南开大学《有机化学》PPT课件：第二章烷烃
(推荐)《烷烃有机化学》PPT课件
C H 2 C l + C l 2 ......
C H 2 C l 2 + C l 链增长 ⑤
自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：
Cl + Cl CH3 + Cl CH3 + CH3 CH2Cl + CH2Cl
反式交叉式构象两个键夹角为180°
40
邻位交叉关系
H 60°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
邻位交叉式构象两个键夹角为60°.
41
12 kJ/mol
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
扭转张力
乙烷交叉式构象比重叠式构象能量低 12 kJ/mol. 由交叉式构象转变为重叠式构象需要克服 扭转能.是由电子对之间的斥力（扭转张力） 所引起的.
前缀：正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-)
10
亚烷基：烷烃分子中从形式上去掉两个H生成 的基团
次烷基：烷烃分子中从形式上去掉三个H生成 的基团
C H2 亚甲基
CHCH3 亚乙基
C(C H3)2 亚异丙基
7
2.2 烷烃的命名
碳原子和氢原子的分类及烷基的概念
烷烃中碳和氢的种类
伯 C （1º） 仲 C （ 2º） 叔 C （ 3º） 季 C（ 4º）
1o
C3 H3o2o 2o 1o H 3CC 4oC2 H C HC 2C H2C3 HH 3
C3 HC3 H
但是氢原子只有 伯H, 仲H, 叔 H
8
烷基——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部 分，通常用 R- 表示
有机化学-Cp02-烷烃PPT课件
§4 烷烃的化学性质
H
CH3CH2 H
C C H CH3 CH3
Ed (kJ / mol) CH3CH2 + H 410.0 CH3 + CH3 376.6
一、氧化反应 （Oxidation reaction）
CnH2n+2
+
3n+1 2
O2
点燃
n CO2 + (n+1) H2O + 热能
二、热裂反应（Pyrolysis reaction）
HH
HHH
HHHH
HCCH HCCCH HCCCCH
HH
HHH
HHHH
HH HC
H
H C HH C CH HH
构造简式
CH3–CH3 CH3CH3
CH3–CH2–CH3 CH3CH2CH3
键线式
CH3–CH2–CH2–CH3 CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3–CH–CH3
CH3CH(CH3)2
第二章 烷 烃
Chapter 2 Alkanes
【基本要求】
➢ 掌握烷烃的结构及结构表达 ➢ 学习碳的 sp3 杂化 ➢ 熟练指出碳原子、氢原子的类型 ➢ 掌握烷烃、烷基的命名 ➢ 掌握烷烃的卤代反应及其历程 ➢ 了解过渡状态理论
【重点难点】
➢ 碳的 sp3 杂化，烷烃的结构及结构表达 ➢ 烷烃、烷基的命名 ➢ 烷烃的卤代反应及其历程
二、烷基及其命名 烷基（alkyl）——烷烃（alkane）分
子去掉氢原子后剩下的原子团
CH3
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH
CH3 CH3CH2CH2CH2
CH3 CH2 CH
有机化学烷烃课件
四、烷基
烷烃分子中消除一个氢原子后所剩原子团称烷基。此“基”具“一 价”涵义。常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。
1.一价基 烷烃分子中消除一个氢原子后所形成的烷基，称一价基。
例如： CH4
-H
-CH3
甲基
CH3CH3
-H
-CH2CH3
乙基
链端碳-H -CH2CH2CH3 丙基
CH3CH2CH3
只与二个碳原子相连的称为仲（或二级）碳原子，常以2°表示； 只与三个碳原子相连的称为叔（或三级）碳原子，常以3°表示； 只与四个碳原子相连的称为季（或四级）碳原子，常以4°表示。
如：
1°
1°CH3
4°
2°
3° 1°
CH3—C—CH2—CH—CH3
1°CH3 1°CH3
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同 类型的氢原子在同一反应中的反应活性不同。
HHHH
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。
C2H6
C3H8
C4H10
在烷烃分子中，所含碳原子和氢原子的数量，呈现一定的规律，即每
增加一个C 原子，就相应地增加两个H 原子。
烷烃通式：CnH2n+2
具有同一通式，在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。相邻的同系物在组成上相差一个CH2。其 中CH2 称为同系列的系差。
有机化学第02章烷烃PPT课件
B r
B r
C
H
I
C l
与
I
C H
C l
构型异构体
• 不可转换 • 理论上可分离
H HH
H H H H
与
HH H
H H
构象异构体
•可通过单键旋转转换
•一般无法分离
28
化合物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应（本课程的重点）
5
2
4
1
3
6
7
8
这样选取主链及 编号是否合适？
20
三.构象 (comformation) 和构象异构体
➢ C—C单键是可以旋转的 ➢ 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列
（构象） ➢ 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
乙烷的两种构象
21
描述立体结构的几种方式
H
H
1
H
potential energy (KJ/mol)
H H 1 12H旋 转 6 0 oH H
12H H旋 转 6 0 o
1
H2 HH
1 1
HH
HH
H
H H
H
……
HH 1 HH HH
1 2 .1
旋转中须克服能垒——扭转张力 • 电子云排斥 • 相邻两H间的von der waals排 斥力
H HH 1
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
有机化学--第二章烷烃PPT课件
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
有机化学课件-第二章烷烃
第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类
烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃
卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
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室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
南开大学有机化学课件(王积涛版) 02
Alkane烃：由碳氢两种元素组成的化合物烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃§1 烷烃的结构及表示式碳的核外电子排布C 1S2杂化轨道理论C 1S2 2S1 2P32S22P23SP3杂化轨道4甲烷结构H H C H H 构造式CH4 简式5乙烷结构H H H C C H H H 构造式CH3CH3 简式C2H6 分子式6乙烷透视式H H H H乙烷纽曼式H H架锯式H H H H H H7构象异构体H H H H交叉式σ键的自由旋转所产生的不同空间形象H H稳定性：交叉式>重叠式后碳绕C-C键旋转180oH HH H HH重叠式8丁烷的构象分析H2 H2 CH3 C C CH31 2 3 44CH3 H H H14 C3 绕C2 -C 3 键旋转60oHHCH3 HH H H4H CH360o160oH HH H CH3 CH31 4H CH3H CH31CH3反式交叉反错重叠邻位交叉顺式重叠稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠91021§4烷烃的物理性质Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes22Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14色散力－范德华力瞬间偶极相互作用瞬间偶极228326. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构氢的反应活性：3o H >2o H > 1o H > CH 4自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.33自由基的结构哈蒙特(Hammond)假说早期过渡态后期过渡态3536poor antiknock good antiknockC37。
(2024年)《有机化学烷烃》PPT课件
实验结果处理
指导学生对实验数据进行 处理和分析，得出实验结 论。
21
安全防护措施和废弃物处理建议
安全防护措施
强调实验过程中的安全注意事项 ，如佩戴防护眼镜、手套等个人 防护用品，确保实验安全进行。
废弃物处理
提供实验废弃物的处理方法和建 议，包括废液、废渣和废气等的
处理，以减少对环境的污染。
应急处理
羧酸的定义与分类
阐述羧酸的概念、结构特点和分 类方法。
羧酸及其衍生物的应用
举例说明羧酸及其衍生物在有机 合成、医药、农药等领域的应用 实例。
2024/3/26
18
05
实验操作技巧与注意事项
2024/3/26
19
实验仪器使用说明
01
02
03
仪器介绍
详细阐述实验所需仪器的 名称、规格型号及使用原 理。
密度
烷烃的密度一般小于水 ，且随着碳原子数的增
加，密度逐渐增大。
8
溶解性
低级烷烃不溶于水，易 溶于有机溶剂；高级烷 烃在水中的溶解度很小
。
化学性质
可燃性
烷烃在空气中燃烧生成二氧化 碳和水，并放出大量热量。
2024/3/26
取代反应
烷烃在光照或加热条件下，可 与卤素单质发生取代反应，生 成卤代烷。
裂化反应
举例说明醇、醚和环氧化 物在有机合成、溶剂、表 面活性剂等领域的应用。
2024/3/26
17
羧酸及其衍生物
羧酸的物理性质
介绍羧酸的熔沸点、密度、溶解 性等物理性质及其变化规律。
羧酸的化学性质
探讨羧酸的酸性、酯化反应、脱 羧反应等化学性质及其机理。
羧酸衍生物的定义与性质
有机化学课件第02章 烷烃
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、 仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X（X=F、Cl、Br、I）原 子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷，也分别 称做一级、二级、三级卤代烷。
CH2称为系差 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
CH2原子团的物质互相称为同系物。
三、烷烃的同分异构
由于碳原子的排列方式不同而引起，属于构造异 构。随着碳原子数目的增加，构造异构体的数目 迅速增加。
C20H42: 1,178,805,831
同分异构体的书写口诀
在形成一个C—H键时，释放出414kJ/mol 能量。
在激发、杂化和成键的全部过程中，除去 补偿激发所需的402kJ/mol能量，形成CH4 时仍可有约1255kJ/mol的能量释出。
这个体系显然要比只形成两个共价键的CH2 稳定得多。
杂化以前碳原子的外层电子云
球型：2S亚层，2e
8型：2p亚层，2e, 分布在空间两个方 向上，还有一个方 向上无电子
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。
最后，别忘了补上氢原子
C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H－C－ C－ C－ C－ C－C－ C－H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
主链少一个碳
2、
C
－C ∣
－
C－
C－
C－
C
C
3、 C －C － C － C － C － C ∣ C
有机化学第二章烷烃PPT课件
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
有机化学-烷烃(PPT)
*2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。
1.碳的SP3杂化和σ 键的形成 基态时 C：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
sp3杂化
激发态 sp3
H
C
H
H H
H
H C
H
H C C
H H
H H
H H
Csp3
Hs
四个C-Hσ 键
六个C-Hσ 键 一个C-Cσ 键
C-C 键长:154pm
—
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）习惯命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H CH3
H3CH
H H 2
H CH3
H
6
H H
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉 2, 4, 6 是不稳定构象，
CH3 H H H 3 CH3 CH3 H H
CH3 H H H 5 H H 7 CH3 CH3 H H
1, 3, 5, 7 是稳定构象。 1=7 是优势构象（能 量最低的稳定构象称 为优势构象）
C-C-C
1 2 3 4 5 6
C-C-C
7 8 9 10
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C 11
• 顺序规则
顺序： -C-C-C < -C-C C
① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大；
2024版有机化学烷烃ppt课件
随着温度的升高，水分子的热运动增强，能够更好地与烷烃分子相互作用，从而提高溶解度。
碳原子数越多，溶解度越小
随着碳原子数的增加，烷烃分子变得更大且更疏水，导致在水中的溶解度降低。
溶解度变化规律
04
CHAPTER
烷烃化学性质及反应机理
自由基的产生
在光照或加热条件下，烷烃分子中的C-H键均裂，产生氢自由基和烷基自由基。
催化裂解反应
在催化剂的作用下，烷烃分子中的C-C键断裂，生成较小的烷烃、烯烃和芳烃等。常用的催化剂有硅酸铝、分子筛等。催化裂解反应需要一定的温度、压力和催化剂条件。
05
CHAPTER
实验室制备方法及操作注意事项
根据所需烷烃种类，选择合适的原料，如烯烃、卤代烃等，并进行必要的预处理，如干燥、除杂等。
表示方法
结构特点与表示方法
同分异构体定义
分子式相同但结构不同的化合物互称为同分异构体。
烷烃同分异构体
随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目迅速增多。对于同一分子式的烷烃，可能存在多种不同的结构形式。
同分异构体的性质
虽然分子式相同，但由于结构不同，同分异构体的物理性质和化学性质往往存在差异。例如，熔沸点、密度、溶解性等物理性质以及化学反应活性等化学性质都可能有所不同。
01
02
03
系统命名法
如CH3CH(CH3)CH2CH3命名为2-甲基丁烷，其中主链有4个碳原子，称为丁烷；取代基为甲基，位置在2号碳上。
请尝试命名以下烷烃：CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、C(CH3)4。
实例解析与练习
练习
实例解析
03
CHAPTER
课件有机化学第2章 烷烃
第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃（烷烃）•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型：一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造：分子中原子相互连接的方式和次序。
同分异构体：分子式相同但构造不同的化合物。
65. 烷烃的构象构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体：由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式（优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法（普通命名法）2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法（普通命名法）•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小某烷。
某烷。
•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小于或等于10时，用甲、乙……壬、癸表示，碳数大于10时用十一、十二等表示。
•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。
•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。
2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的。
•系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示•碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号，以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择，遵循最低系列原则碳链以不同方向编号，若有不止一种可能的系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则，较大的基团后置（或是较优基团后置）•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。
大学有机化学-烷烃ppt课件
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法，应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （或二级碳原子，用2°表示）
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3°表示）
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4°表示）
1°
例如：C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
3° CH C H3
1° CH3
CHCl3
猛烈反应
Cl2 光
CCl4
在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。
甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续 发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
甲烷 ：氯气 = 10 ：1 （400-450℃时）CH3Cl占98%
甲烷 ：氯气 = 1 ：4 （400℃时）主要为CCl4 37
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
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Alkane
烃：由碳氢两种元素组成的化合物
烷烃
脂肪烃 烃
烯烃 炔烃 脂环烃
芳香烃
§1 烷烃的结构及表示式
碳的核外电子排布
C 1S2 2S2 2P2
杂化轨道理论
C 1S2 2S1 2P3
3
SP3杂化轨道
4
甲烷结构
H HCH
H 构造式
CH4 简式
5
乙烷结构
HH HCCH
HH
构造式
CH3CH3 C2H6 简式 分子式
6
乙烷透视式
乙烷纽曼式
H
H
H
H
H
H
H HH HH H 架锯式
7
构象异构体 σ键的自由旋转所产生的不同空间形象
H
H
H
H
H
H
交叉式
后碳绕C-C键旋转180o
H H
HH
稳定性：交叉式>重叠式
HH
重叠式
8
丁烷的构象分析
H2 H2
CH3 C C CH3
1
2 34
4
CH3
H
H
H
H
C1 H3
反式交叉
C3绕C2-C3 H H
键旋转60o
4
CH3 H
60o
H 1CH3
反错重叠
H
H
H 60o
4
H C1 H3CH3
邻位交叉
H
HH
H
4
CH3 CH3
1
顺式重叠
稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠
9
10
21
§4
烷烃的物理性质
Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes
22
Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14
色散力－范德华力
瞬间偶极相互作用
瞬间偶极
2
28
32
6. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构
氢的反应活性：
3
o H >2o H > 1o H > CH 4
自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.
33
自由基的结构
哈蒙特(Hammond)假说
早期过渡态
后期过渡态
35
36
37
§6 烷烃的制备
一、工业制法。