高中化学有机化学 PPT

例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取
代后所形成的化合物的数目有( )种？
A.5
B.7
C.8
D.10
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
任意三个原子共 平面，所有原子 不可能共平面， 单键可旋转
什么样的醇不能发生消去？ (无相邻C 或邻C上无H）
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？
[小结]同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类 别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的， 依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。
高中化学有机化学
• 一、同分异构体 • 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） • 三、有机物重要物理性质 • 四、有机物的化学性质
（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
三、有机物重要物理性质
状态
•n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态，
•低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 •苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度
•比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂
•比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚
• 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生
的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
如：以乙醇为例
H Hb a
H－C－C－O－H
d
….
H
…. c
H
问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应？ （消去或取代）
什么样的醇可催化氧化？ （同C有H）
H O
O O C H O O C H
O O C H
1
O
C H O
C H O
已H 知C HOO O CH OOO HH 有多种O 同H 分异构体，写出符 H O O H
合下列性质的同分异构体的结构简式。
① 与FeCl3溶液作用显紫色
② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀
③ 苯环上的一卤代物只有2种
(1)这种一元醇的结构可能有 3
C
种
(2)这类一元醇发生脱水反应生Biblioteka Baidu 1 种烯烃
(3)这类一元醇发生催化氧化反应的有3 种 (4)这类一元醇氧化可生成 2 种醛
(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为
羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 4 种酯
例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体3结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 共有______种？
6个原子共平面， 双键不能旋转
4个原子在同 一直线上， 三键不能旋 转
12个原子共平面
1、在HC≡C — —CH=CH—CH3分子中，
处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ D ）
A 6个 B 7个 C 8个 D 11个
处在同一直线上的碳原子数是 A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
（ A）
• 七、有机计算
一、同分异构体
（1） 判断同分异构体、同系物的方法： 根据概念判断（考点）
同系物
同分异构体
(2) 同分异构体类型及书写方法： 碳链异构：
位置异构： 类型：
异类异构：(官能团异构)
烯烃顺反异构:
• 官能团异构的种类
① CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖， ⑩ C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖
O
C H O C H O
HCO O HO H O H H O O H
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
2
与 CH3 CHCCOOH具有相同官能团 的同分异构体（不CN 考虑顺反异构）有 种。
•判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）
【例】某一元醇的碳链是
C
回答下列问题：
C CCC
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
典型例题
水杨酸的结构简式为
OH COOH
（1）水杨酸的同分异构3 体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 种。
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属 于 酯 类 也 不 属 于醛羧基酸 的 化 合 物 必 定 含 有 （填写官能团名称） 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：
O H O H
溶
沸点
• 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高
• 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低
• 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有
机物，如脂肪>油
• 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质
溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH -NH2 • 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意