有机化学基础知识生命的基础有机化学物质

有机化学基础知识专题三、生命的基础有机化学物质一、知识框架二、糖类1、糖类的分类根据所含碳原子数目分类单糖醛糖或酮糖糖低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质2、各类糖中常见糖的结构及性质（1）、单糖① 葡萄糖分子式：C 6H 12O 6结构简式：CH 2OHCH OH4CHO所属类型：己糖、醛糖物理性质：白色固体，有甜味，易溶于水 化学性质：A 能发生银镜反应B 能与菲林试剂反应 ②果糖分子式：C 6H 12O 6 与葡萄糖互为同分异构体结构简式：CH 2OHCH OH3C OCH 2OH所属类型：己糖、酮糖 果糖也能发生银镜反应（2）低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖 常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 分子式：都是C 12H 22O 11，它们互为同分异构体化学性质：二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应（3）多糖多糖在自然界中分布广泛，是生物体的重要组成部分。

常见的多糖有：淀粉和纤维素 ① 淀粉物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末，没有甜味。

分子式：（C 6H 10O 5）n化学性质：本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应(C 6H 10O 5)n ＋ nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖② 纤维素自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质 分子式：（C 6H 10O 5）n 化学性质及用途：稀H 2SO 4 △A 本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应(C 6H 10O 5)n ＋ nH 2O n C 6H 12O 6纤维素 葡萄糖B 制备硝化纤维硝化纤维的制备：硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物＋ 3nHNO 3 ＋ 3nH 2O硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。

C 制备醋酸纤维纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维），醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。

＋ 3n ＋ 3nCH 3COOHD 粘胶纤维的制备纤维素 粘胶液 粘胶纤维 长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。

E 铜氨纤维的制备纤维素溶于铜氨溶液，再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。

三、油脂1、油脂的组成及结构特点（1）油脂的存在及在生物体内的作用油脂也是人体所需的六大营养素之一，是生物体内储存能量的物质，油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。

人类摄入的营养物中，油脂的热能最高。

（2） 油脂的结构（1）主要成份——高级脂肪酸甘油酯 （2）结构简式： （R1、R2、R3为烃基） 稀H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)OH OH OH n 浓H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)ONO 2ONO 2ONO 2n浓NaOH 溶液、CS 2 稀H 2SO 4(C 6H 7O 2)OH OH OH nCH 3C O CH 3C O O 催化剂 OOCH 3(C 6H 7O 2)OOCH 3nOOCH 3R1R2R3O O CH 2C O O CH O O CH 2R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯（单甘油酯） R1、R2、R3不同——异酸甘油三酯（混甘油酯） 自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。

（3）常见的高级脂肪酸C 15H 31COOH 软酯酸 C 17H 33COOH 油酸 C 17H 35COOH 硬脂酸 2、油脂的性质（1）油脂的物理性质 常温常压下，呈固态的——脂肪，主要存在于动物体内——其中的烃基为饱和结构呈液态的——油主要存在于植物体内——其中的烃基为不饱和结构水溶性：油脂都难溶于水，在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，以利于人体吸收 （2）油脂的化学性质A 水解反应 人体内水解：＋ 3H 2O ＋ 3C 17H 35COOHB 皂化反应——油脂的碱性水解＋ 3NaOH ＋ 3C 17H 35COONa C “不饱和”油脂的催化加氢不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯，这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油” 四、蛋白质1、氨基酸的结构及性质 （1） 氨基酸的结构氨基酸由C 、H 、O 、N 四种元素构成，天然氨基酸都是L 型的α－氨基酸，自然界中有二十种。

C 17H 35O O CH 2OO CH C O O CH 2C 17H 35C 17H 35脂肪酶CH 2CH OH OH CH 2OH C 17H 35C O O CH 2OO CH C O O CH 2C 17H 35C 17H 35△CH 2CH OH OH CH 2OHR CH COOHNH 2（2） 氨基酸的性质①检验方法实验：取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1％的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象现象：溶液变为蓝紫色。

②两性氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质——两性 A 固态氨基酸的存在形式——内盐由于氨基酸的两性，使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子R CH COO-NH 3+，称为内盐。

固态氨基酸主要以这种形式存在，其熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。

B 氨基酸的两性电离R CH COOHNH 3+R CH COO-NH 3+R CH COO-NH 2C 氨基酸的分离方法当溶液中的氨基酸以两性离子存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。

不同的氨基酸出现这种情况的pH 不同，因此，可以通过控制溶液的pH 来分离不同的氨基酸。

（多肽和蛋白质也可以用这种方法分离） ③缩聚反应氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质，氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。

规则：羧基脱去羟基，胺基脱去H 原子。

2、蛋白质的结构及性质（1）结构蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的，所以也都有C 、H 、O 、N 四种元素。

蛋白质是天然的高分子物质。

（2）性质A 盐析蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出，这种性质可以用来提纯或分离蛋白质。

B 变性OH －H ＋OH －H ＋蛋白质遇到C 蛋白质的检验黄蛋白反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸会显黄色双缩脲反应：在过量的NaOH 溶液中加入硫酸铜溶液，可制得双缩脲试剂，蛋白质遇该试剂显紫玫瑰色。

D 蛋白质的水解 肽键断裂E 蛋白质遇到灼烧会发出烧焦羽毛的味道 五、重点●难点●易错点重点：1、糖类的结构及分类和常见的糖的性质2、氨基酸的性质及结构3、蛋白质的性质4、油脂的性质 难点：1、常见糖类的性质及其应用2、蛋白质的性质判断3、氨基酸的两性及多肽的水解 4.、油脂的皂化考点：1、会根据实验现象区分多糖、单糖，谅解糖类的性质及分类 2、掌握氨基酸的两性应用及肽键的结构和水解3、了解蛋白质的性质4、油脂的合成、制造和皂化易错易混点：1、单糖、多糖以及还原性糖和非还原性糖之间的区别 2、掌握氨基酸两性的应用3、学会根据蛋白质的性质区分蛋白质4、了解什么是油脂的皂化六、典型例题（一）、常见的糖类性质及其应用例1、根据下列实验事实，推测葡萄糖的分子结构：①1.80 g 葡萄糖完全燃烧，只得到2.64 g CO 2和1.08 g H 2O ； 解：1:2:11621808.1124464.28.1:21808.1:4464.2)(:)(:)(=⨯-⨯-⨯=O n H n C n ∴的实验式（最简式）为CH 2O 。

②葡萄糖的相对分子质量为180 ；解：630180=,∴葡萄糖的分子式为(CH 2O)6 ，即C 6H 12O 6。

③在一定条件下，1.80 g 葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90 g ； 解：葡萄糖＋n CH 3COOH → 乙酸葡萄糖酯＋n H 2O △m 180 60n 18n (60－18)n 1.80 g 3.90 g - 1.80 g得n = 5 ， ∴一个葡萄糖分子中含5个羟基。

④葡萄糖可以发生银镜反应 ；结合②、③知道葡萄糖分子中含一个醛基。

⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇 ；结合②、③、④、⑤知道葡萄糖分子是一个直链的六羟基一元醛。

例2、某学生取9g 淀粉溶于水，为测定淀粉的水解百分率，其程序如图：（1）各步所加试剂为：A 、B 、C 、D 。

（2）只加A 溶液而不加B 溶液是否可以 ，理由 。

（3）当析出2.16g 沉淀时，淀粉水解率为 。

答案（1）稀硫酸、NaOH 溶液、碘水、银氨溶液（2）不可以，硫酸会破坏银氨溶液，导致不能发生银镜反应 （3）18% 解：(C 6H 12O 6)n ————nC 6H 12O 6————2nAg 162n g 2n×108 g m （淀粉） 2.16g m （淀粉）＝1.62 g （二）、酯的水解应用及有机物的推导 例1、化合物A(C 8H 8O 3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。

从A 出发，可发生下图所示的一系列反应。

图中的化合物A 硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H 的分子式为C 6H 6O ；G 能进行银镜反应。

回答以下问题。

下列化合物可能的结构简式：A ；E ；K 。

＋反应类型：（Ⅰ）；（Ⅱ）；（Ⅲ）。

反应方程式：H→K ；C→E ；C＋F→G 。

分析：根据A的物理性质可知A为酯类。

酯在碱性条件下水解一般生成羧酸盐和醇。

进而推测C可能是醇，因为醇和醇经两步氧化后的产物（羧酸）在一定条件（浓H2SO4、加热）下，可以发生酯化反应生成酯G。

根据G能进行银镜反应推知G为甲酸酯，逆推可知C为甲醇。

由H与溴水反应产知白色沉淀，知H为苯酚，逆推知D为苯酚钠。

由碱石灰可联想到实验室制CH4的反应：CH3 COONa ＋NaO HNa2CO3＋CH4↑类推出NaO H Na2再从A的分子式推知A为羟基苯甲酸甲酯又A在硝化时能生成四种一硝基取代物可确定A的结构简式为A：依次可推知其他物质。

答案：A：见上面的结构简式；E为HCHO；K反应类型：（Ⅰ）水解反应；（Ⅱ）酯化反应；（Ⅲ）取代反应。

反应方程式：H→KC→E：2CH3OH ＋O22HCHO ＋2H2OCaO△33或Br BrCu/Ag△浓H2SO4△CaO△Br Br＋3Br2＋3HBrC ＋F →G ：CH 3OH ＋ HCOOH HCOOCH 3 ＋ H 2O 例2、已知苯和卤代烃在催化剂作用下发生烷基化反应，生成苯的同系物。

工业、浓H 2SO4、C 12H 26、Cl 2、原料制取（洗衣粉的主要成分），依照合理途径写出有关化学方程式。

分析：由合成洗衣粉结构可看出，该物质是对烷基苯磺酸钠，逆推可知关键要制出对烷基苯磺酸，根据题目所给信息（苯的同系物的磺化反应可在烷基苯的对位引入磺酸基－SO 3H 、苯的烷基化反应可将烷基引入到苯环上），不难分析出合成的步骤：答案：C 12H 26＋ Cl 2 C 12H 25Cl ＋HCl解答有机合成题的关键在于：①选择出合理简单的合成路线②熟练掌握各类有机物的性质及重要官能团的引入和消去等基础知识。