高中化学必修二 有机化合物

4
5
CH3 —C—CH—CH2—CH3
CH3 C2H5
2，2–二甲基-3-乙基戊烷
2、系统命名法（将在选修5中系统学习）
（1）选主链，称某烷 (主链最长原则) （2）编号码，定支链（编号最小原则） （3）先简后繁、相同合并原则。 （4）先写支链、后写主名。
1 2 34
56 7
CH3 —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
球棍模型 比例模型
正四面体型分子 四个键完全相同 键角：109028/
三、甲烷的化学性质
1、甲烷的稳定性
常温下不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化
剂反应。不能使酸化的KMnO4溶液褪色
2.甲烷的氧化反应(燃烧)
点燃
CH4 + 2 O2
淡蓝色火焰
CO2 + 2H2O
有机反应在书写化学 反应方程式时一律用 “→”，不用“=”。
CH3
C2H5
3–甲基-5-乙基庚烷
2、系统命名法（将在选修5中系统学习）
（1）选主链，称某烷 (主链最长原则) （2）编号码，定支链（编号最小原则） （3）先简后繁、相同合并原则。 （4）先写支链、后写主名。
1
2
3
4
5
CH3 —CH2—CH—CH2—C6H—C7H3
CH3
CH2—C8H2 9
3，5—二甲基壬烷
应叫取代反应。
取代反应的历程
4、分解反应
CH4 高温 C + 2 H2 （工业上制炭黑）
[练习1] 下列物质中不是有机物的是
（ B）
A．CO（NH2）2 C．CHCl3
B．KHCO3 D．CH3COOH
[练习2] 下列关于甲烷性质叙述中不正 确的是 D A．甲烷是一种无色无味的气体 B．甲烷的密度比空气的密度小 C．甲烷极难溶解于水 D．甲烷性质稳定，不和其它物质反应
C
⑦ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C
CC
CC
CC ⑥ C-C-C-C-C
CC ⑨ C-C-C-C
CC
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称 为同分异构体
理解
三个相同
分子组成相同、分子 量相同、分子沸式点 相同
二个不同 结构不同、36性.07质℃不同
同分异构体性质: 物理性质：支链越多，熔沸点 密度 化27.学9℃性质：可能相9同.5℃也可能不同。
[练习5] ①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷 ⑥丙烷，物质 的沸点由高到低的排列顺序是 _③__＞__④__＞__⑤__＞__①__＞__②__＞__⑥__.
C、2mol D、6mol
观察 思考
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
无支链
CH3CHCH2CH3
CH3 异戊烷
带一支链
CH3
CH3CCH3
新戊烷
带两支链
CH3
[结论] 它们的分子式相同（C5H12）， 但分子结构不同，属于不同的分子。
（七）同分异构现象、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具 有不同的结构现象，叫做同分异构 体现象。
和甲烷结构相似的有机物还有很多。
例如：
烷乙
丁
烷
丙 烷
异 丁
烷
它们对应的结构式
乙烷(C2H6)
HH H—C—C—H
HH
正丁烷(C4H10)
HHHH H—C—C—C—C—H
HHHH
丙烷(C3H8)
HHH H—C—C—C—H
HHH
异丁烷(C4H10)
H
H— C —H
H
H
H—C—C—C—H
HHH
结构简式：
戊烷 辛烷
(1)1-10个C原子的直链烷烃命名为：甲、乙、
丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24 命名为十一烷
(3)带支链的烷烃: 用正、异、新表示
(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH3
2. 每个C原子都形成4个共价键； 形成四面体结构。
3.碳链呈锯齿形，碳碳单键可以
转动。
[思考] 烷烃分子中的所有原子能否共平面？
☆★ 烷烃中的所有原子不可能共平面.
分析这些式子，可以发现什么？
甲烷 CH4
CH4
乙烷 C2H6
CH3CH3
丙烷 C3H8
CH3CH2CH3
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3
CH3
2-甲基丁烷
CH3 2，3—二甲基戊烷
2，2—二甲基丙烷
2、系统命名法（将在选修5中系统学习）
（1）选主链，称某烷 (主链最长原则) （2）编号码，定支链（编号最小原则） （3）先简后繁、相同合并原则。 （4）先写支链、后写主名。
1
2 Байду номын сангаасH3 3
[延伸拓展] 将一定量的甲烷燃烧后得到
CO、CO2和水蒸气，混和气体的质量是 49.6g，通过无水氯化钙时，无水氯化钙
增重25.2g，则CO2的质量是 （ B ）
A．12. 5g
B．13.2g
C．19.7g
D． 24.4g
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
A．0.5mol
B．2 mol
C．2.5 mol
D．4mol
[练习5] 下列反应不属于取代反应的是
高温
AB
A、 CH4
C + 2 H2
B、 2 HI + Cl2 = I2 + 2HCl C、C6H5-H + Br2 Fe C6H5-Br + HBr
一定条件
D、C6H5-H + C2H5Cl
C6H5-C2H5+HCl
第三章
☆★含碳的化合物叫有机物
（某些含碳化合物，如：CO2、CO、 H2CO3、碳酸盐等，由于其结构和性质 与无机物相似，归为无机物）
★组成元素：C 、H 、O 、N 、 S 、P 、 卤素等。
★仅含碳和氢两种元素的有机物叫碳氢 化合物，也称为烃。甲烷是最简单的烃。
第一节
最简单的有机化合物
甲烷
甲烷的存在
规C名原称律子：数结气构↑（,简熔4式沸）点→常时状↑液温的态，（熔相点5对/-℃1密6沸℃）度点→/ (小固相密于（对度 11)7水性↑）溶，
均甲乙烷烷不溶于CHC水3HC4H。3
气 -182 -164 0.466 不溶 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.585
例如：
HHHHH H—C—C—C—C—C—H
为了书写的方便，
H
H HH
有机物还常用结构 简式表示。
H— C —H H
省略C—H键
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
把同一C上的H合并
CH3
省略横向上的C—C键
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
或者： CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
甲烷与氯气光照条件下的取代反应
返回
烷烃
二、烷烃
甲烷球 棍模型
甲烷比 例模型
键角109028/，4个H原子构成正四面体， C在 中心。
CH2—CH2
（四）烃基 烷烃 烷基
——烃分子失去一个H原子后剩余的
原子团叫做烃基。用—R表示。
H
例如：甲基
CH3- 或- CH3 电子式： ·C······H
H
[练习2] 写出乙基的结构简式和电子式：
CH3CH2-
或-C2H5 H··HHC······CHH·····
-CH3CH2
（五）烷烃的物理性质：
H、∣C－∣C CC
书写同分异构体的方法: 碳链缩短法
一注意： 找出中心对称线
四句话：
主链由长到短 位置由心到边
支链由整到散 排布邻到间
支链不 接两端
以庚烷为例
② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C
① C-C-C-C-C-C-C
C C
④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C
C2H5
戊烷 C5H12
CH3(CH2)3CH3
癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3
十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3
4、烷烃的通式：
CnH2n+2 ( n≥1 )
结构相似，在分子组成上相差一个或若
干个-CH2-原子团。
[思考]某烷烃的相
含氢量最高
对分子质量是156,
的烃是 。 试写出该烷烃的分
子式为： 。
（三）同系物： 结构相似，在分子组
成上相差一个或若干个CH2原子团的物 质互称为同系物。
烷烃的结构 （1）碳、碳单键 相似是指: （2）链状（可带支链）
[练习1]下列物质中属于同系物的是_②__和__④__.
① CH2=CH－CH3 ② CH4 ③ H2 ④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤ CH2—CH2
[练习3] 在标准状况下将11.2L甲烷和
22.4L的氧气混和后点燃，恢复到原来
的状态，气体的体积是 （ A ）
A．11.2L
B．22.4L
C．33.6L
D．44.8L
[练习4 ] 将1molCH4与氯气发生取代反 应，待反应完全后，测定四种有机物的
物质的量相等，则产生HCl的物质的量
是（ C ）
构简式
HH H—C—C—H
HH
CH3CH3
HHHH H—C—C—C—C—H
HHHH
CH3CH2CH2CH3
HHH
H—C—C—C—H
HHH
CH3CH2CH3
H
H— C —H
H
H
H—C—C—C—H
HHH
或 CH3(CH2)2CH3
CH3CH(CH3)CH3
（一）烷烃的命名 (了解)
1、传统命名法
C5H12 C8H18
CH2—CH3
[练习4]写出下列烷烃的名称
CH3 —CH—CH—CH3 2，3—二甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 CH3 3，4—二甲基己烷
CH3
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
C2H5
2，2，5—三甲基庚烷
（二）烷烃组成和结构特征
1.以上各烃分子中，碳原子间均以碳碳 单键结合，剩余的价键与氢原子结合， 每个碳原子的氢原子都达到“饱和”。 这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷 新戊烷
带一支链 带两支链
2、系统命名法（将在选修5中系统学习）
（1）选主链，称某烷 (主链最长原则) （2）编号码，定支链（编号最小原则） （3）先简后繁、相同合并原则。 （4）先写支链、后写主名。
12345
1 23 4 CH3CHCH2CH3
CH3
1 23
CH3CCH3
结构相似的分子随相对分 丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788
子质量的逐渐增大范德华 戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262
力逐渐增大。 十七烷 CH3(CH2)15CH3 固
22 301.8 0.7780
不溶 不溶 不溶 不溶
（六）烷烃的化学性质 -- 与甲烷性质相似
3、甲烷的取代反应 光照下甲烷与氯气发生取代反应
光照
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ Cl2 CH2Cl2 ＋ Cl2 CHCl3 ＋ Cl2
光照
光照
光照
CH3Cl ＋ HCl CH2Cl2 ＋ HCl CHCl3 ＋ HCl
CCl4 ＋ HCl
取代反应： 有机物分子里的某些原子或
原子团被其他原子或原子团所替代的反
性质稳定,均不能使KMnO4褪色，不与 强酸，强碱反应。
（1）氧化反应(能燃烧)
2CnH2n+2 + (3n+1)O2 点燃 2nCO2 + 2(n+1) H2O
（2）取代反应 (在光照条件下进行， 产物更复杂) 例如：CH3CH3+Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
[练习3] 某气态烷烃20mL完全燃烧时， 正好消耗同温同压下的氧气100mL， 则[练该习烷4]烃1m的o化l乙学烷式在是光（照条件）下，B最多 A可、以C与2H多6少摩B尔、CCl32H发8生取代？（ D ） CA、、C44mHo1l0 BD、、8Cm5oHl 12
沼气——池沼底部 坑气(瓦斯)——煤坑或坑道 天然气——某些地方地下深处 （其中甲烷含量大约占80%）
一、甲烷的物理性质
无色、无味的气体，密度比空气小， 极难溶于水。
（讨论：甲烷的收集方法。）
法向
下
排
排
水
空
法
气
二、甲烷（CH4）的分子结构
﹕﹕
H H ﹕C ﹕H
H
电子式
H H—C—H
H
结构式
空间结构图
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高 C原子数相同：支链越多，沸点越低
[练习6] 下列所画的结构哪些是表达同一物质？
A和D、E、G、H
A、C－C－ C－C
B和C、F
C
∣
B、C－C －C
C、
C ∣
C－C ∣
D、
C ∣
C－C－ C
CC E、∣ ∣
C－ C
C
F、C
－ C－ ∣
C
C
G、C－C ∣ C－ C