有机化学基础知识生命的基础有机化学物质

有机化学基础知识

专题三、生命的基础有机化学物质

一、知识框架

二、糖类

1、糖类的分类

根据所含碳原子数目分类

单糖

醛糖或酮糖

糖低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖

多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质2、各类糖中常见糖的结构及性质

（1）、单糖

① 葡萄糖

分子式：C 6H 12O 6

结构简式：CH 2OH

CH OH

4

CHO

所属类型：己糖、醛糖

物理性质：白色固体，有甜味，易溶于水 化学性质：

A 能发生银镜反应

B 能与菲林试剂反应 ②果糖

分子式：C 6H 12O 6 与葡萄糖互为同分异构体

结构简式：

CH 2OH

CH OH

3

C O

CH 2OH

所属类型：己糖、酮糖 果糖也能发生银镜反应

（2）低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖 常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 分子式：都是C 12H 22O 11，它们互为同分异构体

化学性质：二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应

（3）多糖

多糖在自然界中分布广泛，是生物体的重要组成部分。常见的多糖有：淀粉和纤维素 ① 淀粉

物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末，没有甜味。 分子式：（C 6H 10O 5）n

化学性质：本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应

(C 6H 10O 5)n ＋ nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖

② 纤维素

自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质 分子式：（C 6H 10O 5）n 化学性质及用途：

稀H 2SO 4 △

A 本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应

(C 6H 10O 5)n ＋ nH 2O n C 6H 12O 6

纤维素 葡萄糖

B 制备硝化纤维

硝化纤维的制备：硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物

＋ 3nHNO 3 ＋ 3nH 2O

硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。 C 制备醋酸纤维

纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维），醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。

＋ 3n ＋ 3nCH 3COOH

D 粘胶纤维的制备

纤维素 粘胶液 粘胶纤维 长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。 E 铜氨纤维的制备

纤维素溶于铜氨溶液，再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。 三、油脂

1、油脂的组成及结构特点

（1）油脂的存在及在生物体内的作用

油脂也是人体所需的六大营养素之一，是生物体内储存能量的物质，油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中，油脂的热能最高。 （2） 油脂的结构

（1）主要成份——高级脂肪酸甘油酯 （2）结构简式： （R1、R2、R3为烃基） 稀H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)OH OH OH n 浓H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)ONO 2ONO 2ONO 2

n

浓NaOH 溶液、CS 2 稀H 2SO 4

(C 6H 7O 2)OH OH OH n

CH 3C O CH 3C O O 催化剂 OOCH 3(C 6H 7O 2)OOCH 3n

OOCH 3

R1R2R3O O CH 2

C O O CH O O CH 2

R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯（单甘油酯） R1、R2、R3不同——异酸甘油三酯（混甘油酯） 自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。 （3）常见的高级脂肪酸

C 15H 31COOH 软酯酸 C 17H 33COOH 油酸 C 17H 35COOH 硬脂酸 2、油脂的性质

（1）油脂的物理性质 常温常压下，呈固态的——脂肪，主要存在于动物体内——其中的烃基为饱和结构

呈液态的——油主要存在于植物体内——其中的烃基为不饱和结构

水溶性：油脂都难溶于水，在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，以利于人体吸收 （2）油脂的化学性质

A 水解反应 人体内水解：

＋ 3H 2O ＋ 3C 17H 35COOH

B 皂化反应——油脂的碱性水解

＋ 3NaOH ＋ 3C 17H 35COONa C “不饱和”油脂的催化加氢

不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯，这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油” 四、蛋白质

1、氨基酸的结构及性质 （1） 氨基酸的结构

氨基酸由C 、H 、O 、N 四种元素构成，天然氨基酸都是L 型的α－氨基酸，自然界中有二十种。

C 17H 35O O CH 2

O

O CH C O O CH 2

C 17H 35C 17H 35脂肪酶

CH 2CH OH OH CH 2OH C 17H 35C O O CH 2

O

O CH C O O CH 2

C 17H 35C 17H 35△

CH 2CH OH OH CH 2OH

R CH COOH

NH 2

（2） 氨基酸的性质

①检验方法

实验：取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1％的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象

现象：溶液变为蓝紫色。 ②两性

氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质——两性 A 固态氨基酸的存在形式——内盐

由于氨基酸的两性，使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子

R CH COO-NH 3+

，称为内盐。固态氨基酸主要以这种形式存在，其熔点较高，不易

挥发，难溶于有机溶剂。 B 氨基酸的两性电离

R CH COOH

NH 3+

R CH COO-NH 3+

R CH COO-NH 2

C 氨基酸的分离方法

当溶液中的氨基酸以两性离子存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH 不同，因此，可以通过控制溶液的pH 来分离不同的氨基酸。

（多肽和蛋白质也可以用这种方法分离） ③缩聚反应

氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质，氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。

规则：羧基脱去羟基，胺基脱去H 原子。 2、蛋白质的结构及性质

（1）结构

蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的，所以也都有C 、H 、O 、N 四种元素。蛋白质是天然的高分子物质。 （2）性质

A 盐析

蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出，这种性质可以用来提纯或分离蛋白质。 B 变性

OH －

H ＋

OH －

H ＋