有机化学复习课件 pt

2020/6/5
一、有机化学的基本概念与性质
1、“四同”的概念：同分异构体 同系物
同位素
同素异形体
2、常见有机物的物理性质
3、常见分子的空间结构问题
例题: 下列有机分子中, 所有的原子不可能处于同一平面的是:
A. CH2=CH—CN B. CH2=CH—CH=CH2
C.
CH CH2
D. CH2==C CH==CH2
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4、烯烃分子中存在一种同分异构现象，如 CH3CH=CHCH3就有两种同分异构体：
CH3
CH3
CH3
H
顺式： C=C
反式： C=C
H
H
H
CH3
试 同分分异析构：体分的子数式目为C共5有H1-0-的--6-烯---烃-种，。包括顺反异构再内的
5、下列芳香烃中，一氯代物的同分异构体数目最多的是
4、同分异构体的书写
1、碳链异构： 例如:CH3 CH2 CH2 CH3和
CH2=CH—CH3和
2、官能团位置异构：
和
（直链和支链） （链状和环状）
CH2=CH－CH2－CH3 和 CH3－CH=CH－CH3
和
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3、官能团异构（即属于类别异构）
①单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n≥3) CH3－CH = CH2 和
分异构体有----6---种。 2020/6/5
Cl
Cl
NO2
Cl Ⅰ
**
**
Ⅱ
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9、金刚烷的空间结构如右图所示： 其分子式为--C--1-0-H--1-6----。该分子中 共有---4-----个六元环。其二氯代物 共有---6-----种同分异构体。
10、篮烷的结构如右图所示： （1）其分子式为----C--1-2-H---1-4-。 （2）该分子中存在----3---个 六元环。存在----2---个五元环。
上没有C—H键，则不容易被氧化得到
-COOH
现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化
为
-COOH 的异构体有7种，其中的3种是：
-CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 -CHCH2CH2CH3
请写出其他四种的结构简式： CH3
-CH2CH2CHCH3
CH3 -CH2CHCH2CH3
CH3 -CH2CCH3
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某烃B的分子式为C1398H1278，它由四种基团组成，
三价
二价
CC 二价
（CH3)3C 一价
已知，该分子中没有发现苯环连接苯环，也没有发现 炔键连接炔键的情况。试求B分子中含有这四种基团 各几个（试列式求解）。
设：四种基团依次为w、x、y、z， 依据C原子守恒：6w+6x+2y+4z=1398 依据H原子守恒: 3w+4x+9z=1278 依据不饱和度：4w+4x+2y=(1398x2+2-127z 20联20/6/立5 求解：w=94 x=33 y=126 z=96
《有机化学》复习基本框架和思路
一、有机化学知识体系 二、有机化学的基本概念与性质 三、有机实验 四、有机推断 五、有机合成 六、有机计算
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《有机化学》复习课
有机化学 知识体系
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甲烷 烷烃 CH4
烃
乙烯 烯烃 CH2＝CH2 乙炔 炔烃 CH ＝ CH
芳香烃 苯 石油及其化工
(2001高考）23．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和 销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式 如下： 其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是 一种一取代苯，取代基是
（1）PPA的分子式是：__C_9_H_1_3N__O 。 （2）取代基中有两个官能团，名称是___ 和___（请填写汉字）。 （3）将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多
（1）化学式为C10H10的某烃，在臭氧作用下发生反应：
C①10H该10烃分HO2子O3 中含C有H3CO2OH个+3双HO键O，C-C2HO+个CH叁3C键H。O ②C10H10的结构简式为：
CH3C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH3 （2）有人尝试着合成C10H10的饱和烃。你估计若成功的 话，其结构怎样？试用示线式 （不必写出C、H原子，仅用线 条表示分子的空间构型） 画在虚线方框内。
COOH
（1）写出该化合物的 OH
化学式----C--1-1-H--1-6-O--4--。 （2）请用*标出不对称 碳原子。
（3）若每一个不对称C
* *O*
*
O
*
*
OH
原子都可以出现两个异构体的话，这种分子将会有
26=64 ------2-02-0-/6-/5--------种同分异构体。
7、右图所示的分子中，若其中 的H原子被一个-Cl和一个-NO2 同时取代时，可形成的同分异
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7、裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链 烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。如：
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三、有机实验
1、课本实验（共 18 个） 2、常见有机物的鉴别
3、常见有机物的分离或除杂方法
分液 洗气 分馏 盐析 渗析
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②
③ ↓
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（2）硝化反应
① ②
③
④ 甘油的硝化反应
（3）磺化反应
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（4）其它反应
① 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
②
（5）酯化反应 （6）酯的水解
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2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接 结合生成一种新物质的反应。
⑤饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n≥3)
CH3 CH2 CHO 和
和 CH2=CH-CH2OH
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⑥饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2
和
和
⑦—元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n＞6)
4、限定条件写同分异构体
、
(见下面的例题）
、
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（3）其一氯代物共有--4--种 同分异构体
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11、
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C10H16 4
2
*
4
**
12. 已知[Co(NH3)6]3+的主体结构如右图。其中 小圆圈表示氨分子，且各相邻的氨分子之间的距
离相等。Co3+以位于八面体中心的黑点表示。若
其 中 2 个 氨 分 子 被 Cl- 取 代 ， 所 形 成 的
（5）酯化反应 （6）酯的水解
其它反应
2、加成反应 （与H2、 X2、HX、H2O、HCN的加成） 加聚反应
3、聚合反应 缩聚反应
4、氧化反应 5、还原反应
6、消去反应 7、裂化反应
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1、取代反应：有机物分子置的某些原子或原子团被其
它原子或原子团所代替的反应。
（1）卤化反应
①
(一步取代）
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CHC3 H3 -CHCHCH3
CH3 -CH CH2-CH3
CH2-CH3
例2
1、1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷 环平面的上下，因此有如下两个同分异构体（表示苯基 环用键线表示，C、H均未画出）：
据此，可以判断1、2、3、4、5-五氯环戊烷（假定五
个C原子也处于同一平面上）的同分异构体数目是
CH3
复习：甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯酚、醛基、 羧基、联苯等的空间结构。
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试分析有机物
OH 下
CH2=CH-CH2-
-CHO
列性质中该有机物不具有的是
C
（1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰
酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出
CO2气体 （5）与KOH溶液反应
A (1)(3)
烃的衍生物
卤代烃 CH3CH2Cl 乙醇、醇类 CH3CH2OH 苯酚
乙醛 CH3CHO
乙酸、酯类
糖类、油脂、 糖类
单糖 葡萄糖、果糖 低聚糖（二糖）蔗糖、麦芽糖
蛋白质
油脂 多糖 淀粉、纤维素
蛋白质
塑料
合成材料 合成纤维
合成橡胶
《烃》的各物质之间的转化关系图
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《烃的衍生物》之间的转化关系
①
② ③
④
丁苯橡胶
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（2）缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子 （如：H2O、NH3、HCl等）的反应。
（酚醛树脂）
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4、氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应 （1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧 化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。） （2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液 的反应（复习实验现象） （3）苯酚在空气中变色反应
[Co(NH3)4Cl2] +及4个氨分子被Cl-取代，所形成
的 [ Co(NH3)2Cl4]- 的 同 分 异 构 体 的 种 数 分 别 为
(A). 4种和6种
( B). 2 种 和 4 种
(C). 都是3种
( D). 都是2种
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2004高考（全国卷） 2020/6/5 C16H21NO4 （3）3 （5）4种
二、有机反应类型