(整理)天然药物化学第4章.
《天然药物化学》习题汇总含全部答案版
目录第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E.蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（B）A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E.药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ABD ）A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE ）A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD ）A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA.硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D.活性炭E.纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ABDE ）A.与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ACDA.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ABCD ）A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD ）A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ABCDE ）A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有（ABCDE ）A.熔点测定B. 薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法（ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法D．紫外光谱法E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ABE ）A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ABC ）A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ABD ）A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ADEA．电子轰击电离B．加热电离C．酸碱电离D．场解析电离E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ACE ）A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
天然药物化学重点知识总结
第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹酚等的提取可采用水蒸气蒸馏法。
天然药物化学全套课件
天然药物化学全套课件介绍天然药物化学是药物化学领域的一个重要分支，它研究的是天然药物的化学成分和化学结构，以及它们的生物活性和药理作用。
天然药物通常来源于植物、动物和微生物，其化学成分多样性、生物活性复杂性和药理作用广泛性，使其成为药学研究的热点之一。
本课件将系统介绍天然药物化学的基本概念、技术和应用，帮助学生全面了解和掌握这一领域的知识。
第一章：天然药物的来源与分类1.1 天然药物的定义•天然药物的概念•天然药物与化学合成药物的区别1.2 天然药物的来源•植物药物–基原植物–药材加工与提取–植物药的富集与纯化技术•动物药物–动物来源药物的提取与制备•微生物药物–微生物在药物生产中的应用1.3 天然药物的分类•化学结构分类•治疗作用分类•源自地理分类第二章：天然药物的化学成分2.1 天然产物的化学成分•生物合成途径•主要化学组成类别•天然产物中的化合物类型及其相关反应2.2 天然产物的提取与分离技术•古典分离技术•现代分离技术•分离技术的选择与优化第三章：天然药物的生物活性3.1 生物活性的评价方法•体外生物活性评价方法•体内生物活性评价方法3.2 天然药物的生物活性•抗菌活性•抗氧化活性•抗肿瘤活性•对神经系统的作用第四章：天然药物的药理作用4.1 受体与药效关系•受体的定义与种类•药物与受体的相互作用4.2 天然药物的药理机制•天然药物的作用靶点•天然药物的药理作用途径第五章：天然药物的药物设计与开发5.1 药物设计的基本原则•结构活性关系•药效团的引入与修饰•治疗窗口与药物安全性5.2 天然药物的药物研究与开发•药物筛选与优化•药物合成与改造•药物安全性评价第六章：天然药物与药物制剂6.1 天然药物的制剂制备•固体制剂•液体制剂•半固体制剂6.2 天然药物制剂的贮存与使用•药物制剂的保护•药物制剂的贮存•药物制剂的使用方法以上为《天然药物化学全套课件》的目录，课件将详细介绍天然药物化学的相关知识，帮助学习者系统学习和掌握天然药物化学的理论和实践。
天然药物化学 第4章 醌类化合物
从具有止血作用的中草药牛西西 (Rumex patientia
L.) 根 中 提 取 出 一 种 黄 色 结 晶 ， 测 得 分 子 式 为 C15H10O4。该成分与NaOH试液呈红色，遇0.5% 醋酸 镁呈橙红色。UV光谱吸收峰位于 225(4.57), 258(4.33), 279(1.04), 288(4.07), 432(4.08); IR 谱(cm-1) 1675, 1621.
作业：
1、羟基蒽醌类化合物酸性顺序大体是？
2、pH梯度萃取法分离羟基蒽醌类的原理是？
3、比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分
离它们，写出流程图。
(1) 1, 4, 7-三羟基蒽醌 (2) 1, 5-二羟基-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二羟基蒽醌 (4) 1-CH3蒽醌
二、结构类型
（二）萘醌类(naphthoquinones)
-(1,4)萘醌
-(1,2)萘醌
amphi-(2,6)萘醌
有三种结构,多带有羟基 多呈橙色至黄色 从天然界得到的萘醌几乎均为α-萘 醌，如具有抗菌、抗出血、抗癌及中 枢神经镇静作用的胡桃醌（juglon）
二、结构类型
两种类型：
（三）菲醌类(phenanthraquinones)
二、结构类型
（四）蒽醌类(anthraquinones)
1、蒽醌类衍生物 根据羟基在母核上的位置的不同，分为两类： （1）大黄素型：-OH分布在两侧的苯环上； （2）茜草素型：-OH分布在同侧的苯环上；
其中大黄素型是分布最广泛的一种蒽醌化合物。
第四章 醌类化合物 一、概述 二、 结构类型 三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、蒽醌类化合物的色谱鉴定 六、蒽醌类化合物的核磁特征
天然药物化学笔记整理
第一章泛论1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科.它重要用现代科学理论和技巧办法研讨天然化学物质;具体内容包含重要类型的天然化学成分的构造类型.提取分别办法.构造测定等.起源: 植物（为主）.动物.矿物天然药物中的活性成分是其药效的物质基本.2.提取分别的办法1)提取前文献查阅综述和药材生药判定2)提取办法（一）溶剂提取法道理：“类似者相溶”,经由过程选择恰当溶剂将中药中的化学成分从药材中提掏出来.罕有溶剂的极性强弱次序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不竭向破碎摧毁的中药材中添加新颖浸出溶剂,使其渗过药材,从渗漉筒下端出口流出浸出液的办法.缺陷：消费溶剂量大,费时长,操纵麻烦.③煎煮法④回流提取法⑤持续回流提取法：可填补回流提取法中溶剂消费量大,操纵台繁琐的缺少,试验室经常应用索氏提取器（沙氏）来完成本法操纵.缺陷：时光长,受热易分化的成分不宜应用此法.⑥超临界流体萃取技巧⑦超声波提取技巧（二）水蒸气蒸馏法①实用规模：具有挥发性.能随水蒸气蒸馏而不被损坏.且难容或不溶于水是我成分的提取.②道理：赐与两种互不相溶的液体共存时,各组分的蒸汽压和它们在纯粹状况时的蒸汽压相等,而另一种液体的消失其实不影响它们的蒸汽压,混杂体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和,因为体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高,所以混杂物的沸点比任一组分的沸点为低.（三）升华法道理：遇热挥发应用规模：游离蒽醌（四）压榨法道理：机械挤压实用规模：新颖药材,种子植物油3)分别纯化法①依据物质消融度的不合进行分别a.温度不合,消融度不合b.转变溶液的极性去杂c.酸碱法d.沉淀法②依据物质分派比不合极性分别道理: 应用物质在两种互不相溶的溶剂中的分派系数的不同达到分别a.液-液萃取法b.反流散布法c.液滴逆流层析法d.高速逆流层析法法法:LC分派层析载体重要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力有低.中.高之分;载量有剖析.制备之分.③依据物质吸附性不合极性分别a.※极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强,吸附力大※非极性吸附剂(如活性炭－对非极性化合物的吸附力强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性下降而增大).b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定;溶剂的极性大小可按其介电常数(ε)大小分列（极性渐大> ）:己烷苯无水乙醚CHCl3AcOEt乙醇甲醇水εc.氢键力吸附聚酰胺吸附层析--洗脱剂的洗脱力由小到大为:水> 甲醇> 丙酮> NaOH液> 甲酰胺> 尿素水液大孔吸附树脂的吸附道理：④依据物质分子的大小进行分别如葡萄糖凝胶(SephadexG and LH-20...)过泸法等.凝胶滤过法的道理：⑤依据物质解离程度不合的分别法离子交流法：强酸：-SO3H强碱：-N+(CH3)3Cl-弱酸：-CO2H弱碱：-NH2(NH,N)第二章：糖和苷1.糖又称作碳水化合物(carbohydrates),是天然界消失的一类重要的天然产品,是性命运动所必须的一类物质,和核酸.蛋白质.脂质一路称为性命运动所必须的四大类化合物.按照其聚合程度可分为单糖.低聚糖（寡糖）和多糖等.苷类又称配糖体(glycoside),是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质经由过程其端基碳原子联接而成的化合物.糖和苷类的心理活性是多种多样的,糖是植物光合感化的初临盆品,经由过程它进而合成了植物中的绝大部分成分.所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外,照样其它有机物质的前体.一些具有养分.强健感化的药物,如山药.何首乌.大枣等均含有大量糖类.苷类种类繁多,构造不一,其心理活性也多种多样,在血汗管体系.呼吸体系.消化体系.神经体系以及抗菌消炎,加强机体免疫功效.抗肿瘤等方面都具有不合的活性,苷类已成为当今研讨天然药物中不成疏忽的一类成分.很多罕有的中药例如人参.甘草.柴胡.黄芪.黄芩.桔梗.芍药等都含有苷类.糖苷的物理性质：一、性状：形：苷类化合物多半是固体,个中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末.味：苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷(stevioside),是从甜叶菊的叶子中提取得到的,属于贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷,比蔗糖甜300倍,临床上用于糖尿病患者作甜味剂用,无不良反响.色：苷类化合物的色彩是由苷元的性质决议的.糖部分没有色彩.二.消融性：化合物糖苷化今后,因为糖的引入,构造中增长了亲水性的羟基,因而亲水性加强.苷类的亲水性与糖基的数量有亲密的关系,往往跟着糖基的增多而增大,大分子苷元的苷元（如甾醇等）的单糖苷常可消融于低极性的有机溶剂,假如糖基增多,则苷元占的比例响应变小,亲水性增长,在水中的消融度也就增长.三.旋光性：多半苷类化合物呈左旋,但水解后,因为生成的糖常是右旋的,因而使混杂物呈右旋.是以,比较水解前后旋光性的变更,也可以用以检识苷类化合物的消失.但必须留意,有些低聚糖或多糖的分子也都有类似的性质,是以必定要在水解产品中确定苷元的有无,才干断定苷类的消失.是一类糖基和苷元直接相连的苷.构成碳苷的苷元多为酚性化合物,如黄酮.查耳酮.色酮.蒽醌和没食子酸等.尤其以黄酮碳苷最为罕有.碳苷常与氧苷共存,它的形成是由苷元酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基羟基脱水缩合而成.是以,在碳苷分子中,糖老是连在有间二酚或间苯三酚构造的环上.黄酮碳苷的糖基均在A环的6位或8位.碳苷类化合物具有消融度小.难以水解的特色.纪律：(1)按苷键原子的不合,酸水解难易程度为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷原因：N最易接收质子,而C上无未共享电子对,不克不及质子化.(2) 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速度大50~100倍.原因：呋喃环平面性,各键重叠,张力大.图(3)酮糖较醛糖易水.原因：酮糖多呋喃环构造,且端基上接大基团-CH2OH(4) 吡喃糖苷中,吡喃环C5上的代替基越大越难水解,故有：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖>5位接-COOH的糖原因：吡喃环C5上的代替基对证子进攻有立体阻碍.(5) 2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖原因：2位羟基对苷原子的吸电子效应及2位氨基对证子的竞争性吸引(6) 芬芳属苷（如酚苷）因苷元部分有供电子构造,水解比脂肪属苷（如萜苷.甾苷等）轻易得多.某些酚苷,如蒽醌苷.喷鼻豆素苷不必酸,只加热也可能水解.即芬芳苷>脂肪苷原因：苷元的供电子效应使苷原子的电子云密度增大.(7) 苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解,因为横键上原子易于质子化;苷元为大基团者,苷键竖键的比苷键横键的易于水解,这是因为苷的不稳固性促使水解.原因：小苷元在竖键时,环对证子进攻有立体阻碍.（8）N-苷易接收质子,但当N处于酰胺或嘧啶地位时,N-苷也难于用矿酸水解.原因：吸电子共轭效应,减小了N上的电子云密度.例：P82朱砂莲苷酰胺留意：对酸不稳固的苷元,为了防止水解引起皂元构造的转变,可用两相水解反响.（例：仙客来皂苷的水解 P83）4．酶催化水解酶水解的长处:专属性高,前提平和. (P85).用酶水解苷键可以获知苷键的构型,可以保持苷元的构造不变,还可以保存部分苷键得到次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖.糖和糖之间的衔接方法.酶降解反响的后果取决于酶的纯度以及对酶的专一性的熟悉. 例P86转化糖酶--------水解β-果糖苷键麦芽糖酶--------水解α-葡萄糖苷键杏仁苷酶--------水解β-葡萄糖苷键,专属性较低纤维素酶--------水解β-葡萄糖苷键今朝应用的多为未提纯的混杂酶.第三章苯丙素类1. 喷鼻豆素的分类界说：喷鼻豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称,在构造上可看作顺式邻羟基桂皮酸掉水而成的内酯.1 )简略喷鼻豆素：只在苯环上有代替基,常为羟基.甲氧基.亚甲二氧基和异戊烯基等,个中7-位总为含氧代替,6-位和8-位接异戊烯基较多.2 )呋喃喷鼻豆素：苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环.成环后常陪同着掉去3个碳原子.分为线型(linear)和角型(angular)两种.3 )吡喃喷鼻豆素：苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环构造,形成吡喃喷鼻豆素.也分为线型(linear)和角型(angular)两种.4)其它喷鼻豆素：在α-吡喃酮环上有代替基.C3.C4上常有苯基.羟基.异戊烯基等代替.1 )性状天然的喷鼻豆素多有无缺的结晶,大多具喷鼻味.小分子的喷鼻豆素有挥发性,能随水蒸气蒸出,并能升华.但喷鼻豆素的苷则多无喷鼻味和挥发性,亦不克不及升华.2 )消融度游离喷鼻豆素一般不溶或难溶于水,可溶于滚水,易溶于苯.乙醚.氯仿和乙醇等有机溶剂.喷鼻豆素苷能溶于水.醇,难溶于乙醚.苯等低极性有机溶剂.3)荧光喷鼻豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶,在紫外光下可见蓝色荧光.7-位导入羟基后,荧光加强,甚至在可见光下也能看到荧光.一般喷鼻豆素遇碱后荧光加强.7-羟基喷鼻豆素在8-位引入羟基,荧光则消掉.喷鼻豆素荧光与构造之间的关系尚不清晰.4 )内酯性质和碱水解反响顺式邻羟基桂皮酸不稳固,但一些特别构造的喷鼻豆素却能形成稳固的顺式邻羟基桂皮酸衍生物.5)显色反响（1）异羟肟酸铁反响--------内酯的显色反响（2）与酚类试剂的反响一般应用喷鼻豆素的消融性.挥发性及具有内酯构造的性质进行提取分别.1）体系溶剂法：经常应用PE,苯,乙醚,EtOAc,丙酮和甲醇依次萃取2）水蒸气蒸馏法：实用于具有挥发性的小分子喷鼻豆素3）碱溶酸沉法：喷鼻豆素类化合物多呈中性或弱酸性,所以常与中性.弱酸性杂质混在一路.可应用内酯遇碱能开环消融,加酸又环合沉淀的特征加以分别.4）色谱分别法第四章醌类化合物1.醌类化合物的分类,构造类型一.苯醌类（benzoquinones)二.萘醌（naphthoquinones)三.菲醌四、蒽醌(anthraquinones)2.蒽醌的构造分类 P1473.醌类化合物响应的理化性质：一.物理性质1)性状：p 149色彩: 与助色基的若干有关形态：2)升华性：游离蒽醌具有升华性,常压下加热可升华而不分化.如：大黄酚与大黄酚甲醚的升华温度在124°C芦荟大黄素185 °C大黄素206 °C大黄酸210 °C一般升华温度随酸度的加强而升高3)消融度：p150二.化学性质1)酸性醌类化合物因分子中酚羟基的数量及地位不合,酸性强弱有必定不同.游离蒽醌的酸性强弱次序：含COOH> 含2个以上β-OH>含1个β-OH>含2个以上α-OH> 含1个α-OH可溶于Na2HCO3可溶于Na2CO3 可溶于1%NaOH可溶于5%NaOH2 )色彩反响: 取决于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基的性质.第五章黄酮类化合物1.黄酮类化合物的重要构造类型 p1701）性状黄酮类化合物多为晶状固体,少数（如黄酮甙类）为无定形粉末.2）旋光性甙元中,二氢黄酮.二氢黄酮醇.黄烷及黄烷醇具有手性碳,具旋光性,其余黄酮类无旋光性.甙类构造中含糖的部分构造,故均有旋光性,且多为左旋.3）色彩4）消融度一般来说,游离甙元难溶或不溶于水,易溶于甲醇.乙醇.醋酸乙酯.乙醚等有机溶剂及稀碱液中.花色甙元（花青素）类以离子情势消失,水溶度较大.黄酮类甙元分子中羟基数越多,水中的消融度越大.黄酮甙类,水溶性比响应甙元为大;糖链越长,则水溶度越大,一般易溶于水.甲醇.乙醇等强极性溶剂中,但难溶或不溶于苯.氯仿等有机溶剂中.5）酸碱性酸性黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基,故显酸性,可溶于碱性溶液中.酸性强弱次序依次为：7,4’-二OH >7-或4’-OH>一般酚OH >5-OH >3-OH此性质可用于提取.分别及判定工作.碱性黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子,因有未共用的电子对,故表示微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸.盐酸等生成（金羊）盐,但生成的（金羊）盐不稳固,加水可分化.3.显色反响（一）还原试剂1）盐酸-镁粉（或锌粉）反响：多半黄酮.黄酮醇.二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红~紫红色,少数显紫~蓝色.查耳酮.橙酮.儿茶素类不显色.异黄酮类一般不显色.2）四氢硼钠（钾）反响：NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂.与二氢黄酮类化合物产生红~紫色.其它黄酮类化合物均不显色.（二）金属盐类试剂的络合反响3）铝盐：生成的络合物多为黄色（λmax=415nm）,并有荧光,可用于定性及定量剖析.经常应用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液. 4）铅盐：经常应用1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液,碱式醋酸铅反响才能更强,可生成黄~红色沉淀.5）锆盐：多用2%二氯氧化锆（ZrOCl2）甲醇溶液.黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH消失时,均可反响生成黄色的锆络合物.3-OH,4-酮基络合物的稳固性>5-OH,4-酮基络合物（仅二氢黄酮醇除外）.〖当反响液中接着参加枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液明显褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色（锆—枸橼酸反响）〗.6）镁盐：二氢黄酮.二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液,加热可显天蓝色荧光,若具有C5-OH,光彩更为明显.而黄酮.黄酮醇及异黄酮类等则显黄~橙黄~褐色.7）氯化锶（SrCl2）：在氨性甲醇溶液中,可与分子中具有邻二酚羟基构造的黄酮类化合物生成绿色~棕色甚至黑色沉淀.8）三氯化铁反响：多半黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基,与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生正反响,呈现色彩;当含有氢键缔合的酚羟基时,色彩更明显.（三）9）硼酸显色反响：在无机酸或有机酸消失前提下,5-羟基黄酮及2-羟基查耳酮可与硼酸反响,呈亮黄色.（四）10）碱性试剂显色反响：在日光及紫外光下,经由过程纸斑反响,不雅察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的色变深的情形.当分子中有邻二酚羟基代替或3,4’-二羟基代替时,在碱液中很快氧化,最后生成绿棕色沉淀.道理：对分别黄酮类化合物来说,聚酰胺是较为幻想的吸附剂.其吸附强度重要取决于黄酮类化合物分子中羟基的数量与地位及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合才能的大小.聚酰胺柱层析可用于分别各类类型的黄酮类化合物,包含甙及甙元.查耳酮与二氢黄酮等.黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下列纪律：（1）甙元雷同,洗脱先后次序一般是：参糖甙>双糖甙>单糖甙>甙元（2）母核上增长羟基,洗脱速度即响应减缓（3）不合类型黄酮化合物,先后流出次序一般是：异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇（4）分子中芬芳核.共轭双键多者则吸附力强,故查耳酮往往比响应的二氢黄酮难于洗脱.上述纪律也实用于黄酮类化合物在聚酰胺薄层上的行动.第六章萜类和挥发油1.萜类的分类.构造类型.道理.P2152.环烯醚萜分类.特色 .理化性质 p2253.挥发油的提取水蒸气蒸馏法p256第七章三萜及其皂苷1．四环三萜1）达玛烷型p271 2）羊毛脂烷型 p273 二者构型.代表产品.差别2.五环三萜1) 齐墩果烷型p279 2)乌苏烷型p284 二者构型.代表产品.差别3.三萜类化合物的理化性质：1）性状及消融度其苷元多有较好结晶,能溶于石油醚.苯.乙醚.氯仿等有机溶剂,而不溶于水;成苷后,极性加大,不轻易结晶,因而皂苷大多为无色定形粉末,可溶于水,易溶于热水,稀醇.热甲醇和热乙醇中,几不溶或难溶于乙醚.苯等极性小的有机溶剂,含水丁醇或戊醇对皂苷的消融度较好.皂苷多半具有苦而辛辣味,吸入鼻内能引起喷嚏.某些皂苷内服,能刺激,产生反射性粘液腺排泄,而用于祛痰止咳.皂苷具有吸湿性.2）色彩反响3）概况活性很多皂苷水回液强烈振摇回产生持久动泡沫,但有一些皂苷没有此种活性.4）溶血感化大多皂苷的水溶液有溶血感化,但也有动皂苷（如以人丹萜二松为母核动皂苷）动水回液有抗回降作乙.5）沉淀反响皂苷的水溶液可以和铅盐.钡盐.铜盐等产生沉淀.酸性皂苷（平日指三萜皂苷）的水溶液参加硫酸铵.醋酸铅或其他中性盐类即生成沉淀.中性皂苷（平日指甾体皂苷）的水溶液则需参加碱式醋酸铅或氧化钡等碱性盐类才干生成沉淀.应用这一性质进行皂苷的提取和初步分别.4.①三萜皂苷元提取与分别办法：1）醇类溶剂提取后,提取物依次用石油醚.氯仿.乙酸乙酯等溶剂进行分部提取,然落后一步分别;2）制备成衍生物再作分别;3）以皂苷情势消失的,水解后用氯仿等溶剂萃取,然落后行分别.②三萜皂苷提取与分别办法：用稀醇提取,提取液减压浓缩后,加适量水,须要时先用石油醚等萃取,去杂,后用正丁醇萃取,减压蒸干,经由过程大孔吸附树脂,水洗去糖等,后用30%~80%甲醇或乙醇梯度洗脱,洗脱液减压蒸干,得粗制总皂苷.用重结晶.层析等办法分别纯化皂苷.第八章甾体及其苷类1.强心苷化学构造分类①甲型毛地黄苷元②乙型海葱苷元代表实例p315理化性质：1）甾体皂苷元具亲脂性,多有较好晶型;2）甾体皂苷水溶性大;3）概况活性与溶血感化与三萜皂苷类似,但F环开裂的甾体皂苷往往不具溶血感化,概况活性也下降;4）甾体皂苷与甾醇可形成分子复合物,可用于判定和纯化目标;5）甾体皂苷与醋酐－硫酸试剂反响,最后显绿色（三萜皂苷与醋酐－硫酸试剂反响,最后显红色）第九章生物碱1．吡咯里西丁类 p358 苦参碱p359 麻黄碱/伪麻黄碱p360构造记忆2.消融度:游离碱及其盐类消融度与N的消失情势,有无和有几个极性基团,以及溶剂等有关.P3683.碱性p369:以pKa计,碱性大则pKa大,碱性小则pKa小.一般生物碱（酰胺除外〕均为碱性;其碱性强弱不等;大多可与有机酸或无机酸成盐而溶于水;但与某些特别的酸（硅钨酸,苦味酸等）成盐后不溶于水－可用于辨别,分别.酚性生物碱可溶于有机溶剂,也可溶于碱水;季胺生物碱一般来说水溶性大;其他生物碱往往溶于有机溶剂而水溶性小.p372 流程图p374。
天然药物化学第四章PPT课件
在实践中，应根据研究目的和实验条件选择合适的生物活性研究方法，综合运用多种方法进 行药物研究和评价。
THANKS
谢谢
生物活性物质在天然药物中的作用与应用
01
02
03
04
生物活性物质是天然药物的主 要成分，具有直接的药理作用
和治疗效果。
生物活性物质可以用于开发新 药，通过对其结构和活性的研 究，可以发现新的药物先导物
。
生物活性物质也可以作为药物 载体，用于药物的传递和释放 ，提高药物的疗效和降低副作
用。
生物活性物质还可以作为营养 补充剂，提供人体所需的营养 成分，促进健康和疾病康复。
05
CHAPTER
天然药物化学中的结构鉴定 技术
结构鉴定技术概述
结构鉴定技术是确定天然药物化 学成分的化学结构和分子结构的
关键技术。
它涉及到多个学科领域，如有机 化学、分析化学、波谱学等。
结构鉴定技术对于天然药物的开 发、质量控制和药效研究具有重
要意义。
结构鉴定技术的分类与特点
经典的结构鉴定技术
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目录
CONTENTS
• 天然药物化学概述 • 天然药物化学中的生物活性物质 • 天然药物中的化学成分 • 天然药物化学中的分离与纯化技术 • 天然药物化学中的结构鉴定技术 • 天然药物化学中的生物活性研究方法
01
CHAPTER
天然药物化学概述
天然药物化学的定义与重要性
总结词
天然药物化学是一门研究天然药物中化学成分的学科，对于药物研发、疾病治疗和人类 健康具有重要意义。
天然药物化学 第四章 香豆素与木脂素类ppt课件
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1
概述
定义：天然化学成分中由苯环和3个直键碳连在一起为 单 位 ， 以 一 个 或 几 个 C6-C3 构 成 的 化 合 物 统 称 为 苯丙素类。
构成苯丙素类成分有：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其 缩酯、香豆素、木脂素、黄酮和木质素等。
生物合成途径：
香豆素类
葡萄糖代谢 莽草酸 桂皮酸途径
10
㈤ 其它香豆素类
是指α-吡喃酮环3，4位上有取代基的香豆素， 一般取代基有苯基、羟基、异戊烯基等。
H 3 CO
O
O
HO
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11
两个或三个香豆素基本母核通过碳-碳键或醚氧 键相连而成的为聚香豆素。
HO H3CO
O
O
O
O
O
O
OO
O
OH
OH
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12
二、 理化性质
㈠性 状
㈡ 溶解性
31
生物活性
1.抗肿瘤作用：小檗科鬼臼属的各种鬼臼毒素类木质素，
均有较强的细胞毒活性，能抑制癌细胞的增殖。
2.肝保护作用: 五味子中的多种五味子醇均能保护肝脏和
降低血清ALT水平。
3.中枢神经系统的作用：五味子素木脂素类具有明显的中
枢安定作用。
4.抗病毒作用：鬼臼毒素类木脂素对麻疹和Ⅰ型单纯疱
疹有对抗作用。
6
OCH3
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8
2. 7、8吡喃香豆素（角型）以邪蒿内酯为代表，如前
胡香豆素A等。
8
O
O
O
7
OH
O
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
第4章 醌类化合物 Quinonoid
碱性溶液
红-紫红色
红色 游离羟基的蒽醌： 游离羟基的蒽醌：呈色 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类： 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类：氧化成蒽醌后才能呈色
44
二、理化性质 3.颜色反应 （4）碱性条件下 的显色反应
（二）化学性质
中药粉末0.1g 10%硫酸 5ml H H2O 放冷 加乙醚2ml H
+ +
2- 10'
24
二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应
25
二、理化性质 1.性状
（一）物理性质
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色 助色团越多，颜色越深 如：黄、红、橙、紫红 黄 红 橙 紫红 紫红等 多为有色晶体 存在状态：苯醌、萘醌——多以游离状态存在； 蒽醌类——则往往结合成苷而存在 于植物中。
26
二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应
27
二、理化性质 2.溶解度 H2O 游离醌 成 苷 —
（一）物理性质
MeOH +
EtOH + +
Et2O + —
CHCl3 + —
+（热） +
3.挥发性 小分子的苯醌 萘醌 苯醌、萘醌 苯醌 萘醌类具有挥发性，能随水蒸 气蒸馏，可据此进行提取、精制工作。
O O
+ 活性次甲基试剂
O O
在氨碱性下 兰绿色
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）
或 兰紫色
醌环上未取代位置
41
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相似相溶
• 分子极性 • 溶剂极性 • 规律 • 极性溶剂（如水）易溶解极性物质 • 非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质 • 含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（－OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
液质）
苷：糖+苷元： 酸性
黄酮 香豆素
蒽醌
三萜皂苷 皂苷
甾体皂苷
强心苷
3.挥发油
OH
OH
CH2
C H
CH2
OH
OCH3
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸共存。
如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多元酚类化合物。 (3)色素类：叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂（甘油与高级脂肪酸脱水形成
成药物、构效关系、结构确认 • 2. 植物化学（Phytochemistry） • 3. 中药化学（Chemistry of TCM） • 三.天然药物 • 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源
的药物。
植物药
世界范围
高等植物13~15万种，其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5%，化学成 分研究则更少。
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物合成 • 第三节 各类成分简介 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
天然药物化学各类成分简介
化学成分分类
1. 生物碱类（Alkaloids)：含N原子，多呈碱性。
2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘
天然药物化学(药学专业整理)
将苷和苷元的分子旋光差与组成(zǔ chénɡ)该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进
行比较，数值上相接近的一个便是与之有相同苷键的一个。
2.掌握(zhǎngwò)苷的一般性状、溶解度和旋光性
溶解性
味觉
糖——小分子极性大，水溶性好
单糖~低聚糖——甜味。
聚合度增高 → 水溶性下降。
多糖难溶于冷水，或溶于热水成胶体 多糖——无甜味（聚合度增高 → 甜味
②C5 上有-COOH 取代时，最难水解（因诱导使苷原子电子密度降低）
⑸氨基取代的糖较-OH 糖难水解，-OH 糖又较去氧糖难水解。
2,6-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 3-去氧糖 > 羟基糖 > 2-氨基糖
⑹N-苷易接受质子，但当 N 处于酰胺或嘧啶位置时，N-苷也难于用矿酸水解。 (吸电子共轭效应，减小了 N 上的电子云密度)
⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。如：酚苷 > 萜苷、甾苷
（因苷元部分有供电结构，而脂肪属苷元无供电结构）
⑻苷元为小基团时：苷键横键比竖键易水解( e > a )（横键易质子化）
苷元为大基团时：苷键竖键比横键易水解( a > e )（苷的不稳定性促使其易水
解）
△ 酶催化水解反应（可获得原苷 元） 苦杏仁酶 β-六碳醛糖苷键 纤维素酶 β-D-葡萄糖苷键 麦芽糖酶 α-D-葡萄糖苷键
多糖还原端的单糖逐个被剥落，对非还 原端则无影响。 3-O-代的糖可形成——3-脱氧糖酸 4-O-代的糖可形成——3-脱氧-2-羟甲基 糖酸 二个以上取代的还原糖——难生成糖酸
用途 利用水解产物 可判断苷键构 型
可从多糖剥 落反应生成的 糖酸中了解还 原糖的取代方 式。
△ 糖的化学性质(huàxué xìngzhì)：
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四、结构研究方法
从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构 判定,方法有波谱法,化学法,文件调研等。 1) 纯化和干燥化合物样品 2) 经过文件调研，理化常数和化学定性分析等初 步判断结构类型 3) 由波谱法等确定分子式，分子量，不饱和度； 深入推出结构官能团－－推出结构片断或骨架 －推出平面结构－确定其构型，构象。
CHO H C OH HO C H HO C H
CH 2 OH
OH
O
OH
H,OH
OH
OH OH
O
H,OH OH
O
OH
H,OH
HOH 2 C
OH
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三、糖和苷分类
2 、六碳醛糖(aldohexose) 常见有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-
mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(Dgalactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。
过苷键键合而成直链或支链聚糖称低聚糖。
分类：按单糖个数分为 单糖、二糖、三糖等；
按有没有游离醛基或酮基分为还原糖和非还原
糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成聚糖
就没有还原性。
天然药物化学
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三、糖和苷分类
化学命名：把除末端糖之外叫糖基，并标明连接 位置和苷键构型。
O O
O H,OH
O O
O
樱草糖(primverose, 还原糖) 6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose 也可命名 D-木糖 1β 6-D-
被氢原子取代糖，常见有6-去氧糖、甲基五碳糖、
2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微
天然药物化学-第4章醌类整理编辑版
第四章 醌类化合物【单项选择题】1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ） O O OH OHO O H OHO O OH O OHOH O CH 3OHA. B. C. D. E.3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）O OH OHO OH OH O O OH OH O OHOH O CH 2OHOH OHA .B .C .D E4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ B ）A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675～1647cm -1和1637～1621cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm -1C . 1678～1661cm -1和1626～1616cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ C ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E .二蒽醌类6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到（ B ）A ．带1个α- 羟基蒽醌B ．有1个β-羟基蒽醌C ．有2个α- 羟基蒽醌D ．1，8二羟基蒽醌E ．含有醇羟基蒽醌7．芦荟苷按苷元结构应属于（ B ） O glu H HO OHCH 2OH A ．二蒽酚 B ．蒽酮 C ．大黄素型 D ．茜草素型 E ．氧化蒽醌8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 （ B ）A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9．中药紫草中醌类成分属于（ B ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ B ）A ．一个苯环的β-位B ．苯环的β-位C ．在两个苯环的α或β位D ．一个苯环的α或β位E ．在醌环上11．番泻苷A 属于（ C ）A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12．下列化合物泻下作用最强的是（ C ）A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13．下列蒽醌有升华性的是（ C ）A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD ．大黄素龙胆双糖苷 E .芦荟苷14．下列化合物酸性最强的是（A ）A．2，7-二羟基蒽醌B．1，8- 二羟基蒽醌C．1，2 - 二羟基蒽醌D．1，6-二羟基蒽醌E．1，4-二羟基蒽醌15．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（C ）A．1，8-二羟基蒽醌B．1，4-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌D．1，6，8-三羟基蒽醌E．1，5-二羟基蒽醌16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B ）A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）O OHOHOOH OHOO OH O OHOHO OHA. B. C. D.E.18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）OOH OHCOOH O OHOHOO OH O OHOHOCH3OHA. B. C. D.E.19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（A ）A. 羟基蒽酮类B. 蒽酮类C. 羟基蒽醌类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f值最大的为（A ）O O OH OHO O OHHO OHOO OHOHOHOOOHOH OOCOOHHOA. B. C. D.E21．能与碱液反应生成红色的化合物是（ E ）A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（D ）A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。
(完整word版)天然药物化学重点笔记总结
名词解释1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（ Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（ Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
8、提取常用方法：1．浸渍法 2．渗漉法 3．煎煮法 4．回流提取法 5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。
天然药物化学-第4章醌类-20101026完美修正
Ａ、1675cm-1 处有一强峰。
Ｂ 、 1675-1647cm-1 和 1637-1621cm-1 范 围 有 两 个 吸 收 峰 ， 两 峰 相 距
24-38cm-1.
Ｃ、678-1661cm-1 和 1626-1616cm-1 范围有两个吸收峰，两峰相距 40-57cm-1.
Ｄ、1675cm-1 和 1625-1 处各有一个吸收峰，两峰相距 50cm-1.
B.大黄酚 C.番泻苷 A
C.番泻苷 A D．大黄素龙胆双
第四章 醌类化合物-3
14．下列化合物酸性最强的是（ A ）
A．2，7-二羟基蒽醌
B．1，8- 二羟基蒽醌
C．1，2
- 二羟基蒽醌
D．1，6-二羟基蒽醌
E．1，4-二羟基蒽醌
15．羟基蒽醌对 Mg(Ac)2 呈蓝～蓝紫色的是（ C ）
A．1，8-二羟基蒽醌
Ａ.甾体皂苷 Ｂ.三萜皂苷 Ｃ.生物碱类 Ｄ.蒽醒类
27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ C）试剂。
Ａ.无色亚甲蓝
Ｂ.５％ 盐酸水溶液 Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ.甲
醛
28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D）
Ａ.苯醌 Ｂ.萘醌 Ｃ.菲醌 Ｄ.蒽醒
29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：（B）
A．带 1 个 α- 羟基蒽醌 羟基蒽醌
B．有 1 个 β-羟基蒽醌
C．有 2 个 α-
D．1，8 二羟基蒽醌
E．含有醇羟基蒽醌
7．芦荟苷按苷元结构应属于（ B ）
HO O OH
glu H
CH2OHA．二蒽酚 B．蒽酮 C．大黄素型 D．茜草素
型 E．氧化蒽醌
8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 （ B ）
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第五章黄酮类化合物一、填空题1. 黄酮类化合物是泛指( )的一系列化合物，其基本母核为( )。
2. 黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上。
若连接在C环的3位则是( );C环的2、3位为单键的是( );C环为五元环的是( );C 环为开环的是( );C环上无碳基的是( )或( )。
3. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在( )和( )有关，如色原酮本身无色，但当2位引入( )，即形成( )而显现出颜色。
4. 一般黄酮、黄酮醇及其苷类显( );查耳酮为( );而二氢黄酮( )，其原因是( );异黄酮缺少完整的交叉共扼体系，仅显( )。
5. 黄酮、黄酮醇分子中，如果在( )位或( )位引入( )或( )等供电子基团，能促使电子移位和重排，而使化合物颜色( )。
6. 不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是( )，原因是( );二氢黄酮的水溶性比黄酮( )，原因是( )。
7. 黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的( )因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成( )。
8. 具有( )、( )或( )结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
9. 用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由( )至( )的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出( )，5%Na2CO3可萃取出( )，0.2%NaOH可萃取出( )，4%NaOH可萃取出( )。
10. 聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的( )和黄酮类化合物分子上的( )形成( )而产生的。
11. 葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是( )，分子量大的物质( )洗脱;分离黄酮苷元时的原理是( )，酚羟基数目多的物质( )洗脱。
12. 黄芩根中的主要有效成分是( )，具有( )作用。
其水解后生成的苷元是( )，分子中具有( )的结构，性质不稳定，易被氧化成( )衍生物而显( )色。
13. 槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗剂的成分是( )，分子中具有较多( )，显弱酸性，故可用( )法提取，提取时加硼砂的目的是( )。
14. 葛根中主要含有( )类化合物。
其中属于C-苷的是( )。
二、选择题(一)A型题(每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案)1. 黄酮类化合物的基本碳架是( )A.C6-C6-C3B.C6-C6-C6C.C6-C3-C6D.C6-C3E.C3-C6-C32. 与2'-羟基查耳酮互为异构体的是( )A.二氢黄酮B.花色素C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮3. 黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是( )A.具有助色团B.具有色原酮C.具有2-苯基色原酮和助色团D.具有黄烷醇和助色团E.具有色原酮和助色团4. 水溶性最大的黄酮类化合物是( )A.黄酮B.花色素C.二氢黄酮D.查耳酮E.异黄酮5. 不属于平面型结构的黄酮类化合物是( )A.黄酮醇B.黄酮C.花色素D.查耳酮E.二氢黄酮6. 酸性最弱的黄酮类化合物是( )A.5-羟基黄酮B.7-羟基黄酮C.4'-羟基黄酮D.3'-羟基黄酮E.6-羟基黄酮7. 一般不发生盐酸-镁粉反应的是( )A.二氢黄酮B.二氢黄酮醇C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮8. 如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有( )A.二氢黄酮醇B.花色素C.二氢黄酮D.黄酮E.异黄酮9. 黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是( )A.盐酸-镁粉试剂B.FeCl3试剂C.Gibb's试剂D.2%NaBH4甲醇溶液E.1%AlCl3甲醇溶液10. 在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是( )A.二氢黄酮B.查耳酮C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮11. 与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是( )A.4'-羟基黄酮B.3-羟基黄酮C.5-羟基黄酮D.3'-羟基黄酮E.7-羟基黄酮12. 能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是( )A.乙醇B.甲醇C.碱水D.乙醚E丙酮13. 当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用( )A.5%Na2CO3B.l%NaOHC.5%NaOHD.饱和石灰水E.氨水14. 为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入( )A.AlCl3B.Ca(OH)2C.H3 BO3D.NaBH4E.NH3·H2O15. 下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是A.2'，4'-二羟基黄酮B.4'-OH黄酮醇C.3'，4'-二羟基黄酮D.4'-羟基异黄酮E.4'-羟基二氢黄酮醇16. 在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是( )A.水B. 30%乙醇C.70%乙醇D.尿素水溶液E.氢氧化钠17. 含3-羟基或5-羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离( )A.硅胶B.聚酰胺C.氧化铝D.葡聚糖凝胶E.分配18. 不同类型黄酮进行PC，以2%~6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是( )A.黄酮B.二氢黄酮醇C.二氢黄酮D.异黄酮E.花色素19. 从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至( )A.pH 6-7B.pH 7-8C.pH 8-9D.pH l0-12E.pH 12以上20. 下列最难被酸水解的是( )A.大豆苷B.葛根素C.花色苷D.橙皮苷E.黄芩苷(二)B型题(备选答案在前，试题在后。
每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。
每个备选答案可重复选用，也可不选用)A.查耳酮B.黄酮C.二氢黄酮D.黄酮醇E.异黄酮1. 母核为2-苯基色原酮者是( )2.母核为3-苯基色原酮者是( )3. 黄酮母核3位连有羟基者是( )4. 2、3位间为单键者是( )5. 黄酮母核三碳链不成环者是( )A.二氢黄酮B.异黄酮C.查耳酮D.花色素E.黄酮和黄酮醇6. 一般仅呈微黄色的是( )7. 本身无色但在碱液中变为深黄色的是( )8. 随pH不同而改变颜色的是( )9. 一般呈黄色的是( )10. 通常呈黄色至橙黄色的是( )A.3＇-羟基黄酮B.4＇-羟基黄酮C.5-羟基黄酮D.7，4＇-二羟基黄酮E.4＇-甲氧基黄酮11. 酸性最强的是( ) 12.酸性居第二位的是( )13. 酸性居第三位的是( ) 14.酸性最弱的是( )15. 不具酸性的是( )A.红~紫红色B.鲜黄色荧光C.蓝色D.紫红色沉淀E.绿-棕-黑色沉淀16. 二氢黄酮与NaBH4试剂反应显( )17 多数黄酮类化合物与盐酸-镁粉试剂反应显( )18. 黄酮醇与AlCl3试剂反应显( )19. 含邻二酚羟基的黄酮与氨性氯化锶试剂反应显( )A. 盐酸-镁粉反应B.锆盐-枸橼酸反应C.SbCl5反应D.氨性氯化锶反应E.NaBH4反应20. 鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是( )21. 鉴别查耳酮与其他黄酮的显色反应是( )22. 鉴别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是( )23. 鉴别二氢黄酮与其他黄酮的显色反应是( )24. 鉴别含邻二酚羟基黄酮的显色反应是( )A.黄酮B.黄酮醇C.查耳酮D.二氢黄酮E.香豆素25. 在碱液中可开环，但产物不是查尔酮类者为( )26. 在冷和热的氢氧化钠水溶液中能产生黄~橙色者为( )27. 在碱液中能很快产生红或紫红色者为( )28. 在冷碱中呈黄~橙色，加热后呈深红~紫红色者为( )29. 在碱液中先呈黄色，氧化后变为棕色者为( )A.7-羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.3＇-甲氧基黄酮D.8-羟基黄酮E.7，4＇-二羟基黄酮上述混合物的乙醚液依次用下述由弱至强的碱液萃取:31. 5%NaHCO3水溶液萃取可得到( )32. 5%Na2CO3水溶液萃取可得到( )33. 0.2%NaOH水溶液萃取可得到( )34. 4%NaOH水溶液萃取可得到( )35. 乙醚液中留有( )A.5，7，3＇-三羟基黄酮B.5，7，3＇，4＇-四羟基黄酮C.3，5，7，4＇-四羟基黄酮D.3，5，7，3＇，4＇-五羟基黄酮E.3，5，7，3＇，4＇，5＇-六羟基黄酮36.木犀草素的结构为( )37.槲皮素的结构为( )(三)C型题(备选答案在前，试题在后。
每组若干题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。
每个备选答案可重复选用，也可不选用)A.5，7一二羟基黄酮B.3＇，4＇一二羟基黄酮C.两者均是D.两者均不是1. 与锆盐-枸橼酸试剂反应，黄色不减褪的是( )2. 与盐酸-镁粉反应呈阳性的是( )3. 与三氯化铝试剂反应生成络合物的是( )4. 与氨性氯化锶试剂反应形成沉淀的是( )5. 与Molish反应呈阳性的是( )A.可溶于5%NaHCO3B.可溶于5%Na2CO3C.两者均可D.两者均不可6. 7，4＇-二羟基黄酮( )7. 1-羟基蒽醌( )8. 2-羟基蒽醌( ) 9. 5-羟基黄酮( )10. 4＇-羟基黄酮( )A.酚羟基数目B.酚羟基位置C.两者均是D.两者均不是11. 影响黄酮类化合物酸性的因素是( )12.影响其颜色的因素是( )13. 影响其旋光的因素是( )14.影响其溶解性的因素是( )15. 影响其与聚酰胺吸附的因素是( )A.黄芩苷B.葛根素C.两者均是D.两者均不是16. 酶水解后苷元易被氧化成醌类衍生物而显绿色的是( )17. 属于C-苷类化合物的是( ) 18.溶于NaHCO3水溶液的是( )19. 盐酸-镁粉反应呈明显红色的是( ) 20.四氢硼钠反应显红色的是( )(四)X型题(每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分)1. 黄酮类化合物的分类依据有( )A.三碳链是否成环B.三碳链的氧化程度C.C3位是否有羟基D.B环的连接位置E.A环的连接位置2. 在取代基相同的情况下，互为异构体的化合物是( )A.黄酮和黄酮醇B.二氢黄酮和二氢黄酮醇C.二氢黄酮和2＇-羟基查耳酮D.黄酮和异黄酮E.黄酮醇和黄烷醇3. 母核结构中无羰基的黄酮类化合物是( )A.黄酮B.二氢黄酮C.查耳酮D.花色素E.黄烷醇4. 显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是( )A.黄酮B.花色素C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄酮醇5. 具有旋光性的黄酮苷元有( )A.黄酮醇B.二氢黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮醇E.黄烷醇6. 引人7，4＇-二羟基可使黄酮类化合物( )A.颜色加深B.酸性增强C.水溶性增强D.脂溶性增强E.碱性增强7. 二氢黄酮类化合物具有的性质是( )A.NaBH4反应呈红色B.盐酸-镁粉反应呈红色C.水溶性大于黄酮D.显黄色E.有旋光性8. 鉴别3，4＇-二羟基黄酮和5，3＇，4＇-羟基黄酮可采用( )A.Gibb＇s反应B.NaBH4反应C.锆盐-枸橼酸反应D.氨性氯化锶反应E.盐酸-镁粉反应9. Gibb＇s反应呈阳性的是( )A.5-羟基黄酮B.5，8-二羟基黄酮C.5，7-二羟基黄酮D.8-羟基黄酮E.7，8-二羟基黄酮10. 能与三氯化铝生成络合物的化合物是( )A.3＇，4＇-二羟基黄酮B.6，8-二羟基黄酮C.2＇，4＇-二羟基黄酮D.5，7-二羟基黄酮E.3，4＇-二羟基黄11. 金属盐类试剂是指( )A.1%AlCl3甲醇液B.l%FeCl3醇溶液C.0.0lmol/LSrCl2甲醇液D.2%ZrOCl2甲醇液E.2%NaBH4甲醇液12. 提取黄酮苷类的方法有( )A.酸溶碱沉法B.碱溶酸沉法C.乙醇回流法D.热水提取法E.苯回流法13. 在含黄酮类化合物的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液萃取可得到( )A.7-羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.7，4＇-二羟基黄酮D.6，8-二羟基黄酮E.4＇-羟基黄酮14. 影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有( )A.化合物类型B.酚羟基位置C.酚羟基数目D.芳香化程度E.洗脱剂种类15. 葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是( )A.分配B.吸附C.离子交换D.氢键E.分子筛三、指出下列化合物属于何种黄酮类型？四、问答题1. 简述黄酮类化合物的基本母核及结构分类依据。