烯烃的结构和顺反异构
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烯烃
二、烷烃、烯烃的结构和化学性质比较
烷烃 通式 代 表 物 结构 特点 CnH2n+2(n≥1) CH4 全部单键;饱和链烃;四面体 结构 烯烃 CnH2n(n≥2) CH2 CH2
含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子, 键角 120°
续表 烷烃 取代反 应 加成反 化 学 性 质 应 光照卤代 — 燃烧火焰 氧化 反应 较明亮 不 与 KMnO4 酸 性溶液反应 加聚 反应 不能发生 能发生 烯烃 — 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加 成反应 燃烧火焰明亮,带黑烟
解析:解答时,关键是要充分考虑单烯烃结构的对称性。 答案:(1)7 单烯烃结构以 C CHCH(CH3)2 C 为中心对称 (2)CH3CH2CH (CH3)2CHCH CHCH2CH3
知识点 3 烯烃的顺反异构
【例题 3】下列各组物质中,能形成顺反异构体的是( A.1,2 二氯丙烯 B.丙烯 C.1,1 二氯丙烯 D.1 丁烯 )。
解析:1,2 二氯丙烯存在顺 1,2 二氯丙烯(
)和反 1,2 二氯
丙烯(
)。
答案:A 点拨:若有机物分子存在顺反异构,一要含有碳碳双键,二是两个不饱和碳原 子上,一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相 同原子或原子团,则不存在顺反异构。
一、烯烃的物理性质及其变化规律
烯烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水 小。 (1)分子中的碳原子数≤4 的烯烃在常温常压下都是气体,其他烯烃在常 温常压下是液体或固体。 且随着分子中碳原子数的增加,常温下烯烃的状态 也由气态逐渐过渡到液态或固态。 (2)熔沸点一般较低,其变化规律是: ①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔沸点越 高。 ②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸 点越低。 ③组成与结构不相似的物质,当相对分子质量相同或相近时分子的极 性越大,其熔沸点越高。
烯烃(二)
2
+ HOCl
CH 3 -CH-CH OH Cl
2
反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（H-OCl）,在次卤酸分子中氧原子的电负性较强，使之极化 成
HO
δ
Cl
δ
，氯成为了带正电荷的试剂。
3、加水反应 烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行(常用
的酸为硫酸或磷酸)。
CH
2 = CH 2
+
H 2O
起反应。故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。
应当指出的是：烯烃还可与I—Cl、I—Br按马氏规则加 成。
2）烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应，
CH 2 =CH
2
+ HOCl (Cl 2 +H 2 O)
CH 2 OH
CH Cl
2
是制取重要有机合成原料 环氧乙烷（ O ）的中间体
氯乙醇
CH 3 CH=CH
(E )-1 - 氯 -2 - 溴 丙 烯
CH
3
CH
3
CH 2 CH 2 CH C=C
2
3
CH 3 CH 2 - > CH (CH 3 ) 2 CH- > CH
33 CH 2 CH 2 -
2、
CH 3 CH
CHCH CH
3
3
(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷
Br
3、
Cl C=C H
Br > Cl
Cl
Cl > H
H2 O 2
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方法， 其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要
的应用价值。
硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）与1957年发现的，
烯烃
(CH3)3C
+
＞
(CH3)2CH
+
＞
CH3CH2
+
＞
CH3
+
这是因为带正电荷的碳原子具有吸电子能力， 而甲基是斥电子基，中心碳上连接的甲基越多，正电
荷就越低，分散程度越高，体系越稳定。
+ CH3CHCH3 + CH3CH2CH2
CH3CH CH2+ H+
CH3
CH X
CH3 主产物
碳碳双键上所连基团(或原子)，不仅影响加HX 的取向，还影响双键的反应活性。
X C C + H—X
H C C
H C C
+
H C C
+
H +X C C X
H C C X
2、 区域选择性和反应活性
CH3 CH CH2 + HBr CH3 CH CH3 Br 2-溴丙烷
CH3 CH2 CH2 Br 1-溴丙烷
1869 年马尔可夫尼可夫（ Markovnikov）得出一条 经验规律：当不对称烯烃与不对称试剂进行加成时，试 剂中的氢原子或带正电荷的部分加到含氢较多的双键碳 原子上，而试剂中带负电荷的部分加到含氢较少的双键 碳原子上。这一规则称为马尔可夫尼可夫规则，简称马 氏规则。
CH3 CH CH2 H Br
反马氏规则：氢加到含氢较少的碳原子上。
（二） 加硫酸
CH3CH CH2+ HOSO3H
H—OH
CH3CH CH3 OSO3H
CH3
CH OH
CH3
烯烃间接水合法
烯烃在催化剂、高温、高压下可以直接水化：
CH2
CH2+ H2O
04 烯 烃
RCH OH
CH2
注：
加成产物符合马氏规则。
应用：①间接法合成符合马氏规则的醇； ②硫酸氢烷基酯能溶于浓硫酸， 可用于鉴别、分离提纯烯烃。
（3）与H2O的加成
水是一种弱酸，需在H+作催化剂的条件下才能进行。
CH2 CH2
+ H H2O
CH3 CH2OH
H
+
CH3CH CH2
+H2O
(CH3)2CHOH
CH 2=CH 2
Br2 H2O NaCl
CH 2 CH 2 + Br Br
CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2 Br Cl Br OH
3）有重排现象 4）符合马氏规则 5）反式加成
3、自由基加成——过氧化效应
CH3CH CH2
+ +
HBr
hν 或 过氧化物
CH3CHBrCH3+ CH3CH2CH2Br
表5-2 一些烯烃的氢化热
名 称 乙烯 丙烯 1-丁烯 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 2,3-二甲基 -2-丁烯 构 造 式 氢 化 热 △H/kJ· mol-1 137 126 127 120 115 112
CH2
CH3CH
CH2
CH2
CH 2
CH 3 H
CH 3CH 2CH
CH 3 H
C
C
CH3 H
烯 烃
烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. 烯烃的通式--CnH2n
>C=C< 是烯烃的官能团.
第四章 烯 烃
一、烯烃的结构
物理方法证明
1. 碳、氢原子共平面。 2.键角接近120°； 3.双键键长0.133nm，比单键键 长0.154nm短；
第6章烯烃
CC
HX
C C + HX -消除
二、 醇脱H2O
CH3CH2CH(OH)CH3
H2SO4 加热
CH3CH
81%
OH
-消除,符合扎 依采夫规则
CHCH3 + CH3CH2CH CH2 19%
H2SO4 , 140℃
三、消除反应机理
1.双分子消除反应 — E2机理
H
RO-
CC
X
-
RO H
C C -
（5）反-2-丁烯
CH3C CH2 CH3
ΔHr＝114.7kJ/mol
碳干异构 （3）异丁烯
结论 置异构 烯烃稳定性顺序：双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
第三节 烯烃的制法
一、一卤代烃脱HX
（4） 反应温度的影响：温度高，有利于消去
CH3CHCH3 + OH- 80%C2H5OH Br
OH
OC2H5
CH3CHCH3 + CH3CHCH3 + CH3CH=CH2
SN
E
50oC
42%
58%
80oC
39%
61%
100oC
34%
66%
结论 采用体积较大的强碱，在较高的温度下反 应，主要得到消去产物。
CH3
C CH3 + CH2=C CH3 OCH2CH3
9%
91%
SN2
难
易
3oRX 2oRX 1oRX CH3X
易
E1、E2
第六章 烯烃
H3C
2） 单分子消除反应，E1 ） 单分子消除反应， (CH3)3C―Cl + C2H5OH
υ = k [(CH3)3C-Cl]
(CH3)2C = CH2 单分子历程
E1反应与S 反应有相似的历程，都是通过形成碳正离子进行。 E1反应与SN1反应有相似的历程，都是通过形成碳正离子进行。 反应与
E1反应机理 E1反应机理
eg 1
CH3 CH3 C CH CH2 CH3
BrCH2 CH3
C
C
CH3 CH2CH3
3,3-二甲基3,3-二甲基-1-丁烯
反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 2,3-二甲基2,3-二甲基(E)- 2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯
顺反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式； 区 顺反：相同基团在双键同侧为顺式，反之为反式； 别 Z E：按“顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为 ， 顺序规则”排序，较优基团在双键同侧为Z， ： 反之为E。 反之为 。
反应机理表明 *1 E2机理的反应遵循二级动力学。 机理的反应遵循二级动力学。 机理的反应遵循二级动力学 *2 卤代烷 反应必须在碱性条件下进行。 卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。 反应必须在碱性条件下进行 *3 两个消除基团必须处于反式共平面位置。 两个消除基团必须处于反式共平面位置。 *4 在E2反应中，不会有重排产物产生。 反应中， 反应中 不会有重排产物产生。
CH3CH2O─+ H-CH2CH2–Br
[CH3CH2O δ─…H…CH2–CH2…Br δ─] 过渡态
CH2 = CH2 + CH3CH2OH
E2反应的能线图与S 反应类似。 E2反应的能线图与SN2反应类似。 反应的能线图与
烯烃的顺反异构
烯烃的顺反异构烯烃（Alkenes）是无色无味的液体，是一类广泛存在的有机化合物，它们是由碳原子和氢原子组成，每一个碳原子之间连接两个单键，因此又被称为卤素烯烃。
烯烃的分子结构可以分为顺式烯烃和反式烯烃，也就是所谓的“顺反异构”。
顺式烯烃分子的碳原子之间的双键是沿着分子的中心线对称的，而反式烯烃的双键是不对称的。
异构是指同一种化合物的不同结构形式。
也就是说，在化学反应中，一些分子可以经过重新排列，形成不同的分子结构。
例如，在一种反式烯烃中，分子里发生变化，分子结构就会变成顺式烯烃。
反之亦然。
烯烃中顺反异构最常见的是烯烃分子从反式烯烃变成顺式烯烃，也就是所谓的顺式-反式异构变化（E/Z isomerism。
顺式-反式异构变化可以通过自由基反应（Radical reaction）、光解反应（Photolysis）、氯化反应（Chlorination）等方法实现。
自由基反应是指分子中有一个氢原子被原子替换，导致分子中的碳原子发生变化。
在自由基反应中，氢原子会形成一个活性自由基，而这个活性自由基能够破坏一个烯烃分子中的单键，变成另一个烯烃分子，从而实现顺反异构变化。
光解反应是指分子的结构在紫外线的照射下会发生变化，也就是说，可以通过紫外线来改变分子的结构，使反式烯烃变成顺式烯烃。
光解反应的作用机制是，紫外线会激发分子中的氢原子，使它们能够破坏分子中的单键，实现顺反异构变化。
氯化反应是指碳-氯键会形成一个活性自由基，而这个活性自由基能够破坏一个烯烃分子中的单键，变成另一个烯烃分子，从而实现顺反异构变化。
综上所述，氯化反应也可以用来实现顺反异构变化。
在日常生活中，顺反异构变化是一种非常重要的化学变化，它可以改变化合物的性质，提高其的使用价值。
因此，顺反异构的研究对于化学工业的发展具有重要意义。
了解了烯烃的顺反异构，我们就能更深入地理解和应用烯烃的分子结构，探究烯烃的有机反应更好地应用。
重要的是要综合运用不同的化学反应来实现烯烃的顺反异构变化，这将为有机化学及其他领域的研究提供有价值的参考资料。
第三章 烯烃
33
1) 与卤化氢加成
C C + H X
CH2 + HBr HOAc
H C
C X
CH3CH2CH
CH3CH2 CH CH3 CH3 CH3 C Cl Br 80%
(CH3)2C
CH2 + HCl
HOAc
CH3 100%
34
反应活性:
HI >HBr > HCl >HF
反应机理
slow
Step 1
C C
H3C
7
H C C
5 6
H C
3
H C
2
H
CH2
4
CH3
1
(2Z,5E)-2,5-庚二烯
25
1
(2E,5Z)-2,5-辛二烯
26
3.4 烯烃的物理性质
沸点及熔点
• 随分子量的增加而升高。
密度
• 密度小于1，但比烷烃大。
溶解度
• 为非极性分子或极性较小，易溶于非极 性溶剂中。
27
顺反异构体的物理性质的差异
3-甲基-3-丙基-1-己烯
17
环烯烃的命名
•称为环某烯。 •编号：以双键的位次和取代基的位置最小为原则。
1-甲基-6-溴环己烯
18
3-异丙基环己烯
19
1-(3-丁烯基)环己烯
20
Z-E标记法（系统命名法）
按照“次序规则”比较双键原子上
所连的两个原子或基团哪个优先，优先 的原子或基团若处于双键的同侧称 Z 型， 若处于双键的异侧称E 型。命名时， Z或 E 加圆括号，写在化合物名称前面。
+ H X
C C H
Step 2
烯烃的结构 顺反异构`e-z标记法次序规则
自由基加成
反马氏规则
不对称烯烃与HBr在过氧化物或日光存在下加成生成 反马氏规则的产物，称为过氧化物效应。反应历程为自由 基加成。
自由基加成反应历程：
链的引发 链的传递
链的终止
主
自由基的稳定性：
即： 烷基取代越多,给电子性越强,自由基稳定性越大. 自由基加成总是倾向于获得更稳定的自由基——
溴原子总是先加在含氢较多的双键碳上—— 反马氏加成
第五章
烯烃
主要内容
❖ 烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖ 烯烃的结构 ❖ 顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖ 烯烃的来源和制法
❖ 烯烃的物理性质
❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程
不饱和烃(unsaturated hydrocarbons)
含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。
5.1.2 键的特性
键——由两个p轨道以侧面相互交盖而形成的键
键的性质:
1. 键必须在-键的基础上存在
2. 键没有对称轴，不能自由旋转
3. 键重叠程度较小，较弱，易断裂
4. 键反应活性高（键电子云暴露在分子 平面的上方和下方 ,核对电子云的束缚较小, 使其具 有较大的流动性, 容易受外界的影响，特别易受亲电 试剂进攻）
机理：
亲电加成反应中的重排
重排——反应过程中碳架发生了改变。
机理：
重排产物
(2)与H2SO4的加成
符 合 马 氏 规 则
CH3CH2OSO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4 ----烯烃的间接水合
(3)与水加成----烯烃的直接水合
（4）与卤素的加成
验证双键的特征反应
卤素反应活性：F2>Cl2>Br2>I2
反马氏规则
不对称烯烃与HBr在过氧化物或日光存在下加成生成 反马氏规则的产物，称为过氧化物效应。反应历程为自由 基加成。
自由基加成反应历程：
链的引发 链的传递
链的终止
主
自由基的稳定性：
即： 烷基取代越多,给电子性越强,自由基稳定性越大. 自由基加成总是倾向于获得更稳定的自由基——
溴原子总是先加在含氢较多的双键碳上—— 反马氏加成
第五章
烯烃
主要内容
❖ 烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖ 烯烃的结构 ❖ 顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖ 烯烃的来源和制法
❖ 烯烃的物理性质
❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程
不饱和烃(unsaturated hydrocarbons)
含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。
5.1.2 键的特性
键——由两个p轨道以侧面相互交盖而形成的键
键的性质:
1. 键必须在-键的基础上存在
2. 键没有对称轴，不能自由旋转
3. 键重叠程度较小，较弱，易断裂
4. 键反应活性高（键电子云暴露在分子 平面的上方和下方 ,核对电子云的束缚较小, 使其具 有较大的流动性, 容易受外界的影响，特别易受亲电 试剂进攻）
机理：
亲电加成反应中的重排
重排——反应过程中碳架发生了改变。
机理：
重排产物
(2)与H2SO4的加成
符 合 马 氏 规 则
CH3CH2OSO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4 ----烯烃的间接水合
(3)与水加成----烯烃的直接水合
（4）与卤素的加成
验证双键的特征反应
卤素反应活性：F2>Cl2>Br2>I2
烯烃
H CH3
H3C Br R H C C S H Br CH3
δ Br Brδ H3 C H C
H C CH3
H3C C H
+ Br C
内消旋体
H CH3
Br H3C
Br -
S C H
H CH3 R Br
例如：
H3C Br R H C C R CH3 Br H Br S C H3C H CH3 S H Br
2-丁烯的氢化热和稳定性
例：顺式加成：
CH3 H2 CH3 Pd-C H CH3 H CH3
如果存在空间效应，则H的加成从位阻小的方向进行
2
加卤素
特点：反应分步进行
第一步：亲电试剂加成 第二步：负离子试剂反式加成；最终得到反式 加成产物。得到邻二卤代烷烃 体系中的其它负离子也可得到相应的产物（副
H H
3.4.1 烯烃的加成反应
1.
催化加氢： 在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃 可以与氢进行加成反应。 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得顺式 加成产物，发热（新键生成）；无催化剂不进 行，表明活化能高。
烯烃的催化氢化反应
•例如：cis/ trans-2-丁烯的催化氢化反应：
4
H
7
如按顺反命名应该为：顺-3-甲基-2-戊烯 按Z、E命名法应该为：E-3-甲基-2-戊烯
如果分子中有两个以上双键时，并且双键的每 一个碳上均有不同的两个原子或基团，这种情 况在命名时，每一个双键都要进行顺反或Z、E 说明。 例如：
H H C H3C C H C C H CH3
（2E，4E）-2，4-己二烯
即烯烃C=C上的取代基为给电子基团时，可使溴鎓 正离子中间体的稳定性提高，加成反应有利，速度加快； 反之，中间体不稳定，速度减慢。
有机化学第五版 第三章 烯烃
2* 烷基硼的氧化反应：烷 基硼在碱性条件下与过氧 化氢作用，生成醇的反应。
硼氢化反应的机理
B2H6 CH3CH=CH2 + H-BH2
亲电加成
+ CH3CH—CH2 …
硼接近空阻小、p电荷密度 高的双键碳，并接纳p电子。 CH3CH—CH2 …
H…BH2
四中心过渡态
H—BH2 - + 负氢与正 碳互相吸 引。 CH3CH2CH2—BH2 缺电子的硼是亲核试剂
H Br Br
CH3 Br H CH3 Br
CH3 H Br CH3 CH3
b
b
H H Br CH3 CH3
H Br
Br H CH3
注意立体表达式 之间的转换
3、
烯烃的硼氢化反应
（1） 甲硼烷、乙硼烷的介绍 BH3
H H B H
H
H3B THF
H3B OR2
B2H6
H H
B
H
B
H H
能自燃，无色 有毒，保存在 醚溶液中。
碳正离子中间体
C
C
-
-X C C C C X
慢
H X
H X
快
H
H有亲电性
反应进程分析
C
C
C
-
C H
-
C
C H
H
X
X
过渡态 I
X
中间体
C H
C X
-
势 能
C
X H
C
C H C X
-
过渡态 II
C + H X C
C H
C
C H
C X
+ X C H C X
第3章 烯烃
因此：烯烃为平面分子，从烯烃双键平面
的同侧加氢，为顺式加氢。
氢化热：加氢反应是放热反应， 1 mol不饱和
烃催化加氢所放出的热量称为氢化热。
CH 3 CH 2 CH
CH 3 C H
CH 3 C H C CH 3
CH 2
CH 3
C H
H
有机化学
20
不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和 烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定 性较小。 -1
1、系统命名法(某烯)
(和烷烃有很大的相似性，但略有不同) A、选择含双键的、最长的、最多碳链作为主链； B、在编号时从靠近双键的一端开始，使表示双
键位臵的数字尽可能小；
C、双键的位臵要标明，并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。 注：数字和汉字之间必须用“-”横线隔开。
有机化学
9
CH 3CH 2C
有机化学
17
3.2.2 烯烃的化学性质
加成反应 氧化反应 聚合反应
C C C H
α- C
α- H 氧化反应 取代反应
一、加成反应
加成反应：烯烃的П键断裂，原来的双键上各 加一个原子或基团。
C C
+
Y
Z
C Y
C Z
Y=Z：H2 , X2
Y≠Z：H-X , HO-X , H-OH , (H-BH2)2 , H2SO4
Markovnikov规律： ① 不对称的烯烃与不对称试剂加成时，氢加到 连氢较多的双键碳上。 CH3
CH 3 C CH 2 + H-OH
CH3 C CH2
CH 3
CH 3 C CH CH 3 + H SO 2 4 H 2O
OH H
CH3 CH3 C CH CH3
烷烃 烯烃 烯烃的顺反异构
nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
简写为：
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合 度
由小分子生成高分子化合物的反应 叫聚合反应。
【议一议】
1．请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯？怎样除去甲烷中混有的乙烯？ 答案 乙烯可使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色， 甲烷不能，故可用溴水或酸性 KMnO4 溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙烯与溴水发生加成反应，生成 1,2- 二溴乙 烷，与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应，生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水， 但不能用酸性KMnO4溶液。
例如：
H
C=C
H CH 3
顺丁烯 顺 -2-丁烯
bp 3.7 ℃
H3C H
C=C
顺反异构体
（立体异构体）
构型异构
CH 3 H
反丁烯 反 -2-丁烯
bp0.88 ℃
H3C
化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ 1、1,2-二氯乙烯 √ 2、1,2-二氯丙烯 √ 3、2-甲基-2-丁烯 × 4、2-氯-2-丁烯 √
键断裂
1,2-二溴乙烷
3、烷烃的化学性质：
（2）氧化反应——可燃性
（应用于石油的催化裂化） （4）热分解——高温裂化或裂解
（二）烯烃
1、通式： CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式？ H .. H .. H : C :: C : H 电子式： 书写注意事项：
正：CH2=CH2
1.1 烷烃、烯烃及烯烃的顺反异构
原因：对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说，分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大； 导致物理性 质上的递变。 图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
简写为：
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合 度
由小分子生成高分子化合物的反应 叫聚合反应。
【议一议】
1．请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯？怎样除去甲烷中混有的乙烯？ 答案 乙烯可使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色， 甲烷不能，故可用溴水或酸性 KMnO4 溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙烯与溴水发生加成反应，生成 1,2- 二溴乙 烷，与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应，生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水， 但不能用酸性KMnO4溶液。
例如：
H
C=C
H CH 3
顺丁烯 顺 -2-丁烯
bp 3.7 ℃
H3C H
C=C
顺反异构体
（立体异构体）
构型异构
CH 3 H
反丁烯 反 -2-丁烯
bp0.88 ℃
H3C
化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ 1、1,2-二氯乙烯 √ 2、1,2-二氯丙烯 √ 3、2-甲基-2-丁烯 × 4、2-氯-2-丁烯 √
键断裂
1,2-二溴乙烷
3、烷烃的化学性质：
（2）氧化反应——可燃性
（应用于石油的催化裂化） （4）热分解——高温裂化或裂解
（二）烯烃
1、通式： CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式？ H .. H .. H : C :: C : H 电子式： 书写注意事项：
正：CH2=CH2
1.1 烷烃、烯烃及烯烃的顺反异构
原因：对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说，分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大； 导致物理性 质上的递变。 图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
第3章 烯烃
Br C C .. X C C Br-
上海交通大学化学化工学院
（2）加卤化氢
C C C C H X
C2H5 H C2H5 H
(z)-3-己烯
HX
CHCl3 HBr o -30 C
CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br
HX对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一致: HI>HBr>HCl, 而HF更易使烯烃发生聚合。
RCH=CHR H2 催化剂 RCH2CH2R
本反应所用催化剂一般为非均相催化剂，常用雷尼（Raney）镍。 在加氢过程中，什么样的烯烃更稳定呢？ 氢化热：加氢反应是放热的。氢化热越小，烯烃越稳定。 碳碳双键上取代基越多，空间阻碍越大，越不易被催化剂 吸 附，氢化速率越小，氢化热越低，该烯烃越稳定。 对于顺反异构体而言，反式异构体的空间位阻较小， 稳定性：顺<反; 氢化热: 顺>反。
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH3CH2 CH2CH2CH3 CH3 C C CH2CH2CH3 CH(CH3)2
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
CH(CH3)2 > CH2CH2CH3
因为
CH3CH2
>
CH3
Br Cl
Cl H
Br Cl
2-溴丁烷(80%)
CH3CH2CH2CH2 Br
1-溴丁烷(20%)
卤化氢与烯烃的加成反应是分步进行的离子型反应。
上海交通大学化学化工学院
产物的比例取决于中间体碳正离子的稳定性，不同结构的碳正 离子的稳定性秩序如下：
CH3 CH3 C CH3 > CH3 CH3 C H > CH3 H C H > H H C H
有机化学-烯烃
乙醇（伯醇）
CH3CH CH2H2SO4(80%) CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3
OSO3H
CH3
CH3
CH3C CH2 H2SO4(63%) CH3CCH3 H2O
OH
2-丙醇（仲醇）
CH3
CH3CCH3
OSO3H
OH
2-甲基-2-丙醇（叔醇）
本法制得的醇（除乙醇）都是仲醇和叔醇。此类反 应常有重排产物产生，选择性差。
A C
B
D C
F
A C
B
(A>B， D>F)
F
C D
Z-型( 大基团 在同侧) E-型(大基 团 在异侧)
基团大小次序法则
（1）比原子序数：连接双键碳的原子， 原子序数高为大基团；若为同位素，质量 重的优先。
例如：I > Br > Cl > F > O> N> C > H
（2）延伸法：若与双键碳相连的原子相
CH3CH CHCH3
H3C C CH2 CH3
位置异构 碳架异构
（二）、顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
H3C C
H
H C
CH3
顺-2-丁烯 Cis-2-butene
反-2-丁烯 Trans-2-butene
顺反异构的概念：P78
顺反异构形成的条件 1. 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素。 如双键或环（如脂环）的结构。 2. 不自由旋转的碳原子连接不同的基团。
CH3 C CH3 > CH3 C C2H5 > CH3 C H > CH3 C Cl
CH3
H
H
H
CH3CH CH2H2SO4(80%) CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3
OSO3H
CH3
CH3
CH3C CH2 H2SO4(63%) CH3CCH3 H2O
OH
2-丙醇（仲醇）
CH3
CH3CCH3
OSO3H
OH
2-甲基-2-丙醇（叔醇）
本法制得的醇（除乙醇）都是仲醇和叔醇。此类反 应常有重排产物产生，选择性差。
A C
B
D C
F
A C
B
(A>B， D>F)
F
C D
Z-型( 大基团 在同侧) E-型(大基 团 在异侧)
基团大小次序法则
（1）比原子序数：连接双键碳的原子， 原子序数高为大基团；若为同位素，质量 重的优先。
例如：I > Br > Cl > F > O> N> C > H
（2）延伸法：若与双键碳相连的原子相
CH3CH CHCH3
H3C C CH2 CH3
位置异构 碳架异构
（二）、顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
H3C C
H
H C
CH3
顺-2-丁烯 Cis-2-butene
反-2-丁烯 Trans-2-butene
顺反异构的概念：P78
顺反异构形成的条件 1. 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素。 如双键或环（如脂环）的结构。 2. 不自由旋转的碳原子连接不同的基团。
CH3 C CH3 > CH3 C C2H5 > CH3 C H > CH3 C Cl
CH3
H
H
H
有机化学第章烯烃
6C：1s2 2s2 2p2 激 发 1s2 2s1 2px 1 2py 1 2pz 1 杂 化 1s2 sp2 1 sp2 1 sp2 1 pz1
σ键 和 π键 的比较
σ键
π键
沿键轴重叠 柱状 σ 键可以单独存在 σ 键能较大 σ 键可以旋转 不易反应
平行键轴重叠 块状 有流动性 不可以单独存在 π 键能小 π 键不能旋转 易反应
CH3
CH3 C C H2C l OH
5） 烯烃的自由基加成
(1) 定义
烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由 基加成反应。
(2 )反应式 CH3CH=CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
反马氏规则的加成产物: 原因是此反应遵循着自由基历程 进行的加成反应
1933年由 M S Karasch首先发现的，又称卡拉施效应 。
X2 (对称试剂) → R-CHX-CH2X R-CH=CH2 + < 不对称烯烃 HX (不对称试剂) → R-CHX-CH3 （主要产物）
R-CH2-CH2X （次要产物)
不对称烯烃与不对称试剂加成，遵守马氏规则
以烯烃为例介绍加成反应机理：
a Br-Br → Brδ + - Brδ 溴分子受外界环境的影响可以变为偶极分子
2 烯烃的命名
A. 选主链---含有双键最长的碳链 B. 主链编号---从靠近双键的一端开始编号 C.写名字--- （取代基）-n- 某烯（ n指双键
中编号较小的）
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯 ( 2-pentene )
CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH=CH-CH3 4，4-二甲基-2-己烯 (4，4-dimethylhexene)
σ键 和 π键 的比较
σ键
π键
沿键轴重叠 柱状 σ 键可以单独存在 σ 键能较大 σ 键可以旋转 不易反应
平行键轴重叠 块状 有流动性 不可以单独存在 π 键能小 π 键不能旋转 易反应
CH3
CH3 C C H2C l OH
5） 烯烃的自由基加成
(1) 定义
烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由 基加成反应。
(2 )反应式 CH3CH=CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
反马氏规则的加成产物: 原因是此反应遵循着自由基历程 进行的加成反应
1933年由 M S Karasch首先发现的，又称卡拉施效应 。
X2 (对称试剂) → R-CHX-CH2X R-CH=CH2 + < 不对称烯烃 HX (不对称试剂) → R-CHX-CH3 （主要产物）
R-CH2-CH2X （次要产物)
不对称烯烃与不对称试剂加成，遵守马氏规则
以烯烃为例介绍加成反应机理：
a Br-Br → Brδ + - Brδ 溴分子受外界环境的影响可以变为偶极分子
2 烯烃的命名
A. 选主链---含有双键最长的碳链 B. 主链编号---从靠近双键的一端开始编号 C.写名字--- （取代基）-n- 某烯（ n指双键
中编号较小的）
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯 ( 2-pentene )
CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH=CH-CH3 4，4-二甲基-2-己烯 (4，4-dimethylhexene)
第三章 烯烃
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
(4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键
电子云不易与外界接近
C-C 键
电子云暴露在外.易接近亲电试剂
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;
•双键是由四个电子组成 ,相对单键来说 ,电子云密度更大 ; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂(+)攻击,所以双键有亲核性 (-).
• 能够用常规方法将顺反异构体分离出来。 • 顺反异构体的物理性质、波谱性质、化学性质及生 理活性等均有明显差异。
二、烯烃的命名
很少采用普通命名。 系统命名：以烷烃的命名原则为基础。烷 乙烯 丙烯 异丁烯
烯
异戊二烯
1、构造异构的命名 （1）主链：选择含双键在内的最长碳链为主链， 称为某烯（中文十个碳以上碳链称为某碳烯） （2）编号：优先给予双键最小编号 （3）双键位置在书写时必须标明（烯键在1-位 可以省略），取两个烯碳中数字最小的。 （4）构型如明确，应当标明。 （5）其它同烷烃的命名规则。
•(1-4)异丁烯与HBr亲电加成反应过程
异丁烯和 HBr 的亲电加 成过程及能量变化
•(1-5) 碳正离子的结构和稳定性-- 马尔科夫尼科夫规律 马尔科夫尼科夫--Markovnikov CH3 CH3 CH3 2 C=CH2 + 2HCl C-CH3 + CH-CH2Cl CH3 CH3 Cl CH3 2-甲基丙烯 为主 马尔科夫尼科夫规律 --卤化氢与不对称烯烃加成 时 , 可以得到两种不同的产物 , 但其中之一为主 . 即加成 时以H原子加到含氢较多的双键C原子上,而卤素原子加 到含氢较少或不含氢的双键碳原子上的那种产物为主.
烯烃的结构、异构和命名
4
CC
3
2
CH3
1
Cl
6
Z -2-氯-2-丁烯
烯烃的物理性质
• 同烷烃相似： • C2-C4为气体，高级烯烃为固体； • 熔点、沸点和比重随 分子量的增大而上升，
比重 < 1
• 不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶 剂中。
烯烃的化学性质
• C＝C 的π－电子裸露于外，可提供e，具碱性
容易受到缺电子试剂：酸 E＋（亲电试剂）的进 攻；
INTERLOCK OTEMPVER
CSR相同的硬件。 UID 1 2
OSPARENLIE
PSOUWPEPRLYPSOUWPEPRLYMIROR DIMMS
PRCCISAIEGRE
12345678
HP ProLiant DL380G5
PPM M
PROPCROC FANS
INTERLOCK OTEMPVER
UID 1 2
2. 车载设备 TGMT子系统采用的首—尾编组，Airlink列车单元安装在接近头车厢和尾车厢的位置 ，与TGMT子系统相应的车载控制单元和无线天线相邻，如图 5 4所示。 在TGMT子系统的中间编组如图 5 5所示，列车单元被安装在接近头车厢和尾车厢的 地方，通过交换机连接TGMT系统的列车控制单元。车载天线直接连接每个列车单元 。
• 容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到 饱和烃——烷烃。
H
C H
H C
H
一、 烯烃的加成反应
1. 催化加氢：
在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯 烃可以与氢进行加成反应。
• 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得 顺式加成产物，发热（新键生成）；无催 化剂不进行，表明活化能高。
CC
3
2
CH3
1
Cl
6
Z -2-氯-2-丁烯
烯烃的物理性质
• 同烷烃相似： • C2-C4为气体，高级烯烃为固体； • 熔点、沸点和比重随 分子量的增大而上升，
比重 < 1
• 不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶 剂中。
烯烃的化学性质
• C＝C 的π－电子裸露于外，可提供e，具碱性
容易受到缺电子试剂：酸 E＋（亲电试剂）的进 攻；
INTERLOCK OTEMPVER
CSR相同的硬件。 UID 1 2
OSPARENLIE
PSOUWPEPRLYPSOUWPEPRLYMIROR DIMMS
PRCCISAIEGRE
12345678
HP ProLiant DL380G5
PPM M
PROPCROC FANS
INTERLOCK OTEMPVER
UID 1 2
2. 车载设备 TGMT子系统采用的首—尾编组，Airlink列车单元安装在接近头车厢和尾车厢的位置 ，与TGMT子系统相应的车载控制单元和无线天线相邻，如图 5 4所示。 在TGMT子系统的中间编组如图 5 5所示，列车单元被安装在接近头车厢和尾车厢的 地方，通过交换机连接TGMT系统的列车控制单元。车载天线直接连接每个列车单元 。
• 容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到 饱和烃——烷烃。
H
C H
H C
H
一、 烯烃的加成反应
1. 催化加氢：
在催化剂 Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯 烃可以与氢进行加成反应。
• 反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得 顺式加成产物，发热（新键生成）；无催 化剂不进行，表明活化能高。
烯烃的结构和异构.
第三章 烯 烃(alkene)
内 容
3.1 烯烃的结构和异构
3.2 烯烃的命名
3.3 烯烃的物理性质（自学）
3.4 烯烃的化学性质
3.5 烯烃的工业来源与用途（自学） 3.6 烯烃的制法
第三章 烯烃 1
3.1 烯烃的结构和异构
分子中含有一个>C=C<的化合物称为烯烃（alkene） 一、烯烃的结构
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3 CH2CH3 H
顺-2-戊烯
反-2-戊烯
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。
E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
(优)CH3 H CH2CH3(优) CH3 CH3 CH(CH3)2(优) CH2CH2CH3
13
C C
第三章 烯烃 31
2. 烯烃与氢卤酸的加成
CH2 CH2 + HX CH2 C(CH3)2 + HX CH3 CH2X CH3 C(CH3)2 X
反应机理: 离子型亲电加成，形成正碳离子中间体
看动画
第三章 烯烃 32
不对称烯烃与HX加成时，反应速度如何？加成方向呢？
第三章 烯烃 33
补充：★ 电子效应： （i）诱导效应
第三章 烯烃 48
F3C CH CH2 + HCl
分析：
F3C CH CH2 H
F3C CH2 CH2Cl
主产物，25%
正碳离子I 正碳离子II
F3C CH CH2 H F3C CH CH2 H
F3C
CH CH2 H
NR3 Br C = CR
+
NO2 I
SO2R O Ar
CN CO O R C H=C H2
内 容
3.1 烯烃的结构和异构
3.2 烯烃的命名
3.3 烯烃的物理性质（自学）
3.4 烯烃的化学性质
3.5 烯烃的工业来源与用途（自学） 3.6 烯烃的制法
第三章 烯烃 1
3.1 烯烃的结构和异构
分子中含有一个>C=C<的化合物称为烯烃（alkene） 一、烯烃的结构
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3 CH2CH3 H
顺-2-戊烯
反-2-戊烯
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。
E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
(优)CH3 H CH2CH3(优) CH3 CH3 CH(CH3)2(优) CH2CH2CH3
13
C C
第三章 烯烃 31
2. 烯烃与氢卤酸的加成
CH2 CH2 + HX CH2 C(CH3)2 + HX CH3 CH2X CH3 C(CH3)2 X
反应机理: 离子型亲电加成，形成正碳离子中间体
看动画
第三章 烯烃 32
不对称烯烃与HX加成时，反应速度如何？加成方向呢？
第三章 烯烃 33
补充：★ 电子效应： （i）诱导效应
第三章 烯烃 48
F3C CH CH2 + HCl
分析：
F3C CH CH2 H
F3C CH2 CH2Cl
主产物，25%
正碳离子I 正碳离子II
F3C CH CH2 H F3C CH CH2 H
F3C
CH CH2 H
NR3 Br C = CR
+
NO2 I
SO2R O Ar
CN CO O R C H=C H2
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*
乙烯的成键轨道和 *反键轨道
反 键 轨 道
成 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
(4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键
C-C 键
电子云不易与外界接近 电子云暴露在外. 易接近亲电试剂
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;
断裂乙烷C-C 单键需要
347kJ/mol
断裂双键需要611kJ/mol; 双键使烯烃有较大的活性
说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol
CC
CC
键能： 键长：
键角：
610 kJ / mol
0.134。nm
~120
345.6 kJ / mol
0.154 。nm
109.5 键键能：264 kJ/mol
第三章 烯烃和炔烃
蒋金龙
淮阴工学院化学工程学院
3.2 烯烃的结构
3.2.1 乙烯的结构
一、物理方法测定的实验数据
H。
117 H
00..113343nm
C 。C
121.7
H
00.1.10089nnmm H
H 0.154nm
H
H H
C 。C
109.5 H
H 0.11nm
平面分子：
H C
H
H C
H
(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.
(1)Z构型
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b<b’;a<a’,b>b’)
(2) E 构型
Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧
a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.
•E-Z标记法—次序规则
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定 ,
π键的特性
1. C=C 双键不能自由旋转 ----没对称轴
2. π键比σ键不稳定
从键能看 610 － 345.6 ＝264.4 kJ / mol
双键能 单键能 破坏π键的能量
从结构看
3. π电子流动性较大，π电子云容易被极化
键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部 位。以键相连的二个原子不能做相对旋转。
补充——二烯烃的命名
（作业P63第5题）
H CH3
C=C H
C=C H
H CH3
（1）（2Z，4Z）-2，4-己二烯 (北大)
•双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂(+)攻击,所以双键有亲核性 (-).
(5) 乙烯的结构对键长,键角的影响
甲烷的H-C-H键角109.5º
C-C 单 键 长 :0.154nm C=C双键键长:0.133nm
a
a
C=C
a
b
a
c
C=C
a
d
•顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理 性质不同。
例如:
顺-（cis ）
（相同的原子或基团在同侧）
CH3 C=C
H
CH3 H
CH3
CH3
C=C
H
Cl
顺-2-丁烯
顺-2-氯-2-丁烯
CH3
H
C=C
HCH3Βιβλιοθήκη CH3CH2CH3
C=C
H
H
反-2-丁烯
顺-2-戊烯
反- （trans ）
（相同的原子或基团在异侧）
3.3 E-Z标记法—次序规则
若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反 的命名发生困难.
Br
Cl
Br
H
C=C
C=C
CH3
H
CH3
Cl
IUPAC规定: E - Entgegen-表示“相反” Z - Zusammen-表示“共同”
同碳上下比较
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b>b’; a<a’,b<b’)
σ键和π键的主要特点
σ键
π键
存在
可以单独存在
不能单独存在，只能与σ
键共存于双键或叁键中
形成
成键轨道沿键轴“头碰头”
成键轨道从侧面“肩并
肩”
重叠 ，重叠程度较大
重叠 ，重叠程度较小
电子云分布 电子云呈柱状、对键轴呈 电子云呈块状、垂直对称 圆
柱形对称，密集于两原 分布在通过键轴的平面上 子核
间，
下较为扩散
键能
较大、键较稳定
较小、键较不稳定
键的极化度 较小
较大
键的旋转 成键原子可沿键轴“自由” 成键原子不能沿键轴旋
转 旋转
3.2.2 顺反异构现象(立体异构现象)
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各
连 接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.
顺反异构现象(立体异构现象)
条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个 原子或基团都要不同;分子中有限制旋转的因素（如双 键、脂环）存在。
大的在前：
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H
-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同, 则 比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3
(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是 它 以单键和多个原子相连:
•双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于 同一平面上的三个 sp2 杂化轨道
(2) sp2杂化轨道
sp2杂化轨道和乙烯的键
sp2杂化轨道形状
(3) 乙烯的键
C:
2s12p x12p
y12p
1 z
碳原子上未参加杂化的p轨道,
它们的对称轴垂直于乙烯分子
所在的平面,它们相互平行以侧
面相互交盖而形成键.
•键没有轴对称,不能左右旋转.
CC
CCC C
-CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CC 相当于 -C - CH
4. 顺 / 反或（Z）/（E）-----放在最前面
CH3 C
CH3CH2
1 23
CH3 CH-CH3 C
CH2CH2CH2CH3
4567 8
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯
CH3 C
H
CH3 C
C2H5
顺- 3-甲基-2-戊烯 （E ）-3-甲基-2-戊烯
-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>....
例1:
Br
Cl
例2: 例3:
C=C
(Z) -1-氯-2-溴丙烯
H3C
H
H3C
CH2CH2CH3
C=C
(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
CH3CH2
CH2CH3
Br
Cl
C=C
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
Cl
H
注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.
a
a
a
b
C=C
C=C
b
b
b
a
顺式(两个相同基团处于双键同侧) 反式(异侧)
• 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个 取代基是相同的,就没有顺反异构.
• 命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示.
注意: 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两
个取代基是相同的,就没有顺反异构.
•下列结构没有顺反异构