有机合成路线设计总结 PPT
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有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3
知识储备3：由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析：
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2：根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2；(2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成；(3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2；(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容：P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法
《有机合成路线设计》课件
在有机合成中，有些官能团可能会与反应试剂发生不必要的反应，导致产物纯度下降或 产生副产物。保护基团法通过引入适当的基团，暂时屏蔽这些官能团的反应活性，以确 保反应的专一性和产物的纯度。这种方法需要选择适当的保护基团和脱保护条件，以确
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
精细有机合成与设计PPTPPT课件
精细有机合成与设计ppt课件
$number {01}
目 录
• 引言 • 精细有机合成基础知识 • 有机合成设计原理 • 常见有机合成反应 • 有机合成中的选择性控制 • 有机合成设计实践 • 有机合成中的绿色化学与可持续
发展
01 引言
课程背景
01
精细有机合成是化学领 域的重要分支，涉及复 杂有机化合物的合成和
固相合成
02
通过固相载体将有机分子连接起来，实现连续 化、高效的合成，减少溶剂使用和废物产生。
光化学合成
04
利用光化学反应进行有机合成，具有条件温和、 选择性高等优点，可以用于一些难以通过传统
方法合成的有机分子。
有机合成中的可持续发展策略与实践
优化合成路线
通过优化有机合成的路 线和方法，降低能耗、 减少废物产生，提高合
详细描述
取代反应是有机合成中常见的一类反应，通过将有机物分子中的某一基团替换为 另一基团，以改变有机物的结构。常见的取代反应包括烷烃的取代、芳烃的取代 、卤代烃的取代等。
加成反应
总结词
通过加成的方式将两个或多个有机物 结合在一起，生成新的有机物的反应。
详细描述
加成反应是有机合成中常用的反应类 型，通过将两个或多个有机物分子结 合在一起，生成新的有机物。常见的 加成反应包括烯烃的加成、炔烃的加 成、醛酮的加成等。
类型烷基化产物的选择性合成。
氧化还原反应中的选择性控制
02
在氧化还原反应中，可以通过选择合适的氧化剂或还原剂以及
反应条件，实现选择性控制。
环化反应中的选择性控制
03
通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现不同类型环化产
物的选择性合成。
06
$number {01}
目 录
• 引言 • 精细有机合成基础知识 • 有机合成设计原理 • 常见有机合成反应 • 有机合成中的选择性控制 • 有机合成设计实践 • 有机合成中的绿色化学与可持续
发展
01 引言
课程背景
01
精细有机合成是化学领 域的重要分支，涉及复 杂有机化合物的合成和
固相合成
02
通过固相载体将有机分子连接起来，实现连续 化、高效的合成，减少溶剂使用和废物产生。
光化学合成
04
利用光化学反应进行有机合成，具有条件温和、 选择性高等优点，可以用于一些难以通过传统
方法合成的有机分子。
有机合成中的可持续发展策略与实践
优化合成路线
通过优化有机合成的路 线和方法，降低能耗、 减少废物产生，提高合
详细描述
取代反应是有机合成中常见的一类反应，通过将有机物分子中的某一基团替换为 另一基团，以改变有机物的结构。常见的取代反应包括烷烃的取代、芳烃的取代 、卤代烃的取代等。
加成反应
总结词
通过加成的方式将两个或多个有机物 结合在一起，生成新的有机物的反应。
详细描述
加成反应是有机合成中常用的反应类 型，通过将两个或多个有机物分子结 合在一起，生成新的有机物。常见的 加成反应包括烯烃的加成、炔烃的加 成、醛酮的加成等。
类型烷基化产物的选择性合成。
氧化还原反应中的选择性控制
02
在氧化还原反应中，可以通过选择合适的氧化剂或还原剂以及
反应条件，实现选择性控制。
环化反应中的选择性控制
03
通过选择合适的反应条件和催化剂，可以实现不同类型环化产
物的选择性合成。
06
精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文
例2 设计2，5－二甲基－2，5－环氯－3－已酮 的
合成路线
八、1，4－和1，6－二羰基化合物的拆开
1. 1，4－二羰基化合物的拆开 (1) 通式
(2) 1．4－二酮的合成
设计3－甲基－2－乙酰基－4－氧代戊酸乙酯的合成
设计2－(α－环已酮基)乙酸乙酯的合成路线
例1 设计∆1，2－六氢化茚－2－酮的合成路线
1. 1，5—二羰基化合物的合成－Michael加成
若给予体中X成Y为－COOR，－COR，－ CHO或—CONH2，受体为α,β-不饱和羰基化合 物，则Michae1反应产物为1，5－二羰基化合物 。
Michael反应的选择性
2－辛酮与丙烯酸乙酯的反应
2. 1，5－二碳基化合物的拆开法
例1 设计5，5－二甲基－1，3－环已二酮的合成路 线
③α－次甲基：很难被各种酯所酰化。Βιβλιοθήκη 分子酯和一分子酮反应——适用于各种酮
两分子酯和一分子酮反应——适用于丙酮和环戊酮
在甲基和羰基之间被一个或多个共扼的双键 隔开时，甲基的活性不变－“插烯规律”。例如：
多种环酮的亚甲基，也可以草酰化
甲酸酯与酮的酰化反应—脂肪酮优先发生在亚甲基上
例1 设计天然产物白屈莱酸的合成路线
例2 设计合成路线
例3 设计9－甲基－3，5，6，7，8，9－六氢化 －3－萘酮的合成路线
例4 设计合成路线
Mannich反应及其应用
设计合成路线
先制成Mannich碱的碘化季胺盐
七、α－羟基羰基化合物的拆开
1. α－羰基酸的合成与拆开 (1) α－羰基酸的合成
(2) α－羰基酸的拆开
• 含有杂原子的二元羧酸酯(含α-活泼氢)也可 进行Dieckmann酯缩合反应
基于思维训练和能力提高的有机物合成路线设计PPT课件
请按示例，将下列有机物间的转化关系补充完整。
1、
液溴
催化剂
2、CH3CH2CH2Br 3、
NaOH/醇 △ △
CH3CH=CH2
浓硫酸
浓硝酸/浓硫酸
4、
5、CH3CH2OH
△ O2/Cu
△
O2/催化剂
CH3CHO △
CH3COOH
高考回顾
例1．（2014江苏17题）非诺洛芬是一种治疗类风 湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
知识梳理
[课前预习]请复习归纳烃以及烃的衍生物 相互转化关系，并构建烃和烃的衍生物转 化关系图。
特
色
透 讲
烃和烃的衍生物转化关系图示例
合成路线流程图示例如下：
HBr CH2 CH2 催化剂
=
NaOH溶液 CH3CH2Br △ CH3CH2OH
书写格式为： 原料 其它反应物 反应条件 中间 其它反应物 产物 反应条件 产品
根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线设计解题策略
1、先认真解析“已知”及合成路线所提供的信 息。 2、对比原料和产物结构的差异，分析碳链（构 建与拆解 ）和官能团（种类、个数和位置的引 入和变化），将产物与原料结构的相同处圈出， 从而认清产物中结构的来源与链接方式。 3、结合高中化学知识、“已知”及合成路线 （一般至少用到一步）提供的转化，由产物官 能团逐个逆推中间体或由反应物正推中间体， 逆推与正推相结合，整体与部分相统一。 4、注意书写规范，注意反应条件的准确。
合成路线设计解题策略
5、多个官能团之间会产生影响 ，不能孤 立地只考虑某一官能团的变化，要全面地根据 所有官能团的性质考虑先后顺序、步骤及反应 条件。
有机合成路线设计高二化学备课精选课件(人教版选择性必修3)
选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题―→
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题（题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题）
突破口
正推或逆推
（组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息）
验证
有机推断的知识储备
（1）根据特征现象进行推断 ①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题（题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题）
突破口
正推或逆推
（组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息）
验证
有机推断的知识储备
（1）根据特征现象进行推断 ①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
有机合成路线设计总结
R C OCH3 H OCH3
缩醛（酮）：对还原剂、氧化剂、碱、格氏试剂稳定， 但对酸不稳定。
4. 羧基旳保护
R-COOH
5. 氨基旳保护
CH3OH / H+ H2O / H+或OH-
R-COOCH3
NH2 NH2
CH3COCl 或 (CH3CO)2O
NHCOCH3
邻对位基
H2O / H+或OH- +
醚：对格氏试剂、还原剂、氧化剂、碱稳定。
2. 酚羟基旳保护
OH
CH3I 或 (CH3)2SO4 HI，△
OCH3
苯甲醚：对碱、氧化剂、还原剂等稳定，但对酸不稳定。
3. 醛、酮、羰基旳保护
==
O R-C-R/
O R-C-H
HOCH2CH2OH / 干HCl H2O / H+
R CO R/ O
CH3OH H2O / H+
④ R-CH2X
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
⑤ 格氏试剂合成法
HCHO ① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+
R/-CHO ① RMgX / 无水乙醚
R-CH2OH
R R/-CH-OH
② H2O / H+
=
O R/-C-R//
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
X2
-X
FeX3 或Fe
H2SO4 + HNO3
-NO2 Fe + HCl
-NH2
H2SO4 ·SO3 或浓H2SO4
R-X AlCl3
O R-C-X AlCl3
-SO3H
有机合成ppt课件
COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质
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RCH=CHR/ KMnO4 RCOOH + R/COOH
H+
R-C=CH2 R/
KMnO4 H+
R-C CH KMnO4
H+
CH2CH2CH3
R-C=O + CO2 R/
RCOOH + CO2 COOH
KMnO4
-CH(CH3)2
H+
-COOH
② 不饱和烃与臭氧作用
R-C=CHR// ① O3 NhomakorabeaR/
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCOOH
O +O
O
=
= =
AlCl3
O
HO O C Zn-Hg
C HCl
O
SOCl2
Cl O
AlCl3
C
HO O C
多聚磷酸
O
● 官能团的引入
1. 引入卤素
①
-CH3 + Cl2
②
-CH3 NBS
hν
-CH2Cl
Fe
Cl-
-CH2Br
-CH3
③ CH3CH2CH=CH2
NBS
Cl2 500℃
CH3CHCH=CH2 Br
R-X
R-CH(COOC2H5)2
①
-
OH /
H2O
② H+ ，△
R-CH2COOH
⑧ 维荻希试剂与醛酮的反应
R//
- R/
C=O + (ph)3P CH
R///
季膦盐 R
R//
R/
C=C
R///
R
R、 R/、R//、 R///可以为 –H、-R、-Ar、-COOR等
● 碳链的减短
① 不饱和烃的氧化
CH=CH-C-C(CH3)3
△
⑥ 格氏试剂与羰基化合物反应
= = =
O
R/-C-H（R//）
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
R R/ C OH
H（R//）
O
R/-C-X
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
O
=
R/-C-R
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
③ R-X + NaCN
R-CN H2O / H+ RCOOH
其中：R-X为脂肪族伯卤代烃
Y
CH2Cl
④
+ HCHO + HCl
AlCl3 或ZnCl2
其中：Y为供电子基
Y
CHO
⑤
+ CO + HCl
AlCl3 或ZnCl2
⑥ R C O HCN H
R OH C
H2O
H R C COOH
H CN H+
⑤ 霍夫曼降解反应
O
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
R-NH2
● 碳环的合成
① 双烯合成（D-A反应）
X△
-X
+
其中：X 为吸电子基，反应容易进行
② 二元羧酸脱羧
CH2COOH （CH2）n
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCl3 (CH3)3COK
② 武慈反应
R-X + R-X Na R-R 其中：R/ 最好为伯烷基
X 为Cl、Br、I
③ 铜锂试剂反应
R-X Li R-Li CuI R2CuLi R/X R-R/
其中：R/ 最好为伯烷基； R 一般无限制 X 为Cl、Br、I
④ 傅-克反应
烷基化：
R
+ R-X AlCl3
（或烯、醇）
R ≥3 时重排产物为主
R R/ C OH
R
O
O
R/-C-OR//
①
RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
=
R/-C-R
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
其中：R、R/、R// 为烷基、芳基 X 为Cl、Br
R R/ C OH
R
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小
⑦ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应
2. 合成的要求：
合成的步骤越少越好； 每步的产率越高越好； 原料越便宜越好。
二、有机合成的基本反应
化学反应是合成的基础，合成路线本来就是由一些具 体的反应，按照一定的逻辑思维组合起来的。
合成一个有机化合物要考虑的核心问题不外是三个方面：
① 合成目标化合物分子的骨架 ② 引入所需的官能团 ③ 目标化合物的立体化学方面的要求
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围：醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中：R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
=
= =
=
OO
CH3-C-CH2-C-OC2H5 C2H5ONa
R-X
OO
CH3-C-CH-C-OC2H5 R
① 浓OH-, △ ② H+
① 稀OH② H+, △
=
O R-CH2C-OH
酸式分解
=
O CH3-C-CH2-R 酮式分解
CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa
-+
CH(COOC2H5)2 Na
有机合成
有机合成
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
Cl Cl C
C —C
C = C + CH2N2 hν
CH2 C —C
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
CH2
CH2 （CH2）n C=O
CH COOC2H5
② H+
（CH2）n C=O 其中：n = 2，3
⑤ 傅克酰基化反应 CH2
酰基化：
O
+ CH3CH2CH2-C-Cl
（或酸酐）
AlCl3
O
C-CH2CH2CH3
Zn-Hg HCl
CH2CH2CH2CH3
⑤ 羟醛缩合
自身缩合：
-
2 CH3(CH2)4CHO
OH △
交叉缩合：
CHO
O
+ CH3-C-C(CH3)3
(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH=C-CHO
O
OH -