第二讲 手性概述
手性
手性手性（chirality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir)，在多种学科中表示一种重要的对称特点。
如果某物体与其镜像不同，则其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。
手性物体与其镜像被称为对映体（enantiomorph，希腊语意为“相对/相反形式”）；在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。
可与其镜像叠合的物体被称为非手性的（achiral），有时也称为双向的（amphichiral）。
1基本简介编辑本段手性（chirality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir)，在多种学科中表示一种重要的对称特点。
如果某物体与其镜像不同，则其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。
手性物体与其镜像被称为对映体（enantio morph，希腊语意为“相对/相反形式”）；在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。
可与其镜像叠合的物体被称为非手性的，有时也称为双向的。
2发展历程编辑本段在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。
仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。
这就是被称为“反应停”的惨剧。
后来经过研究发现，反应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
正是有了60年代的这个教训，所以现在的药物在研制成功后，都要经过严格的生物活性和毒性试验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。
如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。
在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置，考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。
有机化学基础知识点整理手性识别和手性分离的方法
有机化学基础知识点整理手性识别和手性分离的方法手性识别和手性分离是有机化学中的重要基础知识点。
在有机化学的领域中，分子的手性性质非常重要。
本文将整理手性识别和手性分离的基本概念及方法，帮助读者更好地理解和应用手性化合物。
一、手性的定义和意义手性（Chirality）是物质的一个重要性质，它指的是一种物质和其镜像异构体之间不能通过旋转和平移相互重合。
简单来说，手性是指有“左右之分”的物质。
手性分子在光学活性和生物活性中发挥着重要的作用。
二、手性识别的基本方法1. 光学方法光学方法是最常用的手性识别方法之一。
通过光学活性物质和手性分子相互作用，可以观察到光学旋光现象。
其中，旋光度（[α]）是描述光学旋光现象的参数，它可以用来确定手性分子的绝对构型。
光学旋光仪是常用的光学实验仪器，可精确测量旋光度。
2. 核磁共振方法核磁共振（NMR）技术在手性分析中也有重要应用。
通过核磁共振谱图的对比分析，可以得出手性分子的绝对构型信息。
特别是在核磁共振手性对应（NMR enantiodifferentiation）技术的发展下，可以对手性分子进行直接判断。
3. 色谱法色谱法也是一种常用的手性识别方法。
手性分析的色谱技术主要包括气相色谱法（GC）和液相色谱法（LC）。
在手性色谱中，通过手性固定相和手性样品之间的相互作用，实现对手性分子的识别。
三、手性分离的基本方法1. 晶体学方法晶体学方法是手性分离和手性识别的重要手段。
通过晶体生长过程中手性关键因素的调节，可以实现手性分子的分离。
手性晶体学方法具有高分离效率、高拆分选择性的优点。
2. 液-液萃取液-液萃取是一种常用的手性分离方法。
通过液体萃取剂与手性物质之间的配位或溶解、分配等作用，实现手性物质的分离和富集。
3. 手性催化方法手性催化方法是手性分离的重要手段之一。
通过有手性特异性的手性催化剂对手性底物进行催化反应，可以控制手性产物的生成，从而实现手性分离。
四、手性识别和手性分离的应用手性识别和手性分离在药物合成、生物活性研究、食品质量检测等领域具有广泛应用。
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念手性和对映体是有机化学中重要的概念和基础知识点。
本文将对手性和对映体进行整理和讲解，以帮助读者更好地理解和掌握这一概念。
一、手性的定义和特点在化学中，手性是指具有非对称性质的分子或化合物。
一个手性分子无法与其镜像重叠，就像我们的左右手无法完全重叠一样。
手性分子有两个重要特点：1. 非对称性：手性分子的结构中存在至少一个不对称碳原子，也称为手性碳原子。
这个碳原子上连接的四个基团必须是不同的，不能相互交换。
2. 手性中心：由于手性碳原子的存在，手性分子的结构中存在一个或多个手性中心。
手性中心是指一个原子与四个不同基团连接而成的立体中心。
二、对映体的概念和特点对映体是由手性分子通过镜面对称操作而得到的立体异构体。
对映体之间具有以下特点：1. 镜像对称：对映体的结构在三维空间中是非重叠的镜像关系，就像左右手一样。
它们有相同的分子式和结构式，但在物理性质上有着明显的差异。
2. 光学活性：对映体对平面偏振光有旋光作用，这是由于对映体的结构不对称导致的。
一种对映体可以将偏振光偏转为左旋光，而另一种对映体则将其偏转为右旋光。
三、手性和对映体的重要性手性和对映体的研究对于理解和掌握有机化学的许多领域都具有重要意义：1. 药物研发：手性药物的合成和分离是当今药物研发的重要问题之一。
对映体之间的药理活性差异可能导致一种对映体产生疗效，而另一种对映体则可能产生副作用或无效。
2. 生命科学：生物体内的很多分子都是手性的，包括氨基酸、脂肪酸、糖类等。
对映体对生物体的生物活性和代谢途径有着显著的影响。
3. 光学材料：手性分子的存在使得光学材料能够对光的偏振状态进行调节，可以应用于光学元件、液晶显示器等领域。
4. 催化剂设计：手性催化剂的使用可以提高有机反应的催化效率和选择性。
对映体的选择对于催化剂的活性和特异性具有重要影响。
四、手性和对映体的应用举例1. 左旋与右旋乳酸：乳酸是一种常见的有机酸，存在两种对映体：左旋乳酸和右旋乳酸。
手性材料概述ppt课件
蛋白手性色谱柱的载样量均较小。影响了蛋白 手性色谱柱在制备色谱中的应用。
蛋白手性色谱柱在所有手性色谱柱中是应用最 广的色谱柱，但并不是效果最好的色谱柱。
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空穴型手性柱
环糊精型
环糊精是环形低聚糖，具有疏水中心和极性外表，空 腔的大口边缘具有仲羟基，小口边缘为极性更大的伯羟基， 手性化合物可全部或部分进入空腔内，形成酷游不稳定性 的可逆包合物，对映体选择性可能与空腔入口由葡萄糖单 元外露的羟基产生的手性有关，利用对映体所产生的不同 包合物在稳定和保留时间上的差异达到分离目的。
第4类：基于形成非对映体的金属络合物，是由
Davankov开发的手性分离技术，也称为手性配位交换色谱
（CLEC）。
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第5类：蛋白质型手性色谱柱。手性分离是基于疏 水相互作用和极性相互作用实现。
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但由于市场上可选择的手性色谱柱越来越多，此 分类系统有时很难将一些手性柱归纳进去。因此参考 Irving Wainer的分类方法，将手性色谱柱分为以下几 种
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高分子聚合物 型手性柱
空穴型手性柱
非聚合物手性 住
直链淀粉 型
纤维素型
蛋白质型
环糊精型 冠醚型
Pirkle型
大环抗生 素型
生物碱型
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高分子聚合物型手性柱
纤维素型 纤维素型手性色谱柱的分离作用包括相互吸引的作用及 形成包埋复合物。它们属于Wainer分类中的第2种类型。市 售的手性色谱柱为微晶三醋酸基、三安息香酸基、三苯基氨 基酸盐纤维素固定相。很多化合物可通过此类型的色谱柱得 到分离。这种类型的手性色谱柱种类也很齐全。流动相使用 低极性溶剂，典型的流动相为乙醇-己烷混合物。但特别要 注意由于氯可以使纤维素从硅胶上脱落，因此要确保流动相 中无含氯27 溶剂。
02-手性和对映异构体课件
A
A'
普通光源
偏振光 Nicol棱镜
能使平面偏振光发生向左或向右 旋转的性质叫物质的旋光性，具有旋 光性的物质叫旋光性物质或光学活性 物质。
2）旋光仪（Polarimeter）
• 顺时针旋转→右旋体（+）（d）dextrorotatory • 反时针旋转→左旋体（-）（l）levorotatory
凡是手性分子且有互为镜象的两种构型异 构体叫做对映异构体，分子的手性是对映体存在 的充分必要条件。
3 旋光性和比旋光度
(Optical activity and Specific Rotation)
1） 旋光性
通常光线可在垂直于它的传播方向 的各个不同平面上振动，只在一个平面 上振动的光叫平面偏振光。
对称平面的分子是非手性分子。
例如：2-氯丙烷
2）对称中心（Center of symmetry） ： 假想的一点，该点两端基团相同。
例如：1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷
Cl
F
H
H
H
H
F
Cl
凡具有对称中心的分子也是非手性分子， 无旋光性。
凡具有对称面或对称中心的分子都是非手性分 子，而既没有对称面，也没有对称中心的分子都是 手性分子。一般可通过对称平面或对称中心来判断 分子有无手性。
第六章 立 体 化 学 （Stereochemistry）
1. 手性
像左、右手那样具 有互为实物和镜象关 系又彼此不能完全重 叠的特性叫手性。例 如：2－丁醇
HO
H
C2H5
H
OH
C2H5
凡含有一个C*的有机分子都具手性，是手 性分子，手性分子绝大部分具有旋光性。
2、分子的对称因素
手性ppt
2 active stereoisomers
aR, 1'R
aS, 1'R
2 inactive stereoisomers
O N
[Ir(COD)Cl]2 / L*
H3CO NH
O Cl
Cl
ee 79% TON 1 000 000 TOF 30 000/s
1'S
H3CO
O
H3CO
O
N CH2Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
N CH2Cl
一般就手性化合物而言，可能有四种不同的行为:(1) 只有一种异构体具有所希望的生物活性，而另一种没有显 著的生物活性；(2)两种对映体都有等同的或近乎等同的 定性和定量的生物活性；(3)两种对映体具有定量上等同 的但定性上不同的活性；(4)各对映体具有定量上不同的 活性。例如，它们可能有不同的味道，不同的气味，最重 要的是，各对映体可能表现出极不相同的生理行为。广泛 应用于农业的手性除草剂、杀虫剂和植物生长调节剂同样 表现出强烈的生物识别作用。
2.3.2 立体异构
几何异构体 （1）顺/反异构体
E/Z异构体
当几何异构体被三或四取代基时(此处不将氢作为取代基) ，顺反标记则无法满足要求。可采用另一种标记体系，此体 系根据取代基确定基团优先顺序，规定原子序数高的取代基 较优先。
优先顺序高
Br
优先顺序高
F
优先顺序高
Br
优先顺序低
H
Cl
优先顺序低
Z
H
优先顺序低
Cl
优先顺序低
F
优先顺序高
E
左边结构的碳-1上，Br原子序数大于Cl，因此Br优先于Cl, 碳-2上F优先于H。因此，在左边结构中，两个高优先的取代 基位于同一侧，此构型标记为Z (类似于顺式)。 相反地，在右边结构中，两个高优先顺序的基团位于分子的 两侧，被标记为E。
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别立体化学中的手性识别手性是有机化学中一个非常重要的概念，广泛应用于药物合成、材料科学等领域。
手性识别作为手性合成的前提和基础，是有机化学中的基础知识点之一。
本文将对手性的概念、手性分子的产生原因以及手性识别的方法进行整理和介绍。
一、手性的概念手性是指分子不具备轴对称性或面对称性，不能与其镜像重合的性质。
手性分子由手性中心或手性轴引起，具有两种不同的立体异构体，称为对映异构体或对映体。
对映体之间的相互转化需要打破化学键，因此具有非常高的化学和生物活性差异，尤其在药物研发中具有重要的作用。
二、手性分子的产生原因手性分子的产生主要有两种原因：空间异构和动力学异构。
1. 空间异构空间异构是由于手性分子的分子结构产生的，包括手性中心、手性轴和手性面。
手性中心是指一个分子中有一个碳原子与四种不同的基团连接，或者是一个原子具有两个或两个以上的非环顺式键。
手性中心对称关系下的两个异构体通过对称中心对立，互为镜像。
手性轴是指没有手性中心的分子，但其结构存在旋转轴。
手性轴的旋转将分子转化为其镜像分子。
手性面是指没有手性中心和手性轴的分子，但其结构存在镜面反射形成的平面。
2. 动力学异构动力学异构是指分子在一定条件下，通过化学反应或物理作用发生构象变化而产生的异构体。
这种异构体的转化一般不需要打破化学键，可以通过温度、溶剂等因素来控制。
三、手性识别的方法手性识别的方法主要包括实验方法和理论方法两种。
1. 实验方法实验方法是通过物理性质或化学性质的差异来进行手性的识别。
常用的实验方法包括：（1）旋光法：利用手性分子旋光光线的性质来确定其手性。
（2）质谱法：利用手性分子在质谱仪上的质谱图特征来判断其手性。
（3）核磁共振法：利用手性分子在核磁共振谱仪上的信号差异来区分其手性异构体。
2. 理论方法理论方法是通过计算机模拟和量子化学方法来预测和解释手性分子的性质和行为。
常用的理论方法包括：（1）密度泛函理论：利用电子结构计算方法和密度泛函理论来预测手性分子的光学旋光性质。
手性的概念
手性的概念手性是化学中的一个重要概念，指的是分子或者物质的非对称性。
一个手性的分子是指它的立体构型与它的镜像分子不重合，即无法通过旋转或平移使得它们完全重合。
手性是由于分子或物质的结构中存在一个或多个手性中心而产生的，在手性中心处，一个原子与周围的原子连接呈现空间中的非对称性。
在化学中，分子的手性对于化学性质和生物活性具有重要影响。
手性分子的两种立体异构体被称为对映异构体，它们具有相同的化学组成和键连接，但是在化学和生物学上的行为却可能截然不同。
对映异构体之间的这种行为差异称为手性诱导。
手性诱导的一个经典例子是草酸和想象中的人手。
草酸的分子是手性的，存在两种对映异构体，它们的立体构型如同我们的双手一样，无法通过平移或旋转使其完全重合。
这两种对映异构体在光学活性上呈现出明显的差异，因为它们的分子结构不同，所以对于旋光性的天然光有不同的反应。
这种通过旋光性的差异可以用手性分子与光的相互作用来解释。
笼统地讲，对于手性分子，如果通过一束偏振光照射，对映异构体会体现出不同方向的光旋转。
这种现象被称为旋光性。
当振动在一束偏振光通过手性物质时，不同方向的旋光性会抵消，使得其旋转平均为零。
然而，在对映异构体的存在下，这种抵消不会完全发生，因此，会观察到旋光性。
而对映异构体的旋光方向是相反的，一个为正旋光，一个为负旋光，它们的数值大小也可能不同。
手性分子除了对光的旋转有特殊反应外，还与生物活性息息相关。
许多天然产物和药物分子都是手性的，即它们只能存在一种对映异构体。
而在生物体内，对于这些手性化合物的识别和反应往往是非常选择性的，只有特定的对映异构体才能与生物体发生特定的相互作用，产生生物学效应。
举例来说，天然产物葡萄糖就是一个手性分子，只有D-葡萄糖可以被人体消化吸收利用，而其对映异构体L-葡萄糖则无法被人体有效利用。
此外，手性还在合成有机化合物和设计药物分子时具有重要意义。
对于合成手性化合物，由于它们的对映异构体的存在，合成师必须寻找适当的方法来选择性地得到所需的手性异构体。
手性名词解释有机化学
手性名词解释有机化学1.“手性”的来历：手性是指化学反应中，原子或基团的空间构型和对映体之间存在的某种关系。
两个或多个对映异构体如能很好地重叠，则形成有确定熔点的固体，但是很少会在蒸气压低于3．6kPa下形成固体。
非极性键之间通过共价键相结合而产生手性，这些原子在空间上形成一定的角度，称为“手性棱镜”。
所有碳原子都具有手性，除了C=C、 O、 F、Br、 Cl。
等元素的原子，其它都没有手性。
其中：只有C=C、 F、 Br 是非对映异构体。
非对映异构体互为同分异构体，也就是说他们的构型和物理性质是一样的，仅仅由于不同的原因造成立体结构的不同。
它们的主要区别在于，在对映体形成时所使用的原子排列不同，从而在晶体结构中表现出不同的空间群。
手性一般是以共价键和非共价键相结合而表现出来的，它有几何构型的概念，一般在每一类型的手性中，每一个手性分子都含有一个分子轨道。
手性分子中每一个碳原子和其余4个原子以共价键结合。
当分子中含有N个碳原子时，可以有(1)N个异构体; (2)N个立体异构体。
手性分子对周围环境敏感，因此常将手性分子配成药物或调节剂。
在实际操作中经常需要手性分子的混合物，因此最大可能获得纯净的手性分子是重要的，且纯度要高，另外要求分子量准确。
如果手性分子的某些官能团有毒，在制备前要考虑如何去除这些官能团。
尽管目前已经建立了许多高效的分离方法，但要获得特定的纯净的分子仍然很困难。
手性分为正、负两种，用箭头的方向表示原子排列的方向，即与键合的化学键方向相反者为手性分子。
例如，顺磁性的H、 NH、 OH 等在溶液中会因为磁场的作用转变为正手性分子，如HClH。
反磁性的RN、 NR、 NHR等在磁场作用下则会变成反手性分子。
相反，酸性的H、 NH、 OH等在强碱作用下则变成负手性分子，如HClNH。
手性参数（手性常数）：在非共价键力作用下，构型参数L、 L 的最小值为0。
式中M、 M、 M分别是原子序数、半径、电负性。
手性名词解释
手性名词解释
手性是指物质分子在反洗过程中，结果产生的立体形态，也可以被称为立体化学“ chirality”。
根据物质的反洗属性，手性分子可以分为正手性（dextro-）和反手性（laevo-）两种。
跟普通的分子不一样，经过反洗之后，手性分子可以分辨不同的右旋、左旋形式，右旋与左旋之间会有化学特性上的差异。
手性分子的产生
手性分子一般是由极性分子组成的，比如有碳原子、氢原子和氧原子，它们彼此构成了一种具有空间分布的结构。
手性分子的形成有几种情况，其中最重要的一种是通过自动分析和反洗的反应，当原料分子参与了这样的反应，就可以生成一种新的手性分子。
另外，也有一些合成有机物质可以作为原料分子，它们也可以经过反洗反应而形成手性分子。
手性物质的应用
手性分子的应用比较广泛，它们可以应用在药物、农药、染料、香精香料领域中。
1、药物领域：手性分子可以用来制造一些特异性的药物，包括镇静剂、抗组胺药物以及抗病毒药。
2、农药领域：手性分子也可以用作植物抗虫剂，以提高植物的抗虫能力。
3、染料领域：手性分子可以用于制造一些特异性的染料，它们可以用来染色棉、毛织物或者粘合剂，以保护染色衣料或织物的颜色
不会变色。
4、香精香料：手性的分子也可以用作香精香料，它们可以增强食品或者饮料的口感，以满足消费者的口味偏好。
总结
从上面可以看出，手性分子在化学反应中起着重要的作用，它们可以用来制造一些特异性的物质，并在药物、农药、染料、香精香料领域中都有广泛的应用，以帮助人类更好的利用物质的空间结构。
未来，手性分子的应用将会有更多的发展，会成为更多化学研究的重要组成部分。
有机化学中的手性概念与立体异构体
有机化学中的手性概念与立体异构体有机化学是研究有机物结构、合成和性质的科学领域。
在有机化学中，手性（chirality）是一个重要的概念，涉及到分子的空间结构和立体异构体的存在。
本文将介绍手性的定义，手性的表现形式以及立体异构体的种类与分类。
一、手性的定义手性是指物体不与其镜像完全重合的性质。
也就是说，一个手性分子的镜像结构与原分子并不相同。
这种不对称性在有机化学中非常常见，并且对于分子的性质和功能有着重要的影响。
二、手性的表现形式手性可以通过不同的方式表现出来，其中最常见的是手性中心、手性轴和手性面。
1. 手性中心手性中心是指分子中一个碳原子上的四个取代基围绕着该碳原子排列成一个四面体的结构。
当这四个取代基中的任意两个取代基不能通过旋转互相重合时，就存在手性中心。
2. 手性轴手性轴是指分子中存在着旋转对称性，但在沿着该旋转轴方向的一侧存在着不同的官能团取代的情况。
这种情况下，分子仍然是手性的。
3. 手性面手性面是指分子中的一个平面，该平面上的取代基不能通过翻转互相重合。
例如，苯环上的取代基就可以形成手性面。
三、立体异构体的种类与分类立体异构体是指在空间结构上相互非重合、形状不同的同分异构体。
根据手性的不同表现形式，立体异构体可以分为两类：对映异构体和旋光异构体。
1. 对映异构体对映异构体是指存在手性中心的分子，其镜像结构与原结构不完全重合。
两个对映异构体是非重叠的、无法相互转化的，它们构成了一对对映异构体。
2. 旋光异构体旋光异构体是指分子对极性光的旋光性质呈现不同的现象。
旋光异构体包括旋光异构体和旋光体系。
旋光异构体在化学反应中的行为和性质常常有所不同。
根据旋光性质的不同，旋光异构体可以分为两类：左旋异构体和右旋异构体。
这两种异构体的旋光度（旋光光度的绝对值）和旋光方向都是不同的。
四、手性在生物体中的重要性手性在生物体中具有重要的作用和意义。
一方面，生物体内的许多分子都是手性的，比如葡萄糖、氨基酸等。
手性概述课件
手性
试一试
手性(chirality)这个词来源于希腊字“手”(cheir)。 手是手性的 — 右手与左手成镜像。
(R)-thalidomide
(S)-thalidomide
手性与人类健康: “反应停”悲剧
沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性
1957年～1962年，造成数万名婴儿严重畸形。 进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体（S-异构体）引起的，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。
谢谢！
图：沙利度胺的另一个对映体可 导致 严重的致畸性。
对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。
手套与左右手的相互关系
手性识别
“苦”
“甜”
有机小分子催化剂类型
二级胺手性催化剂
氮杂环卡宾催化剂
手性二级胺催化合成生物碱
环境友好的手性技术开发及在生物医药中的应用
手性是自然界的基本属性
宇宙是非对称的，如果把构成太阳系的全部物体置于一面跟随着它们的镜子面前，镜子中的影像不能和实体重合。……生命由非对称作用所主宰。我能预见，所有生物物种在其结构上、在其外部形态上，究其本源都是宇宙非对称性的产物。
Louis Pasteur
第二讲 手性概述讲解
① 对称面 (m) 如果一个分子的所有原子都处在一个平面 上，或者有一个能把分子分为物体和镜像两部 分的平面，该平面称为这个分子的对称面。 如果一个分子能够被一个平面分割成两个 部分，而这两个部分刚好互为实物与镜像关系 ，那么这个平面即为此分子的对称平面，该分 子则具有平面对称因素，这就是一个对称分子 ，它和它的镜像能够彼此重叠，所以分子是非 手性分子。
aR, 1'S
aS, 1'S
aR, 1'R
aS, 1'R
2 active stereoisomers
H3CO
2 inactive stereoisomers
O N
O NH Cl Cl
[Ir(COD)Cl]2 / L* ee 79% TON 1 000 000 TOF 30 000/s
material MEA-imine
优先顺序低
优先顺序低 E
优先顺序高
左边结构的碳-1上，Br原子序数大于Cl，因此Br优先于Cl, 碳-2上F优先于H。因此，在左边结构中，两个高优先的取代 基位于同一侧，此构型标记为Z (类似于顺式)。 相反地，在右边结构中，两个高优先顺序的基团位于分子的 两侧，被标记为E。
E和Z标记应用于有三取代基或四取代基的不能用顺式， 反式标识的几何异构体。在判断Z/E构型之前，应根据基团的 原子序数判断各取代基的优先顺序。Z构型(类似于顺式)表示 高优先的基团位于分子的同一侧，而E构型(类似于反式)意味 着它们分别处于分子的异侧。
右旋和左旋对映体的等摩尔混合物称 为外消旋混合物或外消旋体。当然，它的 旋光值应该是零，因为两个对映体的数值 相等方向相反的旋光彼此抵消。如d-和l-乳 酸的l:1混合物对平面偏振光不产生净偏转， 这一比例的对映异构体混合物称为外消旋 体。外消旋混合物在其分子名称的前面冠 以(±)或(dl)，或rac。许多天然产物和药品 具有手性中心，都有对映异构体。但是由 于生物作用中特定的三维结构要求，通常 天然产物、酶或药物靶点只能识别一个异 构体。
课件1：2.3.2 分子间作用力 分子的手性
(3)氨气极易溶于水的原因之一也与氢键有关。请判断 NH3 溶于 水后，形成的 NH3·H2O 的合理结构是如图的(a)还是(b)？________。
(a)
(b)
[解析] (1)每个水分子与相邻的 4 个水分子形成氢键，故每个 水分子形成的氢键数为 4/2＝2。
(3)从一水合氨的电离特点确定。
[答案] (1)2 (2)H2O＋H2O 之间存在更强烈的氢键 (3)b
如 SO2 与水反应生成的 H2SO3 可溶于水，故 SO2 的溶解度增大。
思考 有机溶剂都是非极性溶剂吗？
[提示] 有机溶剂大多数是非极性溶剂，如 CCl4、C6H6 等，但 也有少数的极性溶剂，如酒精。
四、分子的手性 1．手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一 样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异 构体)。
4．(双选)丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，它存在手性异构体， 如图所示：
Ⅰ
Ⅱ
下 列 关 于 丙 氨 酸 的 两 种 手 性 异 构 体 (Ⅰ 和 Ⅱ) 的 说 法 正 确 的 是 ()
A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在 2 个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性 C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键 D．Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，但分子的性质不同
2．影响物质溶解性的因素
(1)外界因素：主要有温度、压强等。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越 好(填“好”
或“差”)。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其
溶解性越大。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 (4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。
高三化学手性化合物知识点
高三化学手性化合物知识点手性化合物是化学中一个重要的概念，它在药物、食品、农药、聚合物等领域有着广泛的应用。
在高三化学考试中，手性化合物也是一个重要的考点。
本文将对高三化学手性化合物的相关知识点进行详细介绍。
一、手性的概念手性是物质的一种特性，指的是物质的空间排列方式不与其镜像重合。
一个分子如果存在非对称碳原子，那么这个分子就是手性的。
手性分子有两种形式：左旋体和右旋体。
左旋体和右旋体分子的空间构型完全相同，但在立体化学中被视为不同的分子，即它们具有不同的性质。
二、手性中心手性分子中的非对称碳原子被称为手性中心。
手性中心通常由一个碳原子与四个不同的取代基团组成。
例如，丙氨酸分子就是一个含有手性中心的手性分子。
三、立体异构体立体异构体指的是具有相同分子式但空间结构不同的分子。
手性分子通常存在立体异构体。
手性分子的立体异构体分为两类：对映异构体和非对映异构体。
对映异构体是指一个分子的镜像像拼图一样可以与另一个分子完全重合，但是无法通过旋转来使其完全一致。
非对映异构体是指两个镜像像拼图一样无法通过旋转和对称操作使其完全重合。
四、手性的识别和产生方法手性分子的识别和产生是化学中的重要课题。
常用的手性识别方法有光学活性、立体化学和核磁共振等。
光学活性是通过测定物质对光的旋光性质来判断分子是否手性。
手性分子可以产生手性和非手性的混合物，在一定条件下，可以通过物理性质或化学反应来分离手性分子。
五、手性化合物的应用手性化合物在生命科学、医药化学、合成化学和材料科学等领域有着广泛的应用。
手性药物因其对具体目标分子的不对称识别具有非常高的选择性，因此被广泛应用于药物研发和治疗。
手性金属配合物在催化反应中也具有独特的催化活性。
此外，手性化合物在食品添加剂、香料和农药等方面也有着重要的应用。
六、手性化学的发展趋势手性化学是当前化学领域的热点研究方向之一。
随着人们对手性化合物的认识不断加深，手性药物的研究和合成方法也不断进步。
手性的知识点
手性是化学中一个重要的概念，指的是分子或物质的镜像不能通过旋转或平移重合，即左右对称性不相同。
手性分子在生物学、医学、化学等领域都具有重要的应用价值。
本文将逐步介绍手性的概念、性质以及相关的知识点。
第一步：手性的概念和定义手性最早是由法国化学家Pasteur在19世纪提出的。
他通过实验证明，某些有机分子的镜像体（对映异构体）具有不同的生物活性，这就是手性的现象。
手性分子是由手性中心引起的。
手性中心是指一个原子或一组原子与其他原子相连的方式，使得它们的镜像不能通过旋转或平移重合。
常见的手性中心是碳原子，因为碳原子可以形成四个不同的配位。
第二步：手性的性质手性分子有许多特殊的性质，其中最重要的是光学活性。
光学活性是指手性分子对平面偏振光的旋光性质。
根据旋光的方向，手性分子可分为右旋和左旋两种。
手性分子还具有对映异构体的性质。
对映异构体是指一个手性分子与其镜像体之间的关系。
它们具有相同的物理化学性质，但在生物活性、酶催化反应等方面可能存在差异。
第三步：手性的应用手性在生物学、医学和化学等领域有广泛的应用。
在生物学中，许多天然产物和药物都是手性的，如葡萄糖、氨基酸等。
对于药物来说，它们的对映异构体可能具有不同的药理活性，因此手性对药物研发和药效评价至关重要。
在化学合成中，手性也是一个重要的考虑因素。
由于手性分子的对映异构体性质差异，对映选择性合成成为有机合成中的一个重要课题。
通过选择合适的手性催化剂或反应条件，可以有效地合成手性化合物。
此外，手性还在材料科学中具有重要的应用。
手性材料可以通过选择性吸收和反射特定的波长光线，具有光学活性和非线性光学性质，因此被广泛应用于液晶显示器、光学存储等领域。
结论：手性作为化学中的重要概念，具有广泛的应用和重要的科学意义。
通过对手性的研究，我们可以更好地理解分子的结构和性质，进一步推动科学的发展。
在生物学、医学、化学和材料科学等领域，手性的研究和应用将为我们带来更多的新发现和应用突破。
有机化学基础知识点整理手性与对映体
有机化学基础知识点整理手性与对映体手性与对映体是有机化学中的重要概念。
在分子结构中，手性指的是分子或化合物具有不对称碳原子，并且这个不对称碳原子周围分子的排列方式有两种镜像对称的方式。
这种情况下，分子会存在两个非重叠的镜像体，分别被称为对映体。
对映体在空间结构上相互镜像对应，但无法通过旋转、挪动等操作使其完全重合。
本文将对手性与对映体的概念、性质、分类以及应用进行详细介绍。
一、手性的概念和性质1.1 手性的定义手性是指分子或化合物具有不对称碳原子，使得其周围的分子排列方式存在两种非重叠的镜像对称的情况。
1.2 手性分子的特点手性分子具有以下特点：（1）无法通过旋转、挪动等操作使其与其镜像体完全重合；（2）具有旋光性，即对旋光的导致和响应；（3）对手性诱导拆分剂等具有选择性。
二、对映体的定义和性质2.1 对映体的定义对映体是指手性分子在空间结构上的两个非重叠镜像体。
2.2 对映体的性质对映体具有以下性质和特点：（1）相互间无法通过旋转、挪动等操作使其重合；（2）具有相同的物理化学性质，如沸点、熔点等；（3）对旋光性相反，并且对不同手性构型的有光学活性物质旋光角度相等、但方向相反。
三、手性的分类根据手性分子或化合物的不对称碳原子的数目，手性分为单手性和多手性。
3.1 单手性单手性是指手性分子中只有一个不对称碳原子，因而只有一对对映体。
3.2 多手性多手性是指手性分子中含有多个不对称碳原子，因而拥有多对对映体。
四、手性的应用手性分子及对映体在有机合成、药物研发、生物活性研究等领域具有重要应用价值。
4.1 有机合成手性分子的对映体具有不同的化学性质，可以用作手性诱导剂、手性催化剂、手性配体等，用于合成具有高度立体选择性的化合物。
4.2 药物研发手性药物存在于临床实践中的广泛应用。
对映体间的差异可能导致不同的药理活性、毒理学效应和药代动力学现象，因此手性药物的合成、分离和评价具有重要意义。
4.3 生物活性研究手性分子在生物活性研究中具有重要作用，手性分子的生物活性通常是由其特定的构象和立体结构决定的。
手性(人教版2019选择性必修2)
思考：
1.下列化合物分子中含有手性碳原子的是( D )
C.
D.
l2F2 B.CH3CH2OH
解析:中心原子连有四个不同的原子或基团时,该化合物的分子具有手性,连有四个不同原子或 基团的碳原子叫手性碳原子。
分子中②号 C 连有—CH3、—H、—COOH、 —OH 4 种不同的原子或原子团,故 D 项正确。
2.有机物
具有手性,其与H2发生加成反应后,
其产物还有手性吗? 提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳 原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再 具有手性。
3.莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。 C
其分子中手性碳原子的个数为(D.4
解析:莽草酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。
观察一下两组图片，有何特征？
特点： ①具有完全相同的组成 和原子排列。 ②互为镜像，在三维空 间里不能重叠
1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左 手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构 体(或对映异构体)
2.手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手 性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚 至是有害的。
上世纪60年代西方的“反应停事件”。当时作为抗妊娠药物 被大力推广的沙利度胺，实际上是手性分子——其中右手分子 具有抑制妊娠反应活性，而左手分子却对胎儿有致畸性
手性合成
3.手性碳原子
第三节 分子结构与物质的性质
五、分子的手性
● “手性”是指自然界的一种现象。大到我们的宇宙星云，小到比如蜗牛、牵牛花，仔细观察，都 有特定的方向。像蜗牛的壳，都是右手螺旋；牵牛花的藤，生长时也总是以右手螺旋方向缠绕。 在更小尺度的微观分子层面，也有类似现象。比如组成我们生命的一些基本物质，氨基酸分子都 是左旋的，糖分子都是右旋的。我们把这种现象称为手性现象。
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① 对称面 (m) 如果一个分子的所有原子都处在一个平面 上，或者有一个能把分子分为物体和镜像两部 分的平面，该平面称为这个分子的对称面。 如果一个分子能够被一个平面分割成两个 部分，而这两个部分刚好互为实物与镜像关系 ，那么这个平面即为此分子的对称平面，该分 子则具有平面对称因素，这就是一个对称分子 ，它和它的镜像能够彼此重叠，所以分子是非 手性分子。
非对映异构体(diastereoisomers) 非对映异构体 (diastereoisomers) 是指分子具有二个 或多个手性中心，并且分子间为非镜像的立体异构体。 具有一个以上手性中心的化合物存在许多对对映异构 体或非对映异构体。非对映体被定义为具有相同化学组成 ，但不是镜像，在分子中的一个或多个不对称中心具有不 同的构型而彼此不同的物质。非对映异构体之间不呈镜面 对称，具有不同的物理性质，其混合物能够被分离。例如 ，2-氯-3-羟基丁烷，可以画出四个不同的结构:二对对映体 化合物，四个非对映体化合物。
D和L异构体 D和L用于标记分子的绝对构型，传统上常用于标记生化 过程中的重要化合物。它们本身并不具有专一性并且也不 能确定旋光的方向。D/L标记需要参照化合物，一般按照与 D-或L-甘油醛的绝对构型的实验化学关联而指认。D/L标记 常被用来描述氨基酸或糖。此外，现在已经很少使用 D 和 L 标记。也常用小写的 d 和 l 来表示，它仅仅与偏振光的旋转 方向有关。 (+)- 甘油醛的构型被指定为 D 构型， (-)- 甘油醛为 L 构型 ，其他分子构型与(+)-甘油醛构型相似的标记为D，与(-)-甘 油醛相似的标记为L。 （Fischer惯例）
构象异构体 如果两个或两个以上的化合物通过 σ 键的旋转而相关， 则互称为构象异构体。构象异构体为立体异构体的一种。 碳是四价原子，能够形成四根共价键。一旦形成键，这 些键将指向四面体的四角。然而，一旦存在一个以上的四面 体中心，这些四面体之间将有一系列不同的空间排列方式。 举一个简单的例子，乙烷具有两个sp3碳中心。随着碳-碳键的 旋转能够画出多种结构，其中有两种极限式:其中一种结构式 中所有的键相互重叠(重叠式)，另一种结构式中所有的键相 互离得尽可能地远(交叉式) 。
2.3.2
立体异构
几何异构体 （1）顺/反异构体
E/Z异构体
当几何异构体被三或四取代基时(此处不将氢作为取代基) ，顺反标记则无法满足要求。可采用另一种标记体系，此体 系根据取代基确定基团优先顺序，规定原子序数高的取代基 较优先。
优先顺序高
Br
优先顺序高
F
优先顺序高
Br
优先顺序低
H
Cl
H
Cl
F
优先顺序低 Z
外消旋体(raceme)是指两种对映体的1:1混合物，可用dl或 (±)表示。外消旋体也称为外消旋物或外消旋混合物。外消旋 化racemization是指一种化合物转化为两个对映异构体的等量 混合物的过程。内消旋体(mesomer)是指分子内具有2个或多个 非对称中心，但又有其他对称因素，如对称面等存在，因而使 整个分子不具有对称性，没有对映异构体存在，用meso表示， 例如内消旋酒石酸。
非对映异构体是旋光异构体，具有旋光性，但在某种 情况下，它的旋光度为零，这就是内消旋体。
在酒石酸分子中含有两个手性碳原子，这两个碳原子 上所连接的基团相同，这是两个相同的手性碳原子，图 中化合物(3)没有手性、无旋光性，称为内消旋体酒石酸 (meso tartaric acid) 。化合物（ 1 ）和（ 2 ）为对映异 构体，其中（ 2 ）为右旋酒石酸，（ 1 ）为左旋酒石酸， 它们的等量混合物就是外消旋酒石酸。 （1）与(3)或（2）与(3)之间的关系不是物体与镜像的关 系。它们叫做非对映异构体。非对映异构体的化学性质 基本上相同，但是物理性质却不同，例如熔点、密度、 介电常数、溶解度等都不相同，其旋光性差异更大。表21所示各种酒石酸立体异构体的物理性质。
Cat.*
Rh
+ OCH 3
OCH3 H
COOH H NH2 HO OH L-Dopa
治疗帕金森病
(S)-Metolachlor (Novatis, 1996) 不对称合成最大的工业化例子（>10,000 吨/年）
H3CO N O CH2Cl H3CO N O CH2Cl H3CO N O CH2Cl H3CO N O CH2Cl
aR, 1'S
aS, 1'S
aR, 1'R
aS, 1'R
2 active stereoisomers
H3CO
2 inactive stereoisl Cl
[Ir(COD)Cl]2 / L* ee 79% TON 1 000 000 TOF 30 000/s
material MEA-imine
除草剂
2.3.1 异构体 构造异构体 由于共价键的排列(顺序)不同而形成的同分异构体称为 构造异构体，构造异构可能导致形成不同的官能团。构造异 构体有时也称为构成异构体。 构造异构体常用于区分具有相同分子式但物理性质不同 的两种化合物。乙醇和甲醚，它们是不同种类的化合物。1丙醇(CH3CH2CH2OH，沸点为97.4℃)和2-丙醇CH3CHOHCH3, 沸点为82.4℃)都是分子式为C3H6O的醇，但它们是构造异构 体。它们不能通过键的旋转而互变，并且也不呈镜面对称， 因此它们不属于其他类别的异构体。
含有n个互异性手性碳原子的化合物则有可能存在2n个立体异构体
从这些结构中可以看出，D-赤藓糖(4)和L-赤藓糖(5)互为对 映体异构体，(D)-苏糖(6)和 L-苏糖(7)也互为对映体。而赤藓糖 和苏糖之间则为非对映体，即结构式(4)与(6)和(7)以及结构式(5) 与(6)和（7）之间不存在实物与镜像的对映体关系。
2 手性概述Chirality
2.1 手性概念的提出 2.1.1 手性概念 术语"手性"（Chirality），是参照人的左右手不能相互 重叠而来。当一个物体不能与其镜像重合时，被称为手 性物体，正如我们的左手右手一样。“cheir”是古希腊 语中手的意思。
2.2 手性的意义
我们周围的世界是手性的，构成生命体系的生物大 分子的大多数重要的构件仅以一种对映形态存在。 一般就手性化合物而言，可能有四种不同的行为:(1) 只有一种异构体具有所希望的生物活性，而另一种没有显 著的生物活性； (2)两种对映体都有等同的或近乎等同的 定性和定量的生物活性； (3)两种对映体具有定量上等同 的但定性上不同的活性； (4)各对映体具有定量上不同的 活性。例如，它们可能有不同的味道，不同的气味，最重 要的是，各对映体可能表现出极不相同的生理行为。广泛 应用于农业的手性除草剂、杀虫剂和植物生长调节剂同样 表现出强烈的生物识别作用。
构型异构体 立体异构体:其分子由相同数目和相同类型的原子组成 ，是具有相同的连接方式但构型不同的化合物。其分子具有 相同的元素组成(也有相同的官能团组成)，但是官能团在三 维空间上的排列不同，这种立体异构体也称为构型异构体。 构型异构体不能通过键的旋转，而只有通过键的断裂和形成 才能互相转变。构型异构体有两种:几何异构体和旋光异构 体。
数字1到4表示优先顺序从高到低，可以看出L-丙氨酸取代 基优先顺序和L-甘油醛的一致。但是由于这一体系不考虑取代 基的化学性质，因而被淘汰了。有可能D构型的旋光为(-)，反 之亦然。如L-(-)-甘油醛的氧化物2,3-二羟基丙酸为L-(+)-型羧酸。
使用R/S标记必须遵守卡恩-因格德-普里洛 格(Cahn-Ingold-Prelog)规则： ★根据与手性中心相连基团的优先顺序将 其进行排列，分别标记1到4，其中1的优先 顺序最高。 ★从最低优先顺序基团的对面观察余下的 三个基团，按基团1、2、3的顺序画圈。 ★如果所画圈的方向为顺时针，则手性中 心 标 记 为 R( rectus ) ， 逆 时 针 则 标 记 为 S(sinister)。 ★对于每一个手性中心重复上述三步。
右旋和左旋对映体的等摩尔混合物称 为外消旋混合物或外消旋体。当然，它的 旋光值应该是零，因为两个对映体的数值 相等方向相反的旋光彼此抵消。如d-和l-乳 酸的l:1混合物对平面偏振光不产生净偏转， 这一比例的对映异构体混合物称为外消旋 体。外消旋混合物在其分子名称的前面冠 以(±)或(dl)，或rac。许多天然产物和药品 具有手性中心，都有对映异构体。但是由 于生物作用中特定的三维结构要求，通常 天然产物、酶或药物靶点只能识别一个异 构体。
获得手性化合物的不同途径
天然手性 化合物 消旋 化合物
或
手性池
或
拆分
和
前手性 化合物
催化不对称合成
孟山都公司的L-多巴生产工艺 第一例工业化成功的催化不对称反应（1970’S）
COOH NHCOCH3 AcO OMe
MeO P MeO P H
H2
COOH H NHCOCH3 AcO OMe HCl
旋光纯
单一对映异构体的样品是旋光纯的。然而通常 情况是能检测到旋光，但又低于纯异构体的旋光值 ，这是由于其中一种对映异构体过量。对映体过量 百分数用e.e.表示。在手性化合物的合成中常用到e.e. 值，然而只有当对映异构体被分离后才能确定e.e. (enantiomeric excess)值。
光学活性、光学异构体和光学纯度 光学活性 : 实验观察到的一种物质将单色平面偏 振光的平面向观察者的右边或左边旋转的性质。 光学异构体 : 对映体的同义词，现已不常用，因 为一些对映体在某些光波长下并无光学活性。 光学纯度:根据实验测定的旋光度，在两个对映异 构体混合物中一个对映体所占的百分数，不能用于 叙述由其它方法测定的对映体纯度。
对称中心 (i) 如果在所有穿过分子中心的直线上，离中心等距离处都有 相同的原子(团)，则此中心称为对称中心。
简单旋转对称轴 (Cn) 当一条直线穿过一个分子并使这个分子以该条直线为轴 旋转(2π/n)角度后仍能与原来分子中的各原子(团)的空间排 列相同，即分子的空间图形复原，该直线就是这个分子的 简单对称轴。任何分子都有C1对称元素，而有无Cn轴也不 能对分子有无手性作出判断，如内消旋酒石酸和光活性的 酒石酸都有C2轴。