《有机合成》上课课件(省级优质课获奖案例)
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化学有机合成 公开课一等奖课件
二、有机合成方法 1.顺推法； 例题1： 由CaC2制取CH3COOCH2CH3. 2.逆推法。
例题2： 由乙烯制取乙二酸乙二酯.
例题3： 由甲苯制取苯甲醛，写出合成路线.
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附赠 中高考状元学习方法
班主任： 我觉得何旋今天取得这样的成绩， 我觉得，很重要的是，何旋是土生土长的北京 二中的学生，二中的教育理念是综合培养学生 的素质和能力。我觉得何旋，她取得今天这么 好的成绩，一个来源于她的扎实的学习上的基 础，还有一个非常重要的，我觉得特别想提的， 何旋是一个特别充满自信，充满阳光的这样一 个女孩子。在我印象当中，何旋是一个最爱笑 的，而且她的笑特别感染人的。所以我觉得她 很阳光，而且充满自信，这是她突出的这样一 个特点。所以我觉得，这是她今天取得好成绩 当中，心理素质非常好，是非常重要的。
曹杨二中高三(14)班学生 班级职务：学习委员 高考志愿：北京 大学中文系 高考成绩：语文121分数学146分 英语146分历史134分 综合28分总分 575分 (另有附加分10 分)
上海高考文科状元--常方舟
“我对竞赛题一样发怵” 总结自己的成功经验，常方舟认为学习的高 效率是最重要因素，“高中三年，我每天晚 上都是10:30休息，这个生活习惯雷打不动。 早晨总是6:15起床，以保证八小时左右的睡 眠。平时功课再多再忙，我也不会‘开夜 车’。身体健康，体力充沛才能保证有效学 习。”高三阶段，有的同学每天学习到凌晨 两三点，这种习惯在常方舟看来反而会影响 次日的学习状态。每天课后，常方舟也不会 花太多时间做功课，常常是做完老师布置的 作业就算完。
第四节有机合成
《有机合成》上课课件(省级优质课获奖案例)
四种方法
（4）酯的水解
官能团的引入
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烯烃、炔烃等与X2或HX加成 ①甲烷和氯气 （2）与X2取代反应： ②苯和液溴 ③酚和溴水 （3）醇与HX取代
• 逆合成分析法
最适宜的基础原料 最终的合成路线
1990年诺贝尔化学奖—科里
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
• 复写自然物质
HO
OH
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
列物质的原料吗？
1965年诺贝尔化学奖
• Robert B. Woodward(United States )
有机合成使人 类在旧的自然界旁 又建立起一个新的 自然界，大大地改 变了社会上物质及 商品的面貌，使人 类的生活发生了巨 大的革命。
——[美] 伍德沃德
用化学方法人工合成物质
HO O HO O
卡托普利—治疗高血压
93.0% 2-甲基丙烯酸
A
81.7%
90.0% B
C
85.6%
总产率计算
——多步反应一次计算
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
工业实际生产合成路线：
碳骨架的构建
1、碳链的增长
（1）酯化反应 （3）加聚反应 （2）醇脱水醚 （4）缩聚反应 （2）烷烃的裂化和裂解
2、碳链的缩短
（1）酯的水解
3、成环
（1）酯化反应 （2）醇分子脱水成醚
4、开环
（1）酯的水解 （2）烯烃的氧化
《有机合成》说播课课件(全国高中化学优质课大赛获奖案例)
汇 报 点 评
学习记录
我知道
有机物间可以相互转化
我探究 我发现
探究 实现转化时： 设计路线要精简，尽 1、2 量用结构简式书写表达 探究 3
我形成
深入思考
【探究3】 以烯丙醇(CH2=CHCH2OH)为原料合成用于生产尿不湿 吸水成分的丙烯酸(CH2=CHCOOH)？设计合成路线。
学习记录
我知道 探究 我探究 1、2 我发现 探究 3 我形成
合作意识
理解有机合成 设计 有机合成路线
形成正向合成 观念
学会知识
正向合成的应用
获得自信
具体环节
• 环节1——课前导学，课堂外延 • • 环节2——创设情境，引发思考 • 环节3——温故知新，知识整合 • 环节4——合作探究，学习应用 • 环节5——应用体验，感受价值
本环节设计意图
环节1——课前导学，课堂外延
• 环节1——课前导学，课堂外延 • 环节2——创设情境，引发思考 • 环节3——温故知新，知识整合 • 环节4——合作探究，学习应用 • 环节5——应用体验，感受价值 •
我设计，我实践
制取 实验过程
合成路线设计 （结构简式）
本环节设计意图
环节5——应用体验，感受价值
情境：合成“有机物质”
作用：培养“实验探究、创新意识”的学科素养。
连贯应用 有机物转化关系 的意识
多数学生内敛羞涩、不爱表达。 初步掌握了烃及衍生物的结构和性质； 能正确书写有机物的结构式、结构简式 和有机反应方程式。
学生特点 及已有知识
4、教学目标
【知识与技能】掌握重要有机反应在有机合成中的应用。 运用有机物结构简式设计简单的有机合成路线。加深对 官能团性质的认识和理解。 【过程与方法】在有机合成方案的设计过程中，体会碳链 增长、缩短，官能团的引入、消除和保护的辩证统一。能 和同学交流探究成果，提出改进方法，培养合作学习、敢 于质疑和勇于创新的精神。 【情感、态度与价值观】深刻认识有机化学对创造更多物 质财富和精神财富，满足人民美好生活需要的重大贡献。
高中化学有机合成的关键省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件
我们世界上每年合成旳近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
探讨学习1：
(1)nCH≡CH
[CH2 CHCl ]n
(2) CH3CHCH3
探讨学习2：
有机合成过程中，原料和目 旳产物在构造上发生了哪些变化？ 有机合成旳关键是什么？
(3) CH=CH
20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学 奖旳主要事件：
1923年，格林尼亚试剂开创有机金属在多 种官能团反应中旳新领域
1928年，狄尔斯和阿尔德发觉双烯合成
1950年人工合成生物分子、甾体(1928)、 抗坏血酸(1937) 、生物碱(1947) 、多肽 (1955)
1984年梅里菲尔德发明固相多肽合成法
旳反应、石油旳裂解和裂化等
探讨学习4：
在碳链上引入卤原子旳途径：烯 烃或炔烃与X2或HX加成；醇与 HX发生取代反应等
在碳链上引入羟基旳途径：卤代 烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2 加成、与格氏试剂加成产物水解、 羧酸被LiAIH4还原、酯旳水解等
在碳链上引入羰基旳途径：醇旳 催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化等
鲁科版有机化学基础（选修）
2023年10月
新课程原则：
1、举例阐明烃类物 质在有机合成和有机 化工中旳主要作用；
2、认识卤代烃、醇、 酚2、、认醛识、卤羧代酸烃、、酯醇旳、 经酚典、代醛表、物羧旳酸构、成酯和旳 构经造典特代点表，物懂旳得构它成们和 旳构转造化特关点系，懂得它们 旳转化关系
重庆市涪陵试验中学 王俊明
在碳链上引入羧基旳途径:醇、烯
烃被酸性KMnO4 氧化、醛旳氧化、氰 基酸性条件下水解、酯水解等
明确目的产物
设计合成路线
合成目的化合物
对样品进行构造测定试验 其性质或功能
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CH2=CH2
CH3CH2OH
HC CH
CH3CHO
CH3COOCH2CH3
CH3COOH Br OH OH Br Br
COOH COOH
Br
CH2=CH2
Br2
BrCH2CH2Br
NaOH,醇 加热
催化剂 HCl CH2=CH HC CH 催化剂 催化剂 Cl
CH2-CH n Cl
如何利用石油裂解气的成分制备聚丙烯酸 LOREM IPSUM DOLOR 钠？
CH2=CH2
CH3CH2OH
HC CH
CH3CHO
CH3COOCH2CH3
CH3COOH Br OH OH Br Br
COOH COOH
Br
乙 烯
如何利用石油 裂解气的成分 乙烯制备生产 雨披的材料聚 氯乙烯？
聚氯乙烯
BrCH2CH2Br
CH3CH3
CH3CH2Br
HOCH2CH2OH CH2-CH2 CHO CHO CH2=CH Cl CH2-CH n Cl n
CH2=CHCHO
NaOH CH CHCH 2 3 水，加热 OH OH Cu，加热
OH
O O
O CH3CCHO
CH3CCHOONa H2 CH3CCOOH
浓硫酸， 加热 NaOHCH =CHCOONa CH2-CH n CH2=CHCOOH 2 催化剂 COONa
LOREM IPSUM DOLOR
?
CH2=CHCH CH2=CHCH2Cl 3 500~600 ℃ LOREM IPSUM DOLOR
Cl2(g)
NaOH 水，加热
CH2=CHCH2OH
Cu，加热
路 线 一
CH2-CH n CH2=CHCOONa 催化剂 COONa
CH2=CHCH3 Br2 CH2CHCH3 Br Br
Cu(OH)2 加热
有机合成
“ 在上帝创造的自然界的旁边，化学家又 创造了另一个世界”
——有机合成之父伍德沃德
苯 之 存 于 世 也 ， 岂 不 喜 哉 ？
有 机 世 界 万真 千奇 变妙 化 有 其 道
烷烃 烯烃
炔烃
苯及其 同系物
卤代 烃
酚
酸
பைடு நூலகம்
醇
醛
酯
BrCH2CH2Br
CH3CH3
CH3CH2Br
HOCH2CH2OH CH2-CH2 CHO CHO CH2=CH Cl CH2-CH n Cl n
中间体
中间体
基础原 料
逆合成分析法
LOREM IPSUM DOLOR
利用认知地图归纳下列引入官能团的方法
1. 引入碳碳双键 2. 引入卤素原子 3. 引入羟基
请利用四个碳以下的单官能团化合物合成聚 丙烯酸羟乙酯，用流程图表达出你的想法
CH2-CH n COOCH2CH2OH
聚丙烯酸羟乙酯
原料
廉价、低毒、易得。通常选用四个碳 以下的单官能团化合物，或单苯环的 一取代物
有机合成 的一般原 则
路径
步骤少，符合绿色化学概念，原子利 用率高
条件
操作简单，条件温和，能耗低，易 于实现
有机合成过程
副产物 基础原料 辅助原料 中间体 辅助原料 副产物 中间体 辅助原料 目标化合物
正合成分析法 目标化 合物