烯烃的化学性质氧化反应
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃是一类含有碳-碳双键的不饱和烃，具有一系列独特的化学性质。
它们在广泛的化学反应中扮演着重要的角色，包括聚合反应、加成反应、环化反应等。
了解烯烃的化学性质对于掌握它们的化学反应机理和应用具有重要意义。
第一部分烯烃的结构和基本性质烯烃的通式为CnH2n，其中n为整数。
它们通常用以下通式表示：R-CH=CH-R'其中R和R'代表烃基，它们可以相同或不同。
双键可以处于不同的位置，例如，丁烯可以具有以下两种结构：H2C=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3烯烃与烷烃相比具有以下基本性质：1. 烯烃比烷烃更不稳定。
由于碳-碳双键中含有一个较弱的π键，烯烃比烷烃更容易发生化学反应。
然而，这种不稳定性也是烯烃广泛应用的原因之一。
2. 烯烃比烷烃的相对分子质量要小，这是由于没有饱和的碳-碳单键所带来的。
3. 烯烃的熔点和沸点通常较低，这使得它们易于挥发和处理。
4. 由于双键的存在，烯烃比烷烃更极性，从而更容易溶解在极性溶剂中。
然而，这也使得它们在空气中更易于氧化，从而稳定性较差。
第二部分烯烃的聚合反应烯烃聚合反应是一种重要的工业化学反应。
聚合反应是指将小分子单体通过共价键连接成高分子化合物的反应。
在烯烃聚合反应中，烯烃分子本身作为单体，通过引发剂或其他催化剂的作用，加入双键反应，形成高分子链。
聚合反应不仅在工业上应用广泛，也是生命体系中最基本的过程之一。
人体中的蛋白质、多糖和核酸等都是通过聚合反应形成的高分子化合物。
1. 自由基聚合反应烯烃自由基聚合是一种重要的聚合反应。
自由基聚合反应通常分为两个阶段：引发阶段和链延长阶段。
引发阶段由自由基引发剂引发。
自由基引发剂是一种可以在加热的条件下向双键直接断裂的化学物质。
断裂后，自由基会将一个氢原子从烯烃分子中夺取，从而生成新的自由基，继续进行反应。
链延长阶段是指自由基不断向分子添加，从而形成更长的链。
通常需要控制温度和催化剂添加速率以控制连锁反应的速率。
烯烃的化学性质和应用
CH3 CH CH3 OSO3H
硫酸氢异丙酯
2.应用：硫酸氢酯是有机合成中重要 H2SO4 H2O
醇的方法---烯烃间接水合法
CH3 CH CH3 OH
④ 与水加成
/ CH2=CH2 + HOH H3PO4 硅藻土 300℃，7 MPa
CH3
CH3CH2OH
H3PO4 / 硅藻土 + HOH CH3CHCH3 CH=CH2 200 ℃，2 MPa OH
+
HBr
+
CH3 CH3 C=C HCH3
+
HBr
过氧化物
CH3 (4) CH3 C= CH2
HOCl
归纳：烯烃的化学反应主要是发生在双键上的， 常见反应如下：
R-CH-CH H
CH-R'
烯烃的加成反应 烯烃的氧化反应 α - H 的卤代反应
目录
１、烯烃的化学性质及其应用 ２、亲电加成反应历程 ３、烯烃的结构
碳正离子的稳定性越大，越易生成.
CH3-C H-CH 3 CH3-CH=CH 2 + H +
(Ⅰ)
+
Br -
CH3-CH-CH 3(主要产物) Br CH3CH2CH2Br(次要产物)
CH3CH2CH2+
(Ⅱ)
Br -
目录
１、烯烃的化学性质及其应用 ２、亲电加成反应历程 ３、烯烃的结构
４、烯烃的制法
５、烯烃的物理性质
６、烯烃的命名和顺反异构
3、烯烃的结构
sp2 sp2 sp2
sp
2
B A
C C
C-C
B A
C=C 610 0.134
烯烃臭氧化反应
烯烃臭氧化反应
烯烃臭氧化反应是一种将烯烃与臭氧反应的化学反应。
烯烃是一种不
饱和碳氢化合物，具有双键的结构，而臭氧是一种含有三个氧原子的分子，具有强氧化性。
在烯烃臭氧化反应中，烯烃的双键会被臭氧氧化为环氧化合物。
反应
可以用如下化学方程式表示：
C2H4+O3→C2H4O+O2。
该反应的关键步骤是臭氧的加成反应。
臭氧可以被分解成自由基形式，然后与烯烃反应形成环氧化合物。
环氧化合物可以通过加热或加碱处理来
打开环，形成二元醇。
烯烃臭氧化反应是一种非常有用的反应，可以用于生产各种化学品，
如环氧树脂、二元醇、醛、酮等。
此外，该反应还可以用来检测空气中的
臭氧浓度。
chap03-3烯烃的化学性质
3* 为什么不发生自由基加成而发生自由基取代？ 为什么不发生自由基加成而发生自由基取代？ 以溴和丙烯的反应为例说明如下： 以溴和丙烯的反应为例说明如下：
Br2
高温或光照
2Br
Br2 Br CH3CHCH2Br + Br
加成 Br + CH3CH=CH2 取代
CH3CHCH2Br
σ-p超共轭
CH2CH=CH2 Br2 BrCH2CH=CH2 + Br
稳定 p-π共轭
上式表明：反应既能按加成的途径又能按取代的途径进行， 上式表明：反应既能按加成的途径又能按取代的途径进行， 但由于按取代的途径进行时产生更为稳定的自由基， 但由于按取代的途径进行时产生更为稳定的自由基，所以 反应主要按取代途径进行。 反应主要按取代途径进行。
NBS法的烯丙位溴代 NBS法的烯丙位溴代
CH3
C CH3
CH2
(1)O3 (2)H2,Pd
RCH
C R
R
(1)O3 (2)LiAlH4或NaBH4
b. 有机分析上用于分析烯烃的结构
H3C C C2H5 C H CH3
(1) O3 (2) H2O, Zn
通过产物
H3 C C C2H5 O CH3
+
猜测烯烃 结构
O
C H
问题3 问题3－8 p62 有一化合物甲，分子式为C 14， 有一化合物甲，分子式为C7H14，经臭氧化还原水解后得到一 分子的醛和一分子的酮，推测化合物甲的结构 分子的醛和一分子的酮，
ο
制乙醛
O H3C C H CH2 + 1/2 O2 PdCl2-CuCl2 120 С
ο
不能推广 沃克反应
CH3
烯烃的氧化反应
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OH
26
6. 脱氢反应
• 钌络合物催化剂RuCl2(PPh3)3和叔胺氧化物可以 使伯醇或仲醇脱氢分别生成醛或酮。
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27
N-甲基吗琳-N-氧化物是钌的再次氧化剂(reoxidation)。
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28
• 氯化钯也能够把仲醇氧化成酮，O2是再次氧化剂。
可能的脱氢机理
H DO C H
H2C Pd (A)
H DO CH
Pd CH2
(B)
OD CH Pd CH3 (C)
O CH +Pd0+H+ CH3
DO CH CH2
CH2DCHO
➢ 以重水为溶剂时，产物中没有检出氘代物，否认了由 A还原消除生成乙烯醇再转化成乙醛的路线。
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9
2. 其它烯烃的氧化反应
O CC + R C O O H
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15
➢ 过渡金属络合物催化下，烷基过氧化氢ROOH 选择性氧化烯烃
催化剂：Mo、V、W、Ti等高氧化态的过渡金属络合物
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16
• 环氧化反应的速度随烯烃取代基的增多而增大
利用VO(acac)2和ButOOH进行环氧化反应时， α-位有双键 的烯烃反应速度明显加快。
这是化学计量反应，早在1894年F.C.Phillips就作了报道，并将 此反应应用到Pd的分析上。
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2
2). Pd(0)重新氧化成Pd(Ⅱ)
❖ Smidt发现，在反应中加入CuCl2可以将Pd(0)重新氧化生成 Pd(Ⅱ)，从而使一个化学计量反应变为催化反应。
P d ( 0 )+ 2 C u C l2+ 2 C l- P d C l4 2 -+ 2 C u C l
烯烃
H C H H
丙烯分子中的超共轭效应
CH3 稳定性： CH3C=CHCH3 CH3
C
C H
H H H
H C H
δ+
δ
-
CH = CH 2
CH3
>
CH2 = CCH2CH3
>
CH3CHCH=CH2
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1.亲电加成: 1.亲电加成 亲电加成: （1）加卤素 ） 烯烃容易与卤素进行加成反应。 烯烃容易与卤素进行加成反应。
H H
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二. 烯烃的同分异构和命名 1.构造异构：包括碳干异构和双键的位置异构。通式 构造异构：包括碳干异构和双键的位置异构。 构造异构 CnH2n 例如： 例如：
CH3 CH2 CH3
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CH2
CH(CH2)15CH3
1－十八碳烯 乙烯基
CH2
CH
CH3CH
CH2
CH2
CH
C CH3
CH2
丙烯基
异丙烯基
CHΒιβλιοθήκη 烯丙基（2）.顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则用Z， 表示 表示。 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则用 ，E表示。
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氢化热大小的次序为： 甲基 甲基–1–丁烯 丁烯>2–甲基 丁烯 甲基-1–丁烯 氢化热大小的次序为：3–甲基 丁烯 甲基 丁烯>2–甲基 甲基 -2–丁烯，就是说碳碳双键上烷基越多，氢化热越小，烯烃也就 丁烯， 丁烯 就是说碳碳双键上烷基越多，氢化热越小， 越稳定。 越稳定。
C C X2 X C C X
专题08 烯烃(教师版)
专题08 烯烃烯烃化学性质（1）氧化反应①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟。
②烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO 4溶液氧化。
（2）加成反应①烯烃都能与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应。
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。
（3）加聚反应n R 1—CH===CH —R 2――→催化剂。
【典例1】有关烯烃的下列说法中正确的是( )A ．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内B ．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应C ．分子式是C 4H 8的烃分子中一定含有碳碳双键D ．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO 4溶液褪色 【答案】D【解析】只有乙烯中所有原子一定共面，A 选项错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，B选项错误；C 4H 8的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C 选项错误。
1．产生顺反异构现象的条件（1）分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素，如双键等结构。
（2）在不能自由旋转的碳碳双键两端的碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或原子团。
例如： 均可产生顺反异构。
【典例2】下列有机分子中，可形成顺反异构的是( )A ．CH 2===CHCH 3B ．CH 2===CHCH 2CH 3C ．CH 3CH===C(CH 3)2D ．CH 3CH===CHCl【答案】D【解析】能否形成顺反异构主要看两个方面：一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。
A、B、C 三项双键两端的基团有相同的原子或原子团，不可能形成顺反异构，D项可形成和两种顺反异构。
2．二烯烃的1，4-加成反应在有机合成中的应用举例单键和双键交替的二烯烃叫做共轭二烯烃，此类烯烃特有的1，4-加成方式在有机合成中具有很重要的应用。
例如，异戊二烯在发生加聚反应后生成的高分子化合物的链节中仍存在，该双键可通过交联反应使高分子之间形成网状结构，使合成橡胶具有高弹性和抗氧化性。
烯烃环氧化反应条件
烯烃环氧化反应条件
烯烃环氧化反应是一种重要的有机合成反应，广泛应用于化学工业中。
该反应是将烯烃与过氧化物反应生成环氧化合物的过程。
烯烃环氧化反应的条件包括反应物、催化剂、溶剂和反应温度等几个方面。
烯烃环氧化反应的反应物是烯烃和过氧化物。
烯烃是一类具有双键的碳氢化合物，如乙烯、丙烯等。
而过氧化物则是一类含有氧气的化合物，如过氧化氢（H2O2）和过氧化苯（C6H5OOH）等。
烯烃环氧化反应的反应物选择和配比是关键，不同的烯烃和过氧化物会产生不同的环氧化合物。
烯烃环氧化反应需要催化剂的存在。
常用的催化剂有金属过渡金属离子，如钼、钨、铁等。
催化剂能够提高反应速率和选择性，使反应更加高效。
催化剂的选择和使用条件的优化是提高反应效率的关键。
溶剂也是烯烃环氧化反应中的重要条件之一。
溶剂可以提供反应物的溶解度，促进反应进行。
常用的溶剂有水、有机溶剂如甲醇、乙醇等。
溶剂的选择要考虑反应物的溶解度、催化剂的活性以及反应温度等因素。
反应温度是烯烃环氧化反应中的重要条件之一。
反应温度的选择要根据具体的反应物和催化剂来确定，一般在室温下进行。
温度过高
或过低都会影响反应的进行，因此需要根据实际情况进行优化。
烯烃环氧化反应的条件包括反应物、催化剂、溶剂和反应温度等几个方面。
这些条件的选择和优化对于提高反应效率和产物选择性具有重要意义。
通过合理的条件选择和控制，可以实现烯烃环氧化反应的高效进行，为有机合成和化学工业提供了重要的手段。
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烯烃的化学性质烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能起加成、氧化聚合等反应。
此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子（α-碳原子）上的氢（α-H）也可发生一些反应。
一．加成反应在反应中π键断开，双键上两个碳原子和其它原子团结合，形成两个σ-键的反应称为加成反应。
（一）催化加氢烯烃在催化剂作用下，低温低压既与氢加成生成烷烃。
（二）亲电加成在烯烃分子中，由于π电子具流动性，易被极化，因而烯烃具有供电子性能，易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻而发生反应，这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加成反应。
对电子具有亲和力的试剂叫做亲电试剂。
亲电试剂由于缺少电子，容易进攻反应物上带部分负电荷的位置，由这类亲电试剂进攻而发生发反应称为亲电反应。
亲电试剂通常为路易斯酸。
如：H＋Br+、Cl+、H3O+、RC+＝O、Cl2、Br2、I2、HCl、HBr、HOCl、H2SO4、F3C─COOH、BF3、AlCl3等烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程可由实验证明RCH=CHR + H2RCH2CH2RCH2=CH2Br2NaCl（水溶液）CH2-CH2Br BrCH2-CH2CH2-CH2Br Cl Cl Cl无实验说明：1．与溴的加成不是一步，而是分两步进行的。
因若是一步的话，则两个溴原子应同时加到双键上去，那么Cl –就不可能加进去，产物应仅为1，2-二溴乙烷，而不可能有1-氯-2-溴乙烷。
但实际产物中竟然有1-氯-2-溴乙烷，没有1，2-二氯乙烷。
因而可以肯定Cl –是在第二步才加上去的，没有参加第一步反应。
2．反应为亲电加成历程溴在接近碳碳双键时极化成 ，由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，第一步反应是Br δ+首先进攻双键碳中带微负电荷的碳原子，形成溴鎓离子，第二步负离子从反面进攻溴鎓离子生成产物（反面进攻的证明见P 142~144）。
第一步第二步在第一步反应时体系中有Na +、Br δ+，但Na +具饱和电子结构，有惰性，故第一步只有Br δ+参与反应，因而无1，2-二氯乙烷生成。
02-6.3 烯烃的氧化与还原
环状锇酸酯中间体
顺-1,2-二甲基-1,2-环戊二醇
1,4-bis(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine
氢化奎尼定1,4-（2,3-二氮杂萘）二醚
先环氧化，再 水解开环。
烯烃的氧化:羟氨化反应
烯烃的氧化:臭氧化反应
电子云密度 高，位阻小 的 C=C 键， 有利于臭氧 化反应的发 生。
烯烃的还原与氧化
主讲人 唐 翔 鹰 华中科技大学化学与化工学院
主讲内容
• 烯烃的还原反应 • 烯烃的氧化反应
烯烃的还原反应类型
烯烃加氢转变成烷烃的过程，称为烯烃的还原反应。还原反应类型：
催化加氢 二亚胺还原 硼氢化还原
烯烃的还原：催化加氢
含烯键的化合物在催化剂存在下可以与氢气发生加成反应，反应多数情况下以 顺式加成为主：
烯烃的还原：硼氢化还原
还原反应： 反应机理：
反应实例：
-蒎烯
烯烃的氧化反应
环氧化反应 双羟化反应 羟氨化反应 臭氧化反应
烯烃的氧化:环氧化反应
过氧酸 的氧化
环庚烯
间氯过氧苯甲酸
1，2-环氧环庚烷 间氯苯甲酸
工业上环氧乙烷制备
Sharpless 不对ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ环氧化反应
烯烃的氧化:双羟化反应
1,2-二甲基环戊烯
均相催化: 催化剂可以溶于有机溶剂的催化反应，通常是一些d8副族金属的配合物。 一般在常温常压下进行。
烯烃的还原：二亚胺还原
二亚胺是一类选择性很好的还原剂，能有效地还原烯键、炔键等非极性 的不饱和键，收率较高。而极性不饱和键如C＝N，C≡N，NO2，S＝O等则不受 影响。例如：
二亚胺的产生： 环状过渡态 反应过程
烯烃的合成与反应
烯烃的合成与反应烯烃是一类具有双键结构的碳氢化合物，具有很高的化学反应性和广泛的应用领域。
烯烃的合成与反应包括了多种化学反应过程，本文将对烯烃的合成方法以及常见的反应类型进行介绍。
一、烯烃的合成方法1. 通过氢化反应得到烯烃：氢化反应是指将芳环化合物或者炔烃通过加氢反应转化为烯烃的方法。
通常使用催化剂，如Pd/C或Pd-BaSO4等来促进反应。
例如苯经过氢化反应可以得到环己烯。
2. 利用脱水反应合成烯烃：脱水反应是指通过脱去水分子生成双键结构的反应过程。
常见的脱水反应有酸催化脱水和醇脱水等。
例如，乙醇经过酸催化脱水可以得到乙烯。
3. 烯烃的氧化反应合成：烯烃可以通过氧化反应合成较复杂的有机化合物。
常用的氧化剂有酸性过氧化物、过硫酸盐等。
例如，乙烯经过环氧化反应可以得到环氧乙烷。
二、烯烃的反应类型1. 加成反应：加成反应是指在烯烃的双键上加入其他原子或者官能团的反应。
常见的加成反应有卤素加成、质子加成和酸催化加成等。
例如，乙烯与氢氯酸反应可以得到氯乙烷。
2. 消除反应：消除反应是指烯烃中的双键发生断裂并与其他原子或官能团结合，生成新化合物的反应。
常见的消除反应有氢氧化消除和醇酸消除等。
例如，环己烯经过氢氧化消除可以得到环己酮。
3. 聚合反应：聚合反应是指将烯烃分子中的双键进行开裂，并与其他烯烃形成共价键。
聚合反应是烯烃广泛应用于聚合物工业的重要反应之一。
例如，乙烯经过聚合反应可以得到聚乙烯。
4. 氧化反应：氧化反应是指烯烃分子中的双键与氧气发生反应，生成含有氧原子的化合物。
常见的氧化反应有醇的氧化和酮的氧化等。
例如，乙烯经过醇的氧化反应可以得到乙醛。
5. 还原反应：还原反应是指将烯烃分子中的双键还原为单键的反应。
常见的还原剂有氢气、氢化铝锂等。
例如，乙烯经过氢化反应可以得到乙烷。
总结：烯烃具有丰富的化学反应性和广泛的应用领域，其合成方法包括了通过氢化反应、脱水反应以及氧化反应等多种方式。
在烯烃的反应类型中，包括了加成反应、消除反应、聚合反应、氧化反应以及还原反应等。
有机化学-烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃主要化性示意图：一、加成反应1、催化加氢（亦即烯烃还原）R CH=CH R’ + H2 RCH2CH2R’NiPt or意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目2、加卤素CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br红棕无色应用：鉴别X2反应活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2，常用Cl2和Br2机理：极性条件下的分步的亲电加成①极性条件下Br2发生极化Br－Br Brδ+—— Brδ–②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子BrCH3CH2+δ+CH2CH2δ+CH3CH2+Br–Br Br Br Br溴鎓离子③Br－背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握）BrCH3CH2+Br–BrCH2CH23、加卤化氢CH2=CH2 + H BrCH3COOH CH2CH2BrH历程：分步的亲电加成H CH 2=CH 2 + H +HBr+ + Br -CH 3 —CH 2+ Br -+CH 3CH 2BrCH 3 —— CH 2+（碳正离子，有时会重排）HX 反应活性：HI > HBr > HCl＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢少的碳上。
＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢多的碳上。
4、加水（烯烃水合）CH 3CH=CH 2 + H 2O H +CH 3CHCH 3OH（异丙醇）强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇。
5、加浓硫酸CH 3CHCH 3 + H 2SO 4OSO 2OHCH 3CHCH 3OH 硫酸氢异丙酯异丙醇丙烯CH 3CH=CH 2相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示）。
6、加次卤酸CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2XOH δ-HO X δ+产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带部分正电荷，OH 带部分负电荷）7、硼氢化反应甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物 3 CH 3CH=CH 2 + BH 3 (CH 3CH 2CH 2)3B特点：反马氏（形式反马，因B —H 键中H 带部分负电荷），不重排（经四元过渡态）四中心环状过渡态形式反马产物 操作：采用乙硼烷(B 2H 6)在醚类溶液中离解出BH 3一锅煮：BF 3乙醚溶液加到NaBH 4与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成即与烯烃反应。
第3章 烯烃
因此：烯烃为平面分子，从烯烃双键平面
的同侧加氢，为顺式加氢。
氢化热：加氢反应是放热反应， 1 mol不饱和
烃催化加氢所放出的热量称为氢化热。
CH 3 CH 2 CH
CH 3 C H
CH 3 C H C CH 3
CH 2
CH 3
C H
H
有机化学
20
不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和 烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定 性较小。 -1
1、系统命名法(某烯)
(和烷烃有很大的相似性，但略有不同) A、选择含双键的、最长的、最多碳链作为主链； B、在编号时从靠近双键的一端开始，使表示双
键位臵的数字尽可能小；
C、双键的位臵要标明，并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。 注：数字和汉字之间必须用“-”横线隔开。
有机化学
9
CH 3CH 2C
有机化学
17
3.2.2 烯烃的化学性质
加成反应 氧化反应 聚合反应
C C C H
α- C
α- H 氧化反应 取代反应
一、加成反应
加成反应：烯烃的П键断裂，原来的双键上各 加一个原子或基团。
C C
+
Y
Z
C Y
C Z
Y=Z：H2 , X2
Y≠Z：H-X , HO-X , H-OH , (H-BH2)2 , H2SO4
Markovnikov规律： ① 不对称的烯烃与不对称试剂加成时，氢加到 连氢较多的双键碳上。 CH3
CH 3 C CH 2 + H-OH
CH3 C CH2
CH 3
CH 3 C CH CH 3 + H SO 2 4 H 2O
OH H
CH3 CH3 C CH CH3
烯烃的性质大学化学教案
课程名称：大学化学授课班级：XX班授课教师：XXX教学时间：2课时教学目标：1. 理解烯烃的定义、分类和通式。
2. 掌握烯烃的物理性质，如沸点、密度、溶解性等。
3. 理解烯烃的化学性质，包括催化加氢反应、加成反应等。
4. 能够运用所学知识分析烯烃在实际生活中的应用。
教学内容：一、烯烃的定义、分类和通式1. 烯烃的定义：含有碳-碳双键的碳氢化合物。
2. 烯烃的分类：链烯烃、环烯烃；单烯烃、二烯烃等。
3. 烯烃的通式：CnH2n。
二、烯烃的物理性质1. 烯烃的物理常数：沸点、密度、溶解性等。
2. 规律：C1～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上为固体。
3. 沸点、密度、溶解性随分子量增加而增加。
4. 正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。
5. 双键由链端移向链中间，沸点、熔点增加。
6. 反式烯烃的沸点比顺式烯烃低，而熔点高。
三、烯烃的化学性质1. 催化加氢反应：烯烃与氢作用生成烷烃的反应。
2. 加成反应：烯烃与卤素、水、酸等发生加成反应。
3. 氧化反应：烯烃与氧气反应生成醛、羧酸等。
教学过程：一、导入1. 介绍烯烃的定义、分类和通式。
2. 引导学生思考烯烃的物理性质和化学性质。
二、新课讲授1. 讲解烯烃的物理性质，包括沸点、密度、溶解性等。
2. 讲解烯烃的化学性质，包括催化加氢反应、加成反应等。
3. 通过实例分析烯烃在实际生活中的应用。
三、课堂练习1. 学生回答关于烯烃物理性质的问题。
2. 学生回答关于烯烃化学性质的问题。
3. 学生运用所学知识分析烯烃在实际生活中的应用。
四、课堂小结1. 总结烯烃的定义、分类和通式。
2. 总结烯烃的物理性质和化学性质。
3. 强调烯烃在实际生活中的应用。
五、课后作业1. 完成课后练习题。
2. 查阅资料，了解烯烃在生活中的应用。
教学评价：1. 学生对烯烃的定义、分类和通式掌握程度。
2. 学生对烯烃的物理性质和化学性质理解程度。
3. 学生运用所学知识分析烯烃在实际生活中的能力。
烯烃的化学性质PPT教学课件
层与层之间以 范德瓦耳斯力 相结合。
结论：石墨是混合型晶体
晶体类型 微粒 结 合 力 熔沸点 硬度 实 例
离子晶体 分子晶体 原子晶体
离子 离子键 较 高 分子 范德瓦耳 较 低
斯力 原子 共价键 很 高
NaCl 较大
CaO
较小
干冰 碘
金刚石 很大 二氧化硅
四.金属晶体
金属原子
自由电子
有的熔沸点很高(钨) ，有的熔沸点却很低(汞)
F2 < Cl2 < Br2< I2
HCl < HBr< HI
[例] （1999年， 上海）下列化学式既能表示物质的
组成，又能表示物质的分子式的是（ C）
（A）NH4NO3 离子晶体
（B） SiO2
原子晶体
（C） C6H5NO2 分子晶体
（D） Cu
金属晶体
离子晶体、原子晶体、金属晶体中，实际不存在 单个的分子，只有分子晶体的化学式才可以代表其 真实组成。
同、电子总数相同的分子，互称为等电子体。等电子
提的结构相似、物理性质相近。
XY2
X
X : Y = 1/8×4 : 1
Y
=1 : 2
练习 某物质的晶体中含A、B、C三种元素， 其排列方式如图，则该离子晶体的化学式是:
AB3C
A : B : C = 1/8×8 : 12×1/4 : 1 =1:3:1
练习：
天然气水合物是一种晶体,晶体中平均
每46个水分子构成8个笼，每个笼可以
C≡C与H2、X2、HX、H2O：
HCCH + H-OH
催化剂 △
CH=CH
H OH
不稳定 分子重组
高二化学烯烃的化学性质
加聚反应
1 加聚反应 不饱和单体间通过加成反应相互结合生成 高分子化合物的反应
①单烯烃(包括它们的物生衍)式
如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、 有机玻璃( 聚甲基丙烯酸甲酯 )等
② 共轭二烯烃(包括它们的物生衍)
单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节
③两种不同单体(包括它们的物生衍)
乙烯的化学性质 1、氧化反应 (1) 燃烧： (2)使酸性KMnO4溶液褪色 (3)催化氧化： 2CH2=CH2+O2 2、加成反应：
催化剂 加热、加压
2CH3CHO 乙醛
3、加聚反应：
常见的加成反应：
烯烃 CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH
催化剂 △ 催化剂
例、某高分子化合物可以表示为，
则合成该高分子化合物的单体是(
D
)
例、工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时 用了三种单体，ABS树脂的结构简式：
这三种单体的结构简式分别 CH2＝CH—CN CH2＝CH—CH＝CH2
是：
.
炔烃的化学性质
碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键 的弱键组成。反应时弱键容易断裂。易发生加 成、氧化、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰 酸钾溶液反应。 C≡C与H2、X2、HX、H2O：
CH3-CH3 （乙烷） CH3-CH2Cl（氯乙烷）
催化剂
催化剂
△，加压CH3-CH2-OH（乙醇）
CH2=CH2 + H-CN
△，加压 CH3-CH2-CN （丙烯腈）
CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Br2
1,2加成
CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Br2
烯烃的化学性质
C C + YZ
CC YZ
象这种由一个不饱和化合物和另一个化合物或单质作用，生成一个加成产物 的反应，称为加成反应。
烯烃能与一系列加成试剂发生加成反应，例如氢、卤素、卤化氢、次卤酸、 硫酸、水等。
a. 加氢。在催化剂铂、钯、镍等存在下，烯烃与氢气加成得到烷烃，这种反 应称为催化氢化。
Ni R CH = CH2 + H2
H2C + + Br
H2C Br
CH2 CH2 H Br
碳正离子中间体
π
配
合
物
卤化氢是不对称试剂，它与结构对称的烯烃加成时，只得到一种化合物。当 卤化氢与不对称烯烃加成时，可能生成两种加成产物。例如：
CH3 CH2 CH = CH2 + HBr
Br H CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2 H Br
常见的吸电子基团有：-N+R3 > -NO2 > -CN > -F > -Cl > -Br > -I > -COOH > -OCH3 > -OH > -C6H5 等。
常见的斥电子基团有：-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > CH2CH3 > -CH3 等。 诱导效应的特点是能够沿着碳链传递，但在传递过程中迅速减弱，传递到第 四个原子时其影响可以忽略不计了。例如：
CH3CH2CHCOOH Cl
α-氯代丁酸 丁酸
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CH2COOH Cl
β-氯代丁酸
CH3CH2CH2COOH γ-氯代丁酸
pKa
2.86
4.41
4.70
烯烃断裂氧化成醛的反应
烯烃断裂氧化成醛的反应下载温馨提示：该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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第3章 烯烃
Br C C .. X C C Br-
上海交通大学化学化工学院
（2）加卤化氢
C C C C H X
C2H5 H C2H5 H
(z)-3-己烯
HX
CHCl3 HBr o -30 C
CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br
HX对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一致: HI>HBr>HCl, 而HF更易使烯烃发生聚合。
RCH=CHR H2 催化剂 RCH2CH2R
本反应所用催化剂一般为非均相催化剂，常用雷尼（Raney）镍。 在加氢过程中，什么样的烯烃更稳定呢？ 氢化热：加氢反应是放热的。氢化热越小，烯烃越稳定。 碳碳双键上取代基越多，空间阻碍越大，越不易被催化剂 吸 附，氢化速率越小，氢化热越低，该烯烃越稳定。 对于顺反异构体而言，反式异构体的空间位阻较小， 稳定性：顺<反; 氢化热: 顺>反。
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH3CH2 CH2CH2CH3 CH3 C C CH2CH2CH3 CH(CH3)2
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
CH(CH3)2 > CH2CH2CH3
因为
CH3CH2
>
CH3
Br Cl
Cl H
Br Cl
2-溴丁烷(80%)
CH3CH2CH2CH2 Br
1-溴丁烷(20%)
卤化氢与烯烃的加成反应是分步进行的离子型反应。
上海交通大学化学化工学院
产物的比例取决于中间体碳正离子的稳定性，不同结构的碳正 离子的稳定性秩序如下：
CH3 CH3 C CH3 > CH3 CH3 C H > CH3 H C H > H H C H
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C Cl4
Cl2 C H C l3 Cl 2
1.烷烃的化学性质
（1）通常情况，性质稳定，与酸碱盐不反应。 （2）氧化反应
①可燃性：
点燃
CnH2n+2＋(3n＋1)／2O2 → nCO2＋(n＋1)H2O
②与高锰酸钾溶液不反应
（3）取代反应 试写出，乙烷与氯气的一取代反应
光
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
• 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的链烃，叫做烯烃（属 于不饱和烃）。通式：CnH2n (n≥2)
• (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
（一）烷烃和烯烃物理性质递变规律 (P.28思考与交流)
碳 原
沸
相 对
子
点
密
数 增 多
升
度
高
增 大
碳 原
相
沸
对
子
点
密
数 增 多
升 高
度 增 大
图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线 图2-1
链状烃 链烃 CH3CH2CH3 脂
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包
烃 括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。
肪 烃
脂环烃
环状烃 分子中含有碳环的烃
芳香烃
分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物
【问题】
什么是脂肪烃？
具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃
• 分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成 环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种 结构，所以也叫做脂链烃。
说明：
①烷烃取代反应的条件：光照 ②取代反应的特点：
A.有机物中的氢原子被取代，且有小分子卤化氢生成，主要产物是卤 代烃。 B.取代反应一般不能停留在第一步，除发生一取代外，还可以发生二 取代、多取代，直到氢原子被取代完。所以，取代反应产物一般为混 合物。
（4）热分解
C4H10 △ C4H10 △
催化剂
2CH2＝CH2 +O2加热加压 2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用： 使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
（2）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
请对照乙烯的反应方程式，写出CH3-CH＝CH2 与 H2、Br2、HCl、H2O反应的方程式
（二）烷烃和烯烃化学性质
回忆甲烷有哪些化学性质？
（1）通常状况下，性质稳定，跟酸、碱及氧化物都不 不发生反应，也难与其他物质化合。
（2）氧化反应
①燃烧: CH4 + 2O点2燃 CO2 + 2H2O ②通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不褪色 （3）取代反应
C H 4 Cl2 C H 3Cl Cl2 C H 2Cl2
（3）加聚反应：
nCH2＝CH2 催化剂
[ CH2 CH2 ] n
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相
对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
你知道吗？
• 第29届奥林匹克运动会于2008年8 月8日在北京举行，所用火炬祥云 选用某气体为燃料，燃烧后只产 生CO2和H2O，不会对环境造成污染， 更主要的是它可以适应比较宽的 温度范围，在零下40摄氏度时仍 能产生1个以上饱和蒸汽压，高于 外界大气压，形成燃烧；而且它 产生的火焰呈亮黄色，火炬手跑 动时，动态飘动的火焰在不同背 景下都比较醒目。
烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线
• 图2-1烷烃的相对密度随 碳原子数变化曲线
图2-3 烯烃的相对密 度随碳原子数变化曲线
【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律
【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳 原子数的递增，呈规律性的变化。 ·沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下 的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
【练习】
• 1、由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－ 0.5℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是 （C ）
• A．高于－0.5℃ B．约是＋30℃ • C．约是－40℃ D．低于－89℃ • 2、下列烷烃沸点最高的是（ C ） • A．CH3CH2CH3 • Ｂ．CH3CH2CH2CH3 • Ｃ．CH3(CH2)3CH3 • Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3
催化剂
CH3-CH=CH2 + H2
CH3CH2CH3
大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和HX（或H2O） 加成时，X-（或-OH）主要加到含氢原子较少的双键碳原子上， 这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。
说明：
加成反应的特点 ①反应位置：碳碳双键（双键断裂，形成单键。在双键两端 的碳原子上分别接上其他的原子或原子团） ②反应前后的变化： 物质类别：烯→烷 空间结构：平面型→空间型（P30图2-4、P29图2-2）
C2H4 + C2H6 CH4 + C3H6
回忆乙烯的化学性质？
由于乙烯结构中存在碳碳双键，导致其化学性质比甲 烷活泼.能发生氧化（氧气、酸性高锰酸钾）、加成、 加聚等反应。
2.烯烃的化学性质
（1）氧化反应：
①燃烧：
CnH2n＋3火n／焰2明O2亮点→燃，n伴C有O黑2＋烟nH。2O（？）
②催化氧化：
此气体为—丙烷
【复习1】
1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元
素是什么？
烃的主要来源——石油
2、什么是烃的衍生物？什么是卤代烃？
烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子中的氢
原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合
物称为卤代烃。
【复习2】 烃是如何分类的？（按骨架）
• 有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃， 这类环烃叫总称。
一、 烷烃和烯烃
请回忆，烷烃和烯烃的概念。
• 烷烃：仅含C—C键和C—H键的链烃，叫烷烃，又叫饱 和烃。通式：CnH2n+2 (n≥1) 。（若C—C连成环状，称 为环烷烃。通式：CnH2n (n ≥ 3)）
【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 大;导致物理性质上的递变……
【说明】
1、所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 2、常温下烷烃的状态：
C1-C4 时 呈气态； C5-C16时 呈液态； C17以上时为固态。 3、分子式相同的烃，支链越多，熔沸点 越低。 4、所有的烃都是无色物质，不溶于水而 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。