植物油脂的氧化酸败机制及其预防研究_杨春燕
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自动氧化是指油脂中的化合物在室温状态下直接 与空气中氧发生反应，该反应不经过光的直接照射， 没有人为添加任何催化剂，完全是自发的反应，反应 的初级产物或中间状态会加速反应的进行[6]。自动氧 化是植物油脂变质的主要途径[7]。
随着对油脂的氧化酸败的深入研究，对油脂的自 动氧化机理逐渐形成了氢过氧化物 （分解） 学说[8]，
收稿日期：2010- 09- 17 作者简介：杨春燕 （1986- ），女，山东人，在读硕士，研究方向：食品科学。E- mail：woaiyaqi100@163.com。
* 为通讯作者：荣瑞芬 （1964- ），女，教授，博士，研究方向：食品科学。E- mail：ruifen@buu.edu.cn。
植物油脂中含有光敏感物质，光照射到油脂， 油脂就会发生光氧化反应。在油脂中的光敏物质主 要是叶绿素、核黄素和卟啉等。光使油脂发生氧化 的机理主要是强光产生的激发，使油脂中的一些光 敏感物质到高能状态，高能状态的光敏物质活性很 强，容易与基态氧反应生成单线态氧，而单线态的 氧是一种强氧化剂，它与氧化叶绿素、不饱和脂肪 酸等含烯化合物生成氢过氧化物[9]；而氢过氧化物是 油脂氧化酸败中的中间产物，参与到游离基反应中， 加速了油脂氧化，产生各种有毒物质，对油脂品质 造成影响[10]。 1.3 酶促氧化
第 12 期(总第 229 期) 2010 年 12 月
农产品加工·学刊 Academic Periodical of Farm Products Processing
文章编号：1671- 9646 ( 2010 ) 12- 0085- 04
No.12 Dec.
植物油脂的氧化酸败机制及其预防研究
杨春燕 1，厉重先 2，* 荣瑞芬 1
另外，人体对氧化酸败油脂的吸收率尽管较低， 但它会在体内积蓄而产生严重的后果— ——使肝中线粒 体酶失活，蛋白质变性而最后导致脂肪肝等。氧化油 脂影响生物膜的流动性和完整性，膜结构完整性破坏 是氧化油脂对机体最为严重的影响。酸败氧化过程的 副产物使机体免疫能力下降[18]。饲料中含有植物油脂 时，植物油脂发生氧化酸败，氧化的植物油脂因为含 有很多有毒有害的物质，这些物质将会严重影响机体 的生产性能[19]。
植物油脂酸败使得作为必需脂肪酸的不饱和脂肪 酸如亚油酸 （18：2n- 6）、亚麻酸 （18：3n- 3） 遭到 破坏。长期食用氧化的植物油脂会使得人体缺乏必需 脂肪酸，当必需脂肪酸不足时，血中低密度脂蛋白和
2010 年第 12 期
杨春燕，等：植物油脂的氧化酸败机制及其预防研究
·87·
低密度胆固醇增加，产生动脉粥样硬化，诱发心脑 血管病。另外，n- 3 系列不饱和脂肪酸是大脑和脑神 经的重要营养成分，摄入不足将影响记忆力和思维 力，对婴幼儿将影响智力发育，对老年人将产生老 年痴呆症。 3.2 蛋白质消化率降低
重金属离子是植物油脂发生氧化酸败的催化剂， 金属离子既可以加速氢过氧化物的分解，还会促进氧 活化成单重态氧和自由基，金属离子的作用速度大小 为：Pb2+>Cu2+>Sn2+>Zn2+>Fe2+>Al3+。 2.5 空气
油脂的自动氧化是与氧气发生反应的过程，在氧 气分压低的时候，氧化速度随氧气分压的加大而加 快；在氧气分压较高的时候，氧化速度则与氧气分压 无关。所以油脂应该密封保存。另外，氧化速度还与 油脂的比表面有关，比表面积越大，油脂越容易发生 氧化。 2.6 贮藏时间
终止：R·+R·→R- R RO·+RO·→ROOR ROO·+ROO·→ROOR+O2 R·+RO·→ROR R·+ROO·→ROOR
在反应式中，ROO·是过氧化自由基，RH （不饱 和脂肪酸） 在 O2 作用下生成氢过氧化物 ROOH，继 而 ROOH 又可转化为自由基，进一步加速油脂的氧 化反应。过氧化物是油脂自动氧化的主要初级产物， 它不稳定，容易发生进一步氧化，产生小分子的挥发 性物质— ——醛、酮、酸、醇等化合物，这些化合物具 有异味，产生所谓的油哈味。 1.2 光氧化
0 引言
1 植物油脂氧化酸败机理
人类可以食用的油脂有动物油脂和植物油脂。 植物油脂占全世界总油脂产量的 50%以上，它在人 类生活中的地位显而易见。在植物油脂中被人们所 公认的优质食用油主要有：大豆油、花生油、玉米 胚油、葵花子油、茶油、核桃油和橄榄油等，其中 橄榄油因其不饱和脂肪酸含量高，被世界粮农组织 和世界卫生组织称之为“液体黄金”；核桃油中含人 体必需脂肪高达 75%[1]，并且 ω- 3 与 ω- 6 不饱和脂 肪酸比例适宜，是具有很好保健作用的植物油。植 物油脂是人体的基础营养素之一，在人体内具有重 要的生理功能[2]。但是由于植物油脂含有多个不饱和 双键，在贮存加工过程中易发生氧化酸败。氧化酸 败的油脂不仅使营养价值下降，味道让人恶心，而 且在酸败过程中产生对人体有害的过氧化物和自由 基，可导致机体衰老，引发肿瘤、心血管病等各种 病症。
·86·
农产品加工·学刊
2010 年第 12 期
形成了人们普遍认可的油脂氧化过程：引发→传递→ 终止。
引发：RH→R·+H· RH+O2→R·+ROO·
传递：R·+O2→ROO· ROO·+RH→ROOH+R· ROOH→RO·+·OH 2ROOH→R·+ROO·+H2O RO·+RH→ROH+R· ·OH+RH→ROH+R·
4 植物油脂氧化酸败的预防
常用的预防油脂酸败的措施有：加入抗氧化剂、 避光、低温等。研究表明，使用抗氧化剂是预防植物 油脂氧化酸败最重要的措施。 4.1 抗氧化剂
抗氧化剂的作用原理是：①它们比油脂更容易氧 化，结合容器中的氧而保护了油脂；②它们能与过氧 化自由基结合生成稳定的化合物，阻止连锁反应的传 播，延长诱导期。抗氧化剂通常都是酚类或芳胺类化
随着贮藏时间的加长，油脂逐渐发生氧化，产生 的一些中间产物会加速氧化酸败的进行，所以贮藏时 间越长，油脂的氧化速度越大。
3 发生氧化酸败的植物油脂的毒性
植物油脂氧化酸败后会引起脂肪变质、变味，产 生许多小分子挥发性物质及大分子聚合物。在植物油 脂氧化产生的众多成分中，一般认为产生的初级氧化 产物及其降解产生的次级氧化产物是有毒有害物 质[15]。目前，植物油脂氧化酸败的危害大致可以归纳 为以下几点。 3.1 脂肪酸组成变化
植物油脂氧化物可与蛋白质分子中的许多活性氨 基酸残基起反应，特别是含硫氨基酸，可导致蛋白质 聚合，溶解度或酶活性降低。氧化产物丙二醛可与蛋 白质分子发生交联反应。 3.3 产生不良风味
植物油脂氧化酸败后会产生的小分子丙二醛、戊 醛、酮、低聚物等会产生难闻的哈喇味，严重影响了 植物油脂的风味，直接影响了食物口感，导致人的食 欲下降[16]。 3.4 造成维生素缺乏症
（1. 北京联合大学 应用文理学院，北京 100191；2. 北京联合大学 师范学院，北京 100011）
摘要：介绍了植物油脂中自动氧化、光氧化、酶促氧化 3 种主要氧化类型的氧化机理，以及影响植物油脂氧化的主
要因素，分析了植物油脂氧化酸败后所产生的危害，针对影响油脂氧化的因素，总结了预防油脂氧化酸败的措施。
近年来，国内外许多学者对植物油脂的氧化机理 做了大量研究，并且对植物油脂及含有油脂食品的延 缓氧化方法进行了研究，保证了食品品质，延长了食 品货架期。
植物油脂的酸败包括水解酸败和氧化酸败[3]。一 般没有经过精炼及含杂质较多的油脂容易发生水解 酸败，这种酸败一般影响不大，可通过加热、精炼、 破坏或消解水解产物，达到预防目的。植物油脂的 氧化酸败是指油脂暴露于空气中，经光、热、湿并 在适当催化剂 （如 Cu，Fe 等金属离子） 作用或微生 物产生的脂肪酶作用下，发生的氧化过程，在氧化 过程中会产生一种特殊的臭味 （哈喇味）。油脂在空 气中氧气的作用下，首先产生氢过氧化物，根据油 脂氧化过程中氢过氧化物产生的不同途径，油脂的 氧化大致有 3 种类型[4-5]：自动氧化、光氧化和酶促 氧化。 1.1 自动氧化
2. Teacher's College, Beijing Union University, Beijing 100011, China) Abstract: Three main oxidant ways of vegetable oil, inclouding auto- oxidation, light- oxidation and enzyme- oxidation, are introduced, and their oxidation mechanism and main factors affecting on oxidation of vegetable oil are discussed in this paper. The harms of oxidated vegetable oil are analyzed. The methods to prevent vegetable oil from oxidative rancidity are summarized. Key words: vegetable oil; oxidative rancidity; prevention mechanism
关键词：植物油脂；氧化酸败；预防机制
中图分类号：TS123.4
文献标志码：A
doi：10.3969/jissn.1671- 9646(X).2010.12.027
Mechanism and Prevention of Oxidation inቤተ መጻሕፍቲ ባይዱPlant Oils
Yang Chunyan1, Li Zhongxian2, *Rong Ruifen1 (1. College of Arts and Science, Beijing Union University, Beijing 100191, China;
温度对于油脂氧化起着重要作用。随着温度的升 高，油脂的氧化速度而加快。一般来说，温度每升高 10 ℃，氧化反应速度约增加 1 倍[14]。 2.3 光和射线
光会促进游离基的产生，氢过氧化物的分解， （β、γ 射线） 辐射油脂时，会促使游离基的产生， 使得氧化速度加快。所以油脂宜避光保存。 2.4 金属离子
脂肪在酶参与下发生的氧化反应，称为酶促氧 化。在该反应中起作用的酶是脂肪氧合酶，脂肪氧合 酶可以使氧气与油脂发生反应而生成氢过氧化物。氢 过氧化物不稳定，当体系中的浓度增至一定程度时， 就开始分解[11]。可能发生的反应之一是氢过氧化物单 分子分解为 1 个烷氧基和 1 个羟基游离基，烷氧基游 离基的进一步反应生成醛、醇或酮等。醛、醇或酮等 小分子，具有令人不愉快的哈喇味，导致油脂酸败。 油脂氧化产生的小分子化合物可进一步发生聚合反 应，生成结构复杂的聚合物。
植物油脂氧化过程中产生的高活性的自由基能破 坏维生素，特别是脂溶性维生素，并能破坏细胞膜功 能，造成维生素缺乏症。维生素破坏则会导致机体生 长缓慢、繁殖机能下降、外观不良、抗应激能力差和 下痢[17]。 3.5 油脂氧化酸败与衰老和肿瘤的关系
植物油脂氧化产生的中间产物氢过氧化物，即医 学上所称的“过氧化脂质”，在人体内多种金属离子 的作用下，可以部分转化为过氧化自由基，可激活酪 氨酸氧化酶或直接催化酪氨酸产生黑色素，随着年龄 的增长，黑色素积累于皮肤表面形成老年斑；同时， 油脂过氧化产物亦可诱发机体中 DNA 被破坏，从而 致畸和致癌。
2 影响植物油脂酸败的因素
2.1 油脂自身条件的影响
植物油脂中不同脂肪酸发生氧化的速度不同，脂 肪酸双键越多，越容易与空气发生氧化，不饱和脂肪 酸没有双键，比较稳定。花生四烯酸、亚麻酸、亚油 酸、油酸的相对氧化速度比为 40∶20∶10∶1[12]。并 且，含有共轭双键的脂肪酸氧化速度要大于非共轭 的。此外，植物油脂中含有的非甘油三酯会影响油脂 的稳定性。例如，植物油脂中含有水分和酶等，会加 速氧化的进行，但是油脂中的生育酚以及某些素等会 起到保护油脂，能够达到延缓氧化进行的作用。此 外，植物油脂中的磷脂被认为是生育酚等抗氧化剂的 增效剂[13]。 2.2 温度
随着对油脂的氧化酸败的深入研究，对油脂的自 动氧化机理逐渐形成了氢过氧化物 （分解） 学说[8]，
收稿日期：2010- 09- 17 作者简介：杨春燕 （1986- ），女，山东人，在读硕士，研究方向：食品科学。E- mail：woaiyaqi100@163.com。
* 为通讯作者：荣瑞芬 （1964- ），女，教授，博士，研究方向：食品科学。E- mail：ruifen@buu.edu.cn。
植物油脂中含有光敏感物质，光照射到油脂， 油脂就会发生光氧化反应。在油脂中的光敏物质主 要是叶绿素、核黄素和卟啉等。光使油脂发生氧化 的机理主要是强光产生的激发，使油脂中的一些光 敏感物质到高能状态，高能状态的光敏物质活性很 强，容易与基态氧反应生成单线态氧，而单线态的 氧是一种强氧化剂，它与氧化叶绿素、不饱和脂肪 酸等含烯化合物生成氢过氧化物[9]；而氢过氧化物是 油脂氧化酸败中的中间产物，参与到游离基反应中， 加速了油脂氧化，产生各种有毒物质，对油脂品质 造成影响[10]。 1.3 酶促氧化
第 12 期(总第 229 期) 2010 年 12 月
农产品加工·学刊 Academic Periodical of Farm Products Processing
文章编号：1671- 9646 ( 2010 ) 12- 0085- 04
No.12 Dec.
植物油脂的氧化酸败机制及其预防研究
杨春燕 1，厉重先 2，* 荣瑞芬 1
另外，人体对氧化酸败油脂的吸收率尽管较低， 但它会在体内积蓄而产生严重的后果— ——使肝中线粒 体酶失活，蛋白质变性而最后导致脂肪肝等。氧化油 脂影响生物膜的流动性和完整性，膜结构完整性破坏 是氧化油脂对机体最为严重的影响。酸败氧化过程的 副产物使机体免疫能力下降[18]。饲料中含有植物油脂 时，植物油脂发生氧化酸败，氧化的植物油脂因为含 有很多有毒有害的物质，这些物质将会严重影响机体 的生产性能[19]。
植物油脂酸败使得作为必需脂肪酸的不饱和脂肪 酸如亚油酸 （18：2n- 6）、亚麻酸 （18：3n- 3） 遭到 破坏。长期食用氧化的植物油脂会使得人体缺乏必需 脂肪酸，当必需脂肪酸不足时，血中低密度脂蛋白和
2010 年第 12 期
杨春燕，等：植物油脂的氧化酸败机制及其预防研究
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低密度胆固醇增加，产生动脉粥样硬化，诱发心脑 血管病。另外，n- 3 系列不饱和脂肪酸是大脑和脑神 经的重要营养成分，摄入不足将影响记忆力和思维 力，对婴幼儿将影响智力发育，对老年人将产生老 年痴呆症。 3.2 蛋白质消化率降低
重金属离子是植物油脂发生氧化酸败的催化剂， 金属离子既可以加速氢过氧化物的分解，还会促进氧 活化成单重态氧和自由基，金属离子的作用速度大小 为：Pb2+>Cu2+>Sn2+>Zn2+>Fe2+>Al3+。 2.5 空气
油脂的自动氧化是与氧气发生反应的过程，在氧 气分压低的时候，氧化速度随氧气分压的加大而加 快；在氧气分压较高的时候，氧化速度则与氧气分压 无关。所以油脂应该密封保存。另外，氧化速度还与 油脂的比表面有关，比表面积越大，油脂越容易发生 氧化。 2.6 贮藏时间
终止：R·+R·→R- R RO·+RO·→ROOR ROO·+ROO·→ROOR+O2 R·+RO·→ROR R·+ROO·→ROOR
在反应式中，ROO·是过氧化自由基，RH （不饱 和脂肪酸） 在 O2 作用下生成氢过氧化物 ROOH，继 而 ROOH 又可转化为自由基，进一步加速油脂的氧 化反应。过氧化物是油脂自动氧化的主要初级产物， 它不稳定，容易发生进一步氧化，产生小分子的挥发 性物质— ——醛、酮、酸、醇等化合物，这些化合物具 有异味，产生所谓的油哈味。 1.2 光氧化
0 引言
1 植物油脂氧化酸败机理
人类可以食用的油脂有动物油脂和植物油脂。 植物油脂占全世界总油脂产量的 50%以上，它在人 类生活中的地位显而易见。在植物油脂中被人们所 公认的优质食用油主要有：大豆油、花生油、玉米 胚油、葵花子油、茶油、核桃油和橄榄油等，其中 橄榄油因其不饱和脂肪酸含量高，被世界粮农组织 和世界卫生组织称之为“液体黄金”；核桃油中含人 体必需脂肪高达 75%[1]，并且 ω- 3 与 ω- 6 不饱和脂 肪酸比例适宜，是具有很好保健作用的植物油。植 物油脂是人体的基础营养素之一，在人体内具有重 要的生理功能[2]。但是由于植物油脂含有多个不饱和 双键，在贮存加工过程中易发生氧化酸败。氧化酸 败的油脂不仅使营养价值下降，味道让人恶心，而 且在酸败过程中产生对人体有害的过氧化物和自由 基，可导致机体衰老，引发肿瘤、心血管病等各种 病症。
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农产品加工·学刊
2010 年第 12 期
形成了人们普遍认可的油脂氧化过程：引发→传递→ 终止。
引发：RH→R·+H· RH+O2→R·+ROO·
传递：R·+O2→ROO· ROO·+RH→ROOH+R· ROOH→RO·+·OH 2ROOH→R·+ROO·+H2O RO·+RH→ROH+R· ·OH+RH→ROH+R·
4 植物油脂氧化酸败的预防
常用的预防油脂酸败的措施有：加入抗氧化剂、 避光、低温等。研究表明，使用抗氧化剂是预防植物 油脂氧化酸败最重要的措施。 4.1 抗氧化剂
抗氧化剂的作用原理是：①它们比油脂更容易氧 化，结合容器中的氧而保护了油脂；②它们能与过氧 化自由基结合生成稳定的化合物，阻止连锁反应的传 播，延长诱导期。抗氧化剂通常都是酚类或芳胺类化
随着贮藏时间的加长，油脂逐渐发生氧化，产生 的一些中间产物会加速氧化酸败的进行，所以贮藏时 间越长，油脂的氧化速度越大。
3 发生氧化酸败的植物油脂的毒性
植物油脂氧化酸败后会引起脂肪变质、变味，产 生许多小分子挥发性物质及大分子聚合物。在植物油 脂氧化产生的众多成分中，一般认为产生的初级氧化 产物及其降解产生的次级氧化产物是有毒有害物 质[15]。目前，植物油脂氧化酸败的危害大致可以归纳 为以下几点。 3.1 脂肪酸组成变化
植物油脂氧化物可与蛋白质分子中的许多活性氨 基酸残基起反应，特别是含硫氨基酸，可导致蛋白质 聚合，溶解度或酶活性降低。氧化产物丙二醛可与蛋 白质分子发生交联反应。 3.3 产生不良风味
植物油脂氧化酸败后会产生的小分子丙二醛、戊 醛、酮、低聚物等会产生难闻的哈喇味，严重影响了 植物油脂的风味，直接影响了食物口感，导致人的食 欲下降[16]。 3.4 造成维生素缺乏症
（1. 北京联合大学 应用文理学院，北京 100191；2. 北京联合大学 师范学院，北京 100011）
摘要：介绍了植物油脂中自动氧化、光氧化、酶促氧化 3 种主要氧化类型的氧化机理，以及影响植物油脂氧化的主
要因素，分析了植物油脂氧化酸败后所产生的危害，针对影响油脂氧化的因素，总结了预防油脂氧化酸败的措施。
近年来，国内外许多学者对植物油脂的氧化机理 做了大量研究，并且对植物油脂及含有油脂食品的延 缓氧化方法进行了研究，保证了食品品质，延长了食 品货架期。
植物油脂的酸败包括水解酸败和氧化酸败[3]。一 般没有经过精炼及含杂质较多的油脂容易发生水解 酸败，这种酸败一般影响不大，可通过加热、精炼、 破坏或消解水解产物，达到预防目的。植物油脂的 氧化酸败是指油脂暴露于空气中，经光、热、湿并 在适当催化剂 （如 Cu，Fe 等金属离子） 作用或微生 物产生的脂肪酶作用下，发生的氧化过程，在氧化 过程中会产生一种特殊的臭味 （哈喇味）。油脂在空 气中氧气的作用下，首先产生氢过氧化物，根据油 脂氧化过程中氢过氧化物产生的不同途径，油脂的 氧化大致有 3 种类型[4-5]：自动氧化、光氧化和酶促 氧化。 1.1 自动氧化
2. Teacher's College, Beijing Union University, Beijing 100011, China) Abstract: Three main oxidant ways of vegetable oil, inclouding auto- oxidation, light- oxidation and enzyme- oxidation, are introduced, and their oxidation mechanism and main factors affecting on oxidation of vegetable oil are discussed in this paper. The harms of oxidated vegetable oil are analyzed. The methods to prevent vegetable oil from oxidative rancidity are summarized. Key words: vegetable oil; oxidative rancidity; prevention mechanism
关键词：植物油脂；氧化酸败；预防机制
中图分类号：TS123.4
文献标志码：A
doi：10.3969/jissn.1671- 9646(X).2010.12.027
Mechanism and Prevention of Oxidation inቤተ መጻሕፍቲ ባይዱPlant Oils
Yang Chunyan1, Li Zhongxian2, *Rong Ruifen1 (1. College of Arts and Science, Beijing Union University, Beijing 100191, China;
温度对于油脂氧化起着重要作用。随着温度的升 高，油脂的氧化速度而加快。一般来说，温度每升高 10 ℃，氧化反应速度约增加 1 倍[14]。 2.3 光和射线
光会促进游离基的产生，氢过氧化物的分解， （β、γ 射线） 辐射油脂时，会促使游离基的产生， 使得氧化速度加快。所以油脂宜避光保存。 2.4 金属离子
脂肪在酶参与下发生的氧化反应，称为酶促氧 化。在该反应中起作用的酶是脂肪氧合酶，脂肪氧合 酶可以使氧气与油脂发生反应而生成氢过氧化物。氢 过氧化物不稳定，当体系中的浓度增至一定程度时， 就开始分解[11]。可能发生的反应之一是氢过氧化物单 分子分解为 1 个烷氧基和 1 个羟基游离基，烷氧基游 离基的进一步反应生成醛、醇或酮等。醛、醇或酮等 小分子，具有令人不愉快的哈喇味，导致油脂酸败。 油脂氧化产生的小分子化合物可进一步发生聚合反 应，生成结构复杂的聚合物。
植物油脂氧化过程中产生的高活性的自由基能破 坏维生素，特别是脂溶性维生素，并能破坏细胞膜功 能，造成维生素缺乏症。维生素破坏则会导致机体生 长缓慢、繁殖机能下降、外观不良、抗应激能力差和 下痢[17]。 3.5 油脂氧化酸败与衰老和肿瘤的关系
植物油脂氧化产生的中间产物氢过氧化物，即医 学上所称的“过氧化脂质”，在人体内多种金属离子 的作用下，可以部分转化为过氧化自由基，可激活酪 氨酸氧化酶或直接催化酪氨酸产生黑色素，随着年龄 的增长，黑色素积累于皮肤表面形成老年斑；同时， 油脂过氧化产物亦可诱发机体中 DNA 被破坏，从而 致畸和致癌。
2 影响植物油脂酸败的因素
2.1 油脂自身条件的影响
植物油脂中不同脂肪酸发生氧化的速度不同，脂 肪酸双键越多，越容易与空气发生氧化，不饱和脂肪 酸没有双键，比较稳定。花生四烯酸、亚麻酸、亚油 酸、油酸的相对氧化速度比为 40∶20∶10∶1[12]。并 且，含有共轭双键的脂肪酸氧化速度要大于非共轭 的。此外，植物油脂中含有的非甘油三酯会影响油脂 的稳定性。例如，植物油脂中含有水分和酶等，会加 速氧化的进行，但是油脂中的生育酚以及某些素等会 起到保护油脂，能够达到延缓氧化进行的作用。此 外，植物油脂中的磷脂被认为是生育酚等抗氧化剂的 增效剂[13]。 2.2 温度