高中高考化学知识点课件苯的同系物(1)
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……
五、其它的芳香烃简介
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
菲(C14H10)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
二联苯 (C12H10)
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
四联苯 (C24H18)
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
了解：芳香烃对健康的危害
-CHCH2CH3 CH3
-CH2CHCH3 CH3
CH3 -C-CH3
CH3
2.取代反应：
⑴卤代反应 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主。
CH3
光照 CCl3
第二章 第二节 芳香烃 第二课时 苯的同系物
一、苯的同系物 1.概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物。
特点：只含有一个苯环，且侧链均为C-C单 键的芳香烃。 (如：甲苯、乙苯等。 )
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
(CnH2n+2-8 =CnH2n-6)
3、常见的苯的同系物
— CH3 甲苯
思考：向甲苯滴加溴水中，振荡后静置 有什么现象？ 答：溶液分为两层，上层液体为橙红色， 下层接近无色。
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 (1)可燃性：火焰明亮，有浓烟 (2)可使酸性高锰酸钾褪色
—CH3 KMnO4 （H+）
— COOH
注意：
苯甲酸
苯环对侧链的影响，使烷基被氧化为羧基。
C2H5 KMnO4
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
练习3：书写分子式为C9H12的属于苯的同
系物的同分异构体
CH3
CH3 C2H5
CH3 CH3
CH2CH2CH3 CH3
CH3
CH3 CH CH3
C2H5 CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
二、苯的同系物的物理性质：
1.色态味： 无色的特殊气味的液体； 2.密度： 均小于水； 3.溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.毒性： 均有毒
（H+）
COOH
CH3
COOH
KMnO4
CH3
（H+）
C| H3
CH3 |
CH3—CH2—
—C—CH3 | CH3
COOH
对二苯甲酸
HOOC
KMnO4/H+
|
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的结构条件：
R
C H KMnO4 （H+）
R
结论：
COOH (-R：烷基或H)
1、与苯环直接相连的烷基碳上连有氢 原子，才能被酸性高锰酸钾氧化。
2、无论烷基碳链有多长，均被氧化为 羧基。
练习4：某烃的分子式为C10H14，它不能使溴 水褪百度文库，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子
结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( B )
A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
-CH2CH2CH2CH3
是黏合剂、油性涂料、油墨等的 常用有机溶剂
苯 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、
油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
萘——过去樟脑球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成
稠环芳烃 的烟雾中
香烟的烟雾中 引起呼吸道、皮肤癌症
+ 3 Cl2
+ 3HCl
(2）硝化反应
CH3
O2N
浓硫酸
+3HO-NO2 △
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
-CH3对苯环的影 响使取代反应更
俗称TNT,是淡黄色针状晶 体,不溶于水。不稳定,易爆 炸。
易进行。
3.加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
Ni △
易取代、易氧化、难加成
—CH3 —CH3
C8H10
C7H8
—CH3
—C2H5 乙苯
—CH3
C8H10
—CH3
C8H10
—CH3
C8H10
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
3、常见的苯的同系物
CH3
CH3 CH3 连三甲苯
CH3 偏三甲苯
CH3 1,2,3-三甲苯 CH3 1,2,4-三甲苯
CH3
CH3 均三甲苯
CH3 1,3,5-三甲苯
1.下列有机物属于芳香族化合物的是_①__②__③__④__⑥___
2.下列有机物属于芳香烃的是_②__③__④__⑥______
①
-OH ②
—CH3 ③
—CH3 —CH3
CH CH2
④
⑤
⑥
⑦
—OH
3. 上述有机物中互为同系物__②__③____
4、苯的同系物的同分异构体:
分子式C8H10的 苯的同系物：
C9H12
问题：
CH CH2
C CH
苯乙烯 苯乙炔
是否为苯的同系物？
注意：只有苯环上的取代基是烷基时， 才属于苯的同系物。
练习1
下列物质中属于苯的同系物的是( AB )
A.
—CH2CH3
B.
—CH3
CH—CH3 CH3
C.
NO2
D.
—CH2OH
E.
—
F.
*芳香族化合物：含有苯环的有机物。
练习2
练习5： 甲苯苯环的一氯代物有 3 种， 甲苯的一氯代物有 4 种。
CH3
四、芳香烃的来源与应用
1.来源
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。
(2)石油化学工业中的催化重整和裂化。
2.应用： 芳香烃中应用最广泛的是苯、二甲苯、 乙苯等。
苯的用途
苯酚
硝基苯
苯胺
苯
环己烷 二氯苯
氯苯
苯乙烯
……
合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药
五、其它的芳香烃简介
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
菲(C14H10)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
二联苯 (C12H10)
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
四联苯 (C24H18)
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
了解：芳香烃对健康的危害
-CHCH2CH3 CH3
-CH2CHCH3 CH3
CH3 -C-CH3
CH3
2.取代反应：
⑴卤代反应 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主。
CH3
光照 CCl3
第二章 第二节 芳香烃 第二课时 苯的同系物
一、苯的同系物 1.概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物。
特点：只含有一个苯环，且侧链均为C-C单 键的芳香烃。 (如：甲苯、乙苯等。 )
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
(CnH2n+2-8 =CnH2n-6)
3、常见的苯的同系物
— CH3 甲苯
思考：向甲苯滴加溴水中，振荡后静置 有什么现象？ 答：溶液分为两层，上层液体为橙红色， 下层接近无色。
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 (1)可燃性：火焰明亮，有浓烟 (2)可使酸性高锰酸钾褪色
—CH3 KMnO4 （H+）
— COOH
注意：
苯甲酸
苯环对侧链的影响，使烷基被氧化为羧基。
C2H5 KMnO4
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
练习3：书写分子式为C9H12的属于苯的同
系物的同分异构体
CH3
CH3 C2H5
CH3 CH3
CH2CH2CH3 CH3
CH3
CH3 CH CH3
C2H5 CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
二、苯的同系物的物理性质：
1.色态味： 无色的特殊气味的液体； 2.密度： 均小于水； 3.溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.毒性： 均有毒
（H+）
COOH
CH3
COOH
KMnO4
CH3
（H+）
C| H3
CH3 |
CH3—CH2—
—C—CH3 | CH3
COOH
对二苯甲酸
HOOC
KMnO4/H+
|
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的结构条件：
R
C H KMnO4 （H+）
R
结论：
COOH (-R：烷基或H)
1、与苯环直接相连的烷基碳上连有氢 原子，才能被酸性高锰酸钾氧化。
2、无论烷基碳链有多长，均被氧化为 羧基。
练习4：某烃的分子式为C10H14，它不能使溴 水褪百度文库，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子
结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( B )
A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
-CH2CH2CH2CH3
是黏合剂、油性涂料、油墨等的 常用有机溶剂
苯 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、
油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
萘——过去樟脑球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成
稠环芳烃 的烟雾中
香烟的烟雾中 引起呼吸道、皮肤癌症
+ 3 Cl2
+ 3HCl
(2）硝化反应
CH3
O2N
浓硫酸
+3HO-NO2 △
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
-CH3对苯环的影 响使取代反应更
俗称TNT,是淡黄色针状晶 体,不溶于水。不稳定,易爆 炸。
易进行。
3.加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
Ni △
易取代、易氧化、难加成
—CH3 —CH3
C8H10
C7H8
—CH3
—C2H5 乙苯
—CH3
C8H10
—CH3
C8H10
—CH3
C8H10
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
3、常见的苯的同系物
CH3
CH3 CH3 连三甲苯
CH3 偏三甲苯
CH3 1,2,3-三甲苯 CH3 1,2,4-三甲苯
CH3
CH3 均三甲苯
CH3 1,3,5-三甲苯
1.下列有机物属于芳香族化合物的是_①__②__③__④__⑥___
2.下列有机物属于芳香烃的是_②__③__④__⑥______
①
-OH ②
—CH3 ③
—CH3 —CH3
CH CH2
④
⑤
⑥
⑦
—OH
3. 上述有机物中互为同系物__②__③____
4、苯的同系物的同分异构体:
分子式C8H10的 苯的同系物：
C9H12
问题：
CH CH2
C CH
苯乙烯 苯乙炔
是否为苯的同系物？
注意：只有苯环上的取代基是烷基时， 才属于苯的同系物。
练习1
下列物质中属于苯的同系物的是( AB )
A.
—CH2CH3
B.
—CH3
CH—CH3 CH3
C.
NO2
D.
—CH2OH
E.
—
F.
*芳香族化合物：含有苯环的有机物。
练习2
练习5： 甲苯苯环的一氯代物有 3 种， 甲苯的一氯代物有 4 种。
CH3
四、芳香烃的来源与应用
1.来源
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。
(2)石油化学工业中的催化重整和裂化。
2.应用： 芳香烃中应用最广泛的是苯、二甲苯、 乙苯等。
苯的用途
苯酚
硝基苯
苯胺
苯
环己烷 二氯苯
氯苯
苯乙烯
……
合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药