对甲基苯磺酸及其钠盐
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常见的表面活性剂
1、阴离子表面活性剂:硬脂酸,十二烷基苯磺酸钠 2、阳离子表面活性剂:季铵化物
3、两性离子表面活性剂:氨基酸型,甜菜碱型
4、非离子表面活性剂:脂肪酸甘油酯,脂肪酸山梨 坦
对甲基苯磺酸
对甲基苯磺酸,简称PTS,是一个不具氧 化性的有机强酸。对甲基苯磺酸为白色 针状或粉末状结晶,可溶于水、醇、醚 和其他极性溶剂。极易潮解,易使木材、 棉织物脱水而碳化,难溶于苯和甲苯。 碱溶时生成对甲酚。
氯磺酸磺化法
氯磺酸是一种液态磺化剂,用它磺化甲苯时会 放出氯化氢气体,采用此方法生产对甲基苯磺酸, 在生产对甲苯磺酸的同时产生 14%-16%的副产品邻 甲苯磺酸,产物收率为90%-95%。 用氯磺酸作磺化剂的优点:操作简便但复杂、 产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。 缺点:氯磺酸价格高,氯化氢易腐蚀设备,产 品生产成本高,缺乏市场竞争力。
其性质
对甲苯磺酸钠是一种白色粉状结晶体, 易溶于水。一般通过甲苯磺化后用碱中 和制得。主要用于合成洗涤剂的调理剂、 助溶剂,以及医药合成中间体。
制取
一般由甲苯为原料,经磺化,得到对甲 基苯磺酸,再用液碱中和而制得粗品, 再脱色、浓缩、结晶、离心得成品;也 可以由对甲基苯磺酰氯水解制得。
用途
1. 用于化学工业和合成洗涤剂的浆料调 理剂 2. 在液体洗涤剂中,主要用作增溶剂 3. 用于有机合成工业,例如在医药上可 用于合成用于生产阿莫西林的中间体。
硫酸磺化法
用硫酸磺化甲苯,是采用最多且历史最长的工艺。 但磺 化反应是可逆反应,每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水,产 生大量的废酸。因此在工业生产中,一般采用分压蒸馏法来 除掉磺化反应生成的水,使磺化反应进行完全。 用硫酸作磺化剂,其优点是:硫酸价格低而具有一定的 市场竞争力,且生产工艺简单、设备投资低、易操作等,适 用于小规模生产装置。 缺点:此工艺的反应收率低、产品纯度低,反应进行时 随着水的生成,硫酸浓度下降,当达到95%时(π值为75%), 反应停止,产生大量的废酸,严重污染环境。
对甲基苯磺酸及其源自文库盐
1、表面活性剂 2、对甲基苯磺酸 3、对甲基苯磺酸的工业生产方法及流程 4、对甲基苯磺酸的实验室制备
表面活性剂
表面活性剂(surfactant) 被誉为“工业味精”,是指具有固定的亲水或 亲油基团,在溶液的表面能定向排列,并能使表面张力显著下降的物质。
作用原理(特性)
表面活性剂通过在气液两相界面吸附降 低水的表面张力,或者通过吸附在液体 界面间来降低油水界表面张力。
(2)药品: ①甲苯(15ml) ②浓硫酸(20ml)
实验步骤
在100ml四口烧瓶上安装电动搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷 凝管。加入20ml的浓硫酸。打开冷却水,搅拌加热至90~100℃。慢慢滴 加15ml的甲苯,约30min滴加完。加完后继续保温反应 10min,油层消失 表明反应完成,冷却。加入水5ml,慢慢冷却,有大量的白色晶体析出, 冷却到室温。在砂芯漏斗上减压抽滤,得到白色晶体为对甲苯磺酸的一 水化合物。
对甲基苯磺酸的工业生产方法 1、三氧化硫磺化法 2、氯磺酸磺化法 3、硫酸磺化法
三氧化硫磺化法
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯,理论上,三氧化 硫是最有效的磺化剂,因为只是直接的加成而不用 脱除反应生成的水。在适宜的条件下,产品几乎全 部是对甲基苯磺酸。 用三氧化硫作磺化剂的优点是:反应安全、速度快、 三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。 缺点是:生产工艺复杂,一次性设备投资大,反应 设备结构复杂,生产操作要求高,三氧化硫运输困 难,此方法对硫酸生产企业较适用。
对甲基苯磺酸的实验室制备
实验原理:根据适当提高温度可有利于产物的生成以及对甲苯磺酸 的一水化合物能从稀硫酸中结晶出来的原理,采用浓硫酸过量,将甲苯 滴加到90至100°C的浓硫酸中反应。
实验主要仪器和药品
(1)仪器:
100mL 四口烧瓶 , 回流冷凝管 , 电动搅拌器 , 砂 芯漏斗, 抽滤瓶以及加热装置。
影响因素及注意事项
1、反应物用量和配比的确定
2、反应温度对产物收率的影响
3、搅拌速度对反应的影响 4、水加入量对产物收率的影响 注意事项: 从磺化速度上看,磺化剂的浓度越高越好(如用纯三氧化 硫或用65%的发烟硫酸),但浓度太高会引起多磺化、氧化 和生成砜和酐、脱烷基、重排及脱磺基等副反应的发生,还 能影响磺基进入苯环的位置。因此,必须依据磺化剂的种类 和浓度,选择适宜的磺化条件。提高反应温度有助于邻位异 构体转化成对位异构体,而对间位异构体的浓度没有影响, 较低的酸浓度有利于对位异构体与邻位异构体的比例。