意的是,环己烷的构象翻转只发生在碳原子周围具有特定的取向的情况下,即只有当其中一个碳原子周围正好有两个碳原子时才会发生。
环己烷构象翻转 -回复
环己烷构象翻转-回复环己烷是一种有机化合物,化学式为C6H12,具有六个碳原子的环状结构。
它的构象翻转是指环的两个形式之间的转变。
在环己烷的构象翻转过程中,分子的结构发生了变化,原子的位置也发生了改变。
本文将一步一步地回答关于环己烷构象翻转的问题。
第一步:什么是构象?构象是指分子在空间中的不同排列方式,而其分子式不发生改变。
一个分子可以有多种不同的构象,这取决于原子之间的相对位置。
第二步:环己烷的构象有哪些?环己烷拥有两种主要的构象:椅式构象和船式构象。
椅式构象是最稳定的构象。
在椅式构象中,环中的碳原子呈现出两个凹陷和两个突起。
船式构象相对不稳定,其中环中的两个碳原子形成一个微小的船形结构。
第三步:环己烷构象翻转的机理是什么?环己烷的构象翻转是通过碳氢键的旋转实现的。
在椅式构象中,每个碳原子都与两个碳原子和两个氢原子连接。
构象翻转是通过旋转碳氢键来改变碳原子的相对位置的。
第四步:环己烷的构象翻转是如何发生的?环己烷的构象翻转可以通过两种方式进行:轴向构象翻转和孔洞构象翻转。
轴向构象翻转是指环中两个相邻的碳原子交换它们的位置,这会导致环中两个氢原子的位置也发生变化。
孔洞构象翻转是指环中两个相对的碳原子交换它们的位置,这不会改变环中氢原子的位置。
第五步:环己烷构象翻转的影响是什么?环己烷的构象翻转对于其物理性质和化学性质都有一定的影响。
不同构象的环己烷在空间上有不同的几何结构,这会导致它们的熔点、沸点和密度等物理性质的差异。
此外,在化学反应中,不同构象的环己烷也会表现出不同的反应性质。
第六步:如何确定环己烷的主要构象?环己烷的主要构象是指在一定条件下最稳定的构象。
椅式构象是环己烷的主要构象,因为它相对于船式构象来说更稳定。
椅式构象中,碳原子周围的键角最接近理想值,使分子处于较低的能量状态。
第七步:环己烷构象翻转的应用领域有哪些?环己烷构象翻转在有机化学、药物研究和材料科学等领域具有重要的应用价值。
通过研究环己烷构象翻转的机理和影响因素,可以更好地理解和预测有机化合物的行为和性质。
环烷烃的构象和拜尔张力学说
环烷烃的构象和拜尔张力学说环烷烃的构象1.环己烷的构象早在1890年,沙赫斯(Sachse,H.)通过研究以为,依照正四面体的模型,六个碳原子的环能够不在同一平面上,同时还维持着正四面体的正常角度,但由于表达得不清楚,图又画得不行,因此没有引发那时化学家们的注意。
莫尔(Mohr,E.,1918)从头研究了那个问题,正式提出了非平面无张力环的学说,并画出模型。
他以为碳原子能够维持正常的键角,环己烷的六个碳原子不在同一平面上,能够形成两种折叠着的环系,如图2-19所示。
图2-19(i)的两个叫作椅型,它是一个超级对称的分子,借助于模型能够看得很清楚。
第一,在那个模型中的碳原子是处在一上一下的位置。
第二,那个模型是僵硬的,只要一个键角改变,其它键角也同时改变。
第三,还能够看到,环中相邻两个碳原子的构象都是邻交叉型的,如用纽曼式表示,成为以下的形式:最后,还能够看出,椅型的环己烷的氢原子能够分为两组:一组是六个C——H键与分子的对称轴大致是垂直的,都伸出环外,这叫作平键(或称平伏键)或e键(e是equatorial的字首,赤道的意思),三个e键略往上伸,三个e键略向下伸;另六个氢的键都是与轴平行的,这叫作直键(或称直立键)或a键(a是axial的字首,轴的意思),三个伸在环的下面,三个伸在环的上面。
图2-19(i)中带点的白球都在环的上面,不带点的白球都在环的下面。
这种关系在斯陶特模型图2-20中能够表示得更清楚一些:在图2-20中,a键的氢原子都用带黑点的球表示,e键的氢原子用白球表示。
由于成环的碳链是封锁的,因此沿着碳碳键不管如何旋转,在环上面的不可能转到环的下面来,老是维持着原先各个氢原子的空间关系。
这种构象,既无角张力,也无扭转张力,代表一个最稳固的形式,是优势构象。
另一种维持正常键角的环己烷模型如图2-19(ii)的两个,叫作船型,可用纽曼式表示如下:第一可看到,2、3和5、6两对碳原子的构象是重叠型的,这种构象虽无角张力,但有扭转张力,相当于能量高的构象。
取代环己烷的构象
取代基的电子效应
电负性取代基
电负性较强的取代基倾向于占据 环己烷的平伏位置,因为它们可 以与环己烷的其余部分形成更强
的相互作用。
供电子取代基
供电子取代基可以占据环己烷的直 立或平伏位置,具体取决于取代基 的性质和环己烷的构象。
吸电子取代基
吸电子取代基通常倾向于占据环己 烷的直立位置,因为它们可以与环 己烷的其余部分形成更弱的相互作 用。
取代基对环己烷构象的影响
取代基是指环己烷分子中的氢原子被其他基团所取代的产物。取代基的存在会影响环己烷的构象,使 其稳定性发生变化。
取代基对环己烷构象的影响主要表现在两个方面:一是取代基的体积大小和形状,体积较大的基团倾 向于占据较大的空间,使环己烷的构象发生扭曲;二是取代基之间的相互作用,如静电作用、共价键 合等,也会影响环己烷的构象稳定性。
一个重要方向。
深入研究构象与性质关系
03
进一步深入研究取代环己烷的构象与其物理、化学性质之间的
关系,有助于更好地应用取代环己烷。
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取代环己烷的构象
• 引言 • 取代基类型与构象变化 • 取代环己烷的构象稳定性 • 取代环己烷的应用与展望
01
引言
环己烷的构象简介
环己烷的构象是指环己烷分子中的碳原子在空间中的相对位置。由于碳原子之间 的键长和键角是固定的,因此环己烷的构象受到限制,只能存在于特定的空间结 构中。
环己烷的常见构象有椅式和船式两种。椅式构象中,碳原子呈六角形排列,其中 两个碳原子位于平面上,四个碳原子位于平面下;船式构象中,四个碳原子位于 平面上,两个碳原子位于平面下。
不同取代基的组合效应
当环己烷中存在多种不同类型的取代基时,它们之间的相互 作用会影响环己烷的构象。例如,当邻位和对位取代基共存 时,它们之间的相互作用可能导致环己烷的构象发生变化。
环己烷构象变化
环己烷构象变化?
答:环己烷的构象变化是指环己烷分子中的碳原子之间的相对位置发生变化,主要涉及椅式构象和船式构象之间的转变。
这种变化是由碳原子之间的键的旋转所驱动的,具体过程包括碳原子围绕分子轴线的旋转,从而改变分子的构象。
在椅式构象中,所有的碳原子都在一个平面上,且交替向上和向下凸起,键角都接近109.5度,这使得椅式构象具有最小的张力和最大的稳定性。
而在船式构象中,某些键角会增加至大于109.5度,其他键角则减小至小于109.5度,这使得船式构象的稳定性较差。
环己烷的构象变化可以通过改变环境温度或引入辅助
化合物来实现。
这种变化对于理解环己烷以及其他环烷烃的物理和化学性质具有重要意义。
例如,在某些化学反应中,环己烷的构象变化可能会影响反应速率和产物分布。
此外,对于更复杂的分子,如甲基环己烷,其构象变化还会受到甲基基团在不同构象中的取向的影响。
总的来说,环己烷的构象变化是一种重要的分子现象,对于理解环烷烃的性质和行为具有重要意义。
环己烷构象变化 -回复
环己烷构象变化-回复环己烷是一种六个碳原子构成的环烷烃化合物,化学式为C6H12。
它是常见的有机溶剂,广泛应用于化学反应和实验室中。
环己烷具有非常特殊的结构,它可以发生构象变化,即分子内部的碳原子可以在不打破碳碳键的情况下重新排列。
在这篇文章中,我们将详细介绍环己烷的构象变化以及相关的化学原理。
首先,我们来了解一下环己烷的基本结构。
它由一个六个碳原子组成的环状结构构成,每个碳原子都通过单键连接。
每个碳原子上还有两个氢原子。
这种结构可以用下图表示:HH - C - HH - C - HH - C - HH - C - HH这种构象被称为“椅形构象”,因为它的形状类似于一把椅子。
在椅形构象中,有三个碳原子在环的上部分,另外三个碳原子在环的下部分。
这种构象是环己烷最稳定的构象,因为它减少了碳原子之间的静电排斥力。
然而,由于碳原子之间的旋转自由度,环己烷分子可以在不打破碳碳键的情况下发生构象变化。
这种构象变化会导致原子之间的相对位置发生变化,从而改变分子的性质和反应活性。
环己烷的构象变化可以通过以下几个步骤来描述:1. 旋转单键:在椅形构象中,碳原子之间的单键可以自由旋转。
这种旋转可以使一个碳原子从环的上部分转到下部分,或者从下部分转到上部分。
这种旋转带来了新的构象,被称为“扭曲椅形构象”。
2. 荣登舞台:在扭曲椅形构象中,两个相邻的碳原子移动到中间位置,形成一个平面。
这种构象常被描述为“舞台构象”,因为它类似于一个人站在一个舞台上。
3. 转位构象:在舞台构象中,一个碳原子可以通过两种方式移动到另一个碳原子原来的位置。
这种构象被称为“转位构象”。
环己烷的构象变化在化学反应中起着重要的作用。
不同构象下的环己烷分子具有不同的空间结构和分子间相互作用。
这种变化可以影响分子的稳定性、反应速率以及其他化学性质。
因此,研究环己烷的构象变化对于理解其化学行为至关重要。
总结起来,环己烷是一种具有特殊结构和构象变化能力的有机化合物。
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