有机化学试卷及答案 (3)
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2011 ～ 2012学年第 2 学期考试试卷
主考教师： 任新锋、李亚、王乐
学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________
《有机化学(二)》课程试卷A
（本卷考试时间 120 分钟）
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分
一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1
分，共10分）
1
2
COCH 3
NO 2
ClCH 2CHCH 2CH 2CHCH 2OH
CH 3CH 2CH 3
N(CH 3)2
N
COOH COOH
3
4
5.
C 6H 5CH 2COCH 2COOC 2H 5 6．烯丙基丙二酸二乙酯
7． α- 呋喃甲醇 8．3-丁烯-2-醇
9． N-甲基-N-乙基对硝基苯胺 10． 环丙基乙酸
二、 简略回答下列问题。（本题共12小题，每小题2分，共24分）
1．比较下列化合物的沸点高低： A 乙酸 B 乙醇 C 乙烷
2. 下列化合物中，那些可以进行自身羟醛缩合反应：
CHO
A
B HCHO
C (CH 3CH 2)2CHCHO
D CH 3CHO
3. 下列化合物中，那个能发生碘仿反应：
COCH 3
A
B HCHO
C CH 3CH 2CHO
D CH 3CH 2CHOHCH 3
4. 下列化合物中那些能进行银镜反应：
COCH 3
A
B
CHO
C
CHO
D
O
OCH 3
5. 比较下列化合物的酸性强弱：
A CH 3COOH
B
C 2H 5OH C 乙炔
6. 下列化合物中，那些能进行Claisen 酯缩合反应：
A 甲酸乙酯
B 乙酸正丁酯
C 丙酸乙酯
D 苯甲酸乙酯
7. 按亲核性强弱排列下面负离子：
A H 3CO - B
O
-
H 3C
C
O -
O 2N
8. 比较下列羰基化合物的活性，由大到小排序。
C H 3C H O
C H 3C O C H O
C H 3C O C H 2C H 3
(C H 3)3C C O C (C H 3)3
①②③④
9. 下列化合物按反应活性大小排序。
④
①
H 3C
O
H 3C
O
O
②
CH 3CONH 2
③
CH 3COCl
CH 3COOC 2H 5
10. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是：
B
A
OH OH
C
O
O
O D
O
O
11. 根据PK a值由小到大排列下列化合物。
OH HO Cl HO NO2HO CH2CH3 (1)(2)(3)(4)
12. 请解释为什么吡啶的碱性比吡咯强。
三、完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）
1.
HNO
2.N
NaNH2 +
3.O
C H ONa1) NaOH,H
2
O + CH2(COOC2H5)2
2) H+ 3)
4.COOH
PCl3H2, Pd-BaSO4
喹啉-硫
5.COCH3
HOCH CH OH
H+ H
6.
7.H2SO4O3
Zn, H2O
8.
C6H5OCH2CH3 + HI+
9.
O
CHO OH-NaBH
4
10.
11.NH2NaNO
2
HCl CuCN +
0-5C
12.OCH
CH3
CH=CH2
四、用化学方法区别下列各组化合物。（本题共3小题，每小题4分，共12分）1．A 正丁醇、 B 2－丁醇、 C 叔丁醇
2．(A) 异戊醛(B) 2-庚酮(C) 正辛烷
3．
NH2
A B C
五、推测下列化合物的结构。（本题共2小题，每小题5分，共10分）
1．将某个有旋光性的伯胺进行彻底甲基化，然后经Hoffmann消除反应，将所得的烯烃进行O3氧化还原性水解，结果得到等物质的量的甲醛和丁醛混合物。试推出该胺的结构。
2．化合物A分子式为C10H12O2，不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得到化合物B，分子式为C10H14O2。A和B都可以进行碘仿反应得到羧酸E，分子式为C9H10O3。A与HI作用生成化合物C，分子式为C9H10O2，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。C经Clemmensen还原生成化合物D，分子式为C9H12O；B经KMnO4氧化得到对甲氧基苯甲酸。试写出A~E可能的结构式。
六、以指定原料合成下列化合物（任选五题）。（本题共5小题，每小题4分，共20分）
1. 以CH2Br
为原料(其他试剂任选)合成
O
2. 以OH
为原料(其他试剂任选)合成
OH