江苏高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸学案苏教版选修5

氨基酸、蛋白质、核酸

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质性质上的差异。了解酶的催化特点及核酸在生命活动中的作用。2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。

一、氨基酸的结构和性质

1．氨基酸的分子结构

(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中既含有羧基又含有氨基。

(2)天然氨基酸几乎都是α­氨基酸，其结构简式可以表示为。

2．常见的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H2N—CH2COOH 氨基乙酸

丙氨酸α­氨基丙酸

谷氨酸2­氨基­1，5­戊二酸

苯丙氨酸α­氨基苯丙酸

20种常见的氨基酸中，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。

3．氨基酸的性质

(1)物理性质

天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。

(2)化学性质

①两性

氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。

甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

。

甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是

。

②成肽反应

氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，该反应属于取代反应。如：

。

(1)氨基酸的缩合机理

氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即

，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。

(2)多肽分子中肽键个数的判断

由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。

例

1根据美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已

知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是( ) A．半胱氨酸属于α­氨基酸

B．半胱氨酸具有两性

C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为

D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体

答案 C

解析由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱

氨酸属于α­氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的

结构简式应为，C项不正确；因

是氨基酸的铵盐，故电离出的NH＋4与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。

【考点】氨基酸的结构与性质

【题点】氨基酸的结构与性质的综合

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氨基酸缩合的反应规律

(1)两分子间缩合

。

(2)分子间或分子内缩合成环

，

。

二、蛋白质的结构和性质

1．蛋白质的组成和结构

(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。

(2)四级结构

2．蛋白质的化学性质

(1)特征反应

①颜色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。

②蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。

③蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。

(2)两性

形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。 (3)水解反应

蛋白质――――――→酶、酸或碱水解多肽―――――――→酶、酸或碱逐步水解氨基酸 (4)盐析

向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性

蛋白质在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，其理化性质和生理功能发生改变的过程称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。

蛋白质盐析和变性的不同点

例

2下列关于蛋白质的说法不正确的是( )

A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物

B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性

C．浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解

D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法

答案 A

解析氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。

【考点】蛋白质的组成和性质

【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别

例

3当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有( )

A．2种B．3种

C．4种D．5种

答案 B

解析蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数了。水解时产生的氨基酸为、

、。

【考点】蛋白质的水解反应

【题点】多肽的水解原理

思维启迪

能根据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和判断，从而得出正确的结论，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。

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