【高中化学】同分异构体的数目判断

明属于酯类，也可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含 有酚羟基，则W的结构有
答案：9
3.官能团异构的同分异构体数目的判断思路： (1)官能团的拆分。 将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分 为小的原子或官能团。具体为 ①碳碳双键可以拉开成环，即同碳数的烯烃和环烷烃 互为同分异构体(从缺氢效果看，一个双键相当于一 个环)。
②羟基(—OH)可以拆分为—O—和—H，即同碳数的醇 和醚互为同分异构体。例如，CH3—CH2—OH与 CH3—O—CH3互为同分异构体。
③醛基(—CHO)可以拆分为—H和 ，或拆分为碳 碳双键(或环)和—OH，即同碳数的醛和酮以及烯醇 (或环醇、环醚等)互为同分异构体。例如，CH3CH2CHO 与CH3COCH3、CH3(OH)C＝CH2以及环醇互为同分异构体。
④羧基(—COOH)可以拆分为—COO—和—H或—CHO 和—OH，或将醛基再进行二次拆分等等。即同碳数的 酸与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。例如， CH3CH2COOH与CH3COOCH3以及CH3(OH)CH2CHO互为同分异 构体。
(
)的同分异构体，X能与饱和碳
酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种 不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出
2种符合要求的X的结构简式____________。
【解析】芳香化合物X是F的同分异构体，则X的分子 式为C11H10O2，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2， 说明X中含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化 学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，所以X有
(2)官能团的定位组合。
①酯可以拆分成R1—COO—R2，然后根据R1和R2对应的 种类数进行重新组合，以分子式为C5H10O2的酸酯为例， R1—COO—R2，R1对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、 正丁酸、异丁酸5种，而R2对应的醇有8种，其中甲酸 酯4种，乙酸酯2种，丙酸酯1种，丁酸酯2种因此共有
(2)烷基种数法：烷基有几种，烷基上的一元取代产 物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2 种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
2.二元取代或多取代产物数目的判断： (1)定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异 构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动 另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 (2)换元法(替代法)：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体 有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
2017·卷Ⅰ·T36，2017·卷Ⅱ·T36，
符合条件的同 2016·卷Ⅰ·T38，2016·卷Ⅱ·T38，
分异构体的书 2016·卷Ⅲ·T38，2015·卷Ⅰ·T38，
写
2015·卷Ⅱ·T38，2014·卷Ⅰ·T38，
2013·卷Ⅰ·T38
【归纳·认知素养】 1.一元取代产物数目的判断模板： (1)等效氢法：分子中含有几种氢原子就有几种一元 取代物： ①连在同一碳原子上的氢原子等效； ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； ③处于对称位置的氢原子等效。
答案：3
2.苯环上含有两个取代基的化合物W是E(
)源自文库
的同分异构体，W可以发生水解反应，也可与FeCl3溶 液发生显色反应，则W共有________种(不含立体异 构)，写出其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式： __________________。
【解析】E为
，苯环上含有两个取代基的
化合物W是E的同分异构体，W可以发生水解反应，说
素养提升突破系列(九) 同分异构体的数目判断
核心素养——模型认知 通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、 构成要素及其相互关系，建立模型。
【考情·透视规律】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体
的书写是有机化学高考的高频考点，其考情如下：
命题点
五年考情
同分异构体数 2017·卷Ⅱ·T36，2017·卷Ⅲ·T36， 目的判断 2015·卷Ⅱ·T38，2013·卷Ⅱ·T38
4种可能性，任意写两种即可。
答案：
【素养变式】
符合下列条件的F的同分异构体有几种(不包括F)？
写出结构简式。
①分子中含有
结构，且苯环上只有
一个侧链；
②能发生水解反应。
提示：5种。能发生水解反应说明分子中含有酯基， 因此其结构有
【训练·提升素养】
(2018·潍坊模拟)化合物M[
]的同
系物N比M的相对分子质量大14，N的同分异构体中同
链异构数目确定，如
有4种同分异构体。
(2)苯环上有2个取代基，则其同分异构体有3种，分 别为邻、间、对三种结构。 (3)苯环上有3个取代基。 ①若三个取代基完全相同，则其结构有3种； ②若三个取代基中有2个是相同的，则其结构有6种； ③若三个取代基都不相同，则其结构有10种。
【真题·体验素养】
(2017·全国卷Ⅰ·节选)芳香化合物X是F
9种。
②以羟基醛C4H8O2为例，可以先拆分成 CH3—CH2—CH2—CHO、(CH3)2CH—CHO，然后将—OH定 位在其他3个碳上，共有5种同分异构体。
4.芳香族化合物的同分异构体数目的判断思路： 首先根据有机物的分子式和苯环的组成，查找出“苯 环”之外的“部分”，依据排列组合的形式顺序确定 苯环上取代基的种类和种数： (1)苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧
时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个取
代基。
【解析】N比M大14，说明N比M多一个“CH2”，
答案：18
【加固训练】
1.同时符合下列要求的D(
)
的同分异构体有______种。请写出满足核磁共振氢
谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2的同分异构
体的结构简式：________。
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代 基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有
结构。
【解析】根据题中限定条件，其中一个取代基为 —NO2，则苯环对位的取代基可以是—OOCCH3、 —CH2COOH和—CH2OOCH，即符合条件的同分异构体有 3种。其中核磁共振氢谱中有3组吸收峰，且吸收峰 面积比为3∶2∶2的同分异构体的结构简式为