难点透视消去反应规律

抓住本质，深刻理解——消去反应及醇的氧化反应释疑

许多有机化学反应的发生，不仅与其官能团性质密切相关，而且受到相邻原子或原子团结构的影响，例如卤代烃或醇消去反应以及春的氧化反应就是如此，这两种反应发生条件及产物与反应物结构的联系，是高考考察的热点之一。

一、消去反应

1、相邻消去。发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应。如以下两种就不能发生消去反应：

（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）

2、多向消去。与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种或三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种或三种。同时，还要考虑到烃基的对称性将导

致多种方向消去得到同一种产物。如：。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：

二、氧化反应

醇的催化氧化（即去氢氧化）同样也需要满足一定的结构条件，即含－OH的C上必须有H。因为其氧化机理可以

表示如下：2Cu+O 2

2CuO

即：

由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。

如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。即：

例：分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为__________________________；不能发生消去反应的结构简式_________________________________。若该醇消去以后可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为：

________________________________。

解析：当连着羟基（－OH）的碳原子上没有氢原子时，该醇不能发生催化氧化反应，所以该醇的结构简式为甲式；当连着羟基（－OH）的碳原子的邻位碳上没有氢原子时，该醇不能发生消去反应，所以该醇的结构简式为乙式：

甲乙

最后一问，说明该醇可能符合以下条件：

a.可以与相邻两个C上的H发生消去，且这两个C不对称，即：，消去后得到

或。

b.可以与相邻3个C上的H发生消去，但其中有两个C 对成，消去产物一样，即：，消去后得到：

、