植物体内有机物的转化和运输

酚类化合物广泛分布于植物体，以糖苷或 糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中， 有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有 构成次生壁重要组成的木质素，也有作为 药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇 等
酚类的生物合成 植物的酚类化合物是通过多条途径合成的 其中以莽草酸途径（shikimic acid pathway） 和丙二酸途径（malonic acid pathway）为 主。在高等植物，大多数通过前一种途径 合成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合 成酚类。 图5-6 植物酚类物质的生物合成途径


Hale Waihona Puke 莽草酸途径 糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖 磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产 物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸（3-deoxy-Darabinoheptulosonic acid-7-phosphate），进一 步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP 作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸（3enolpyruvyl shikimic acid-5-phosphate），脱去 Pi，形成分支酸（chorismic acid）。分支酸是莽 草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两 个分支：一个分支走向色氨酸，另一个分支是先 形成预苯酸（prephenic acid），经过arogenic acid，然后再分支：一是形成苯丙氨酸 （phenylalanine），另一是形成酪氨酸 （tyrosine）（图5-7）。广谱除草剂草甘磷 （glyphosate）之所以能除草，就是因为它能抑 制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5磷酸的酶。
初生代谢的相互联系 代谢的主干：卡尔文循环、糖酵解、三羧 酸循环和戊糖磷酸途径 糖和脂肪是相互转变的 糖与蛋白质也可以相互转变的。 丙酮酸、乙酰辅酶A、α-酮戊二酸和草酰乙 酸等中间产物在它们之间的转变过程中起 着枢纽作用。 核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基 则是由氨基酸及其代谢产物组成的。
CH 3 ｜ （头） CH2=C-CH=CH2 （尾） 异戊二烯结构
萜类种类是根据异戊二烯数目而定，有单 萜（monoterpene）、倍半萜 （sesquiterpene）、双萜（diterpene）、 三萜（triterpene）、四萜（tetraterpene） 和多萜（polyterpene） 在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油， 分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复 杂的化合物，更大分子量的萜则形成橡胶 等高分子化合物。 萜类对植物的作用是多方面的

Fig.5-1
次生代谢 萜类、酚类和生物碱 次生代谢产物的作用 是植物生命活动必须的：吲哚乙酸，赤霉 素，叶绿素，类胡萝卜素，花色素 防御天敌，保护自己 特殊的代谢产物是药物和工业原料

第二节 萜类
• 萜类的种类 萜类（terpene)或类萜（terpenoid) 不溶于水 结构：异戊二烯

大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨 酸解氨酶（phenylalanine ammonia-lyase， PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid）。PAL是初生代谢与次生代谢的分支 点，是形成酚类化合物中的一个重要调节 酶，它受内外条件影响，例如植物激素、 营养水平、光照长短、病菌、机械损害等， 可影响PAL的合成及其活性


萜的生物合成 途径：甲羟戊酸途径-乙酰辅酶A 甲基赤藓醇磷酸途径-丙酮酸和3磷酸 苷油酸
第三节 酚 类（phenol）
酚类的种类 酚类（phenol）是芳香族环上的氢原子被 羟基或功能衍生物取代后生成的化合物， 种类繁多，是重要的次级产物之一，有些 只溶于有机溶剂；有些是水溶性羧酸和糖 苷，有些是不溶的大分子多聚体。根据芳 香环上带有的碳原子数目的不同可分为几 种

丙二酸途径 本途径首先是1分子酰基CoA与3分子丙二 酰CoA结合，脱羧，合成1分子多酮酸 （polyketo acid）。多酮酸通过各种方式发 生环化作用，形成间苯三酚衍生物，由于 它们的R基性质不同，于是形成许多不同的 黄酮衍生物

简单酚类（simple phenolic compound） 广泛分布于维管植物。其结构有3类： 1）简单苯丙酸（phenyl propanoid）类化合物，具苯环C3的基本骨架，例如，反-桂皮酸（trans-cinnamic acid）， 对-香豆酸（para-coumaric acid）、咖啡酸（caffeic acid），阿魏酸（ferulic acid）；2）苯丙酸内酯（phenyl propanoic lactone）（环酯）类化合物，亦称香豆素A （coumarin）类，也具苯环-C3的基本骨架，但C3与苯环 通过氧环化，例如伞形酮（umbelliforone），补骨脂内酯 （psoralen lactone）、香豆素等； 3）苯甲酸（benzoid acid）衍生物类，具苯环-C1的基本 骨架，例如水杨酸（salicylic acid）、香兰素（vanillin） 等（图5-8）。 图5-8 不同类型的简单酚类化合物的结构
主要内容
植物的初生代谢和次生代谢 萜类 酚类 含氮次生化合物 植物次生代谢的基因工程 植物体内有机物的运输 短距离运输，长距离运输，运输机理，外界条件 对有机物运输的影响，有机物的分配

第一节植物的初生代谢和次生代谢

代谢产物分类: 初生代谢（primary metabolites)：由光合 作用产物直接转化形成的，并且可进一步 转化为其他的代谢产物 次生代谢：由糖类等有机物次生代谢衍生 出来的物质。贮存于叶泡或细胞壁中，是 代谢的最终产物
大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开 始的，经过PAL的作用，就形成各种简单苯 丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、 木质素、花色素苷、异黄酮、缩合鞣质及 其他类黄酮（图5-9）。 许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫 和真菌侵袭中起重要功能。对-香豆酸