有机化学饱和烃

山东大学授课教案

课程名称有机化学本次授课内容饱和烃教学日期2011-9-15

授课教师姓名刘嘉丽授课对象环工、环科10级授课时数 4

教材名称及版本有机化学简明教程授课方式（讲课实验实习设计）

本单元或章节的教学目的与要求

1．掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键。

2．掌握烷烃和环烷烃的命名法和常见烷基的名称。

3．掌握烷烃和环烷烃的化学性质（取代、裂解、氧化及各种氢的相对活泼性）。

4．掌握烷烃卤代的自由基反应历程。

5．掌握烷烃的构象及锯架式、纽曼(Newman)式的写法。

6．理解烷烃的物理性质。

7．理解游离基的稳定性次序。

授课内容及学时分配

烷烃（3学时）：

1．烷烃碳原子的杂环状态及结构特点。

2．烷烃的构象及其产生原因，乙烷、正丁烷构象分析。0.5学时

3．烷烃的系统命名法和普通命名法。0.5学时

4．烷烃的物理性质。

5．烷烃的卤代反应及其自由基反应机理；了解烷烃的氧化、裂解反应。1学时

环烷烃（1学时）：

（调整到不饱和烃后面、芳烃一章前面讲）

1．脂环烃的命名及环烷烃的结构

2．环烷烃的大小与稳定性的关系；环己烷的构象。0.5学时

3．环烷烃的化学性质。0.5学时

重点、难点及对学生的要求（掌握、熟悉、了解、自学）

重点：

1．烷烃的系统命名及同分异构现象；

2．烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；

3．构象：乙烷的透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；环已烷及取代环已烷的优势构象；

4．烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。

难点：

1．烷烃卤化的自由基反应机理。

2．烷烃和环烷烃的构象。

主要外语词

Saturated hydrocarbon, alkane，conformation，radical, molecular formula，structure, nomenclature, chemical properties, physical properties, boiling point, melting point, reaction mechanism, chlorination

International Union of Pure and Applied Chemistry（IUPAC）

Chinese Chemical Society(CCS)

辅助教学情况（多媒体课件、板书、绘图、标本、示教等）

采用模型（甲烷、乙烷的结构模型）、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。复习思考题

作业：P29，3,4,5,7,8,9

参考教材（资料）

《基础有机化学》 邢其毅

第2章 饱和烃（Saturated Hydrocarbon ）

分子中含有C 、H 两种元素，C 和C 之间以单键连接，其余的价键被H 饱和，这种化合物称烷烃，也叫饱和烃，通CnH2n+2.

复习：中学知识，烷烃的同系列和同分异构

第1节 烷 烃（Alkane ）

§1烷烃的结构及乙烷的构象

Structural alkane and conformation in ethane

1.1烷烃的结构（structural of alkane ）

如甲烷分子为正四面体构型，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H 键长都为0.109nm ，所有键角∠H-C-H 都是109.5º。

甲烷的正四面体构型

只有C-C 键和C-H 键，甲烷是烷烃中最简单的（见课件）。每个C 原子为SP 3杂化，形成的键叫σ－键，其特征：

①电子云沿键轴方向 头碰头 发生轨道重叠形成的键，重叠程度高，键结合牢固； ②两个成键原子可以围绕键轴自由旋转（产生构象）。

表1

1.2乙烷的构象（conformation in ethane ）（见课件）

① 定义：conformation---即结构的形象。是由于σ键的自由旋转，产生了分子

中的原子在空间的不同排列形式。如乙烷的构象有无数个（展示模型），只

讨论极限形式：完全交叉式和完全重叠式。

H 109.5o

②表示式：

构象通常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示：

透视式纽曼(Newman)投影式

交叉式

重叠式

③能量图：

④优势构象：室温条件下在所有构象中占主要地位的构象，即完全交叉式。

原因：原子间的斥力小，能量最低。重叠式比交叉式的能垒（扭转能）高12.5KJ/mol，如图2-6所示。

单键旋转的能垒一般为12~42kJ/mol。室温时分子热运动产生的能量约80kJ/mol，因此在室温条件下，乙烷分中的C-C键能迅速的旋转，产生无数构象，不能分离出乙烷的某一构象。

问题：丙烷，丁烷，1，2-二氯乙烷及其他烷烃的构象。

3

3

3

H

H

H

对位交叉式部分重叠式邻位交叉式

全重叠式

§2烷烃的命名（nomenclature of alkane ）

2．1两个基本概念

①伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的概念

在烃分之中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） 例如：

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。

不同类型的碳和氢原子的反应性能有一定的差别。

②.基（Radical ）的概念

从烷烃分子中去掉一个H ，剩下的部分叫做基，用R-表示，同式为CnH2n+1。举例：甲基CH3－； 乙基C2H5－；丙基：正丙基CH3CH2CH2－，异丙基(CH3)2CH －； 丁基：正丁基CH3(CH2)2CH2－，异丁基(CH3)2CHCH2－，仲丁基CH3CHCH2CH3，叔丁基(CH3)3C －。

2．2烷烃的习惯命名

适合于简单化合物（五个碳以下）的命名。甲、乙、丙、丁、戊。举例：

2．3衍生物命名

把所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，只适于简单化合物的命名。举例：

2．4系统命名法

IUPAC 命名法（International Union of Pure and Applied Chemistry 国际纯化学与应用化学联合会）。根据这个英文命名法结合中文特点，规定了中文的命名原则，称为CCS 命名法（Chinese Chemical Society 中国化学会）：

1.对直链烃，用天干法命名。（the name of some straight chain alkanes ）

CH 3 C CH 2 CH CH 3CH 33123431°°°°°