有机化学中碳链增长的反应上课讲义
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
增长碳链的反应
增长碳链的反应碳链是有机化合物的基本结构之一，它在生物体内起着重要的作用。
而增长碳链的反应是一种可以在有机化学中实现碳链延长的重要反应。
本文将介绍增长碳链的反应原理、常见的反应类型以及应用领域。
一、增长碳链的反应原理增长碳链的反应是指通过在已有碳链上添加新的碳原子，使碳链长度增加的化学反应。
在有机化学中，常用的增长碳链的方法主要有碳碳键形成反应和碳碳键断裂反应。
碳碳键形成反应是指通过碳原子与碳原子之间的化学键形成，使碳链长度增加。
常见的碳碳键形成反应有卤代烃的分子间或分子内的偶联反应，以及烯烃的加成反应等。
例如，卤代烃可以与有机锂试剂反应，生成新的碳碳键，从而实现碳链的延长。
碳碳键断裂反应是指通过碳原子与碳原子之间的化学键断裂，从而在碳链上形成自由基或离子，然后通过其他反应形成新的碳碳键，实现碳链的延长。
常见的碳碳键断裂反应有氢化、卤化、氧化等反应。
例如，烷烃可以与卤素反应，生成卤代烃，然后通过卤代烃的偶联反应形成新的碳碳键。
二、常见的增长碳链反应类型1. 碳碳键形成反应（1）卤代烃的偶联反应：卤代烃与有机锂试剂反应，生成新的碳碳键。
（2）烯烃的加成反应：烯烃与电子亲和性较强的物质反应，生成新的碳碳键。
2. 碳碳键断裂反应（1）氢化反应：烯烃与氢气反应，断裂碳碳双键，生成新的碳碳单键。
（2）卤化反应：烷烃与卤素反应，生成卤代烃，然后通过卤代烃的偶联反应形成新的碳碳键。
（3）氧化反应：醇与氧气反应，生成酮或醛，然后通过酮或醛的加成反应形成新的碳碳键。
三、增长碳链反应的应用领域增长碳链的反应在有机合成中具有广泛的应用。
它可以用于合成复杂的有机分子，如药物、天然产物等。
例如，通过控制不同反应条件，可以实现对具有特定生物活性的天然产物的合成，从而为药物研发提供了重要的手段。
增长碳链的反应还可以用于材料科学领域。
通过合成具有特定碳链结构的聚合物或杂化材料，可以获得具有特殊性能的材料，如高分子电子材料、光学材料等。
有机化合物常见增长和缩短碳链的方法
第一节 增长碳链的方法
一、增加一个碳原子的常见方法
含有一个碳的化合物都可以作为增加一个碳的反应试剂。如 HCH O，HCOOC2H5， HC(OC2H5)3，CO，CO2，COCl2，CHX3，CH2X2，HCN，CH2N2，DMF，CO(NH2)2，CH3Li， (CH3)2CuLi，CH3MgX，Ph3P CH2 等，与这些试剂的相关反应如下：
1．亲核试剂与甲醛反应 转变成羟甲基，或氯甲基，或氨甲基。 （1） （2） （3） （4）
（5）
（6） 2．甲酰化反应，引入甲酰基
（1）
（2） （3） （4） （5）
3．通过反应，引入甲基 （1）亲核加成
（2）亲电取代 （3）亲核加成和消去 （4）亲核取代
4．通过亲核加成，增加一个碳 （1） （2） （3） （4） （5） （6）
一、减少一个碳原子的常见方法
（1） （2） （3）
（4）
（5）
（6） , - 不饱和酰胺、 - 羟基酰胺、 - 甲氧基酰胺在碱性条件下，用次卤酸钠处理，可得
到少一个碳的醛，称为 Weerman 降级。 （7） （8） （9） （10）
二、烯烃通过氧化断键减去一个及多个碳的方法
1．氧化断键减少一个碳的方法
2．氧化断键减少多个碳的方法
（3）
（4） （5）
（6） （7） （8）
（9） （10）
四、增加四个碳原子的常见方法
（1） (Y＝ CN, COOH, CH3)碳原子的方法相似，这里不再一一列举。
五、碳链倍增法
成倍增长碳链的反应有Kolbe、Wurte、羟醛缩合、安息香缩合、羰基化合物的双分子还原、 醛酮的偶联反应、羰基化合物与等碳原子数的试剂反应、Ullmann 偶合、联苯胺的重排等。
有机化学中增减碳链的反应
C4H10 CH4+ C3H6 ( 或 C2H4 + C2H6 )
5. 甲基酮反应
O
具有 C CH3 的醛或者酮在一定条件 下可以生成 CI3H( 碘仿) 而沉淀出来。
O
一定条件
R C CH3 + 3N aIO
O
R C ON a + 2N aO H+ CI3H↓
O
O
[ H+ ]
R C ONa
R C OH
浓 H2SO 4 △
CO CO O CH2CH2O + 2nH2O
5. 伍尔兹反应
卤代烃在钠存在的条件下可以互相连接
起来。如:
一定条件
2CH3CH2 Br+ 2N a
CH3CH2CH2CH3 + 2N aBr
6. 羟醛缩合反应 两个醛分子在一定条件下可以自身聚合
而成羟醛。如:
O
O
CH3CH2 C H + CH 3C H
OH
O
5%NaOH 溶液
5℃
CH3CH2CHCH2C H
7. 羰基和炔( 炔钠、炔钾等) 的反应
O
一定条件
R C R′+ CH CNa
ONa
OH
[ H+ ]
R C C CH
R C C CH
R′ 8. 羰基和格林试剂的反应
乙醚
C O + RMgX
R
R′ C OM gX
HOH
R C OH
9. 某些活泼氢的反应
KM nO4
( 3)
R [ H+ ]
COOH
( R 为大于 2 个碳原子的取代基) 3. 水解反应 主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖 的水解。如:
有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类
有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类有机化学的增长碳链反应是有机分子变换的重要步骤，也是有机分子催化反应的基本过程，对实现有机分子的转化及合成具有重要意义。
总体上可以将有机化学增长碳链反应分为减短碳链、成环、开环、引入和消除五大类。
减短碳链是指有机分子由较长的碳链变为短碳链，通常采用加氢或氧化反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3+H2→CH3—CH2—H2+CH3—CH3。
成环反应即通过两个有机分子反应而形成环状有机化合物的反应，如：丙烯醛和氯乙烯的开环合成环氧乙烯，反应方程式为：C3H4O + CH2=CHCl → CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl。
开环反应是指环状化合物由环路断裂变为直链有机物，通常采用溶剂、氧化剂、活性催化剂所起作用的氧化还原反应实现，如：CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl → C3H4O + CH2=CHCl。
引入反应就是把特定的基团加入到分子内的反应，它一般通过氧化还原反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3 + CH3—OH → CH3—CH2—CH(OH)CH3 + H2。
消除反应，消除反应也称为脱水缩合反应，是指在活性催化剂的作用下，两个原子中的水分子被溶剂所取代，两个分子发生缩合反应，两个分子原子之间的精细键断裂，同时生成新的键，如：2 CH3CH2—OH → CH3CH2—CH2—CH3 + H2O。
有机化学增长碳链反应不仅在有机合成中扮演着重要角色，而且也在生物系统中也起到了重要作用。
为解决有机合成反应的效率问题，研究人员近几年重点研究，对生物有机合成及其相关催化动力学机制也进行了有益的研究，其中有机化学增长碳链反应是值得深入研究的一个环节。
从宏观和微观方面来看，催化反应有机分子的转化及合成都是一个有趣而复杂、丰富又有价值的研究领域，其发展前景崭露，发展前景广阔，对于实现有机分子的转化和合成具有重要意义。
有机化学中碳链增长的反应
有机化学中碳链增长的反应姓名：应化10（本1）汪吉伟100712024摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。
在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。
关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文：一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。
有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
（1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇：R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。
（2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。
二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
增长碳链的反应
增长碳链的反应碳链是一种重要的有机化合物，常见于生物体内和化学反应中。
在有机合成中，增长碳链的反应是非常关键和常见的步骤。
本文将介绍一些常用的方法和机制，供读者参考和学习。
首先，碳链的增长可以通过碳原子的亲核加成实现。
亲核试剂（如等电子体）攻击烯烃或卤代烷，形成碳碳键，从而增长碳链。
常见的亲核试剂包括酮盐、炔基或酰基金属试剂等。
这些试剂可以与碳原子中不饱和键或碳卤键发生反应，形成新的碳碳键，从而延长碳链长度。
其次，还有许多反应能够实现碳链的增长。
例如，格氏反应是一种常用的方法，它通过亲核试剂与卡宾中间体发生反应，形成新的碳碳键，从而增加碳链长度。
此外，还有一些重要的反应如克鲁福德反应、金属催化的碳－碳键形成反应等也可以实现碳链的延伸。
在化学反应中，碳链的增长往往需要依赖催化剂。
金属催化剂如钯、铂、镍等常用于碳－碳键形成反应，它们能够提供活性位点，催化有机分子的加成反应。
有机催化剂也是常见的选择，它们能够在不需要金属的情况下促进碳链的增长。
除了上述反应，还有一些特殊的方法能够实现碳链的增长。
例如，通过自由基聚合反应可以实现碳链的延伸。
此外，还有一些特殊的催化剂和反应条件，如负离子聚合反应、自催化反应等，也可以实现碳链的增长。
总之，碳链的增长反应是有机合成中不可或缺的步骤。
通过亲核加成、金属催化反应、聚合反应等多种方法，我们能够有效地实现碳链的延伸。
在化学研究和工业生产中，这些反应对于合成大分子、药物及高分子材料具有重要的意义。
希望本文介绍的方法和机制能够为读者提供一些参考和启发，促进有机合成领域的发展和创新。
有机化学中碳链增长的反应
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi
二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
（2）傅-克酰基化反应
在路易斯酸催化下，酰氯或酸酐等与芳烃能发生与烷基化相似的亲电取代反应。例如苯与酰卤或酸酐在三氯化铝的催化下反应成芳酮:
酰基化反应和烷基化都使用相同的催化剂，反应机理也相似，环上连有硝基、磺酸基、酰基和氰基等吸电子基团时不发生反应，但是酰基化反应没有异化产物，也没有多元取代产物生成。因此制备含有3个或3个以上碳原子的直链烷基时，可采取先进行酰基化反应，然后将羰基还原的方法。例如：
（2）与磷叶立德（维蒂稀试剂）的加成反应
带有相邻的“+”、“-”电荷的分子称为内鎓盐，有音译为叶立德（例如磷叶立德）。醛酮与维蒂稀试剂的加成反应称为维蒂稀反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。反应特点是：可用于合成特定结构的烯烃；醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响，分子中的COOH对反应也无影响；维蒂稀反应不发生分子重排，产率高；能合成指定位置的双键化合物。
5、狄尔斯-阿尔德（Diels–Alder）反应
共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。
亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行，以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。
增长碳链的方法和反应
增长碳链的方法和反应嘿，咱今儿就来聊聊增长碳链这档子事儿！你说这碳链啊，就像搭积木一样，得有巧妙的方法和合适的反应才能让它变长变结实。
咱先说说羟醛缩合反应吧，这就好比是碳链的魔法助手。
想象一下，两种小分子就像两个小伙伴，手牵手一结合，嘿，碳链就变长了一小截！这多神奇呀！通过这个反应，能让分子们愉快地连接起来，形成新的更长的碳链结构。
还有格氏试剂反应，这可是个厉害的角色呢！它就像是个超级连接器，能把各种不同的基团连接到碳链上，让碳链不断丰富壮大。
就好像给碳链穿上了各种漂亮的衣服，让它变得更有特色。
再来讲讲卤代烃与金属有机化合物的反应。
这就像是一场精彩的接力赛，卤代烃把接力棒交给金属有机化合物，然后碳链就在这个过程中不知不觉地变长了。
是不是很有意思呀？就像盖房子需要一砖一瓦慢慢垒起来一样，增长碳链也是个细致活儿。
每个反应都有它独特的魅力和作用，能让我们在化学的世界里创造出各种各样奇妙的分子结构。
比如说，在有机合成中，我们想要得到一个特定结构的大分子，不就得靠这些方法和反应来一点一点地搭建碳链嘛。
没有这些，我们怎么能制造出那些复杂而有用的化合物呢？而且呀，这些反应不仅仅是在实验室里重要，在我们的生活中也有着广泛的应用呢！很多药物、材料的合成，都离不开这些增长碳链的方法和反应。
你想想看，我们身边那么多的好东西，说不定就是通过这些巧妙的化学过程制造出来的呢！这难道不值得我们好好去研究和探索吗？总之呢，增长碳链的方法和反应就像是打开化学世界大门的钥匙，让我们能在这个神奇的领域里尽情遨游，创造出更多的精彩！所以呀，可别小瞧了它们哦！。
有机化学中碳链增长的反应
有机化学中碳链增长的反应姓名：应化10（本1）汪吉伟100712024摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。
在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。
关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文：一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。
有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
（1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇：R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。
（2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。
二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
兰州大学化学化工学院有机化学课件 第8章 炔烃 碳链的延长
HOCH2CH2 CH2C≡C-C≡C-CH=CHCH=CHCH=CHCHCH2CH2CH3
毒芹素
OH
研究表明一些天然的（如Dynemicin A）和合成的 大环炔烃具有特殊的抗癌活性。
H C C C OH O HN O CH C COOH C OCH 3
O S O O O HN O C C
H C CH C C
HC CH Na NH2
炔烃 氨基钠 液氨
HC
CNa
NH3
氨
炔化钠
pKa
～ 25
35
末端炔烃在液氨中都能与氨基钠反应，炔键上的氢被钠置 换，生成炔化钠。
CH3CH2C CH + Na NH2
液氨
CH3CH2 C C-Na+ + NH3
C
CH
+
Na NH2
液氨
C
C-Na+ + NH3
烷基锂或格利雅试剂也可以将三键碳原子上的氢用金属原子置换：
大多数炔烃都是人工合成的，自然界中炔烃不是很多。
下面是几个具有代表性的天然的含碳-碳叁键的化合物。
塔日酸（Tariric acid）存在于危地马拉一种植物种子中；
CH3(CH2)10C≡C(CH2)4CO2H
硬脂炔酸存在植物油中；
塔日酸
CH3(CH2)7C≡C(CH2)7CO2H
硬脂炔酸
毒芹素（Cicutoxine）则是从水毒芹中分离出的有毒化合物。
CH3 CH2 sp3
<
CH2 CH sp2
<
HC sp
. C .
8.3.2 炔化物的生成
虽然乙炔的酸性比乙烯和乙烷的酸性强得多,但与水和醇相比, 乙炔为极弱酸。不过与氨相比,乙炔仍为强酸 。
格氏试剂增长碳链反应机理
格氏试剂增长碳链反应机理引言格氏试剂增长碳链反应（Grignard reaction）是一种重要的有机合成反应，也是有机化学中常用的方法之一。
该反应广泛应用于合成醇、醛、酮等有机化合物，具有高效、选择性好的特点。
然而，格氏试剂增长碳链反应机理一直以来都备受关注，科学家们通过不断的研究和实验，逐渐揭示了该反应的机理和具体过程。
格氏试剂简介格氏试剂是由卤代烷和镁粉反应而成的有机金属试剂。
它的结构可以表示为R-Mg-X（R代表有机基，X代表卤素）。
在格氏试剂增长碳链反应中，格氏试剂首先与活性化合物（如醛、酮等）进行反应，生成相应的加合物。
然后，通过水解或其他反应将加合物转化为目标产物。
格氏试剂增长碳链反应机理的基本步骤格氏试剂增长碳链反应机理可以分为以下几个基本步骤：格氏试剂的活化格氏试剂在反应前需要进行活化处理。
通常情况下，我们会将格氏试剂与干燥的溶剂（如无水乙醚、四氢呋喃等）反应，使其脱去一个阳离子，生成亲核的格氏试剂。
格氏试剂与活性化合物的反应生成的亲核格氏试剂与活性化合物（如醛、酮等）进行反应，形成稳定的加合物。
这个反应通常是一个亲核加成反应，亲核试剂的亲电性部分与活性化合物的亲核性部分发生反应。
加合物的转化生成的加合物可以通过水解、酸解、质子化等方式进行转化。
其中，水解是最常见的方式，通常使用水或醇与加合物反应，使加合物转化成目标产物。
产物的提纯和分离得到目标产物后，通常需要进行一系列的提纯和分离步骤，以得到纯净的产物。
这些步骤包括晶体化、萃取、洗涤等。
格氏试剂增长碳链反应机理的具体细节格氏试剂增长碳链反应机理的具体细节还需进一步的探讨和研究。
以下是一些较为深入的探讨方向：加合物的结构和稳定性格氏试剂与活性化合物反应生成的加合物具有一定的结构和稳定性。
科学家们可以通过X射线晶体学和其他实验手段，研究和解析加合物的结构和稳定性，以深入了解格氏试剂增长碳链反应的机理。
反应速率和活化条件格氏试剂增长碳链反应的速率受活化条件的影响。
有机化学中碳链增长的反应
有机化学中碳链增长的反应有机化学中的碳链生长反应姓名:华英10(本1)王记伟100712024在有机化学反应的研究过程中，有机合成是一个必不可少的重要环节。
然而，碳骨架的构建是至关重要的一步。
碳链的生长是形成分子骨架的主要手段之一。
有机化学反应中有许多碳链生长反应。
不同的方法有不同的特点和适用范围。
因此，熟悉和掌握有机反应中各种碳链生长方法的机理、优缺点将有助于我们研究有机合成反应。
以下是几种常见碳链生长反应的总结。
关键词:碳链增长有机金属烃化亲核加成文本:首先，使用有机金属化合物来生长碳链哈龙可以与一些金属反应形成有机金属化合物。
有机金属化合物是指一类金属原子直接与碳原子相连的化合物。
使用有机金属化合物在有机反应中生长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是一种含卤化镁的有机金属化合物(常温下将镁废料置于无水乙醚中，滴加卤代烷烃，卤代烷烃与镁作用生成的有机镁化合物可直接用于有机合成反应，无需分离)。
它是一种亲核试剂，广泛用于有机合成。
(1)格氏试剂与醛、酮、酯和烯化氧发生亲核加成反应形成相应的醇；奥格XR’(H)RCR’’R’(H)高级驻地协调员’ ‘ R’(H)RMgXR’’H3O+如果在反应中生成仲醇，它也可以被氧化成酮，然后继续与格氏试剂反应生成叔醇。
(2)在格氏试剂和CO2的亲核加成后，通过水解可以制备多一个碳的羧酸。
具有碳链延伸的羧酸可以从卤代烃中获得，其适用于伯、仲和叔卤代烃、烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二烃基锂可以通过卤化亚铜分子与氮气和氩气在乙醚中低温反应而形成。
二烃基铜锂也是一种应用广泛的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烷基铜锂的烃基可以是甲基、伯烷基、仲烷基或烃基如烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等，因此它可以被称为二烷基铜锂或有机锂试剂。
二烃基铜锂可以与卤代烃偶联，反应如下:卤代烃中的烃基可以是伯或仲烷基，或乙基烯烃、芳香烃、烯丙基和苄基。
有机化学增长和缩短碳链的反应
有机化学增长和缩短碳链的反应案场各岗位服务流程销售大厅服务岗：1、销售大厅服务岗岗位职责：1)为来访客户提供全程的休息区域及饮品;2)保持销售区域台面整洁;3)及时补足销售大厅物资,如糖果或杂志等;4)收集客户意见、建议及现场问题点；2、销售大厅服务岗工作及服务流程阶段工作及服务流程班前阶段1）自检仪容仪表以饱满的精神面貌进入工作区域2）检查使用工具及销售大厅物资情况，异常情况及时登记并报告上级。
班中工作程序服务流程行为规范迎接指引递阅资料上饮品（糕点）添加茶水工作要求1）眼神关注客人，当客人距3米距离时，应主动跨出自己的位置迎宾，然后侯客迎询问客户送客户注意事项15度鞠躬微笑问候：“您好！欢迎光临！”2）在客人前方1-2米距离领位，指引请客人向休息区，在客人入座后问客人对座位是否满意：“您好！请问坐这儿可以吗？”得到同意后为客人拉椅入座“好的，请入座！”3）若客人无置业顾问陪同，可询问：请问您有专属的置业顾问吗？，为客人取阅项目资料，并礼貌的告知请客人稍等，置业顾问会很快过来介绍，同时请置业顾问关注该客人；4）问候的起始语应为“先生-小姐-女士早上好，这里是XX销售中心，这边请”5）问候时间段为8:30-11:30 早上好11:30-14:30 中午好 14:30-18:00下午好6）关注客人物品，如物品较多，则主动询问是否需要帮助（如拾到物品须两名人员在场方能打开，提示客人注意贵重物品）；7）在满座位的情况下，须先向客人致歉，在请其到沙盘区进行观摩稍作等待；阶段工作及服务流程班中工作程序工作要求注意事项饮料（糕点服务）1）在所有饮料（糕点）服务中必须使用托盘；2）所有饮料服务均已“对不起，打扰一下，请问您需要什么饮品”为起始；3）服务方向：从客人的右面服务；4）当客人的饮料杯中只剩三分之一时，必须询问客人是否需要再添一杯，在二次服务中特别注意瓶口绝对不可以与客人使用的杯子接触；5）在客人再次需要饮料时必须更换杯子；下班程序1）检查使用的工具及销售案场物资情况，异常情况及时记录并报告上级领导；2）填写物资领用申请表并整理客户意见；3）参加班后总结会；4）积极配合销售人员的接待工作，如果下班时间已经到，必须待客人离开后下班；1.3.3.3吧台服务岗1.3.3.3.1吧台服务岗岗位职责1）为来访的客人提供全程的休息及饮品服务；2）保持吧台区域的整洁；3)饮品使用的器皿必须消毒；4）及时补充吧台物资；5）收集客户意见、建议及问题点；1.3.3.3.2吧台服务岗工作及流程阶段工作及服务流程班前阶段1）自检仪容仪表以饱满的精神面貌进入工作区域2）检查使用工具及销售大厅物资情况，异常情况及时登记并报告上级。
有机化学中碳链增长的反应
魏悌希反应虽然反应立体选择性高、能在特定位置引入双键，但叔膦较贵、产物烯烃与氧化膦不易分离、有些磷叶立德稳定性差等缺点。1958年，霍纳（Horner）对维蒂稀反应进行了改进，后称为维蒂稀—霍纳（Wittig-Honer）反应。
（3）与HCN的加成反应
甲基酮和少于8个碳原子的环酮的C=O双键都可以与HCN加成，主要生成α一羟基腈，生成的α一羟基腈在酸性条件下很容易水解为羧酸，在浓硫酸催化下脱水，进而转化为α，β一不饱和的酸。
例如 ：
四、炔烃的亲核加成反应
由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链，这里以乙炔为例。（Nu为带有碳链的亲核基团）
利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,β不饱和酸，以此衍生制备各种α,β不饱和不饱和化合物。
该反应机理为：
（2）三级醇按碳正离子反应机锂进行酯化，醇在酸性条件下与氢离子结合形成详盐，然后脱去一分子水，羧酸作为亲核试剂进攻碳正离子，再脱去一个氢离子得到酯，此时的酸作为催化剂。
例如：(CH3)3C-OH + R-COOH→ (CH3)3COOC-R + H2O
其反应机理如下：
一般情况下R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合， 故逆向反应比正向反应易进行。所以三级醇的酯化反应产率很低。
二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi
高中教学课件：有机合成中的碳链变化
15
HOOCCH3 CH3CH2OH
逆向合成 分析法（P85）
12
【有机合成流程分析】 201604浙江32
CH3COCH3
α 已知：RCOOR’ + CH3COOR”
OH-
RC=CHCOOR”
OH
α
OH-
RCHO + CH3COR’
RC=CHCOR’
(5)G→H的化学方程式是_______________。
主要任务：使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建骨架和引入官能团 ，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
有机合 成的基 本反应
①合成目标化合物分子的骨架 ②引入所需的官能团 ③目标化合物的立体化学方面的要求
碳胳 的形 成和 变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
Br Mg
MgBr O
OH
(C2H5)2O
54 3
6
2
1
O2/Cu Δ
H O
产物C原子总数：16 R3=R4=H
已知：
5 43 6
H
21
543
6 12
(1)H加到2位，1和6成键；
(2)H与羰基加成生成羟基，再消去形成双键。
11
【有机合成流程分析】201904浙江32.
已知信息：①
碱性条件
+ RCOOR′
CH2CH3 + HCl
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有机化学中碳链增长的反应有机化学中碳链增长的反应姓名：应化10（本1）汪吉伟 100712024摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。
在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。
关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文：一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。
有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
（1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇：R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。
（2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。
二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
二烃基铜锂可与卤代烃发生偶联反应，反应如下：卤代烃中的烃基可以是一级、二级烷基，也可以是乙烯烃、芳烃、烯丙基和苯甲基，二烃基铜锂中的烃基可以是一级烷基，也可以是其它烃基如乙烯基、芳基和稀丙基等，因此这个偶联反应选用范围很广。
3.与炔钠的反应缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。
炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代：R'C CNa+R X R'C CR+NaX反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。
乙烯型卤也不与炔钠反应。
该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，之后可由炔烃的还原，制备立体专一的顺式烯烃或反式烯烃，还可以直接水合成酮。
如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代：CH CHNaNH2RC CNa R XHC CRHC CNaR'XNaNH2RC CR'4.与碱金属反应卤代烷可与金属钠反应，生成的有机钠化合物立即再与卤代烷反应生成烷烃。
该反应称为“武尔兹反应”。
2RX + 2Na R-R + 2NaX例如：2CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + NaBr 武尔兹反应可以用来从卤代烷（主要是伯卤代烷）制备含偶数碳原子、结构对称的烷烃。
但是如果将两种不同的卤代烃放在一起反应会产生两种不同的烷烃，分离十分困难。
反应含有自由基还会产生烯烃的副产物，当卤代烃的无卤连接碳太大时，这个副反应便显得更为突出。
因该反应产率较低，合成中较少使用。
5.威廉姆逊（Williamson）合成法威廉姆逊合成法是制备混合醚的一种好方法，由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。
威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。
因为醇钠即是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。
这个方法即可合成对称醚，有可合成不对称醚。
该反应是S N2反应，两个试剂中的烷基结构对反应很有影响。
若烷基是三级烷基，不利于进行S N2反应，而有利于E2消除反应，得到烯烃。
因此如欲得醚，最好用一级卤代烃。
例如：S N2反应： (CH3)3CO-Na + CH3I → (CH3)3COCH3 + NaIE2消除反应：(CH3)3CBr + CH3ONa → (CH3)2C=CH2 + CH3OH + NaBr除用卤代烷以外，磺酸酯、硫酸酯也可用于合成醚：芳香醚可用苯酚与卤代烷或硫酸酯在氢氧化钠的水溶液中制备：苯甲醚（茴香醚）二、利用碳原子上的烃基化反应增长碳链1.傅-克（Friedel-Crafts）反应在路易斯酸存在下芳烃与烷基卤和酰卤的反应叫傅克反应，可分为烷基化和酰基化两类。
（1）傅-克烷基化反应氯乙烷在三氯化铝催化下与苯发生取代反应，生成乙苯，放出氯化氢。
凡在有机化合物中引入烷基的反应，称为烷基化反应。
+CH3CH2ClAlCl3CH2CH3+HCl反应历程经过碳正离子中间体，以碳正离子为亲电试剂进攻苯环，故可能发生重排。
+CH3CH2CH2Cl AlCl3CH3CHCH3+CH2CH2CH330~35%65~69%AlCl3是傅-克反应的催化剂，起的是路易斯酸的作用，FeCl3、BF3、HF等也可作为催化剂，同时，可以产生碳正离子其他物质也可作为烷基化试剂，如醇和烯。
烷基是个活化基团，因此，傅-克烷基化经常会得到多取代产物，且伴随着碳正离子的重排，因此反应很难得到单一的产物，故应用并不是很广泛。
而傅-克酰基化刚好可以克服烷基化的以上缺点，因此应用得较为广泛。
（2）傅-克酰基化反应在路易斯酸催化下，酰氯或酸酐等与芳烃能发生与烷基化相似的亲电取代反应。
例如苯与酰卤或酸酐在三氯化铝的催化下反应成芳酮:+H 3C C O Cl AlCl 3C CH 3O +HCl酰基化反应和烷基化都使用相同的催化剂，反应机理也相似，环上连有硝基、磺酸基、酰基和氰基等吸电子基团时不发生反应，但是酰基化反应没有异化产物，也没有多元取代产物生成。
因此制备含有3个或3个以上碳原子的直链烷基时，可采取先进行酰基化反应，然后将羰基还原的方法。
例如：但酰基化反应的催化剂用量（AlCl 3）要比烷基化多，因为酰基化产物能通过氧原子与等量AlCl 3生成络合物。
2.酯化反应羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反应称为酯化反应。
不同的醇和羧酸发生酯化反应的机理不同，其中：（1）一级醇和二级醇酯化时按加成-消除机理进行，反应中酰氧键断裂。
例如： CH 3COOH + C 2H 5OH → CH 3COOC 2H 5 + H 2O该反应机理为：（2）三级醇按碳正离子反应机锂进行酯化，醇在酸性条件下与氢离子结合形成详盐，然后脱去一分子水，羧酸作为亲核试剂进攻碳正离子，再脱去一个氢离子得到酯，此时的酸作为催化剂。
AlCl 3 + C H 3CH 2CCl OCCH 2CH 3O Zn-Hg HCl CH 2CH 2CH 3例如：(CH3)3C-OH + R-COOH → (CH3)3COOC-R + H2O其反应机理如下：一般情况下R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，故逆向反应比正向反应易进行。
所以三级醇的酯化反应产率很低。
三、利用醛酮的加成反应来增长碳链醛酮的C=O中，氧原子的电负性大于碳原子的，因此碳氧双键是极性共价键，C=O中的π键很容易断裂，与其它亲和试剂可以发生加成反应，用于醛酮碳链的增长。
（1）羟醛缩合反应在稀碱的作用下，两分子含有α-H的醛或酮可以相互加成，生成β-羟基醛或酮的反应，称为羟醛或酮缩合。
生成的羟醛或酮在加热下易失水，生成α，β-不饱和醛或酮。
例如：两分子丙酮加成失水后生成3-羟基己烯酮。
其反应机理如下：其反应过程可以归纳如下：在碱性条件加快了丙酮的酸式电离，进而有利于碳负离子的产生；碳负离子带着负电荷进攻丙酮的带有部分正电荷的羰基碳原子，羰基π电子发生转移，生成的氧负离子从水中夺氢，生成了β-羟基醛；然后β一羟基醛再受热脱水，生成了α，β-不饱和酮，脱水时总是从含氢较少的碳上脱氢。
（2）与磷叶立德（维蒂稀试剂）的加成反应带有相邻的“+”、“-”电荷的分子称为内鎓盐，有音译为叶立德（例如磷叶立德）。
醛酮与维蒂稀试剂的加成反应称为维蒂稀反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。
反应特点是：可用于合成特定结构的烯烃；醛酮分子中的 C=C 、C ≡C 对反应无影响，分子中的COOH 对反应也无影响；维蒂稀反应不发生分子重排，产率高；能合成指定位置的双键化合物。
例如：魏悌希反应虽然反应立体选择性高、能在特定位置引入双键，但叔膦较贵、产物烯烃与氧化膦不易分离、有些磷叶立德稳定性差等缺点。
1958年，霍纳（Horner ）对维蒂稀反应进行了改进，后称为维蒂稀—霍纳（Wittig-Honer ）反应。
（3）与HCN 的加成反应甲基酮和少于8个碳原子的环酮的C=O 双键都可以与HCN 加成，主要生成α一羟基腈，生成的α一羟基腈在酸性条件下很容易水解为羧酸，在浓硫酸催化下脱水，进而转化为α，β一不饱和的酸。
例如 ：四、炔烃的亲核加成反应由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP 杂化，其中S 轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链，这里以乙炔为例。
（Nu 为带有碳链的亲核基团） P O OR EtONa R 1R 2O RCHR 12+NaO P O OR RCH 2C C H H H Nu CCH HH Nu C CH H H Nu利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。
还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,β不饱和酸，以此衍生制备各种α,β不饱和不饱和化合物。
五、狄尔斯-阿尔德（Diels –Alder ）反应共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。
狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。
亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行，以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。
CHO +CHO六、烯烃的加聚反应烯烃在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。
该反应可制备高聚物，是合成塑料、橡胶的基础。
该反应无法合成特定碳链个数的小分子。
这里仅归纳了一些在有机化学反应中增长炭链的例子，还有一些方法没有列举出来，这些在今后的学习生活中我还会遇到，所以我还需努力学习有关专业知识，将自己的专业水平提升到一个新的高度！。