第二章脂讲义生物化学
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生物化学课件 第2章 脂类化合物5
复旦大学2002年
3. 自然界常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构。
中山大学2002年
4. 脂肪酸具有的哪些特征特别适合能量储存？
浙江大学生物化学2008年
思考题
5. 华南理工大学2007年 人体及高等动物体内的脂肪酸都是由（13）数碳原子构
成的一元酸，其中不饱和脂肪酸的双键都呈（14）构型，其 双键位置的表示方法之一为ω或(n)编号系统，一种ω3脂肪酸 意味着该脂肪酸在（15）端的第（16）个碳原子与第3个碳 原子之间存在双键。
（四） 脂肪酸盐与乳化作用
• 脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)具有亲水基和疏水基，是典型的两 亲化合物，是一种离子型去污剂(ionic detergent)。
• 常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸 钠(sodium dodecylsulfate, SDS)
• 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
Sperm whales（抹香鲸） can dive up to 3000m. The oil in the organ in the head “freezes”. Low density-oil floats on water.Spermaceti oil and sperm whales’ buoyancy（浮力） control (or boxing in male aggression)
（四） 甘油三酯的理化性质 P93
1. 物理性质
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二 酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
• 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长 度的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同 时，C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固 体。
3. 自然界常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构。
中山大学2002年
4. 脂肪酸具有的哪些特征特别适合能量储存？
浙江大学生物化学2008年
思考题
5. 华南理工大学2007年 人体及高等动物体内的脂肪酸都是由（13）数碳原子构
成的一元酸，其中不饱和脂肪酸的双键都呈（14）构型，其 双键位置的表示方法之一为ω或(n)编号系统，一种ω3脂肪酸 意味着该脂肪酸在（15）端的第（16）个碳原子与第3个碳 原子之间存在双键。
（四） 脂肪酸盐与乳化作用
• 脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)具有亲水基和疏水基，是典型的两 亲化合物，是一种离子型去污剂(ionic detergent)。
• 常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸 钠(sodium dodecylsulfate, SDS)
• 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
Sperm whales（抹香鲸） can dive up to 3000m. The oil in the organ in the head “freezes”. Low density-oil floats on water.Spermaceti oil and sperm whales’ buoyancy（浮力） control (or boxing in male aggression)
（四） 甘油三酯的理化性质 P93
1. 物理性质
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二 酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
• 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长 度的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同 时，C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固 体。
生物化学3-脂类化学
甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CH2)n C O CH O
H 2C
OH
H2C O C (CH2)k CH3
甘油磷脂
O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
（二）饱和脂肪酸
• 饱和脂肪酸---无双键 室温下多为固态， 生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂 酸存在分布广并且比较重要。
2020/2/12
（三）不饱和脂肪酸
• 单不饱和脂酸 • 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素
2020/2/12
2020/2/12
按其化学组成可分为：
• （一）单纯脂类（simple lipid）
由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡
• （二）复合脂类（compound lipid
）
由脂肪酸、醇和其他非
脂成分构成。如磷脂、糖脂
• （三）衍生脂质（derived lipid）
由单纯脂和复合脂衍生构成，具有脂质的一般性质， 如 取代烃、固醇类、萜等。
• 碳的个数大多分布在4-26之间；12-24多 见。
• 其通式为：R-COOH
2020/2/12
（一）脂肪酸的种类
• 短链脂肪酸 C4 • 中链脂肪酸 （C6~C10） • 长链脂肪酸（C12~C26） • 饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态 • 不饱和脂酸-有双键 室温下多为液态
王镜岩-生物化学-第2章脂质-PPT精品文档
亚油酸(ω－6PUFA）→γ亚麻酸→花生四烯酸 α－亚麻酸（ω－3PUFA）→二十碳五烯酸 （EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）
4、类二十碳烷（eicosanoid）
由20碳的多不饱和脂肪酸衍生而来
• 前列腺素 • 凝血恶烷 • 白三烯
局部激素
三、三酰甘油和蜡
（一）酰基甘油（acylglycerol）
H 2C O R1 R2 O CH C O R3 H2
烷醚酰基甘油
醚 键
烷基 烯基
（二）蜡（wax)
• 长链脂肪酸与长链一元醇/固醇形成的酯
• 脂肪醇中的碳原子在16以上
• 分布在生物体表面起保护作用
植物蜡—防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发 动物蜡—防水、保温、筑巢
巴西棕榈蜡
通式
RCOOR’ • 多为饱和脂肪酸 • 醇饱和或不饱和/固醇
蜂蜡完全不透水
四、脂质过氧化（peroxidation）
•多不饱和脂肪酸的氧化变质。
•典型的活性氧参与的自由基链式反应
（一）自由基、活性氧和自由基链反应
1、自由基（free radical）
——分子/原子/基团中有未配对电子的 一类物质。 很活泼，具有很强的掠夺性 很容易形成稳定的分子状态
自由基的形成：
（二）脂质过氧化过程
（三）脂质过氧化对机体的损伤
脂质过氧化
中间产物自由基 终产物丙二醛
膜流动性通透性受影响
动脉粥样硬化 老年色素斑形成
蛋白质聚合交联
（四）抗氧化剂的保护作用
具有还原性、能抑制靶分子自动 氧化的物质。
抗氧化剂： •SOD（超氧化物歧化酶） •过氧化氢酶（谷胱甘肽过氧化物酶） •维生素E/维生素C •β 胡萝卜素
生物化学脂类(第二章)
• 碘价表示油脂中脂肪酸的不饱和度。碘价越大， 不饱和度越大。 • 根据碘值可判断干性油的优劣。（思考题） • 采用氢化反应可以用植物油制造人造牛油。采用 卤化反应可以制造特种脂肪。 • 液体油脂不便运输，易酸败，海产油脂还有臭味， 可通过氢化或卤化加以改善。
思考题
猪油的皂化值是193～203，碘价是54～70； 椰子油的皂化值是246～265，碘价是8～10。 这些数据说明猪油和椰子油的分子结构有什 么差别。
4、心磷脂，即二磷脂酰甘油 （diphosphatidylglycerol简称DPG）
• 以甘油为桥将两个磷脂酰基连接起来，即甘油的第1、3位 羟基被两个磷脂酰基取代。心磷脂是唯一有抗原性的脂类。 在心肌线粒体的内膜中含量丰富，在植物和细菌的细胞中 也有发现。
二、鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)
第二章 脂类和生物膜
（Lipid and Biomembrane）
本章内容
• • • • • • 脂类概述：定义、分类与生物学功能 油脂的结构、性质及鉴定 磷脂的种类、结构、性质及作用 固醇的种类、结构及功能 其他脂类 生物膜的化学组成、结构与功能
第一节
概 述
• 脂类（Lipid）的定义：是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂 的有机分子，一般是由脂肪酸和醇所形成的酯及其衍生物。 • 脂质的元素组成主要是C、H、O，有些含N、P、S。 • 分类： 脂 可变脂 油 单 蜡 脂 脂类 固醇脂 糖脂
• 由鞘氨醇、脂酸、磷酸、含氮碱组成的脂质。含氮基团常 见的是胆碱和乙醇胺。 • 鞘氨醇(1,3－二羟基-2-氨基-4-烯基十八烷或2-氨基-4烯基-十八碳1,3,二醇）(P107)，第二位的氨基与脂肪酸 相连，形成神经酰胺（Cer）。（P108） • 鞘磷脂是神经酰胺1-位羟基（伯醇基）被磷脂酰胆碱或磷 脂酰乙醇胺酯化而成。 • 性质：鞘磷脂是白色晶体，对光、空气稳定，溶于热乙醇， 不溶于丙酮和乙醚。 • 功能：鞘磷脂是动物细胞膜如红细胞膜的成分，在神经组 织和脑组织中含量较高，与神经冲动的产生和传导有关。
生物化学 第二章 脂类
四、其他脂酰甘油类 1、 烷基醚脂酰甘油
2、 糖基脂酰甘油
第二节 磷脂类 甘油磷脂类（含甘油）鞘氨醇磷脂类（含鞘氨醇） 一、 甘油磷脂 ㈠组成 （天然存在的甘油磷脂都属于L—构型）
㈡甘油磷脂的命名
㈢几种甘油磷脂名称、分子组成 立体专一编号或sn—系统
（四）甘油磷脂的性质 物理性质 1．白色蜡状固体 2．用氯仿一甲醇提取 3．不溶于无水丙酮 4．在水中易形成微团 化学性质 电荷和极性 (pH=7 磷酸基团带负电荷) 水解作用 氧化作用
第二章
脂 类
第一节 引言 （一）脂质的定义 脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂类及其衍生 物
具有下列三个特征： 1、不溶于水而溶于有机溶剂 2、为脂肪酸与醇所组成的酯类 3、能被生物体所利用，作为构造，修补组织或供 给能量之用。
• （二）脂类的一般分类：
• 按化学组成分：
• 1、单脂 ：脂肪酸和醇类形成的酯 • • • 主要有甘油三酯和蜡； (油脂—甘油三酯；蜡—高级醇的脂肪酸酯)
7、光学活性：天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。 8、按甘油醛衍生物原则命名。
（2）化学性质---与酯键及所含的甘油和脂肪酸有关。 1、由酯键产生的性质----水解和皂化 皂化作用：碱水解甘油三酯的作用 皂化值——完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。
2、由不饱和脂肪酸产生的性质
（1）氢化和卤化 氢化：甘油三酯中不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应， 使双键饱和。
（五）重要的甘油磷脂 1． 磷脂酰胆碱（PC） ⑴结构 甘油 磷酸 脂肪酸 胆碱 ⑵性质 白色固体、易吸水、 氧化、控制机体代谢。
2.磷脂酰乙醇胺(PE)是植物含量最丰实的磷脂
3. 磷脂酰丝氨酸(PS) 与血液凝结有关.
生物化学 第二章脂类化学
目录
1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下：
2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：
目录
• 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必
须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故
称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括
亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。
目录
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 油
FA FA FA
甘油磷脂 (phosphoglyceride)
甘 油
FA
FA
Pi X
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷 脂 酰甘 油等 。
胆固醇酯
胆固醇
FA
目录
H 2C
OH
甘油
HO
CH
H 2C
OH
甘油三脂
O H 3C (CH
2 )n
O H 2C O CH H 2C O O C (CH
2 )m
CH3
C
O C (CH
2 )k
CH3
甘油磷脂
类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂
5﹪
目录
第四节
不饱和脂酸的分类及命名
一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下：
2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：
目录
• 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必
须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故
称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括
亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。
目录
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 油
FA FA FA
甘油磷脂 (phosphoglyceride)
甘 油
FA
FA
Pi X
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷 脂 酰甘 油等 。
胆固醇酯
胆固醇
FA
目录
H 2C
OH
甘油
HO
CH
H 2C
OH
甘油三脂
O H 3C (CH
2 )n
O H 2C O CH H 2C O O C (CH
2 )m
CH3
C
O C (CH
2 )k
CH3
甘油磷脂
类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂
5﹪
目录
第四节
不饱和脂酸的分类及命名
一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
第2章 脂质 生物化学
最基本的结构物质 脂质包括磷脂、鞘 脂 脂、胆固醇和其他 脂类等，其中以磷 质 脂为主要成分。
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脂类的生物学作用
第 2 章
3、保温作用；
4、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震 等；
脂 质
5、提供并促进脂溶性维生素的吸收
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饱和脂肪酸（saturated fatty acid）
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂 质
酰基甘油酯（最丰富的为甘油三酯<三酰 甘油>) 蜡（含14-36C个碳原子的饱和或不饱和 脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形 成的酯）
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⑵
蜡（wax）
是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的 第 2 高级酯类物质。 章
脂 质
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II按能否被碱水解分类 皂化脂类 非皂化脂类
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是否含有脂肪酸
第 2 皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪 章 酸盐）的脂类。
肥皂是脂肪酸金属盐的总称，RCOOM,皂化反应 非皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪 脂 酸盐）的脂类。
II 按能否被碱水解分类
质
主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类。
第 2 分子中碳原子间以单键相连的一元羧酸。 章
①低级（n≤10）：常温下为液态 ②高级（n＞10）：常温下为固态
脂 质
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不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）
第 2 章
是指碳链中含有碳碳双键的脂肪酸。
CH 2 CH CH CH 2
COOH
脂 质
油酸（顺-Δ9-十八碳烯酸）
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脂类的生物学作用
第 2 章
3、保温作用；
4、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震 等；
脂 质
5、提供并促进脂溶性维生素的吸收
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饱和脂肪酸（saturated fatty acid）
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂 质
酰基甘油酯（最丰富的为甘油三酯<三酰 甘油>) 蜡（含14-36C个碳原子的饱和或不饱和 脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形 成的酯）
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⑵
蜡（wax）
是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的 第 2 高级酯类物质。 章
脂 质
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II按能否被碱水解分类 皂化脂类 非皂化脂类
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是否含有脂肪酸
第 2 皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪 章 酸盐）的脂类。
肥皂是脂肪酸金属盐的总称，RCOOM,皂化反应 非皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪 脂 酸盐）的脂类。
II 按能否被碱水解分类
质
主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类。
第 2 分子中碳原子间以单键相连的一元羧酸。 章
①低级（n≤10）：常温下为液态 ②高级（n＞10）：常温下为固态
脂 质
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不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）
第 2 章
是指碳链中含有碳碳双键的脂肪酸。
CH 2 CH CH CH 2
COOH
脂 质
油酸（顺-Δ9-十八碳烯酸）
生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑，取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体，研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
《生物化学》-脂质可修改全文
(六) 类二十碳烷
类二十碳烷或称类二十烷酸是由20碳多不饱和脂肪酸 PUFA(至少含三个双键)衍生来,因其含20个碳原子得名。 是体内的局部激素。这类化合物包括几种信号分子：
1、前列腺素：
（prostacyclin）
前列腺素根据五碳环结构和双键数目的不同而有多种形式，是 花生四烯酸的衍生物。是血管扩张剂，可防止血小板聚集。前列腺 素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程(如 排卵、受孕和分娩时子宫的收缩)，参与消化。
三酰甘油和蜡 2、结构脂质
构成生物膜骨架的磷脂类 3、活性脂质
很少量的细胞成分，但具有专一的重要 生物活性。包括数百种类固醇和萜。
贮存脂质
结构脂质
活性脂质
二、脂肪酸 （fatty acid，FA）
（一）脂肪酸的种类 （二）天然脂肪酸的结构特点 （三）脂肪酸的物理化学性质 （四）脂肪酸盐与乳化作用 （五）必需多不饱和脂肪酸 （六）类二十碳烷
ω- 3系列：
α-亚麻酸（18：3 Δ9，12，15） 油脂（芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、 油菜籽）
种子，坚果（芝麻、胡桃、大豆）
EPA 和DHA （ ） （20：5 Δ5，8，11，14，17 ）
22：6 Δ4，7，10，13，16，19
海洋动物：鱼（沙丁鱼、鲑鱼）等，贝类，甲 壳 类
（虾、蟹）（或在体内由α-亚麻酸合成）
ω-3和ω-6系列多不饱和脂肪酸作用
人体内ω-3和ω-6系列多不饱和脂肪酸不能相互转变。 研究表明，ω-6PUFA能明显降低血清胆固醇水平，而ω3PUFA此能力较低，但能显著降低甘油三酯水平。这两组 脂肪酸缺乏可导致人体产生某些疾病。
服用不饱和脂肪酸能有效降低冠心病(心肌梗死)死亡率 ，而美国是世界公认的冠心病大国，故从20世纪90年代以 来，含ω-3不饱和脂肪酸（如 EPA 和DHA）的功能食品 已上升为全美第一大畅销功能食品。
第二章 脂质 山东大学生物化学ppt课件
COOH
（二）脂肪酸（FA）的特性
3、FA的溶点与沸点 • 随着链的长度的增加而升高，通常C10以下的 FA（饱合）室温下是液体的，长链的饱合FA 是固体的。 • 对不饱合FA，由于双键的存在，使得FA的溶
点与沸点下降，双键越多，其熔点也就越低。
如硬脂酸溶点为70º C，而油酸（一个不饱合键）
为14º C。
O C OH O O C OH
OH
R2 C OH R3
皂 化（saponification)
油脂的碱水解作用称为皂化。
产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油
O CH2 O C R1 O CH O C R2 O CH2 O C R3
+3KOH
皂化 CH2 OH
CH2
CH OH OH
O R 1 C - OH R1 COO O-
• 饱和脂肪酸：
来源 系统命名
软脂酸（棕榈酸），n-十六碳烷酸，16：0 硬脂酸， 花生酸， n-十八碳烷酸，18：0 n-二十碳烷酸，20：0
棕榈酸
亚麻酸
不饱和脂肪酸：
油 酸：顺-十八碳-9-稀酸，
亚油酸：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，
18：1△9c，
18：2△9c，12c
亚麻酸：全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
第三节、三酰基甘油的性质 一、物理性质
• 脂肪一般为无色，无嗅，无味，呈中性，
比重略小于1。 • 脂肪不溶于水，而易溶于非极性有机溶 剂。在有乳化剂的存在下，油脂可与水 混合成乳状液。
• 天然脂肪一般无明确的熔点。
一、物理性质
• 如甘油1，3位上的羟基上的脂肪酸取代基 不同时，第2位上的碳原子成为手性碳原子， 具有旋光性。 • 脂肪具有折光性。
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(软脂酸)
油脂
18 硬脂酸 n-十八酸 18:0 CH3(CH2)16COOH 69.6 动植物
油脂Leabharlann 20 花生酸 n-二十酸 20:0 CH3(CH2)18COOH 76.5 花生油
不饱和脂肪酸
16 棕榈 十六碳-9-烯
油酸
酸(顺)
16:1∆9c
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7 COOH
18 油酸 十八碳-9-烯 酸(顺)
1、非极性脂质 该类脂质在水中的溶解度 极低，在空气-水界面或油-水界面也不能 分散成单分子层（monolayer）。属于该类 的有长链脂肪烃、胆甾烷、长链脂肪酸和 长链一元醇形成的酯等。
2、极性脂质 该类脂质又可分为三类：
（1）I类极性脂质，能分散形成稳定的单分 子层，能掺入双分子层，但自身不能形成 膜。如三酰甘油、长链正醇、胆固醇等属 于这类脂质。
碳原 通俗名 子数
系统名 简写 符号
结构
熔 点 存在 (℃)
饱和脂肪酸
12 月桂酸 n-十二酸 12:0 CH3(CH2)10COOH 44.2 可可油
14 (肉)豆 n-十四酸 14:0 CH3(CH2)12COOH 53.9 肉豆
蔻酸
蔻油
16 棕榈酸 n-十六酸 16:0 CH3(CH2)14COOH 63.1 动植物
（1）取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐和高 级醇等；
（2）萜类：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍 生物。包括许多天然色素（如胡萝卜素）、 香精油、天然橡胶等；
（3）固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、性 激素、肾上腺皮质激素等；
（4）其他脂质：如维生素A、D、E、K，脂蛋 白等。
❖ 根据参与的醇不同，脂质可分为： 1.甘油脂 2.鞘脂（鞘氨醇） ❖ 根据碱水解性质，脂类可分为： 1.可皂化脂 2.不可皂化脂 ❖ 根据极性，脂类可分为： 1.非极性脂 2.极性脂
❖ 每个脂肪酸可以有通俗名、系统名和简写
符号。简写的方法是：
①写出脂肪酸的碳原子数目；
②写出双键的数目，两者之间用冒号（:）隔 开；
③双键的位置用∆（delta）及右上标数字来 表示，数字是指双键键合的两个碳原子号码 （从羧基端开始计数）中较低者；
④在号码后面用c（cis，顺式）和t（trans，
18:1∆9c
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH
18 亚油酸 十八碳9,12-二烯酸 (顺,顺)
18:2∆9c,12c
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH
18 α-亚麻 十八碳-
18:3∆9c,12c,15c
酸(亚麻 9,12,15-三
酸) 烯酸(全顺)
CH3CH2(CH=CHCH2)3 (CH2)6COOH
1．单纯脂质：指脂肪酸与醇类（甘油、长 链醇）形成的酯。它又可分为：
（1）甘油三酯： 由3分子脂肪酸和1分子甘 油组成；
（2）蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇或固 醇组成。
2．复合脂质：指除含脂肪酸与醇类外，还 含有其他非脂质分子的成分。按非脂成分 不同可分为：
（1）磷脂：其非脂成分为磷酸和含氮碱 （胆碱、乙醇胺）。
二、脂质分类
❖ 根据化学结构及脂的组成，脂质可分为： 1.单纯脂质（Simple lipids） 甘油、长链醇和脂肪酸酯化形成 2.复合脂质（Lipid complex） 包括磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂 （脑苷脂和神经节苷脂）。 3.衍生脂质 — 萜类、固醇和类固醇类 及其他如维生素A、D、E、K等。
18 γ-亚 十八碳-
18:3∆6c,9c,12c CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3
麻酸 6,9,12-三烯
(CH2)3COOH
酸(全顺)
20 花生四
二十碳-
20:4∆5c,8c,11c,14c CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4
烯酸 5,8,11,14-
(CH2)2COOH
三、脂质功能
1.能量来源：脂肪和油是很多生物主要的能 量贮存形式。 2.结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一 半的部分。 3.活性物质：有些脂类虽然数量相对较低， 但在调节代谢（维生素）、调节生理及酶的 辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳 定体、乳化等方面都起着关键作用。
4.保护作用：还有些脂质有防止机械损伤 、防止热量散发、防水、抗蒸腾及防寄生
反式）标明双键的构型。
硬脂酸 亚油酸
[正]十八[烷]酸 简写符号为18:0； 顺，顺-9,12-十八[碳]二烯酸 简写符号为18:2∆9c,12c。
通俗名: 系统名:
简写符号:
DHA（脑黄金） 二十二碳六烯酸 (docosahexenoic acid) 22:64c,7c,10c,13c,16c,19c
根据醇成分的不同，磷脂又分为甘油 磷脂（如甘油磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰 乙醇胺等）和鞘氨醇脂磷（简称鞘磷脂）。
（2）糖脂：其非脂成分为糖（单己糖、二 己糖等）。
根据醇成分的不同，糖脂又分为鞘糖脂 （如脑苷脂，神经节苷脂）和甘油糖脂。
❖ 鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类。
3．衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍生而 来，但也有脂质一般性质的物质。
第二章脂生物化学
精品
第一节 脂质概述 一、脂质定义
❖ 生物脂质是一类范围很广的化合物，化学 成分及结构差异极大。脂质就是不易溶于 水 ，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有 机溶剂（即脂溶性，fat-soluble）的生 物有机分子的总称。
❖ 绝大多数脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类 及其衍生物。由C、H、O元素组成，有的 还含N、P、S。
2）II类极性脂质，是成膜分子，能分散形 成稳定的双分子层和微囊。主要有甘油磷 脂类、缩醛磷脂、鞘磷脂、脑苷脂等。
（3）III类极性脂质，能分散形成单分子层， 但因在水中和水界面均具有可溶性，形成 的单分子层不稳定。如常见的去污剂、溶 血卵磷脂、软脂酰和油酰CoA、结合和游离 胆汁盐、硫酸化胆汁醇等。
物侵袭的保护作用。 5.信号传导：激素及胞内信使（PIP2等）
第二节 脂质 一、脂肪酸（Fatty acids）
❖ 脂肪酸（ FA ）为碳链为4-36碳的碳氢化 合物的羧酸，这些碳链在一些脂肪酸中为 饱和的不分支脂肪酸，而其他的则含有一 个或多个双键，也有一些含有三碳的环或 含有羟基、甲基等。 ① 饱和脂肪酸 ② 不饱和脂肪酸