(完整版)有机推断题解题方法详解

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。
A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应B.不发生硝化反应
C．可发生水解反应D.可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂______________。
（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。
炔烃 稀烃 烷烃
2、交叉型转化
☆：题眼归纳——由反应类型推官能团
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
四、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团
有机推断题解题过程详解
一、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）——有什么？
2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） ——有什么联系？怎么用？
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：
[条件5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[条件7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[条件8]或是醇氧化的条件。
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。（填名称）
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是。
（3）D的结构简式为。
（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________。
思路针对性解析：
由上分析，答案明显可得：
（1）羧基、醛基、碳碳双键（2）消去反应、中和反应（3）NaOOC—CH=CH—COONa
（4）HOOC—CH=CH—CHO + 2H2= HOOC—CH2CH2—CH2OH
（5）
演练题2．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：
另外，题目中给出的分子结构或方程式，也要能代入到框图流程中的对应物质或对应步骤中，结合题目信息特点，才能顺利解决思路结点。这就是所谓的“用足信息”。
参考答案：
（1）①C6H10O3（2分）②羟基、酯基（各1分，共2分）
（2）
（3）2-甲基-1-丙醇（2分）
（4）②⑤（各1分，共2分）
（5）
（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3（各1分，共2分）
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用
下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为__________________________________。
【题目分析思路详解】：以框图合成形式考察有机化合物知识。
反应①是加成反应，这点由题目给出反应物是(CH3)2C=CH2与HBr，以及碳碳双键的性质可知。那生成物A是什么呢？(CH3)2CHCH2Br？抑或(CH3)2CBrCH3？此时可将两种分子式写于A的上下方，做好标记。②号反应中，出现了NaOH溶液，可它是水溶液还是醇溶液呢？未知。故在其上方做好标记，先进行下一步思考。由图中的③是氧化反应及生成物是醛类，可推知B物质必然是醇类，且醇羟基在端点的碳原子上，即B为(CH3)2CHCH2OH。因此，②号反应中的溶液是NaOH水溶液且A是(CH3)2CHCH2Br。到此，前面的未确定项目已经明朗。
在往后的推理中，因为信息不全，无法确定C、D等物质，但由反应⑤的条件及生成物，可猜D或许是酯类；E生产F可能是双键的加成；而F受热生成H2O和G，且由题目给出的G的结构简式可知，G是带羟基的酯类。至此，顺推结束，可题目尚未能解决，那我们就逆推试试。
根据反应信息和G的结构特征，可知F是同时含有羧基和醇羟基的物质，而F生成G的反应就是分子内脱水。因此F是，E是，D是。
本题答案：
☆：题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解出现深蓝色溶液，则有多羟基存在；2沉淀溶解出现蓝色溶液，则有羧基存在；3加热后有红色沉淀出现，则有醛基存在。
2、（2013年北京卷·25．17分）
可降解聚合物P的恒诚路线如下
（1）A的含氧官能团名称是____________。
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环（内酯）
醚键成环（— O —）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【针对训练】：
演练题1．根据下列图示填空：
已知以下信息：
1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
2
3化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）D的结构简式为。
（3）E的分子式为。
（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为。
（5）I的结构简式为。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
⑵从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由 。根据D→E的反应条件，可推知D为 ，根据B→C→D的反应条件，可推知： ，又根据 所以A→B为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。
【本题答案】
⑴C、D
⑵ 浓硝酸/浓硫酸
⑶
⑷
⑸
⑹
☆：题眼归纳——物质转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸（ ）
E为（ ），D为（ ），C为 ，B为
⑴ 分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。可见，对各官能团性质的熟悉非常重要，是解题的基础。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
【相关例题展示】
【浙江卷】29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：
二、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课前例题展示】
1.（2013年四川高考真题、17分）
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
G的合成路线如下：
其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。
（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
☆：题眼归纳——反应条件