植物体内有机物的转化和运输
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主要内容
植物的初生代谢和次生代谢 萜类 酚类 含氮次生化合物 植物次生代谢的基因工程 植物体内有机物的运输 短距离运输,长距离运输,运输机理,外界条件 对有机物运输的影响,有机物的分配
第一节植物的初生代谢和次生代谢
代谢产物分类: 初生代谢(primary metabolites):由光合 作用产物直接转化形成的,并且可进一步 转化为其他的代谢产物 次生代谢:由糖类等有机物次生代谢衍生 出来的物质。贮存于叶泡或细胞壁中,是 代谢的最终产物
丙二酸途径 本途径首先是1分子酰基CoA与3分子丙二 酰CoA结合,脱羧,合成1分子多酮酸 (polyketo acid)。多酮酸通过各种方式发 生环化作用,形成间苯三酚衍生物,由于 它们的R基性质不同,于是形成许多不同的 黄酮衍生物
简单酚类(simple phenolic compound) 广泛分布于维管植物。其结构有3类: 1)简单苯丙酸(phenyl propanoid)类化合物,具苯环C3的基本骨架,例如,反-桂皮酸(trans-cinnamic acid), 对-香豆酸(para-coumaric acid)、咖啡酸(caffeic acid),阿魏酸(ferulic acid);2)苯丙酸内酯(phenyl propanoic lactone)(环酯)类化合物,亦称香豆素A (coumarin)类,也具苯环-C3的基本骨架,但C3与苯环 通过氧环化,例如伞形酮(umbelliforone),补骨脂内酯 (psoralen lactone)、香豆素等; 3)苯甲酸(benzoid acid)衍生物类,具苯环-C1的基本 骨架,例如水杨酸(salicylic acid)、香兰素(vanillin) 等(图5-8)。 图5-8 不同类型的简单酚类化合物的结构
萜的生物合成 途径:甲羟戊酸途径-乙酰辅酶A 甲基赤藓醇磷酸途径-丙酮酸和3磷酸 苷油酸
第三节 酚 类(phenol)
酚类的种类 酚类(phenol)是芳香族环上的氢原子被 羟基或功能衍生物取代后生成的化合物, 种类繁多,是重要的次级产物之一,有些 只溶于有机溶剂;有些是水溶性羧酸和糖 苷,有些是不溶的大分子多聚体。根据芳 香环上带有的碳原子数目的不同可分为几 种
ห้องสมุดไป่ตู้
大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨 酸解氨酶(phenylalanine ammonia-lyase, PAL)作用下,脱氨形成桂皮酸(cinnamic acid)。PAL是初生代谢与次生代谢的分支 点,是形成酚类化合物中的一个重要调节 酶,它受内外条件影响,例如植物激素、 营养水平、光照长短、病菌、机械损害等, 可影响PAL的合成及其活性
初生代谢的相互联系 代谢的主干:卡尔文循环、糖酵解、三羧 酸循环和戊糖磷酸途径 糖和脂肪是相互转变的 糖与蛋白质也可以相互转变的。 丙酮酸、乙酰辅酶A、α-酮戊二酸和草酰乙 酸等中间产物在它们之间的转变过程中起 着枢纽作用。 核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢,碱基 则是由氨基酸及其代谢产物组成的。
Fig.5-1
次生代谢 萜类、酚类和生物碱 次生代谢产物的作用 是植物生命活动必须的:吲哚乙酸,赤霉 素,叶绿素,类胡萝卜素,花色素 防御天敌,保护自己 特殊的代谢产物是药物和工业原料
第二节 萜类
• 萜类的种类 萜类(terpene)或类萜(terpenoid) 不溶于水 结构:异戊二烯
酚类化合物广泛分布于植物体,以糖苷或 糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中, 有决定花、果颜色的花色素和橙皮素,有 构成次生壁重要组成的木质素,也有作为 药物的芸香苷(路丁)、肉桂酸和肉桂醇 等
酚类的生物合成 植物的酚类化合物是通过多条途径合成的 其中以莽草酸途径(shikimic acid pathway) 和丙二酸途径(malonic acid pathway)为 主。在高等植物,大多数通过前一种途径 合成酚类;真菌和细菌通过后一种途径合 成酚类。 图5-6 植物酚类物质的生物合成途径
CH 3 | (头) CH2=C-CH=CH2 (尾) 异戊二烯结构
萜类种类是根据异戊二烯数目而定,有单 萜(monoterpene)、倍半萜 (sesquiterpene)、双萜(diterpene)、 三萜(triterpene)、四萜(tetraterpene) 和多萜(polyterpene) 在植物细胞中,低分子量的萜是挥发油, 分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复 杂的化合物,更大分子量的萜则形成橡胶 等高分子化合物。 萜类对植物的作用是多方面的
大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开 始的,经过PAL的作用,就形成各种简单苯 丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、 木质素、花色素苷、异黄酮、缩合鞣质及 其他类黄酮(图5-9)。 许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫 和真菌侵袭中起重要功能。对-香豆酸
莽草酸途径 糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)和戊糖 磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产 物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸(3-deoxy-Darabinoheptulosonic acid-7-phosphate),进一 步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP 作用,形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸(3enolpyruvyl shikimic acid-5-phosphate),脱去 Pi,形成分支酸(chorismic acid)。分支酸是莽 草酸途径的重要枢纽物质,它以后的去向分为两 个分支:一个分支走向色氨酸,另一个分支是先 形成预苯酸(prephenic acid),经过arogenic acid,然后再分支:一是形成苯丙氨酸 (phenylalanine),另一是形成酪氨酸 (tyrosine)(图5-7)。广谱除草剂草甘磷 (glyphosate)之所以能除草,就是因为它能抑 制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5磷酸的酶。
植物的初生代谢和次生代谢 萜类 酚类 含氮次生化合物 植物次生代谢的基因工程 植物体内有机物的运输 短距离运输,长距离运输,运输机理,外界条件 对有机物运输的影响,有机物的分配
第一节植物的初生代谢和次生代谢
代谢产物分类: 初生代谢(primary metabolites):由光合 作用产物直接转化形成的,并且可进一步 转化为其他的代谢产物 次生代谢:由糖类等有机物次生代谢衍生 出来的物质。贮存于叶泡或细胞壁中,是 代谢的最终产物
丙二酸途径 本途径首先是1分子酰基CoA与3分子丙二 酰CoA结合,脱羧,合成1分子多酮酸 (polyketo acid)。多酮酸通过各种方式发 生环化作用,形成间苯三酚衍生物,由于 它们的R基性质不同,于是形成许多不同的 黄酮衍生物
简单酚类(simple phenolic compound) 广泛分布于维管植物。其结构有3类: 1)简单苯丙酸(phenyl propanoid)类化合物,具苯环C3的基本骨架,例如,反-桂皮酸(trans-cinnamic acid), 对-香豆酸(para-coumaric acid)、咖啡酸(caffeic acid),阿魏酸(ferulic acid);2)苯丙酸内酯(phenyl propanoic lactone)(环酯)类化合物,亦称香豆素A (coumarin)类,也具苯环-C3的基本骨架,但C3与苯环 通过氧环化,例如伞形酮(umbelliforone),补骨脂内酯 (psoralen lactone)、香豆素等; 3)苯甲酸(benzoid acid)衍生物类,具苯环-C1的基本 骨架,例如水杨酸(salicylic acid)、香兰素(vanillin) 等(图5-8)。 图5-8 不同类型的简单酚类化合物的结构
萜的生物合成 途径:甲羟戊酸途径-乙酰辅酶A 甲基赤藓醇磷酸途径-丙酮酸和3磷酸 苷油酸
第三节 酚 类(phenol)
酚类的种类 酚类(phenol)是芳香族环上的氢原子被 羟基或功能衍生物取代后生成的化合物, 种类繁多,是重要的次级产物之一,有些 只溶于有机溶剂;有些是水溶性羧酸和糖 苷,有些是不溶的大分子多聚体。根据芳 香环上带有的碳原子数目的不同可分为几 种
ห้องสมุดไป่ตู้
大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨 酸解氨酶(phenylalanine ammonia-lyase, PAL)作用下,脱氨形成桂皮酸(cinnamic acid)。PAL是初生代谢与次生代谢的分支 点,是形成酚类化合物中的一个重要调节 酶,它受内外条件影响,例如植物激素、 营养水平、光照长短、病菌、机械损害等, 可影响PAL的合成及其活性
初生代谢的相互联系 代谢的主干:卡尔文循环、糖酵解、三羧 酸循环和戊糖磷酸途径 糖和脂肪是相互转变的 糖与蛋白质也可以相互转变的。 丙酮酸、乙酰辅酶A、α-酮戊二酸和草酰乙 酸等中间产物在它们之间的转变过程中起 着枢纽作用。 核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢,碱基 则是由氨基酸及其代谢产物组成的。
Fig.5-1
次生代谢 萜类、酚类和生物碱 次生代谢产物的作用 是植物生命活动必须的:吲哚乙酸,赤霉 素,叶绿素,类胡萝卜素,花色素 防御天敌,保护自己 特殊的代谢产物是药物和工业原料
第二节 萜类
• 萜类的种类 萜类(terpene)或类萜(terpenoid) 不溶于水 结构:异戊二烯
酚类化合物广泛分布于植物体,以糖苷或 糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中, 有决定花、果颜色的花色素和橙皮素,有 构成次生壁重要组成的木质素,也有作为 药物的芸香苷(路丁)、肉桂酸和肉桂醇 等
酚类的生物合成 植物的酚类化合物是通过多条途径合成的 其中以莽草酸途径(shikimic acid pathway) 和丙二酸途径(malonic acid pathway)为 主。在高等植物,大多数通过前一种途径 合成酚类;真菌和细菌通过后一种途径合 成酚类。 图5-6 植物酚类物质的生物合成途径
CH 3 | (头) CH2=C-CH=CH2 (尾) 异戊二烯结构
萜类种类是根据异戊二烯数目而定,有单 萜(monoterpene)、倍半萜 (sesquiterpene)、双萜(diterpene)、 三萜(triterpene)、四萜(tetraterpene) 和多萜(polyterpene) 在植物细胞中,低分子量的萜是挥发油, 分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复 杂的化合物,更大分子量的萜则形成橡胶 等高分子化合物。 萜类对植物的作用是多方面的
大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开 始的,经过PAL的作用,就形成各种简单苯 丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、 木质素、花色素苷、异黄酮、缩合鞣质及 其他类黄酮(图5-9)。 许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫 和真菌侵袭中起重要功能。对-香豆酸
莽草酸途径 糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)和戊糖 磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产 物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸(3-deoxy-Darabinoheptulosonic acid-7-phosphate),进一 步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP 作用,形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸(3enolpyruvyl shikimic acid-5-phosphate),脱去 Pi,形成分支酸(chorismic acid)。分支酸是莽 草酸途径的重要枢纽物质,它以后的去向分为两 个分支:一个分支走向色氨酸,另一个分支是先 形成预苯酸(prephenic acid),经过arogenic acid,然后再分支:一是形成苯丙氨酸 (phenylalanine),另一是形成酪氨酸 (tyrosine)(图5-7)。广谱除草剂草甘磷 (glyphosate)之所以能除草,就是因为它能抑 制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5磷酸的酶。