3.2.2苯的结构与性质教案

（人教必修2）3.2《来自石油和煤的两种基本化工原料》教学设计

第二课时苯的结构与性质

【讲解】苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含普通的C==C等不饱和键，所有符合C6H6链状结构的因此上述结构不合理。

【讲解】通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。

【投影】

【讲解】但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。

【讲解】苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学之谜。19世纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应

【过渡】苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，而是发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质，不含有C==C；而能与氢气加成说明苯具有不饱和烃的性质，应含有C==C，这种相互矛盾的结论使19世纪的科学衫陷入了困境。

【讲解】由苯的一溴代物只有一种，说明苯分子的六个氢原子应该是等效的，想到苯可能是一种环状结构是不难的，而且由苯与氢气的加成产物C6H12，想到苯分子中只能有一个

【提问】这一结构式符合

也有一些科学家进行了实证研究，试图有苯的性质反映出苯的结构实验事实一、1mol

实验事实二、苯与液溴在铁粉的存在下发生取代反应，

【板书】4、结构式

5、结构简式（凯库勒式）

【讲解】凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。

正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。”为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍然沿用凯库勒结构式表示.

【典例】1．下列关于苯的说法中正确的是( )

A ．苯分子为平面正六边形结构，所有的原子在同一平面上

B ．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构

C ．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

D ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃 【答案】 A

【解析】 苯分子中的12个原子在同一平面上，A 项正确；苯性质稳定，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B 项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不属于烯烃，C 项错误；苯的分子式为C 6H 6，属于不饱和烃，D 项错误。 2．下列有机分子中，所有原子不可能在同一平面的是( )

C

C C C

C

C H H H

H

H H

或

A．苯分子中含有碳氢单键，故能发生取代反应

B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应

C．苯的挥发性与其沸点低是分不开的

D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键

【答案】 B

【解析】苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种独特的键，既不是单键，也不是双键；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也说明其分子中不含碳碳双键；苯环上的氢是以单键的形式连在碳上的，能被其他原子或原子团所代替，即能发生取代反应；凡易挥发的物质，其沸点都低，故B项不正确。

2．下列属于芳香烃的是()

【答案】 D

【解析】A、B项中物质除含碳、氢外还含有其他元素，不属于烃，因含有苯环，二者均属于芳香化合物；C项不含苯环不属于芳香烃。

3．下列实验中，不能获得成功的是()

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

【答案】 C

【解析】苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

4．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯

B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

【答案】 C

【解析】A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

5．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()

①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3

A．①②③④B．③④C．①②④D．①②

【答案】 D

【解析】SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃