有机化学-华东理工大学第二版思考题答案

有机化学 华东理工大学第二版

第一章 绪论

思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物

思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：

（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2

开链化合物：1-5；芳香环类：6

官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基

思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)

N H

H

H

C H

H

C H H

B H

H

硼烷不符合八隅规则

思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔

C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C

思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷

甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H H

H

O

H 3C

H 3C

C H

H H

B H

H

H C

H H

N

H

H

B H H

C H

H O

H

H

思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式

N H

O

O

O

H

N

H

O

思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。

A

[CH 3OCH 2]+

B

H 2C=CH —CH 2+

C

H 2C=CH —NO 2

H 2C —CH=CH 2C H H

O

C

H

H

C H

H C

H

次要共振式

主要共振式

A B

H 2C=CH —CH 2++

主要共振式

主要共振式

C

H 2C

H C

N

O O

H 2C

H C N

O O

H 2C

H C

N

O O

主要共振式

主要共振式次要共振式

思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 32CH 3

CH 3

CH 33CH 33

沸点

36℃

28℃

10℃

分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。

思考题1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。 提示：箭头必须从供体指向受体。

A

CH 3O

+HCl

CH 3OH +B

CH 3O

-

CH 3O

+CH 3O -OCH 3C

BH 3+CH 3OCH 3

CH 3OCH 3

BH 3

+

- A

CH

3CH

OH

+

B CH 3

CH 3CH O -OCH 3

C

3

CH OCH 33

BH 3

+

-

2 烷烃和环烷烃 思考题、习题及答案

思考题2-1 用中文系统命名法命名

CH 3CH

C

C

CH 3

CH 2CH 2CH

2

CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3

。

答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷

思考题2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？

(1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷

答案：（1）具有较高熔点。（2）具有较高沸点。

思考题2-3 用中文系统命名法命名 （1） （2）

答案：（1）4-甲基螺[2.4]辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

思考题2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？

答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e 键。

第三章 立体化学部分

思考题3-1：请指出下列物品是否有手性

鞋子 袜子 手套 眼镜片 螺母 螺丝 蝴蝶的翅膀 水中的漩涡 植物的叶片 龙卷风的眼 银河系的形状 上述物质都有手性。

思考题3-2：请找出下列分子的对称元素

(1)

(2)

(3)

=(4)

CH 3

CH

3

对 称 面

对 称 轴(1) 2 个1个C 2轴(2) 2 个1个C 2轴(3) 1 个1个C 2轴(4)

4 个

1个C 3；3个C 2

思考题3-3：写出下列化合物Fischer 投影式

锯架式

Newman 式

透视式(伞型式)

1.

2.

Br

H CH 2CH 3Cl

3

3.

3

C CH 3

CH 32CH 32CH 3

CH 3CH

CH 3

H Cl H 3C

Br

CH 2CH 3是同一个化合物

思考题3-4：命名下列化合物