三、常见的有机化学反应类型

三、常见的有机化学反应类型：

1、取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，即原子或原子团“有进有出”。 常见取代反应:

①烷烃的卤代 ②苯的卤代、硝化、磺化 ③卤代烃的水解 ④醇和钠反应

⑤醇分子间脱水 ⑥酚和浓溴水反应 ⑦羧酸和醇的酯化反应 ⑧ 酯的水解反应 发生取代反应的基/官能团

2、加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应，即原子或原子团“只进不出”。

目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等基团中，发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。 醛常见的加成物质是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。

3、消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应，即原子或原子团“只出不进”。

能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。 发生消去的结构要求：有机物分子中与官能团（—OH ，—X ）相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原子。 4、聚合反应

加聚反应：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应。发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。

缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子副产物（如H 2O 、

有机物

无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚

X 2 卤代反应 苯的同系物

HNO 3 硝化反应 苯的同系物

H 2SO 4 磺化反应 醇 醇 脱水反应 醇 HX 取代反应 酸 醇 酯化反应 酯

醇

酯交换反应

酯/卤代烃

酸溶液或碱溶液

水解反应

二糖、多糖 H 2O

水解反应

蛋白质

H 2O

水解反应

羧 酸 盐

碱石灰 脱羧反应

HX等）的反应。

5、氧化反应：氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应。

1）催化氧化

从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子。2）被弱氧化剂氧化

（如Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）

6、还原反应：还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应。

其中加氢反应又属加成反应，常见加氢还原反应：不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行。

7、其它反应：裂化（解）反应，①甲烷的高温分解，②石油的裂化，石油的裂解。显色反应，①苯酚与铁盐溶液络合呈紫色，②蛋白质与浓硝酸作用呈黄色，③碘遇淀粉变蓝。

反应条件常见反应

催化剂加热加压乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化

催化剂加热烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应

水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维

素水解、CH3COOC2H5水解

只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化

只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代

R-X水解和消去

不需外加条件烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、

四、物质的鉴别

◆酸性高锰酸钾溶液褪色问题：

能使其溶液褪色的有：（常见的）

①分子里含碳碳双键、三键等的烃和烃的衍生物，例：烯、炔、二烯、油酸、裂化汽油等。②苯的同系物，例：甲苯、乙苯等。③醛类、甲酸、甲酸酯。④苯酚。

不能使其溶液褪色的有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等。

◆溴水褪色问题：

萃取褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等。卤代烃（溴苯等），甲醇0.7914 乙酸 1.0492

乙醇0.7893 乙酸酐 1.0820

正丁醇0.8098 硝基苯 1.2037

乙醚0.7138 氯苯卤苯 1.1058

丙酮0.7899 二氯甲烷 1.3266

苯及苯的同系物0.8787 氯仿 1.4832

甲苯0.8669 四氯化碳 1.5940

乙酸乙酯0.9003 二硫化碳 1.2632

乙酸甲酯0.9330 多卤代烃

丙酸甲酯0.9150

丙酸乙酯0.8917

五、物质性质的应用

1、定性分析：官能团性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C=C或C≡C；

(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH 2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解：酯、卤代烃；

(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 2、定量应用

常见反应的定量关系：

(1)与X 2、HX 、H 2的反应：取代（H ~ X 2）；

加成（C═C ~ X 2或HX 或H 2；C≡C ~ 2X 2或2HX 或2H 2；苯环~ 3H 2） (2)银镜反应：─CHO ~ 2Ag ；(注：HCHO ~ 4Ag ）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：－CHO ~ 2Cu(OH)2；─COOH ~ 1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：2－OH ~ H 2

(5)与NaOH 反应：一个酚羟基~ NaOH ；一个羧基~ NaOH ；一个醇酯~ NaOH ；一个酚酯~ 2NaOH ； R －X ~ NaOH ； C6H5-X ~ 2NaOH 。

六、物质的提纯：

七、互为类别异构的物质：

单烯烃与环烷烃(C n H 2n ) 二烯烃与炔烃(C n H 2n-2) 醇与醚(C n H 2n+2O)

酚与芳香醇 醛与酮(C n H 2n O) 羧酸与酯(C n H 2n O 2)

另，常见弱酸的酸性强弱：亚硫磷酸氢氟酸，亚硝酸 ，甲酸苯甲冰醋酸，碳酸氢硫次氯酸，氰氢后面是苯酚。即H 2SO 3>H 3PO 4>HF>HNO 2>HCOOH>苯甲酸>CH 3COOH>H 2CO 3>H 2S>次氯酸>HCN >苯酚。

蒸馏 NaOH 溶液 乙醇（乙酸） 分液

蒸馏水 甲苯（乙醛）

蒸馏

CaO

乙醇（水） 分液 NaOH 溶液 溴苯（溴） 分液 NaOH 溶液 苯（苯酚） 蒸馏

乙醇（NaCl ） 洗气 酸性KMnO4、碱石灰 乙烷（乙烯） 分液 蒸馏水 溴乙烷（乙醇） 分液 饱和Na2CO3 乙酸乙酯（乙酸） 分离方法

所用试剂

分散系