浅谈格氏试剂的相关性质及其应用
格氏试剂的制备与应用
--
δ ③ 与CO2、醛、酮和酯等化合物反应
H－－OHH 08-06
δδ δδ 08-06
格格氏 氏试试剂剂的的制制备备与与应应用用- -
++
XX
R－MgX + H－O R-H + Mg R－MgX + R R-H + Mg □ 产率：1o卤代烷 > 2o卤代烷 > 3o卤代烷 ，主要是由于空间效应，副反应多等因素影响
08-06 格氏试剂的制备与应用
例如：
R X + Mg 无水乙醚
RMgX
CH3CH2Br
+
Mg 纯醚, 回流 97%
CH3CH2MgBr
CH2 CH Br + Mg THF CH2 CH MgBr (90%)
Cl + Mg THF
MgCl
08-06 格氏试剂的制备与应用
2、格氏试剂的结构 C-Mg共价键中，由于镁原子电负性小，C原子电子密度大，带有 明显的负电荷。与一般的C-X共价键不同
08-06 格氏试剂的制备与应用
与一般的C-X共价键不同
H－NHH2 C-Mg共价键中，由于镁原子电负性小，C原子电子密度大，带有明显的负电荷。
2 格氏试剂要现用现制，要求：无水，无氧，干燥，且无活泼H的化合物存在
① 与空气中的O2反应
OOHH(O(ORR,N,NHH2)2)
③ 与CO 、醛、酮和酯等化合物反应 □ 卤代烷活性：RI > RBr > RCl，由于碘代物昂贵，且易偶联，因此少用
② 与含有活泼H的化合物反应 08-06 格氏试剂的制备与应用
格氏试剂要现用现制，要求：无水，无氧，干燥，且无活泼H的化合物存在
格氏试剂还原性
格氏试剂还原性意义：格氏试剂，又称还原试剂，是一种常用的有机／无机试剂，其特点是能够将低级希夫醇（a-ols）还原成更简单的产物。
格氏试剂里含有六种不同的还原剂，包括高锰酸钾、碳酸二钠、过氧化钠、过氧化钾、过氧化钙和过氧化锂。
格氏试剂的应用：1.物检测：格氏试剂在生物检测中有许多应用，其中尤以核酸检测最为常用。
根据需要，核酸检测可以用格氏试剂及其衍生物完成。
2.机化学：格氏试剂在无机化学中有许多应用，其中以碳基分子的催化水解为最常用，还用于对碳基分子中的羰基进行去除。
3.机合成：格氏试剂在有机合成中也有广泛的应用，其常用于有机物质的还原、水解、缩合等反应，尤其是邻苯二甲酸类化合物的还原反应，用格氏试剂可获得较好的效果。
4.等教育：格氏试剂还广泛用于高等教育中，用于帮助学生掌握与无机或有机化学及生物化学相关的实验理论知识，以及实验技能。
格氏试剂的特性：格氏试剂具有较高的还原性、较低的溶解度、较快的反应速率、较安定的稳定性等特点，因此，大多数实验都需要用到格氏试剂，而且据研究表明，格氏试剂的还原性比其他催化剂要强。
格氏试剂的储存：格氏试剂的储存有很多注意事，首先要保证它的容器清洁，并将它们在完全密封的容器里储存，以免受到温度、湿度、空气中的氧气等的影响。
另外，格氏试剂的储存温度也要适当，一般来说，储存在40℃以下的环境中效果最佳，而在温度太高的条件下，该试剂可能会发生反应而变质。
格氏试剂的安全：格氏试剂通常被认为是相当安全的，但也要注意在实验过程中的安全措施，比如采取合理的安全措施，避免接触皮肤、眼睛以及呼吸系统；在实验室内要保证良好的通风；使用时要穿防护服和手套，密封好后要放在阴凉处，用完后及时将其清理干净。
总结：格氏试剂是一种常用的有机／无机试剂，可用于生物检测、无机化学、有机合成以及高等教育等领域，具有较高的还原性和较低的溶解度，是一种用途广泛、安全可靠的试剂。
在使用格氏试剂时，要注意安全措施，并且尽可能地保证其储存条件的正确性，以确保试剂的有效性和稳定性。
格氏试剂作用
格氏试剂作用一、引言格氏试剂是一种常用的生物学试剂，它可以用于细胞和组织的染色、蛋白质的检测和分离等方面。
格氏试剂具有高度选择性和灵敏性，因此在生物学研究中被广泛应用。
本文将详细介绍格氏试剂的作用。
二、格氏试剂的基本原理1. 格氏试剂的组成格氏试剂由两种溶液组成：A液和B液。
A液是一种碱性染料，主要成分为甲基绿和碘化钠；B液是一种酸性染料，主要成分为伊红和醋酸。
在使用过程中，需要将A液和B液按照一定比例混合使用。
2. 格氏试剂的原理格氏试剂可以与不同类型的生物大分子（如DNA、RNA、蛋白质等）发生特异性反应，从而实现对这些大分子的检测和分离。
具体来说，当某种生物大分子与格氏试剂接触时，会发生染色反应或沉淀反应。
这些反应可以通过显微镜观察，从而确定样品中所含的生物大分子的类型和数量。
三、格氏试剂的应用1. 细胞和组织染色格氏试剂可以用于对细胞和组织进行染色。
在这种应用中，通常使用A液和B液按照一定比例混合，然后将混合液滴在待染样品上。
待染样品需要预先进行一定的处理，如固定、石蜡包埋等。
经过一定时间的反应后，可以通过显微镜观察到染色效果，并根据染色效果判断样品中所含的生物大分子类型和数量。
2. 蛋白质检测格氏试剂可以用于检测蛋白质。
在这种应用中，通常使用A液和B液按照一定比例混合，然后将混合液滴在待检测样品上。
待检测样品需要预先进行一定的处理，如电泳分离等。
经过一定时间的反应后，可以通过显色反应或沉淀反应来判断样品中是否存在目标蛋白质，并根据反应结果确定目标蛋白质的数量和性质。
3. DNA/RNA检测格氏试剂可以用于检测DNA/RNA。
在这种应用中，通常使用A液和B液按照一定比例混合，然后将混合液滴在待检测样品上。
待检测样品需要预先进行一定的处理，如PCR扩增等。
经过一定时间的反应后，可以通过显色反应或沉淀反应来判断样品中是否存在目标DNA/RNA，并根据反应结果确定目标DNA/RNA的数量和性质。
格氏试剂及其在有机合成中应用
格氏试剂概述
格氏试剂概述格氏试剂概述摘要:格氏试剂是一类含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家Victor Grignard发现。
格氏试剂在有机合成上十分有用，因而有市售格氏试剂的存在。
关键词：格氏试剂、碳负离子、有机合成、1899年Babier在进行实验时，把碘甲烷、2-甲基庚-2-烯-6-酮和镁一道，在乙醚中反应，得到2，6-二甲基-6-羟基庚-2-烯，但是产率不高，只有30%左右。
后来他让他的学生Grignard 继续进行研究。
Grignard发现卤代烃可以和镁在乙醚中形成一种可溶的镁化物（他假定他是R-Mg-X），它可以同羰基化合物反应，得到醇。
这种两步法合成远比原来Bibier的一步合成法优越，不但产率高、产物纯，而且可以推广到同许多类型的有机化合物进行反应，合成很多化合物，具有非常广泛的应用。
这个卤代烃与镁形成的有机镁化物，被称为Grignard试剂，利用它进行合成的各个反应成为Grignard反应；简称格氏试剂和格氏反应。
【1】1900年，法国化学家V ictor Grignard 发现了格氏试剂；1912年，Grignard因这一贡献被授予诺贝尔化学奖，一同得奖的是他的同事Paul Sabatier. 一．格氏试剂的结构特点格氏试剂中碳镁的电负性相差为1.3，所以碳-镁键是高度极化的共价键，接近于离子键。
由于格氏试剂在反应中相当于一个碳负离子，可以起到亲核试剂与强碱的作用，因此反应应用很广泛。
【2】关于格氏的结构试剂的结构，一直有许多争论。
过去提出的格氏试剂的结构式很多，但是都没有足够的实验数据的支持。
格氏试剂一种很活泼的试剂易与水、二氧化碳等发生反应，但它可与乙醚络合，使格氏试剂变稳定，并溶于乙醚。
除溶剂乙醚外，更有效的是四氢呋喃。
由于四氢呋喃为一环状化合物，氧上的未成键电子对受烷基空间阻碍小，所以络合能力强。
【3】二.格氏试剂的制备方法到目前为止，在元素有机化合物中，有机镁化物最为人所熟悉；在有机化学教科书中讲的也最多。
格氏试剂在有机合成中的应用
格氏试剂在有机合成中的应用摘 要 格氏试剂是有机金属化合物中重要的一类化合物, 也是有机合成中非常重要的试剂之一, 应用广泛。
格氏试剂与不同的物质反应, 可以合成烃类、醇类、酮类、醛类、羧酸类及金属有机化合物等。
本文讨论了格氏试剂的制备、性质及其在有机合成中的应用。
关键词 格氏试剂 有机合成 应用格氏试剂是1912年诺贝尔化学奖获得者法国化学家格里尼亚（V.Grignard ）所发现并制得的,这个试剂是有机化学家所知的最有用和最多能的试剂之一。
国内外现有机化学教科书都对这一试剂的制备、性质及其在有机合成中的应用进行了描述和讨论。
为此, 本文就格氏试剂制备、性质及其在有机合成中的应用作一讨论。
1 格氏试剂的制备及结构RMgX 是格氏试剂的通式。
其实，真实的格氏试剂并不是单分子烃基卤化镁在醚中的简单溶液，而是R 2Mg 、MgX 2、(RMgX)n 等多种物质经过一个希兰克(Schlenk )转化形成的一种动态平衡混合体系[1]，即：。
组成格氏试剂的各种物质的相对数量取决于许多因素, 包括烃基和卤素的结构与性质、溶剂的种类、浓度的大小、温度的高低等。
有的文献认为格氏试剂是把镁屑放在无水乙醚（或其它醚）中, 滴加卤代烷而制得[2], 即。
烃基卤化镁称为Grignard 试剂，这类反应也叫做Grignard 反应[3]。
在格氏试剂中, 乙醚, 也可以是苯、四氢呋喃或其他醚类是起溶剂的作用，它能与格氏试剂络合生成稳定的溶剂化物[4]即:(C 2H 5)2O Mg XRO(C 2H 5)2这些醚类溶剂是格氏试剂结构中的重要组成部分，在形成的络合物中, 氧原子提供孤对电子与烃基卤化镁原子形成配位键：碳-镁和镁-卤键。
它们的性质是不一样的，碳-镁键一般是共价键, 而镁-卤键通常是离子键, 即:碳-镁键上的两个成键原子, 它们的电负性不同, 碳为2.50, 镁的为1.23。
碳的电负性大于镁，成键电子富集于碳原子的一方, 常可起到碳负离子的作用[5], 使得烃基带上负电荷，而镁带上部分正电荷，碳-镁键是强极性的，即R δ-Mg δ+X 。
格氏试剂的制备与应用课件
除了上述提到的卤代烃、酯类和酮类底物外，还可以使用其他 具有活泼氢的底物，如醇、酚、羧酸等。
镁粉的粒度同样对反应活性的影响很大，粒度越小，反应活性 越高。
常用无水THF、无水甲醇等作为溶剂。
低温控制可以有效促进反应的进行，避免副反应的发生。
03
格氏试剂的应用领域
有机合成中的应用
格氏试剂的制备与应用课 件
目录
CONTENTS
• 格氏试剂的概述 • 格氏试剂的制备方法 • 格氏试剂的应用领域 • 格氏试剂的制备与应用的挑战与解决方案 • 案例分析
01
格氏试剂的概述
定义与性质
定义
格氏试剂是一种有机镁试剂，由有机卤化物与金属镁在无水溶剂中反应制备。
性质
格氏试剂是一种活泼的有机合成工具，具有高度的反应性和立体选择性。
案例三：格氏试剂在农业中的应用实例
1
总结词
潜力、环保
2
详细描述
格氏试剂在农业中也有着重要的应用潜 力，可以用于合成一些环保型农药和肥 料。此外，格氏试剂还可以用于制备一 些生物刺激素，如海藻酸等，能够促进 植物的生长和发育。
3
案例
某农业科技公司利用格氏试剂合成了一 种新型环保农药，该农药具有很好的杀 虫效果和较低的残留量，对环境和人体 健康的危害较小。同时，该农药还具有 很好的生态平衡作用，能够促进自然生 物的控制作用。
础原料。
新药发现
02 利用格氏试剂合成的化合物库，可以筛选出具有药效
的候选药物。
药物修饰
03
在药物研发过程中，利用格氏试剂对药物分子进行修
饰，以提高药物的疗效和降低副作用。
农业中的应用
农药合成
格氏试剂可用于合成多种农药，如杀虫剂、杀 菌剂等。
格氏试剂作用
格氏试剂的作用1. 介绍格氏试剂格氏试剂是一类常用的化学试剂，在生物学和医学研究中得到广泛应用。
它最早由丹麦生物化学家卡尔·格氏于1884年发现并制备，用于检测生物体内酸性多糖的存在。
格氏试剂可通过与某些糖类物质结合而形成显色或发光的产物，从而实现对这些物质的检测和定量。
2. 格氏试剂的组成和原理格氏试剂主要由两种溶液组成：格氏A溶液和格氏B溶液。
格氏A溶液含有酚和硫酸，格氏B溶液含有硫酸和硫酸铁。
这两种溶液在反应中起到不同的作用。
当样品中存在酸性多糖时，格氏A溶液中的酚会将多糖酸基底物氧化为醛基，同时酚自身被氧化为对酚醛。
然后，格氏B溶液中的硫酸铁与对酚醛反应，生成紫色产物。
该产物的紫色程度与待检测物质的浓度成正比，通过比色法或光度法可以定量测定。
3. 格氏试剂的应用尽管格氏试剂最早被用于检测酸性多糖，但它目前已广泛应用于许多其他领域。
以下是一些常见的应用领域：3.1 生物学研究格氏试剂在生物学研究中是一种常用的检测酸性多糖的工具。
例如，在细胞壁糖类分析中，可以使用格氏试剂来定量测定细胞壁中酸性多糖的含量。
此外，格氏试剂还可用于检测细菌、真菌和寄生虫等微生物中多糖的存在。
3.2 临床诊断在医学诊断中，格氏试剂可用来检测体液中某些酸性多糖的变化。
例如，通过检测尿液中酸性多糖的含量，可以辅助肾脏疾病的早期诊断。
此外，一些遗传代谢病也会导致体液中酸性多糖的异常，使用格氏试剂可以帮助鉴定这些疾病。
3.3 食品工业在食品工业中，格氏试剂可以用于检测食品中酸性多糖的含量以及质量的评估。
例如，通过测定果汁中果胶的含量，可以判断果汁的品质、稳定性和保存期限。
此外，格氏试剂还可用于检测乳制品和面包中的多糖含量，从而影响产品的质量和性能。
3.4 环境监测格氏试剂在环境监测中的应用也非常重要。
例如，在污染物检测中，可以使用格氏试剂来测定水中多糖类物质的含量，通过这些含量的变化，可以判定水体受到的污染程度。
格氏试剂的应用原理
格氏试剂的应用原理什么是格氏试剂格氏试剂是一种常用的生化试剂，广泛应用于生物医学研究领域。
格氏试剂由法国科学家格氏（Emmanuel van der Stricht）于19世纪末发明，用于检测特定物质的存在和浓度变化。
格氏试剂的原理格氏试剂基于化学反应原理，利用试剂与待测物质之间的特定反应，通过颜色改变来判断待测物质的存在和浓度变化。
格氏试剂的原理基于二氧化硫和格氏试剂之间的反应。
二氧化硫是一种常见的气体，也是很多生化反应的产物或中间体。
格氏试剂则是一种具有特殊化学结构的试剂，它能与二氧化硫发生反应并产生颜色变化。
格氏试剂的应用格氏试剂在生物医学研究领域具有广泛的应用。
以下是格氏试剂的几个常见应用领域：1. 水质检测格氏试剂可用于水质检测，特别是用于检测二氧化硫污染。
二氧化硫是一种常见的水污染物，格氏试剂能够与溶解在水中的二氧化硫反应，产生颜色变化。
通过观察颜色变化的程度，可以判断水中二氧化硫的浓度。
2. 食品检测格氏试剂在食品检测中起到重要作用。
例如，格氏试剂可用于检测食品中的亚硫酸盐。
亚硫酸盐是一种常用的食品添加剂，但过量使用会对人体健康造成危害。
格氏试剂能够与亚硫酸盐反应，产生颜色变化，用以判断食品中亚硫酸盐的含量。
3. 环境污染监测格氏试剂也被广泛应用于环境污染监测领域。
例如，格氏试剂可用于检测大气中的二氧化硫浓度。
二氧化硫是燃烧过程中产生的常见污染物之一，高浓度的二氧化硫会对空气质量和生态系统造成严重危害。
通过使用格氏试剂，可以准确测量大气中的二氧化硫浓度，从而评估环境污染程度。
4. 医学研究在医学研究中，格氏试剂可用于检测气体产物或中间体的存在。
例如，格氏试剂可用于检测呼吸系统疾病患者呼出气体中的二氧化硫浓度，从而评估疾病的进展和治疗效果。
格氏试剂的优势格氏试剂具有以下优势，使其成为生化试剂中的重要工具：•高灵敏度：格氏试剂能够对待测物质产生非常明显的颜色变化，具有高灵敏度，可以检测出极小浓度的物质。
格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用
格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用摘要:格氏试剂是有机合成化学中功能最多、最有价值的化学试剂之一。
本文在明确格氏试剂制备原理基础上，综述了格氏试剂在新型化合物合成中的应用。
本文仅论述过渡金属催化格氏试剂的应用、格氏试剂对α，β—不饱和羰基化合物的共轭加成及在含氮化合物合成3方面的最新应用进展，并对格氏试剂未来的发展进行了展望。
关键词:格氏试剂；制备；应用一、格氏试剂的制备格氏试剂是法国化学家格利尼亚（Gfignard．V ）于1901年研究发现的，它是由金属镁与卤代烷(RX )，在无水乙醚(又叫绝对乙醚，干醚)介质中作用，加热回流生成烷基卤化镁(通式为RM gX ）.烷基卤化镁叫格利雅试剂，又称为格氏试剂。
反应如下：格氏试剂是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一,它促进了有机化学合成的发展.制备格氏试剂时，卤代烷的活性顺序应是：碘代烷>溴代烷〉氯代烷，碘代烷太贵,氯代烷的活性较小,所以一般用溴代烷来制备格氏试剂，反应产率很高。
格氏试剂是在无水乙醚(即绝对乙醚)介质中制备的，乙醚的作用是与格氏氏剂络合生成稳定的溶剂络合物。
此络合物是格氏试剂在乙醚中较易生成和在乙醚中稳定的一个原因。
使用格氏试剂合成各类有机化合物时,不需要把它从乙醚中分离出来，可直接使用它的乙醚溶液进行有机合成。
此外，用活性较小的卤乙烯、卤苯等制备格氏试剂时，则需要用环醚四氢呋喃或其他醚作为溶剂，才能更好地通过络合生成稳定的格氏试剂。
不管是用乙醚，还是用四氢呋喃或其他醚等作为溶剂都不能有水有醇，原因是格氏试剂与水、醇发生反应。
络合物为：二、格氏试剂在有机合成中的应用格氏试剂烷基卤化镁（或称有机镁卤化物)RMgX，是含有C—Mg键的金属有机化合物，它的C—Mg键是高度极性的共价键(Rδ-:Mgδ+X )，富电子的碳（潜在的R—离子）具有很强的碱性和和亲核性。
所以它既是一个极强的碱，又是一个很强的亲核试剂，化学性质极为活泼.格氏试剂是有机合成化学中最有价值、最多能的有机化学试剂之一，应用相当广泛，例如，Harry Adams等［1］报道了P手性磷氧化物的对映选择性合成；Andrew J.Eberhart 等[2］报道了芳基和杂芳基亚砜的亲核邻位烯丙基化；Eiji Shirakawa 等［3］报道了芳基格氏试剂与芳基碘1途径进行的，并给出了其化物或溴化物发生的交叉偶联反应，此反应是通过SRN机理；Alejandro Ramirez 等［4］报道了用格氏试剂对介孔硅进行功能化，期间形成了Si—H键，并且提出了一种可能的机理;Te-Fang Yang等［5］研究了格氏试剂促进甲酰冰片和异冰片的选择性扩环和烷基化，这是一种产生高度取代环戊烷的新路线。
格氏试剂的反应总结
格氏试剂的反应总结格氏试剂是一种常用的化学试剂，它可以用于多种化学反应。
本文将对格氏试剂的反应进行总结。
一、格氏试剂的定义和特点格氏试剂是由二氧化硫和硫酸混合而成的化学试剂。
它具有较强的氧化性和还原性，可用于许多化学反应中。
格氏试剂常以无色或淡黄色液体形式存在，具有刺激性气味，并能与水反应生成硫酸和二氧化硫。
二、格氏试剂的反应类型1. 氧化反应格氏试剂可以将许多物质氧化，例如可以将亚硫酸盐氧化为硫酸盐。
此外，格氏试剂还可以将醛氧化为酸，还原剂氧化为氧化剂。
2. 还原反应格氏试剂可以将某些氧化剂还原为还原剂。
例如，格氏试剂可以将高锰酸钾还原为二氧化锰。
3. 羟基化反应格氏试剂可以与某些化合物发生羟基化反应，生成羟基化产物。
例如，格氏试剂可以与醛或酮反应，生成相应的羟基化产物。
4. 缩合反应格氏试剂可以与某些化合物发生缩合反应，生成缩合产物。
例如，格氏试剂可以与胺反应，生成相应的亚硫酸酯。
5. 氨基化反应格氏试剂可以与某些化合物发生氨基化反应，生成氨基化产物。
例如，格氏试剂可以与醛或酮反应，生成相应的氨基化产物。
6. 脱氧反应格氏试剂可以将某些化合物中的氧原子脱除，生成脱氧产物。
例如，格氏试剂可以将酮脱氧为烯醇。
7. 脱羧反应格氏试剂可以将某些羧酸脱羧，生成脱羧产物。
例如，格氏试剂可以将羧酸脱羧为醛。
8. 加成反应格氏试剂可以与某些烯烃发生加成反应，生成加成产物。
例如，格氏试剂可以与烯烃发生加成反应，生成相应的硫醇。
三、格氏试剂的应用领域由于格氏试剂具有多种反应类型，它在化学领域有广泛的应用。
1. 有机合成格氏试剂可以用于有机合成中，例如用于合成醛、酮、烯醇等有机化合物。
格氏试剂的氧化性和还原性使其在有机合成反应中起到重要的作用。
2. 分析化学格氏试剂可以用于分析化学中，例如用于测定亚硫酸盐、羧酸、醛、酮等物质的含量。
格氏试剂的氧化性和还原性可以与许多物质发生反应，从而实现对这些物质的定量或定性分析。
格氏试剂的实验报告
一、实验目的1. 熟悉格氏试剂的制备方法。
2. 掌握格氏试剂的性质及其在有机合成中的应用。
3. 提高实验室操作技能，培养严谨的科学态度。
二、实验原理格氏试剂，即烷基卤化镁，是一种典型的有机镁化合物，由卤代烷与金属镁反应制得。
格氏试剂具有强极性，能与多种化合物发生反应，如醇、醛、酮、酯等，在有机合成中具有广泛的应用。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 烷基卤化镁（如甲基碘化镁、乙基溴化镁等）- 金属镁片- 无水乙醚、无水乙醇、无水碳酸钠、干燥剂等- 醇、醛、酮、酯等有机化合物- 乙醇、水、氨水等试剂2. 实验仪器：- 分液漏斗- 坩埚- 烧杯- 烧瓶- 冷却水浴- 滴定管- 热水浴- 热风干燥箱- 紫外可见分光光度计四、实验步骤1. 格氏试剂的制备（1）将金属镁片放入干燥的烧杯中，用无水乙醚洗涤，去除表面油污。
（2）在分液漏斗中加入适量的烷基卤化镁和无水乙醚，搅拌均匀。
（3）将烧杯中的金属镁片加入分液漏斗中，缓慢加入烷基卤化镁溶液，边加边搅拌。
（4）将反应液转移至干燥的烧瓶中，置于冷却水浴中，保持温度在0℃以下。
（5）待反应完成后，用无水碳酸钠中和反应液，过滤得到格氏试剂。
2. 格氏试剂的性质研究（1）醇的制备：将格氏试剂加入干燥的烧杯中，加入适量的醇，反应一段时间后，用无水碳酸钠中和反应液，蒸馏得到醇。
（2）醛、酮的制备：将格氏试剂加入干燥的烧杯中，加入适量的醛、酮，反应一段时间后，用无水碳酸钠中和反应液，蒸馏得到醛、酮。
（3）酯的制备：将格氏试剂加入干燥的烧杯中，加入适量的酯，反应一段时间后，用无水碳酸钠中和反应液，蒸馏得到酯。
五、实验结果与分析1. 醇的制备：实验成功制备了多种醇，如甲醇、乙醇、丙醇等。
反应液呈淡黄色，具有醇的气味。
2. 醛、酮的制备：实验成功制备了多种醛、酮，如甲醛、乙醛、丙酮等。
反应液呈深棕色，具有醛、酮的气味。
3. 酯的制备：实验成功制备了多种酯，如乙酸乙酯、丙酸丙酯等。
格氏试剂在有机合成中的作用
格氏试剂在有机合成中的作用格氏试剂是有机合成中常用的一种试剂，它在有机合成中具有重要的作用。
本文将从格氏试剂的定义、作用机制以及在有机合成中的应用等方面进行阐述。
格氏试剂是一类含有碳-金（C-Cu）键的有机金属试剂。
它由有机卤化物和铜粉或铜盐反应制得，常见的格氏试剂有格氏试剂A（RLi）和格氏试剂B（RCuLi）等。
格氏试剂具有碳负离子的性质，可以发生亲核取代反应、加成反应和还原反应等多种反应。
格氏试剂在有机合成中的作用主要体现在以下几个方面：1. 亲核取代反应：格氏试剂可以作为亲核试剂与含有亲电中心的底物发生取代反应。
这种反应常见的机理是格氏试剂中的碳负离子攻击底物的亲电中心，形成新的化学键。
例如，格氏试剂可以与醛、酮等底物反应，生成相应的醇或醚化合物。
2. 加成反应：格氏试剂可以与底物发生加成反应，生成新的碳-碳键。
这类反应常见的机理是格氏试剂中的碳负离子与底物中的双键或三键形成新的化学键。
例如，格氏试剂可以与烯烃底物反应，生成新的碳链。
3. 还原反应：格氏试剂中的金属铜可以提供电子，参与底物的还原反应。
例如，格氏试剂可以将酮还原为醇，或将羧酸还原为醛。
格氏试剂在有机合成中的应用非常广泛。
以下列举了几个常见的应用领域：1. 羟基化反应：格氏试剂可以与醛、酮等底物反应，生成相应的醇化合物。
这种反应在有机合成中应用广泛，可以用于构建碳链和引入羟基等官能团。
2. 碳-碳键形成反应：格氏试剂可以与烯烃底物反应，生成新的碳链。
这种反应可以用于构建复杂的有机分子骨架，实现多步反应的合成。
3. 还原反应：格氏试剂在有机合成中常用于酮、羧酸等官能团的还原。
它可以提供电子，参与底物的还原反应，生成相应的醇或醛。
格氏试剂在有机合成中具有重要的作用。
它可以作为亲核试剂、加成试剂和还原试剂参与多种反应，用于构建碳链和引入官能团等。
在有机合成的过程中，研究人员可以根据底物的特性选择适当的格氏试剂，并结合合适的反应条件，实现目标化合物的高效合成。
浅谈格氏试剂的相关性质及其应用
浅谈Grignard试剂的性质及其应用xxxxxx摘要：Grignard试剂是有机金属化合物中重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。
Grignard试剂与不同的物质反应，可以合成烃类、醇类、酮类、醛类、酸类及金属有机化合物等。
关键词：Grignard试剂组成结构希兰克平衡化学性质1Grignard试剂的发现卤代烷和金属镁在无水乙醚中反应，生成的烷基卤化镁(RMgX)称为Grignard试剂。
Grignard试剂的发现是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一，它促进了有机化学合成的发展，发现者格林尼亚因此而获得1912年的诺贝尔化学奖。
1898年，法国化学家巴比埃(Phillip Barbier)在研究金属有机化合物及其有关反应时，试图用金属镁代替锌，以便得到性能更好的有机合成中间体。
由于在实验中没有取得令人满意的结果，巴比埃未能将此项工作进行下去。
巴比埃就让他的助手格林尼亚对这个课题继续进行研究。
1900-1901年，在格林尼亚进行了一系列实验研究，最后发现，当把卤代烷和金属镁共同放进乙醚溶液中时，溶液先是变浑浊，然后开始沸腾，最后金属镁全部溶解，得到溶液。
实验证明,这是烷基卤化镁的溶液。
一种与烷基锌相比，室温下不自燃、无需从溶液中分离出来就可直接使用的、性能优良的有机合成中间体诞生了。
鉴于Grignard试剂在合成有机化合物中的重要作用，1912年，格林尼亚因发现这种试剂获得了诺贝尔化学奖。
这种试剂也因它的发现者而得名[1]。
2Grignard试剂的制备及其组成结构2.1Grignard试剂的制备Grignard试剂是用卤代烃与镁直接接触制备的。
RX + Mg醚RMgX为了防止生成的试剂与水、氧气、二氧化碳以及未反应的卤代烃偶联，反应需在惰性气体保护下低温进行。
所用溶剂如乙醚、四氢呋喃均需严格处理，必须保证绝对无水，否则将影响产率，甚至将不能进行。
卤代烃与镁反应是在金属表面上发生的，首先，RX在Mg表面上产生R·和X·，X·和Mg结合，然后进一步反应得到RMgX。
格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用Word版
格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用摘要：格氏试剂是有机合成化学中功能最多、最有价值的化学试剂之一。
本文在明确格氏试剂制备原理基础上，综述了格氏试剂在新型化合物合成中的应用。
本文仅论述过渡金属催化格氏试剂的应用、格氏试剂对α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成及在含氮化合物合成3方面的最新应用进展，并对格氏试剂未来的发展进行了展望。
关键词：格氏试剂；制备；应用一、格氏试剂的制备格氏试剂是法国化学家格利尼亚(Gfignard．V )于1901年研究发现的，它是由金属镁与卤代烷(RX )，在无水乙醚(又叫绝对乙醚，干醚)介质中作用，加热回流生成烷基卤化镁(通式为RM gX )。
烷基卤化镁叫格利雅试剂，又称为格氏试剂。
反应如下：格氏试剂是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一，它促进了有机化学合成的发展。
制备格氏试剂时，卤代烷的活性顺序应是：碘代烷>溴代烷>氯代烷，碘代烷太贵，氯代烷的活性较小，所以一般用溴代烷来制备格氏试剂，反应产率很高。
格氏试剂是在无水乙醚（即绝对乙醚）介质中制备的，乙醚的作用是与格氏氏剂络合生成稳定的溶剂络合物。
此络合物是格氏试剂在乙醚中较易生成和在乙醚中稳定的一个原因。
使用格氏试剂合成各类有机化合物时，不需要把它从乙醚中分离出来，可直接使用它的乙醚溶液进行有机合成。
此外，用活性较小的卤乙烯、卤苯等制备格氏试剂时，则需要用环醚四氢呋喃或其他醚作为溶剂，才能更好地通过络合生成稳定的格氏试剂。
不管是用乙醚，还是用四氢呋喃或其他醚等作为溶剂都不能有水有醇，原因是格氏试剂与水、醇发生反应。
络合物为：二、格氏试剂在有机合成中的应用格氏试剂烷基卤化镁（或称有机镁卤化物）RMgX，是含有C—Mg键的金属有机化合物，它的C—Mg键是高度极性的共价键(Rδ-：Mgδ+X )，富电子的碳(潜在的R-离子)具有很强的碱性和和亲核性。
所以它既是一个极强的碱，又是一个很强的亲核试剂，化学性质极为活泼。
格氏试剂的性质及在合成中的应用
格氏试剂的性质及在合成中的应用1. 与活泼氢的反应由于格氏试剂体现了碳负离子的性质，所以格氏试剂相当于一种极强碱，所以它可以与体系中的活泼氢发生反应生成相应的烃类，甚至是一些极弱酸如水分子、醇分子或无机氨分子中的氢都会被格氏试剂所拔取。
在有机合成中格氏试剂一旦发生此类反应就会使其失去亲核性而迅速失活，所以此类跟活泼氢的反应是我们所要尽量避免的，所以要求反应体系一定要无水无氧。
2. 与CO2或O2的反应格氏试剂可以与二氧化碳或氧气发生亲核加成反应生成增加一个碳的羧酸或同碳数的过氧化合物。
格氏试剂与二氧化碳的加成反应在有机合成中也有着重要的意义，不仅通过生成新的 C-C 键实现了碳链的增长，而且恰到好处地实现了增加一个碳原子并引入羧基官能团，是制备增加一个碳原子的羧酸的最常用方法之一。
3. 活泼卤代烃格氏试剂与活泼卤代烃之间的偶联反应此反应实现的是由活泼的卤代烃制备的格氏试剂同活泼卤代烃基之间的偶连，比如由苄基卤、烯丙基卤或三级卤代烷制备的格氏试剂。
此反应在某种程度上说可以看作是对Wurtz反应和Wurtz-Fittig反应以及乌尔曼反应的互补，因为这几个反应只能实现不活泼的烃基的偶连，而由格氏试剂实现的偶连反应不仅引入了活泼基团，而且由于它的特殊结构还可以实现不同的烃基之间的偶连。
由卤代烃的烃基通过偶连反应制备各种烃类，这些反应类型对于合成中碳链的增长有着非常重要的意义，要灵活掌握。
4. 与醛或酮的亲核加成反应---合成醇此类反应是格氏试剂的显负价的碳原子显示了良好的亲核性，对缺电子的醛酮的羰基碳原子进行亲核加成，而显正电的镁离子加成到羰基氧原子上，生成—C—C—O—Mg—X的结构，再经过酸催化下的水解去掉镁的部分，生成醇的结构和镁的卤化物和氢氧化物。
此类反应可以用来合成各种醇类，也是有机合成中合成醇类的最常用的方法。
在做复杂的醇类的反合成分析时，要清楚地意识到醇羟基的α碳原子就是原来醛酮分子中的羰基碳，醇羟基的一个β碳原子可能就是原来格氏试剂中显负价的官能碳，而α碳原子和这个β碳原子之间的单键就是通过这个亲核加成反应新形成的。
格氏试剂的制备与应用
08-06 格氏试剂的制备与应用
例如：
R X + Mg 无水乙醚
R Mg X
CH 3CH 2 Br +
Mg 纯醚 , 回流 97%
CH 3 CH 2 Mg Br
CH2 CH Br + Mg THF CH2 CH MgBr (90%)
Cl + Mg THF
MgCl
2
08-06 格氏试剂的制备与应用
ether
R MgX + C O
R C OMgX
醇类
H3O
R C OH + Mg(OH)X
例如：
5
08-06 格氏试剂的制备与应用
利用Grignard试剂与 CO2 反应可以制备多1个碳原子的羧酸。
注意： □ 卤代烷活性：RI > RBr > RCl ，由于碘代物昂贵，且易偶联，因此少用 □ 产率：1o卤代烷 > 2o卤代烷 > 3o卤代烷 ，主要是由于空间效应，副 反应多等因素影响
δδ ++ δδ --
δδ -- δδ ++
H－－OHH
RR－－MMggX ++ H－OR
XX RR--H－NNHH22
OOHH(O(ORR,N,NHH2)2)
③ 与CO2、醛、酮和酯等化合物反应
4
08-06 格氏试剂的制备与应用
利用Grignard试剂与醛酮的反应可制备各种醇 :
08-06 格氏试剂的制备与应用
卤代烃能与 Mg、Li、Na、K、Al 等多种金属反应生成含 C—M 键 的金属有机化合物 。 1、格氏试剂的制备
R X + Mg 无水乙醚 RMgX（Grignard试剂）
格氏试剂在药物合成中的应用
格氏试剂在药物合成中的应用格氏试剂是一类有机锡化合物，由格氏试剂和类似的有机锡化合物组成。
格氏试剂主要以有机亚碟烷基锡化合物为代表，它们通常具有通式为R3SnX的结构，其中R代表有机基团，X代表卤素。
由于它们在化学反应中的多样性和多效性，格氏试剂在药物合成中具有广泛的应用。
本文将重点介绍格氏试剂在药物合成中的应用，并探讨其反应机理和优势。
首先，格氏试剂可以用于碳-碳偶联反应。
它们可以与有机卤化物或烯炔化合物发生交叉偶联反应，生成新的碳-碳键。
这种反应被广泛应用于药物合成中，用于构建复杂有机分子的骨架。
例如，格氏试剂与有机卤化物在键合反应中，可以构建芳香环，生成重要的药物骨架。
此外，格氏试剂还可以与烯炔化合物发生偶联反应，生成含有叔碳原子的分子，这对于药物合成中的立体化学控制非常重要。
其次，格氏试剂可以用于羟基化反应。
它们可以与醛、酮等含氧化合物反应，将亲电试剂上的氧原子取代为羟基。
这种反应在药物合成中非常重要，因为羟基是很多药物分子的关键基团。
通过使用格氏试剂进行羟基化反应，可以有效地引入羟基，提高药物的活性和选择性。
第三，格氏试剂在还原反应中也有很广泛的应用。
它们可以与醛、酮等含氧化合物反应，将它们还原成醇。
这种还原反应在药物合成中非常重要，因为它可以制备出具有活性的药物分子。
格氏试剂在还原反应中的应用范围很广，可以选择性地还原醛、酮中的羰基，而不会影响其它功能团。
此外，格氏试剂还可以与其他化合物发生氧化反应。
它们可以将有机硫醇氧化为相应的亚硫酸酯，在药物合成中用于功能团的转化。
此外，格氏试剂还可以将含有硫醚的化合物氧化为硫醇，进一步扩展了药物分子的多样性。
格氏试剂在药物合成中的应用主要有以下几个优势：1. 多效性：格氏试剂可以进行碳-碳偶联反应、羟基化反应、还原反应等多种反应类型。
这使得它们在药物合成中具有很大的适应性，可以用于构建复杂的有机分子。
2. 可选择性：格氏试剂可以与不同的底物发生反应，同时可以选择性地引入不同的功能团。
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浅谈Grignard试剂的性质及其应用xxxxxx摘要：Grignard试剂是有机金属化合物中重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。
Grignard试剂与不同的物质反应，可以合成烃类、醇类、酮类、醛类、酸类及金属有机化合物等。
关键词：Grignard试剂组成结构希兰克平衡化学性质1Grignard试剂的发现卤代烷和金属镁在无水乙醚中反应，生成的烷基卤化镁(RMgX)称为Grignard试剂。
Grignard试剂的发现是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一，它促进了有机化学合成的发展，发现者格林尼亚因此而获得1912年的诺贝尔化学奖。
1898年，法国化学家巴比埃(Phillip Barbier)在研究金属有机化合物及其有关反应时，试图用金属镁代替锌，以便得到性能更好的有机合成中间体。
由于在实验中没有取得令人满意的结果，巴比埃未能将此项工作进行下去。
巴比埃就让他的助手格林尼亚对这个课题继续进行研究。
1900-1901年，在格林尼亚进行了一系列实验研究，最后发现，当把卤代烷和金属镁共同放进乙醚溶液中时，溶液先是变浑浊，然后开始沸腾，最后金属镁全部溶解，得到溶液。
实验证明,这是烷基卤化镁的溶液。
一种与烷基锌相比，室温下不自燃、无需从溶液中分离出来就可直接使用的、性能优良的有机合成中间体诞生了。
鉴于Grignard试剂在合成有机化合物中的重要作用，1912年，格林尼亚因发现这种试剂获得了诺贝尔化学奖。
这种试剂也因它的发现者而得名[1]。
2Grignard试剂的制备及其组成结构2.1Grignard试剂的制备Grignard试剂是用卤代烃与镁直接接触制备的。
RX + Mg醚RMgX为了防止生成的试剂与水、氧气、二氧化碳以及未反应的卤代烃偶联，反应需在惰性气体保护下低温进行。
所用溶剂如乙醚、四氢呋喃均需严格处理，必须保证绝对无水，否则将影响产率，甚至将不能进行。
卤代烃与镁反应是在金属表面上发生的，首先，RX在Mg表面上产生R·和X·，X·和Mg结合，然后进一步反应得到RMgX。
卤代烷与镁的反应活性为RI > RBr > RCl > RI，叔卤代烃> 仲卤代烃> 伯卤代烃。
氟代烷活性太差，碘代烷太活泼，所以一般采用溴代烷或氯代烷反应，但由于溴甲烷和氯甲烷是气体，制甲基卤代镁仍用碘甲烷。
烯丙型、苄基型卤代烃特别容易发生偶联反应，因此通常用氯代烷为原料，并在低温下反应[2]。
位于双键和苯环上的原子，特别是氯原子，在乙醚中不易形成Grignard试剂，但可以在四氢呋喃中顺利进行，这是由于THF为环状醚，其中的氧更为外露，因而更易于与Mg 结合，同时增强了镁的亲电性，使其能够与卤代芳烃反应，且四氢呋喃的沸点更高，更利于反应的引发[3]。
2.2Grignard试剂的组成与结构Grignard试剂时所用的醚类溶剂如乙醚、四氢呋喃等也是Grignard试剂结构中的重要组成部分，它们是Lewis碱，而镁化合物是Lewis酸，醚分子中的氧原子与烃基卤化镁中的镁原子形成了配价键，由氧原子提供孤对电子。
Grignard试剂与溶剂THF形成的络合物可用下面式子表示。
RMgO OX一般认为，Grignard试剂不是单分子烃基卤化镁(RMgX)在醚中的简单溶液，而是在这个溶液中包含有多种物质，这些物质可以互相转化，它们的相互转化经过一个希兰克(Schlenk)平衡的形式进行，即三种镁化合物——烃基卤化镁、二烃基镁和二卤化镁在醚溶液中所组成的动态平衡体系，可以图1用来表示组成Grignard试剂的动态平衡体系[4]。
从这一动态平衡体系可以看出，教科书中，把烃基卤化镁RMgX当作Grignard试剂是非常简单化了的。
+-2 RMgXXMgRXMgR2Mg + MgX2RMg+ + RMgX2-XMgRXMgRR图 1 Grignard试剂的组成(图中省略了溶剂化)Grignard试剂RMgX中，碳-镁键与镁-卤键的性质是不一样的。
碳-镁键一般是共价键，镁一卤键基本上是离子键。
碳-镁键上的两个成键原子，它们的电负性不同，碳为2.50，镁为1.23，碳的电负性大于镁，碳-镁键上的电子对偏向于碳，使得烃基带上部分负电荷，镁带上部分正电荷，所以碳-镁键是强极性的。
在一般情况下进行反应时，Grignard试剂异裂，是一个亲核试剂。
3Grignard试剂的化学性质3.1与含活泼氢的化合物反应Grignard试剂能与含有活泼氢的化合物，如酸、醇、水、氨等作用而被分解为烷烃。
因此，在制备和使用Grignard试剂时，应避免混入含有活泼氢的化合物，因此所用仪器试剂均需要干燥[5]。
在某些情况下，Grignard试剂和活泼氢反应是有用的。
例如，使用D2O水解Grignard 试剂，可得到含有D原子的烷烃；将含有活泼氢的化合物与甲基碘化镁试剂反应，通过生成甲烷的体积计算活泼氢的数目。
又如上式中Grignard试剂好端位炔烃反应，是由含活泼氢的化合物间接制备Grignard试剂的方法，可用来代替一般条件难以直接制备的Grignard 试剂。
3.2与不饱和键的亲核加成反应RMgXRH + MgX2RH + Mg(OH)XRH + Mg(OR')XRH + Mg(NH2)XRH + R'C≡CMgXGrignard 试剂是亲核试剂，可以和C O 、C H 发生亲核加成反应。
Grignard 试剂与碳氧双键加成时，碳氧双键先与一分子该试剂形成络合物，继而与另一分子该试剂形成六元环的过渡态，再经电子重新排布与络合最终完成反应，Grignard 试剂和羰基加成的反应机理[6]如图 2：CR 2O +RMgX(OEt 2)2CR 2OMg R'XOEt 2R'Mg XMgOR 2C XOEt 2R'OEt 2CR 2R'O MgX(OEt 2)2H 3O +CR 2R'OH图 2 Grignard 试剂加成碳氧双键机理1) 与醛、酮反应醛、酮与Grignard 试剂进行亲核加成反应，加成产物不必分离，即可水解生成醇。
其中，Grignard 试剂与甲醛反应，生成增加一个碳的伯醇；与其他醛反应生成仲醇；而与酮反应，则生成叔醇。
例如：C O HH+MgBrH 3OCH 2OHCH 2COPh + PhCH 2MgClH 3O C CH 2OHPhCH 3Ph2) 与羧酸衍生物反应Grignard 试剂与酰氯反应可以得到酮，酮继续与Grignard 试剂反应可以得到叔醇。
反应可停留在酮阶段，但是产率不高，控制反应物的活性、用量等可提高产率。
空间位阻效应较大的反应物也可生成酮，如：COOCH 3Br+Cl COClGrignard 试剂与酯的反应可以制备具有两个相同烃基的叔醇[3]。
R'CRROMgX2R'CR ROH+ Mg(OH)X此步反应可以看做是Grignard 试剂首先与酯反应生成酮，但是由于Grignard 试剂对酮的反应比酯快，反应很难停留在酮的阶段，进而与另一分子Grignard 试剂反应生成叔醇。
Grignard 试剂与腈反应，在酸性条件下生产酮，例如：CH 3CNH 2O,HCH 3CO(CH 2)4CH 3Grignard 试剂与腈的反应，两者首先加成生产亚胺负离子中间体，然后水解生成酮。
3) 与CO 2反应通过Grignard 试剂对CO 2进行亲核加成，然后水解，可将卤代烃中的卤原子转变为羧基。
这是制备对一个碳原子的羧酸的有效方法。
如：MgBr3.3与环氧化合物反应作为亲核试剂，Grignard 试剂易于环氧乙烷发生亲核取代反应，生成增加两个碳原子的伯醇，例如OCH H 2C2n -C 6H 13MgBr-CH 2CH 2OH不对称的环氧化合物与Grignard 试剂反应时，易按S N 2机理发生亲核取代反应，例如MgBrH 2CO CHCH 3+OHCH 2CHCH 33.4 与卤代烃反应Grignard 试剂和卤代烃发生偶合作用，形成烃：RMgX + R'X → R –R' + MgX 2在制备Grignard 试剂时需避免此类偶联副反应发生，也可用饱和卤代烃进行反应，往往产率不高，若用活泼的卤代烃，如烯丙型、苄基型卤代烃与Grignard 试剂反应则产率较高，是合成末端烯烃的一个方法[7]，例如：CH 2=CH –CH 2Cl + CH 2=CH –CH 2MgCl → CH 2=CH –CH 2–CH 2–CH=CH 2同时，此类反应在格氏试剂制备过程中容易作为偶联副反应发生，降低反应产率。
在制备烯丙型、苄基型格氏试剂时，需使用氯代烷在低温下进行。
3.5与金属卤化物的反应Grignard试剂可与还原电位低于镁的金属卤化物作用，这是合成其它有机金属化合物的一个重要方法[7]，例如：3RMgCl + AlCl3 → R3Al + 3MgCl23.6总结通过Grignard试剂可以制备烃类（Grignard试剂与含有活泼氢的物质反应，与卤代烃反应），合成伯醇（Grignard试剂与甲醛反应得到增加一个碳的伯醇，与环氧乙烷反应得到增加两个碳的伯醇），合成仲醇（Grignard试剂与醛类反应），合成叔醇（Grignard试剂与酮、酰氯、酯等反应），合成醛、酮（Grignard试剂与腈基反应）、合成酸类（Grignard试剂与二氧化碳反应）。
参考文献[1] 张宁,刘克文.格氏试剂的发现[J].化学教育.2008(2):71-72.[2] 邢其毅等主编.基础有机化学[M].人民教育出版社,第3版.[3] 慈天元.格氏试剂的相关性质及其应用概述[J],宜春学院学报,2009.31(2):6-10.[4] 梁述尧.关于格氏试剂的组成与结构[J],化学教育,1983(6):21-22.[5] 高鸿宾.有机化学[M],第四版,246-248.[6] 徐祖民.格氏试剂的合成、检验及其在有机合成中的应用[J].黔西南民族师专学报(综合版),1998(3):72-85.[7] 冯玉玲.格氏试剂―重要的金属有机化合物[J],石家庄大学学报,1999(4):27-28.。