卤代烃在有机合成中的应用
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(ຫໍສະໝຸດ Baidu 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
(2) 上 述 反 应 中 ， ① 是加成 ______ 反 应 ， ⑦ 是 __________ 酯化(取代) 反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)写出DF反应的化学方程式
_________________________________________ ___________
9 ． 已 知 ： CH3—CH==CH2 ＋ HBr 得 到 CH3— CHBr—CH3( 主要产物 ) ， 1 mol 芳香烃 A 充分 燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃 A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变 化。
C8H8 ， A 的 结 构 简 式 (1)A 的 化 学 式 ： ________ ________。
卤代烃在有机合成中的应用
一、生成卤代烃的方法
1.取代法 （1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条 件下反应。 （2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应， 卤原子取代氢原子。 （3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。 Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋ Ｈ２Ｏ
2加成法 通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条 件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或 多卤代烃。如：
2.消去反应：无水消去
CH2CH2 +NaOH ︱ ︱ H Br 醇 △ CH2＝CH2 +NaBr +H2O
连卤素C的邻C含H(苯环上不能消去)
1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
NaOH、△
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
5 ．如图表示 4--溴环己烯所发生的 4个不同反应 。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ( ) C A．①② B．②③ C．③④ D．①④
6．根据下面的反应路线及所给信息填空。 环己烷 (1)A的结构简式是________，名称是________ 。 取代反应 ，②的反应类型是 (2)①的反应类型是________ 消去反应 ________ 。 (3)反应④的化学方程式是
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
(2) 上 述 反 应 中 ， ① 是加成 ______ 反 应 ， ⑦ 是 __________ 酯化(取代) 反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)写出DF反应的化学方程式
_________________________________________ ___________
9 ． 已 知 ： CH3—CH==CH2 ＋ HBr 得 到 CH3— CHBr—CH3( 主要产物 ) ， 1 mol 芳香烃 A 充分 燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃 A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变 化。
C8H8 ， A 的 结 构 简 式 (1)A 的 化 学 式 ： ________ ________。
卤代烃在有机合成中的应用
一、生成卤代烃的方法
1.取代法 （1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条 件下反应。 （2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应， 卤原子取代氢原子。 （3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。 Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋ Ｈ２Ｏ
2加成法 通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条 件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或 多卤代烃。如：
2.消去反应：无水消去
CH2CH2 +NaOH ︱ ︱ H Br 醇 △ CH2＝CH2 +NaBr +H2O
连卤素C的邻C含H(苯环上不能消去)
1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
NaOH、△
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
5 ．如图表示 4--溴环己烯所发生的 4个不同反应 。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ( ) C A．①② B．②③ C．③④ D．①④
6．根据下面的反应路线及所给信息填空。 环己烷 (1)A的结构简式是________，名称是________ 。 取代反应 ，②的反应类型是 (2)①的反应类型是________ 消去反应 ________ 。 (3)反应④的化学方程式是