考研有机化学方程式书写题题库
有机化学方程式练习题
有机化学方程式练习题第一篇：有机化学方程式练习题沸点高低(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷(G)正己烷(H)正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A Cl(1)↓C=CCH3ClFCH3↑(2)↑C=CCH3CH2CH3Cl↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯F(3)↑BrC=CIHCl↑(4)↑C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(1)顺-2-甲基-3-戊烯(Z)-3-异基-2-己烯(2)反-1-丁烯CH3CH3CH54321CH3HC=CHCH2=CHCH2CH3顺-4-甲基-3-戊烯(3)1-溴异丁烯1-丁烯(无顺反异构)(4)(E)-3-乙基-3-戊烯CH3CH3C=CHBr32154CH2CH3CH3CH2C=CHCH33212-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)CF3CH=CH2 + HCl CF3CH2NaCl水溶液CH2Cl(CH3)2C=CH2 + Br2 (CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OHBrBrBrHOH( 1)1/2(BH3)2CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO(硼-CHCHCCH(2)H2O2 , OH32氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) OHCH3+ Cl2 + H2OClCH3+ClOHCH3CH3CH3CH3CH2(1)1/2(BH3)2(2)H2O2 , OH-Cl2500CoCH3OHCH3CH3CH2(A)HBrROORClClCH3CH2Br(B)CH3CH2CC H + H2OHgSO4H2SO4OCH3CH2OCCH3(1)O3(2)H2O , ZnOBrHC=CC6H5+ NaCC6H5HCHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5H 化学方法鉴别化合物：(1)(A)(B)(C)(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色x(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3(2)(A)(C2H5)2C=CHCH3(A)解：(B)(C)CH3 Br2CCl4x褪色褪色Ag(NH3)2NO3x银镜(A)CH3，(B)解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
有机化学考研复习题
考研复习题1．根据下列框图信息推测化合物结构：已知醛类化合物在一定条件下可被氧化成为羧酸，又能在一定条件下被还原成为伯醇类化合物：氧化RCHO RCOOH RCHO RCH2OH对化合物A（C7H10）有下图所示反应：D E32) Zn / H2O++ H C H Od / H22P d / C(C7H10)(C7H16)又知：E经进一步氧化可得到HOOCCH2-CH2COOH，D经还原可得到乙醇。
试推测A、B、C、D、E的结构。
解：A：B：C：D：E：C H3C H=C H C H2C H2C HC H3C H=C H C H2C H2C C uC H3C H=C H C H2C H2C H=C H2C H3C H OO H C C H2C H2C H O2．1999年合成了一种新化合物，以X为代号，用现代物理方法测得X的相对分子质量为64。
X含碳93.8%，含氢6.2%。
X分子中有三种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C等三种键，并发现其C=C比寻常的C=C短。
试写出X的分子式和它的结构式。
解：C、H原子个数比=(93.8/12)：（6.2/1)=5：4X的相对分子质量为64，得X的分子式为C5H4，不饱和度=4HCH C CHC C H3．分子式为C6H4Br2的芳烃A，用混酸硝化，只得到一种硝基产物，推断A的结构。
解：4个不饱和度，又为芳烃-----推断A为苯环，二个溴在苯环上。
B rB rA 4．完成下列反应式：+ H C l1.2.3.4.+ IC lP h C H=C H C H31) H g(O Ac)2 / C2H5O H2) N aB H4OH O2C HH O2H+解：1）。
四元小环因具有较大的张力易于开环，从而具有类似烯键一样的可加成性，根椐马氏规则应先生成较稳定的碳正离子A ：然后得到产物BC lAB2）．卤素互化物具有一定的极性，即：I δ+ - Cl δ-，这是因为Cl 的电负性比I 的强，I +先与双键形成三元环状σ络合物A 或B ，而σ络合物的正电荷偏向于有-CH 3的那个碳原子，所以Cl -就从反面进攻甲基所连的碳原子生成加成产物：C 或D ，两者为对映异构体。
考研有机化学试题及答案
考研有机化学试题及答案### 考研有机化学试题及答案一、选择题1. 以下哪个化合物是芳香烃？- A. 甲苯- B. 环己烷- C. 苯乙烯- D. 乙炔答案：A2. 反应类型中，哪个是消除反应？- A. 取代反应- B. 加成反应- C. 消除反应- D. 重排反应答案：C二、填空题1. 请写出乙炔与水反应生成乙醛的化学方程式。
\[ \text{CH}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow[\text{催化剂}]{\text{加热}}\text{CH}\equiv\text{O} + \text{H}_2 \]2. 请简述芳香性的概念。
芳香性是指某些环状化合物具有的独特的化学和物理性质，如高度的稳定性和特殊的气味。
具有芳香性的化合物通常含有一个或多个共轭的π电子系统，这些电子系统能够形成稳定的共振结构。
三、简答题1. 请解释什么是亲电加成反应，并给出一个例子。
亲电加成反应是一种有机化学反应，其中亲电试剂（带正电的分子或离子）与含有π键的底物（如烯烃或炔烃）发生反应，形成新的化学键。
一个典型的例子是溴与乙烯的反应：\[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br} \]2. 描述什么是立体化学，并简述其重要性。
立体化学是研究分子中原子的空间排列和它们之间的相互关系的化学分支。
它包括顺反异构（cis-trans isomerism）和对映异构（enantiomers）。
立体化学的重要性在于它影响分子的物理和化学性质，如光学活性、溶解度、生物活性等。
四、计算题1. 计算下列反应的能量变化（ΔH）。
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow\text{CH}_3\text{CH}=\text{OH} + \text{H}_2 \]假设已知反应物和生成物的焓值分别为：\( \DeltaH_f^0(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}) = -277.7 \) kJ/mol，\( \Delta H_f^0(\text{CH}_3\text{CH}=\text{OH}) = -191.2 \)kJ/mol，\( \Delta H_f^0(\text{H}_2) = 0 \) kJ/mol。
考研有机化学方程式书写题题库2
2 饱和脂肪烃1．完成下列反应式：hv(1)CH CH CH Br 2+3 23 CH 3hv(2)CH CCH 3 +Cl 2 3CH 3+ (3)(4) HBrhv+Cl 2hv答案：(1) CH CH CH + Br 2CH CHBrCH 3 3 2 3 3CH 3CH Cl2 hv(2) (3) CH CCH +Cl23 3 CH CCH 3 3CH 3CH 3Br+ HBrClClhv(4)+ Cl 23 不饱和脂肪烃一．完成下列反应：+ + (1)CH CH C CH 2 HCl 3 2CH 3CH CH C CH 2 HO2(2)H SO 423 2CH 3CH 3( 3 )+HI( 4 ) ( 5 ) Cl C CH CH 2 CH 2 +HBr3 CH CH CH + HOCl 3 2 Pd/BaSO 4+H 2( 6 ) ( 7 )CH C CCH 3 3HC CCH CH CH + HBr 2 2O答：反应产物为：ClOSO H OH3 （1） CH CH C CH （2） CH CH C CH CH CH C CH33 2 33 23 3 2 CH 3CH 3 CH 3ICl CCH CH Br（3） （5） （4） （6）CH 33 2 2 CHCH CH CH Cl CH CH=CHCH 33 2 2 3OHO（7） HC CCH CH CH 3 （8）O O2Br二、完成下列反应式(CH ) C CH22 (1) H SO4(2) 3 2H O21．HBrH O CH 32．3． 2 2O 3Zn/H OCH CHCH=CH 22 3 2 (1) H SO 4 2 CH 2 (2)H O24．Br 2 300℃5． 6． ＋Cl ＋ H O 2 2CH CH CH 2 2 (1) B H6 2 (2)H O2OH7．2 KMnO 4OH8．9．KMnO 4H +C H CH=CHC H2 5 2 5 C H CO H +H O 6 5 3310．11．KMnO 4C H 2 5H +H O ＋ O O 2 2s 412． H O OHCH B H 2 62 2＋2 13． 14． H O OH CH ＋ B H2 62 23 (1) O 3 (2)Zn/H O (CH ) CH CHCH 3 2 315． 2＋Br ＋H O 16． 2 2 CH＋NBS317．H O 218．(CH 3)2 C CH 2 ＋Cl 2 CCl 4CH 3 ＋Br 2 19．20．(1) O 3CH 3(2)Zn/H O 2H C H KMnO 4 C C 2 5C H H 21． 2 22．5OH H O OH2 2CH B H 2 6＋3 CCl4Br 2 ＋23．24．CH CH NaHSO 3 H O23 ＋O O s4 3 HBrROOR C H CH CH 6 5 225．(1) O C H 3 2 5C CH 2 (2) CH Zn/H O 26． 27． 32 F C C H=CH＋HI 3 2 B H 2 628．CH 2CH 2H O OH2 2H +(CH ) C CH 2＋ICl29．3 2H O +3CH ＋H SO 430． 3 2答案：CH Br(CH ) C CH 3 3CH 3 OH3 2OH 1. 2.3. CH CH CHO + HCHO4.3 2ClClOHBrCH CH CH OHHO2 2 2 5. 8.6. or7. OH OH O OH OH；(±)2CHCH COOH 9. 3 2 10．OHOHOCH OHCHC (CH ) 2 COOH 2 311. 12.13.3 BrOHOHCH 3(CH ) CHCHO ＋CH 3CHO 14.17. 15. 16.3 2 CH Br(CH ) 3C CH OH3 2 CH Br2 3 (±)Br18.Cl 19.C H 25H HOOH H OHO CH 3 (±) CH C (CH ) CHOOH20.23.3 2 3 21. C H 22.CH 3 or2 5Br CH3 OH CH (±)3 C H CHCH OH Br24.OH25. 6 5 2 2 O C H 2 5 C O ＋ H C HHO C H 2CH OHCH F C CH CH I32226.29. 27.28.2 3 CH CH 33(CH) CHClCH I ； OSO H 3 2 2 30.3OH三、完成下列反应式Cl21．CH 2 CHCH 2 C CH HgSO 4 CH CH C CH 3 2稀H SO42．3．2 OO CH CCH CCH CH CH CH=CH3 2＋OO O H O 2Na 3 液NH 3 s 4CH C C CH CH 3 2 4．2Br 2CCl4 CH CH CH C CCH 3 3 5． 6． H 2CH CC CH 33 Lindlar 催化剂HgSO 4 H + C CHH O 7．8．2HgSO4 H +CH Br 2 CH CNaH O2HgSO 4 CH CH CH C CH ＋H O 3 2稀H SO 4 9．2 KMnO 4KOH CH CH C CH 3 2 10．11．ClCH 2 C CH C CH ＋Ag(NH )+23 2F B H 2 6CH CH C CH 3 2H O OH 12．13．2 2 CH I H 2Pt /PbNa 液NH 3 CH C CH 33CH COOH KMnO 4H O2C H C CH ＋B H 2 6 3 2 514．15．CH 2 CHCH CCH HBr(1mol)＋ 2 CH 2 C CH=CH ＋ HBr2 16．CH 3 C H CH CH CH=CH HCl ＋ 17． 6 5 2 B H 2 6 CH C C C H 3 3 H O OH 218． 19．2O 3 H O CH CH C CCH 33 2 2Cl C ClB H Na NH 2 2 6CH 3H O OH2 220．△答案：CH 3OO OC C OCH2CHCH C CH 2 ClCH CHC CH 31. Cl2. 3.3 2 CH 3 HO HH CH CH CH CCCH 3CH HCH 3 HHCH 3 OH 3 C C 3 C C HC H (±)Br Br 4. 7.C H 5.6. 2 5 2 5 C CH 3OCH C CHCH 2 C CH 3O2 8.,OCH CH CH C CH CH CH COOK ＋CO 2 3 29. 3 10. 3 CH CCH C CAg 2 2 CHCH CH CHO Cl 11. 13. 14. F12. 3 2 2 CH H CH 3 3 C CCHC C Na CHC CCH 3 , H, 3 3 CH CHCH C CHC H CH CH 3 2 2 5 2C H CH=CH 2 ,OH OH15.Br C H CH CH CH CH32 5 CH 3CH 3 C CHCH Br CH 3 C CH CH 2＋ 2 6 5 CH 3(主)Br (次) Cl 16.17.19. OCH CHC CH 3CH CH COOH ＋CH COOH 18. 20.3 23 3 2 C CH CH CHO24 芳香烃一．完成下列反应式：浓HNO 3浓H SO （1） CH 32 4+KMnO / H （2） (CH ) C CH CH 34 3 3 2AlCl 3（3）（4）（5）（6）（7）+ CH CH CH Cl322光照CH(CH ) + Cl 23 2 AlCl 3 + (CH CO) O 3 2 FeCl 3 CH CH + Cl 2 2 3 AlCl 3答案：CH 3 NO 2浓HNO 3 （1）CH 3+H C3NO 2浓 H SO 4 2+KMnO / H （2） (CH ) C CH CH 4 (CH ) CCOOH3 3 2 33 3 AlCl3（3） + CH CH CH ClCH(CH )3 2322ClC(CH ) 光照（4） （5） CH(CH )2 + Cl 23 23 AlCl 3 + (CH CO) O COCH 33 2 ClFeCl 3（6）（7）CH CH + Cl 223ClCH CH +3CH CH232CHOAlCl 3CHO + CH COCl 3COCH 3AlCl 3（8）CH CH CH COCl 2 2 2O二、完成下列反应式 KMnO 4H C3C H2 51．2． △CH 3CH 3AlCl 3100℃＋ (CH ) C Cl 3 3HNO3 2H SO4KMnO 4H C3Cl3． 4． 5． 6.△Br 2 FeCl 2 hvH C3 60℃ 2＋ H SO 4AlCl 3Zn-Hg 浓HCl＋CH CH COCl3 2 OHCH COOH CH ＋ HNO (2 mol)3 3 3 7．O HNO 3 H SO NH CNO 28． 9.2 4KMnO 4△HNO 3 H SO 42C H Br2 5KMnO 4△(CH ) C 3 310. OHNO 3 H SO 42O C11.OBr 2FeCH O C OCH 33 12.13.AlCl 3 HCl(1) KMnO 4 △ (2) 浓 H NO 3 H SO＋2 4HNO 3 H SO 42O N2 CH 214． CH CHCO Cl AlCl 3HF2 2 15. CH CHC (CH ) 2 2 3 2 OH16.OCH 3Cl 2FeNO 217． 18． HNO 3H SO 42CH O NO 23 HNO 3H SO 42ClNHCOCH 319．20． HNO 3H SO 42O N2 HNO3 2H SO 4KMnO 4H +, 21．22． △OC CH 2AlCl 3＋ C H COCl3 AlCl 3CH CH CH Cl 2 2 223． 24．KMnO 4 AlCl 3100C+ CH CH CH CH Cl 3 2 2 2加热AlCl 325． 26．CH COCl2AlCl 3 KMnO 4 + CH 2 CH 2加热答案：CH 3 NO 2 COOHNO 2CH 3Br CH 2Cl CH 3CH 31．HOOCCOOH ；2．；3． ， ；4． ，Br；C(CH ) ClCl 3 3 OHSO H O N2CH 33COCH CH CH CH CH223 2 3，NO 25． ；6．；7．；NO 2O；9．BrCOOH ，BrCOOHO N2C NHNO 2 8．， BrOO(CH ) C COOH ；11.C ONO 2，；12. C H O C OCH 3O N210.3 3 3COOHO N CH2NO 2； 15.13.16.，NO2； 14. 2OOCH 3NO 2NO 2Cl CH 33；17.ClNHCOCH 3；CH O CH NO2；18.3；19.O N 2 OC CNO 2OOC CH 2COCH 3；O N NO 2；21.20.2， ；22.O CH(CH ) COOH ；25．3 2 23． 26．；24． C H ，O ；2 5，COOH ；5 脂环烃一、完成下列反应式O CH 3++ CH 2CHCl1．2．4．CH 3CHCH 2 CH 2+ HBrCOOEtCOOEt+3．CH 3COOCH 3 CH 3CHCH 2 CH 2+ HCl+5．6．COOCH 3CH 3COOCH 3COOCH 3H C +3CH CH 3 + Cl 2 27．CH 3 8. H C3CH 3H C3CH CH 3 + HBr +29．O10.H C3 CH CH3CH C CH CH CH 33KMnO 4OHKMnO 4H +11．12.14.COOCH 3+H O2 + HSO CH 3 2 4 CH OOC 13.15.△3△CO CH 2 3+++16.CHO △△OC C +O O△17.△18.CH 3COOCH 3 COOCH 3+ CH 3+△19．20.△CH NO 2 2+hv21.△22.答案：1. 答： 3. 答：OClC CH 32. 答：4. 答：CH 3 CH CH CH 2 3COOEtCOOEtBrCH 3COOCH 3 CH 3 CH CH CH 2 35.答：Cl 6. 答：COOCH 3ClCH 2 CH C C H 5 CH 7. 答：CH COOCH3 2 3 3 COOCH Cl CH CH 338.答： 3 CH 3C CH CH3 CH CH O3 C CH 339. 答： 10. 答：12. 答： Br COOH＋ CH C CH 3CH CH CH 3OH OHOH C11. 答：13. 答：3 3 CH CH CHCH 3COOCH 3COOCH 33 2 OH 14. 答：16. 答：COOCH 3CHO15. 答： OC C O 17. 答： 19. 答：18. 答： 20. 答：OCH 3 CH 3COOCH COOCH 3 3CH NO 2 221. 答： 22. 答：6 卤代烃一、完成下列反应式C H OH (CH ) CBr + 2 5（1） KCN[3 3 AgNO 3 HBr乙 醇（2） CH CHCH 3 ]3OHPCl 5NH 3CH CH CHCH 3（3） [ ]3 2OHHBrNaCN（4） CH CH CH 2[] 3 _OH , H O （5）2CH Cl 2答案：（1） (CH ) CBr + KCN C H OH 2 5(CH ) CN 3 3 3 3 HBrAgNO /C H OH（2） CHCHCH 3 CH CHCH 3 2 5 CH CHCH 3 33 3 3+ AgBrOHBrONO 2PCl 5NH 3（3） CH CH CHCH 3CH CH CHCH CH CH CHCH 3 233 23 2 3OHCl NH 2 HBrCH CHCH3NaCNCH CHCH 3CH CH CH 2 3CN（4） （5）3Br3OH H OCH ClCH OH22 2 7 醇、酚、醚一. 完成下列化学反应式：(1)CH CH Br + CH CH CHCH 33 23 2 ONaCH CH CHCH KMnO /H SO4 (2)4 2 3 2 3 OH+ HI (3)(4)OCH 3 OHH SO 2 4CH CH CHCHCH 33 2CH 3 OH(5)+ 3 Br 2答案：ONaOCH CH 3 2(1) CH CH Br + CH CHCH CHCH CHCH CH 3 2 3 2 33 2 3OHO KMnO /H SO 4 4 2(2) CH CHCH CH CH CH CCH 3233 2 3(3)(4) OCH 3 + HI OH OH + CH I3H SO 42CH CH CHCHCH CH CH C CHCH 3 2 33 2 3CH 3CH 3二、完成反应及答案：HIOC H 2 51．HH HIO 4+ 2．HOOHONa + ClCH CH CH 22 3．CH 3 H PO 3 4 OH 4． 5．HIOCH 3 CH 3 H +OH CH 3 OH6．H SO 24HO OH7． OCH 3 CH ONa 3C CHCH 3CH OH 8．CH 33 H +C(CH ) (C H ) C 6 5 23 2 OH OH 9．OC H HI2 510．HIO 4CH CHCH 3HO OHCH ONa + CH CHCH Cl 11． 12．2 2 2 13．CH CH CH CH OCH + HI (1mol)3 2 2 2 3 OHHIO 4OH14．H+C H CH CHCH(CH )6 5 2 3 2OH15．16．HIO4 CH CH CH C(CH )3 3 2OH OH OH17．CH CH CH CHOHCH + SOCl3 2 2 3 2CH3CCH CH + HBr2 3OH18．19．CH OH + PCl2 3 CH3浓H SO42OHCH(CH )20．21．3 2H+ 1. O3OH 2. Zn/H O2 OCH CH CHCH22．23．2 3OH + HBrCrO3 CH2 CHCH OH2 CH COOH24． 3CH ONa3CH CH2CH OH3O25．26．NaOHHIO4CH CH CHCH Cl3 2OHH C CH33HO OH 27．28．HBr + CH CH CHCH CH3+3 2 2OCH3OHCHHO H + 29．30．31． MnO 2CH Cl CH OH 2 2 2Na Cr O 7OH2 2 H SO 2 4答案： OH + C H I OHCCH CH CH CHO 1. 答：2 52. 答：2 2 2 CH 3OCH CH CH 22 3. 答：4. 答：OCH 3CH 3OH + CH I 5. 答：7. 答： 3 6. 答：8. 答：(CH ) C CHCH 3 3 2OH OCH 3OO (C H ) C CCH 36 5 2OH+ C H I CH 3 2 59. 答：10. 答： 12. 答：CHO + CH CHO CH OCH CH CH 211. 答：3 2 2 OO13. 答：CH CH CH CH OH + CH I 14. 答： 3 2 2 2 3C H CH CHCH(CH ) 15. 答： 6 53 216. 答：CH CHO + HCOOH + CH COCH 333CH 3 CCH CH 3 2 Br17. 答：CH CH CH CHClCH 318. 答：3 2 2CH 3CH Cl CH(CH ) 3 219. 答：220. 答：OHCHCH CH 2 CHOCHOCH 3 21. 答： 23. 答：22. 答： Br 24. 答：CH 2CHCHOCHCH OH 2 OCH 3 ONaOCH CH CHCH 3 25. 26.2OOCH Br CH CH CHCH CH 3+33 2 2CH 3H C OH27. 答： 328. 答：30. 答：OCHO29. 答： 31. 答：O8 醛、酮、醌一、完成反应 40%NaOH加热+2 CHO1．50%KOH 加热+2 ClCHO 2．NaBH 4H O2CH CH CHCHO33．4．加热CHO + CH CH CHO 3 2Zn-Hg/浓HClCOCH CH 2 3加热5．6．NaOH 加热CH O CHO + CH COCH 3 33LiAlH 47．CH 2CHCH CHO2 NaOHCHO + CH CHO 3加热8．9．1. NaBH CH CH CHCH CHO 432 2. H O +3Zn-Hg/浓HCl加热 CH C CH 3 HO2O10．浓 NaOH11．2 CH 3CHO1. Et O O +CH COCH CH+ I 2MgBr2 2. H O + 12．3NaOH ++ 13． 3 2 3 O + Ph P3CH 214．15． CH COCH + Ph P CHCH 333 3 CCH CH 1. NaBH 42 3+2. H O O316．17．C CH 3OC H COOOH + 6 5答案： COOH +CH OH 21. 答：Cl COOH + ClCH OH22. 答：CH CH CHCH OH3. 答：4. 答：5. 答：6. 答：3 2 CHC(CH3)CHOCH CH CH 2 2 3CH O CHCHCOCH 337. 答：CH 2CHCH CH OH 2 2 CHCHCHO8. 答： 9. 答：CH CH CHCH CH OH 3 2 2HOCH CH CH22310. 答：CH 3CH OH211. 答：CH 3HOCOOH + 12. 答： CHI + CHCH COONa 3 2 13. 答： 3 CH 214. 答：15. 答：(CH3) C CHCH 2 3 CHCH CH 2 3OH16. 答：17. 答：CH 3 C O O（二）完成下列反应，写出主要产物：OKOH+ CH CH C CH（1）3 2OTHF H OHCl (g)（3）OH+ CH COCH 3 3OHBr / NaOH2 （4） C H CH COCH 6 5 23 浓 OH（5）OHCCHO+HCHO(过量 ）稀 OH（6） C H CH CHO 3 2答案：OHO C ≡CCH CH23KOH（1）CH CH C CH+ 3 2OMgBrOHOCH=CH THF2 H OCH=CH 22（2）CH =CHMgBr + 2HCl (g)O （3）OH+ CH COCH CH 3CH 33 3COOHBr / NaOH2 （4） C H CH COCH C H CH COO ˉ + CHBr 6 5 2 36 5 2 3浓 OH（5） OHCCHO+HCHO(过量 ） HOCH 2CH OH + HCOO ˉ 2OH稀 OH（6） CH CH CHCHCHO32CH CH CHO 3 2CH 39 羧酸及其衍生物和取代酸一、完成下列反应式OH( 1 )CH CHCH CH CH COOH 3 2 2 2OH( 2 )( 3 )COOHOCH COOH 2 COOHOC +Br2( 4 )CH 3 CH COOC H 52 2COOC H 52 1. C H ONa +2 5CH COOC H ( 5 )( 6 ) 3 2 52. H ++SOCl 2BrCOOH( 7 ) (CH CO) O +CH NHCH CH 3 2 3 2 3PCl 3( 8 )+Cl 2CH COOH 2答案：OOHCH CH C=O 3( 1 )CH CHCH CH CH COOH CH 2CH 23 2 2 2CH 2OHCOOH ( 2 )COOHOOCH COOH 2 ( 3 )( 4 )CH COOH2COOHOC +Br 2CH CBr(OH)CHBrCOOC H 3 2 5CH 3 CH COOC H 52 2COOC H 52 1. C H ONa +2 5CH COOC H COCH COOC H ( 5 )( 6 ) 3 2 52 2 52. H ++SOCl 2BrCOClBrCOOHCH 3 ( 7 ) (CH CO) O +CH NHCH CH CH CON33 2 3 2 3CH CH 2 3PCl 3( 8 )+Cl 2CH COCl2CH COOH 210 含氮和含磷化合物一、完成下列转变： (1)由苯合成 1,3,5-三溴苯 (3)乙醇合成乙胺 (2)由乙醇合成甲胺 (4)由乙醇合成丙胺 (6)由甲苯合成苄胺(5)由苄醇合成苯酚答案：（1）BrBrBrNaNO /HCl C 2H 5OH△ 2BrN Cl Br 2 Or H PO 3 2Br[O]NH 3Br /NaOH 2（2）CH CH OH CH COOH CH CONH CH NH 3 2 3 233 2 △ △ PBr 3Or HBrPBr 3 NH 3（3）CH CH OH CH CH Br CH CH NH 23 2 3 23 2NaCN[ H ] （4）CH CH OH CH CH Br CH CH CN CH CH CH NH 3 2 2 23 2 3 2 3 2Or HBr [ O ]NH 3（5）CH 2OHCOOHCONH 2OH△ Br /NaOH NaNO 2 HClH O 22 NH 2 N Cl 2 △ △Cl 2 hvNH 3（6）CH 3CH Cl CH NH22211 杂环化合物和生物碱一、完成下列反应：Na(1)N H CH COONO 2 (2)(3)3S S发烟 H SO 4 2 HgSO , 25 ℃ 4 (4)(5)(6)(7)(8)+CH I 3N 浓 H SO , 浓 HNO 2 4 3 N 300 ℃ ,24h(CH CO) O 3 2 N 150-200℃H HNO 3 △ NRHNO 3 △N答案：Na(1) + H2NNH Na(2)(3)3CH COONO2 + CH COOH3SSNO2SS发烟H SO42SO HHgSO , 25 ℃ 34(4)(5)(6)(7)(8)+ CH I +3 IˉNNCH3浓H SO , 浓HNO NO22 4 3N N300 ℃, 24h(CH CO) O3 2COCH3 N NH150-200℃HCOOHHNO3△N COOH NRCOOHHNO3△N N13 碳水化合物一、写出 β-D-核糖与下列试剂反应的反应式：（1）异丙醇（干燥 HCl ） （2）苯肼（过量） （3）稀硝酸 （4）溴水（5）H （Ni 为催化剂） 2 答：β-D-核糖与下列试剂反应的反应式为：HOH C OOH HOH C OOCH(CH ) 3 22 2异丙醇 HH HH (1)(2)干燥 HClHHHHOH OHOH OHHC = NNHC H OHOH C OH 6 5 2 苯肼（过量）C = NNHC H 6 5 HH HCOH HCOH HHOH OHCH OH 2COOHHCOH HCOH HCOH HOH C OOHH2稀硝酸(3)(4)(5)HH HOH OHCOOH COOHHCOH HCOH HCOH OHOH C OH 2HH 溴水HHOH OHCH OH 2CH OH 2 HOH C OOH H2HCOH HCOH HCOH HH H 2 HNiOH OHCH OH 2。
有机化学考研题库含答案.pdf
第一大题：命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HHCH 2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3ClClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2OH1ClCH 3CH 32H 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10CHCHCH 2CH 3CH 2CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C CCH 2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章（1）3，4-二甲基己烷（2）2，4-二甲基戊烷（3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷（4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（5）3，3-二乙基戊烷（6）4-异丙基-5-丁基癸烷（7）2-甲基双环[4.4.0]庚烷（8）1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷（9）2-氯双环[2.2.1]庚烷（10）环己基环己烷第三章（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯（2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（3）3，3-二甲基-1-丁烯（4）Z-3-庚烯第四章1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯（2）（2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2（1）2-溴-3-氯甲基庚烷（2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷（4）（S）-2，2，3-三氯丁烷（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷（6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷第五章1（1）3-苯基-3-丁烯-1-醇（2）3-丙基-4-戊烯-2-醇（3）(1S,2R)-2-乙基环己醇（4）(2S,3R)-2，3-戊二醇（5）2,6-二甲苯基烯丙基醚（6）(3R)-2-甲基-2，3-戊二醇（7）3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇（8）2-乙基1,4-丁二醇2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯（2）1，7-二甲基螺[4. 5]癸烷（3）顺-1，2-二甲基环己烷（4）3-甲基环己烯第六章1（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（2）2-甲基-2-己烯（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯（4）Z-2,2-二甲基-3-己烯（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯（6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯（8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯（10）E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔（2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔（3）1，6-庚二烯-3-炔（4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷（6）（2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯2(1)1，5-庚二烯（2）4-己稀-1-炔（3）3-甲基-2，4-己二烯（4）2-甲基-2-己稀-4-炔（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔（6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2（1）1,3,5-三甲苯（2）1,2,4,5-四甲苯（3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯（5）异丁基苯（6）2，6-二甲基萘（7）4-溴苯甲烷（8）对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙（2）笨甲醛（3）环己酮缩二乙醇（4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮（6）苯乙酮（或乙酰苯）（7）丁酰苯（8）2-羟基环己酮（9）1-环己基-2-丁酮（10）环戊基甲醛（11）3-羟基丁醛（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮（13）5-己烯醛（14）丙二醛（15）5-甲基-4-己烯醛（16）3-甲基环戊酮（17）3-乙基-2，4-戊二酮（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛（19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8－二甲基－1－萘酚(2)2,4,6－三硝基苯酚(3)2－萘酚或β－萘酚(4)5－甲基－2－异丙基苯酚(5)对－苯二酚或1,4－苯二酚(10)6－溴代－1,4－萘醌第十一章（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸（5）4-溴丁酸（6）3-丁酮酸（7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸（8）2-戊烯酸（9）2-甲基-2-丙烯酸（10）顺丁烯二酸（11）3-羟基-苯甲酸（12）3-甲基戊酸（13）(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸（14）3-羟基-3羧基戊二酸（14）2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯（2）1-氯代甲酸苄酯（3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯（5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺（6）戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1，4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1，2-乙二胺N，N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2，3-二甲氨基己烷2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基- -乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉2，6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-（2-噻吩基）乙醇2，4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2，3-b]呋喃噻吩并[3，2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷（S）-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯（2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森（Claisen）重排傅瑞斯（Fries）重排柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应（esterification）赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应克脑文格尔（Knoevenagel）反应交酯雷福尔马茨基（Reformatsky）反应反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象）(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）光气脲硫脲胍胍基脒基 3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排（benzidine rearrangement）加布瑞尔（Gabriel）合成法霍夫曼（Hofmann）消除桑德迈尔（Sandmeyer）反应席曼（Schiemann）反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺π”芳杂环“多π”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成α-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章 糖类D -葡萄糖 差向异构体 D -吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(α-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5β型) 别系(5α型)第三大题：选择题（一）1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7. 与 相互关系是:H CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 3(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯11．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应12．(CH 3)2C =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313． CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14．CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 216．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少? CH 2C CH 3CH CH 2(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520．下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21． 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?22．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III(C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br(C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体?(A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构27．(R )-2-氯丁烷 与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同?(A) 熔点 (B) 沸点(C) 折射率 (D) 比旋光度28．与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体(C) 相同化合物 (D) 不同的化合物29． 主要产物是: (A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3CH 32C 2H 5CH 3BrHBr CH 3C 2H 5HCH 3CH 2C CH 3ClCH 2CH 3+NaOH(A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 230．沸点升高的顺序是:(A) I,II,III,IV (B) IV ,III,II,I (C) I,II,IV ,III (D) III,IV ,II,I31．环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32．ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH(B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br33．乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34．Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法?(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35．下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是:(A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36．为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38． 下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 ( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH CH 2CH2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH39． 用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41．分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为:(A) 5种 (B) 4种(C) 6种 (D) 7种42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：(A) 2种 (B) 4种(C) 6种 (D) 3种43．下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)44．下列化合物有对映异构的应是:45．上述构型的正确命名是:（A ）(1)R (2)R (3)S （B ）(1)R (2)S (3)S（C ）(1)S (2)S (3)S （D ）(1)R (2)R (3)R46．(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3OC 6H 5MgBr(C) C 6H 5CCH 2CH 3OCH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H 5C CH 3OHCH 2CH 3CH 3COCH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C C C Me Me Me H O 2O 2Br Br N N O 2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)H O H M eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:48．薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体?(A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体(C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体51．判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:(D)(C)(B)(A)NHMe OH Ph H H Me NHMe H Ph HO Me H Me H Ph HOMeHN H Me OH Ph H H NHMe Me H NHMeOH H Ph OH(D)(C)(B)(A)CH 3H H 3C CH 3H CH 3CH 3CH 3H H H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H HCH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Cl I I HO 2CCO 2H I I52．BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象53．下列构象的稳定性顺序为:_.54．在下列化合物中，属于手性分子的是：55．在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c)(b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C Br H Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5Br H Br H(D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H 5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)___CH 3C C 4H 9 nI H C 2H 5C n C 3H 7I C 2H 5C C 3H 7 n I H _CH 3C n C 4H 9I56．下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:57．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58．下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应 (D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH 3C COOH CH 3CH 23C H CH 32CH 3C CH 3CH 3CH 2(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5Br Br C C C C H H Cl H C C C Cl Cl I Br C C C Cl Cl I I60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是:(A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是:(A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OH OH69.下列化合物碱性大小的顺序为：① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ①(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化 为 的氧化剂应是：(A) ① ② (B) ① ③ (C) ① ④ (D) ② ④71.下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH3)3C ─OH(A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ：① KMnO 4/H + ② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从 制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H +(C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：75.乙醇和甲醚互为什么异构体?OH O PhCO 3HKM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ① CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br 2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体(C) 官能团异构体 (D) 价键异构体76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种77.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解(B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解(D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮：(A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳：CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H SO DMF RCl C 6H 5SO 2Cl CH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH ClC 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶(A) (B) (C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼83.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 387在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C91.CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH黄鸣龙还原是指:(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na使酮双分子还原(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基92下列四个反应,不能用于制备酮的是:(A) R2CHOH,CrO3/H2SO4 (B) RCOCHR'CO2C2H5,①OH-,(2)H3O+/(C) ArH,RCONH2/AlCl3 (D) R2C=CR2,①O3,②H3O+/Zn93.下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液(C) PCl5(D) LiAlH494.完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2 100.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 101下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3102下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO103.的产物是：104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III105硝化反应的主要产物是:106 (A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OHEt (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物?(A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物?(A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110 C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2主要得到什么产物?(A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D)Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112用KMnO 4氧化的产物是:113 (C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)ClO 2N NO 2SO 3H由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代(C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼115.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A) (B)118. (C) (D)119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3(C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2CCH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H5CHO +(CH 3CO)2O三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是:(A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺(C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是:(A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液(D) CuSO 4与NH 3水的溶液124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是:(A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子(C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C128黄鸣龙还原是指:(A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应 请用A ～D 字母代号判别下列反应:131(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN (CH 3)2C CH 2COCH 3CN (CH 3)2C CHCOCHCH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂:(A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合(C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A)Ⅱ (B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ (C)Ⅰ (D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O +(C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4137Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2138还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH(B) H 2N-NH 2/HCl (C) Sn/HCl(D) Zn-Hg/HCl139 O OOH H O H OCH 3CH O ( I ) ( II )( III )( IV )H +O OH H OH CH O CH O CO 2H下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3140下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是：(A) 腙 (B) 西佛碱 (C) 肟 (D) 缩氨脲142的产物是： 143. 用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂?(A) H 2O (B) C 2H 5OH(C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子?145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。
有机化学考研练习题精华及参考答案
I. 练 习 题
一、命名下列化合物（有构型者标明之）
CH3
1. (CH3)2CHCH2CHCHCH3
C2H5
H3C
2.
H
H
OH NO2
Br
4.
COOCH(CH3)2 5.
O
7.
8. O
CH3 SO3H 9.
OH
C2H5
3.
C
CH3
COOH C
Br
CH2Br 6.
Cl
NN
NHCH3
10. I 13. CH3O
CH3
Cl
O
CH3
42.
O O
45. CH3 C ONO2
CONHCH2COOH
43. H2N C H
CH3
O
46.
CH2O C Cl
44.
CH2 CH
CN n
47.
CH OCH3
OCH3
2
O
CH3
OH
O
48.
OH
49.
P OH
50.
CH2
O
OH
二、写出下列化合物的结构式
1.反－3,4－二甲基－2－戊烯
CHO
23.
+ HCHO
浓OH -
O C
24.
O + CH3OH
C O
25. HCOOH + CH3CHCH3
O18H
浓H2SO4
COOH
26.
+
27. CH3OCH2CH(OCH3)2 O
2.D－甘油醛
3.乙烯基乙炔
4.水杨酸
5.异丙基丙烯基醚
6.内消旋酒石酸
考研有机化学之命名题及答案
：命名1．2．3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 34． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)25．6． (CH 3)4C7．(CH 3)3CCH 2Br8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 29．10．11．(CH 3CH 2)2C=CH 212． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)213．14．15．16．17．18． CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2C C CH 32CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3C C H CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3-C-CHCH 3CH 3Cl CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH3C H 3)2C 2H 5CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2C Br C 6H 5H19．20．CH2=CHC≡CH21．CH3CH=CHC≡CH 22．(CH3)2C=CH-C≡C-CH3 23．CH3CH (C2H5)C≡CCH3 24．(CH3) 3CC≡C-(CH2) 2-C (CH3) 325．26．27．28．29．30．31．32．33．34．ClCl3H3CCH(CH3)2 H3CCH(CH3)2 CH3ClSO3HCH2CH2CH3NO2SO3HOHOHSO3HO2N NO2OHCH3COOHCClCF CH3CH335．36． 37．38．39．40．41．42．43．(CH 3)2CHCHBrCH 344． (CH 3)3CCH 2I45．46．47．48．49．50． (CH 3)2CH I CH 3ClNO 2CH=C-CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HH HO CN Cl Cl Br Br CH 2OH H 3OH CH 3CH 3C=CHCH 3Cl Br Cl Al(OCHMe 2)351． CHCl 352．ClCH 2CH 253．CH 2=CHCH 2Cl54．CH 3CH=CHCl55．56．CH 3CHBrCH 2OH57．58．59．60．61．62． CH 3OCH 2CH 2OCH 363．65．65．66．67．CH 3C H C 2CH 2OH HCH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3OH OHC 6H 5CHCH 2CHCH 3CH 3OHOH 3O CH 3OH CH 3CHCH 3OHH 2C CH CH 2CH 3CH 3-C-CH 2CH 2OCH 3OHCH 3CH 3CHCH 2CHCH 32H 5OC 2H 568．69．70．71． (CH 3)2CHCHO72．73．74．75． (CH 3)2CHCOCH 376． (CH 3)2CHCOCH(CH 3)277．(CH 3)2C=CHCHO78． CH 3COCH=CH 279． CH 2=CHCHO80．81．BrCH 2CH 2CHO82． Cl 3CCH 2COCH 2CH 383． CH 3CH 2COCH 2CHO84．85． (CH 3)3CCHOOHNO 2CH 2CHO CHO H 3C CHOOCH 3CH=CHCHO CH 2CH 2CHO NO 2NO 2NO 286．87．88．(CH 3)2CHCOOH89．CH 3CH=CHCOOH90．CH 3CHBrCH 2COOH91．CH 3CH 2CH 2COCl92．(CH 3CH 2CH 2CO)2O93．CH 3CH 2COOC 2H 594．CH 3CH 2COOCH 395．CH 3CH 2CH 2OCOCH 396．HCOOCH 2CH 397．98．99．100．101． HCOOCMe 2102． CH 3CH 2CONHCH 3103． NH 2CONH 2104． HOOCCOOH105． HCOOH106． HOOCCH 2CH 2COOH107．COCH 3CO COOHOH CONH 2HOOCC=CCOOH H HCOOCH3COOCH 3HOOCC=CCOOH HH108．109．110． CH 3CO-111．112．(CH 3)2CHCH 2—113． CH 3CH=CH 2-114． CH 2=CHCH 2-115．116．CH 3COCOOH117．118．119．120．121． OHC-COOH122． CH 3COCH 2COOH123． CH 3COCH 2COOCH 3124．125． CH 3CH 2NO 2126． CH 3CH 2CH 2CN C O CH 3-CH-COOH OHHO-CH-COOH CH 2COOHCH 2COOHC CH 2COOH CH-COOHCOOH C CH 2COOHCOOHO CHCOOH CHCOOHHO HO CH 2COOHCHCOOH HO CH 3CH 2-C-CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3127． CH 3CN128．129．130．131．132．133．134． CH 3CONHBr135．136． H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2137．138．139．140．141． (CH 3)2CHCH 2NH 2142． H 3C NO NHC 2H 5H 3C N 2 Br +-Br NHCOCH 3O 2N NHN H 2NN O O HO CH 2CH 2NH 2HO C 6H 5CH 2N C 12H 25CH 3CH 3+Br -+-Me 3NCH 2CH 2OH OH +-Me 3NCH 2CH 23 OH O NC 2H 5CH 3N-CH 3CH 3143．144．145． CH 3CH 2N(CH 3)2146．147．148．149．150．151．152．153．154．155． HOOCCH(OH)CH(OH)COOH156．157． Et 3N158． Et 2NH159． HO CHCH 2NHCH 3HO OH H 2N C NH NH 2OH NO 2O 2N NO 2O CHCH 2COOH OH H 2N N H Cl Cl O OHC H 2N COOH H CH 3N CH 3Cl NHNH 2C 6H 5CH 2CH 3N C 12H 25CH 3Br +-CH 2CH 2NH 2160．161． 162．163．HOCH 2CH 2SH164．165． CH 3CH 2CH 2CH 2COCl 166． (CH 3)2CHCH 2NH 2 167． 168．169． 170． CH 3CH 2CH 2SH 171．172． 173．CH 2=CHCH 2CONH 2 174． 175．176．C C OOO O CH 3CH 3CH 2CHCH 2C CH 3OBrCC H HOOC COOHH HO 3S COOH S CH 3CO 2O H 3C SO 3H N H 3C SO 3CH 3N NO 2N CH 3177． CH 3CH(COOCH 3)2178． Me 4N +Cl179．180．181． CH 3SCH 2CH 3182．183．184． CH 3CH 2N(CH 3)2185．186．187．188． HSCH 2COOH189．190．191．192．193．194．N CH 3OOO S COCl COCH 2CH 2CH 2COOH O N HC(CH 2)5C O Cl O Cl SO 2NH 2H 2N CH 3COCH 2CH 2OCCH 3OS O O N CH 3C C O O O195．196．197．198．199．200． 201．202．203．204．205．206．207．208．209．210．S OO CH 3CH 2CH 2CHC OOCH 3(CH 3)2CHCH 2C C2CH 33CH 3CH 2CH 3CH=CHCHC ≡CCH 3CH 3CHCH=CH 2CH 3C ≡CH (CH 3)3C-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3C ≡CHOH HO ClCH 3CH 2Cl CH 3CH 3C CH 2CH=CH 2OH CH 2CH=CH 2211．212．213．214．215．216．217．218．219．220．221．222．223．224．225．CH3CH-CH2-CH-CH3Cl C2H5CH2=CH-CH-CH2OHCH3CH2-CH2OH OC2H5H3CCH3C≡CCH(CH3)CH2ClC C3 CH3CH2CHCHCH2H HBr ClCH2COHCH3CH2CH3CH3OHH3CHCCH3CNHOH3C25CH3CH2Br(H3C)2CH OHBrBrCH3-C-CH3CH2CH(C2H5)2CH3OHNO2NO2226．227．228．229．230．231．232．233．234．235．236．237．238．239．COOH CH 3OHCH=CH 23或ClCl CH 3C H C H C HC C 2H 5CH(CH 3)2Br C ClC HCH 33H CH 3ClC 2H 5H Cl H COOHOHCOOHHO H H CH 3OHCOOHH CH 2OH Br NH 2CH 3C 6H 5H240．241．242．243．［命名答案］：1．2,4,4-三甲基-5-丁壬烷2．3-氯-2,3,4-三甲基戊烷3．3,3—二乙基戊烷4．2,4—二甲基已烷5． 2-甲基-3,3—二乙基戊烷6． 2,2-二甲基丙烷（新戊烷）7．1-溴-2,2-二甲基丙烷8． 2-甲基-5-乙基庚烷9． 4-异丙基-庚烷10．1-溴-2,5-二甲基-庚烷11．2-乙基-1-丁烯12．2,5-二甲基-2-已烯13．3-乙基-2-已烯14．反-3,4-二甲基-3-已烯15．Z-2,4-二甲基-3-已烯16．顺-2,2,5-三甲基-3-已烯17． E-3-甲基-3-庚烯18．Z-2-溴产-2-氯苯乙烯19．1-氟-1-氯-2-甲基-1-丙烯20．乙烯基乙炔21． 3-戊烯-1-炔22． 2-甲基-2-已烯-4-炔23． 4-甲基-2-已炔24．2,2,7,7-四甲基-3-辛烯25． 1,1-二氯环庚烷26． 2,6-二甲基萘27． 2-萘酚(或β-萘酚)28．1-甲基-4-异丙基-1,4-环已二烯29．对异苯基甲苯30．正丙苯Br31．邻氯苯磺酸32．邻硝基-对羟基苯磺酸33．3,5-二硝基苯磺酸34．3-羟基-4甲基苯甲酸35．异丙醇铝36．4-硝基-2-氯甲苯37．对氰基苯酚38．2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯39．2-苯基-2-丁烯40．顺-1,3-二甲基环戊烷41．顺-1,2-二甲基1-环戊醇42．反-2-苯基-1-氯环已烷43．2-甲基-3溴丁烷44．2,2-二甲基-1-碘丙烷45．溴代环已烷46．环已基甲醇47．3-氯环已烯48．对二氯苯49．对二溴苯50．2-碘丙烷51．三氯甲烷52．1，2-二氯乙烷53．1-氯-2-丙烯54．1-氯-1-丙烯55．顺-1-羟基-3-戊烯56．2-溴-1-丙醇57．2,5-庚二醇58．2-羟基-4-甲基-已烷59．2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇60．4 -苯基戊醇61．反-2-甲基-环已醇62．乙二醇二甲醚（或1，2-二甲氧基乙烷）63．甲基环氧乙烷64．1，2-环氧丁烷65．间甲基苯酚66．1-苯基-1-乙醇67．苯乙醚68．4-硝基-1-萘酚69．1,5-二硝基萘70．1-硝基萘71．2-甲基丙醛72．苯乙醛73．3-苯基丙醛74．对甲基苯甲醛75．3-甲基-2-丁酮（或3-甲基丁酮）76．2，4-二甲基-3-戊酮（或2，4-二甲基戊酮）77．3-甲基-2-烯-丁醛78．3-丁烯-2-酮79．丙烯醛80．间甲氧基苯甲醛81．β-溴代丙醛82．1,1,1-三氯代-3-戊酮83．3-戊酮醛84．肉桂醛(3-苯基-2-烯-丙醛)85．三甲基乙醛86．苯乙酮87．二苯甲酮（或二苯酮）88．2-甲基丙酸89．丁烯酸（或巴豆酸）90．3-溴丁酸91．丁酰氯92．丁酸酐93．丙酸乙酯94．乙酸甲酯95．乙酸丙酯96．甲酸乙酯97．邻羧基苯甲酸（水杨酸）98．苯甲酰胺99．顺丁烯二酸（马来酸）100．邻苯二甲酸二甲酯101．甲酸异丙酯102．N-甲基丙酰胺103．尿素104．草酸105．甲酸106．丁二酸(琥珀酸)107．富马酸(反丁烯二酸)108．苯甲酰基109．特戊基110．乙酰基111．仲丁基112．丁基113．丙烯基114．烯丙基115．乳酸116．乙酰甲酸117．柠檬酸（2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸）118．顺乌头酸119．草酰乙酸120．酒石酸(2，3-二羟基丁二酸) 121．乙醛酸122．乙酰乙酸123．乙酰乙酸乙酯124．2-羟基丁二酸125．硝基乙烷126．丁腈127．乙腈128．对亚硝基甲苯129．N-乙基苯胺130．N- 甲基-N-乙基苯胺131．N，N-二甲基苯胺132．溴化对甲基重氮盐133．N-邻溴苯乙酰胺134．N-溴乙酰胺135．对硝基苯肼136．1,6-已二胺（或1,6-二氨基已烷）137．丁二酰亚胺138．多巴胺139．溴化二甲基苄基十二烷基铵140．胆碱(氢氧化三甲基β-羟乙基铵) 141．异丁胺142．乙酰胆碱143．肾上腺素144．胍145．二甲基乙胺146．2-苯基乙胺147．苦味酸148．3,4—二氯吡咯149．β-氨基-β羟基丙酸150．四氢呋151．3-醛基环戊酮152．L-丙氨酸153．3-甲基喹啉154．β-D葡萄糖155．2，3-二羟基丁二酸156．对氯苯肼157．三乙胺158．二乙胺(N-乙基乙胺)159．溴化二甲基苄基十二烷基铵160．邻苯二甲酸酐161．α-甲基呋喃162．3-甲基戊酰溴163．2-羟基乙硫醇（或者疏基乙醇）164．反丁烯二酸165．戊酰氯166．异丁胺167．对磺酸基苯甲酸168．2-甲基噻吩169．苯甲酸酐170．丙硫醇171．对甲基苯磺酸172．对甲基苯磺酸甲酯173．3-烯丁酰胺174．吡啶175．2-硝基吡啶176．4-甲基吡啶177．甲基丙二酸二甲酯178．氯化四甲铵179．2-甲基吡咯180．N-甲基吡咯181．甲乙硫醚182．丁烯二酸酐183．丁二酸酐184．N-甲基丙酰胺185．噻吩186．吡咯187．呋喃188．2-巯基乙酸189．苯甲酰氯190．4-苯甲酰丁酸191．庚二酰氯192．对氨基苯磺酰胺193．乙二醇二乙酸酯194．环丁砜195．二苯砜196．2-氯代丁酸甲酯197．Z（或反）-3，6-二甲基-4-乙基-3-庚烯198．4-羟基-4-甲基-1,6庚二烯199．3-苯基-1-丁烯200．4-甲基-2-庚烯-5-炔烃201．3,5,5-三甲基-3-乙基已炔202．苯乙炔203．苄氯204．螺[2,5]-4-辛烯205．5-氯螺[3,4]辛烷206．4`，4-二羟基联苯207．二环[2,2,2]辛烷208．7-甲基二环[3,2,1]-2-辛烯209．5-甲基二环[2,2,2]2-辛烯210．2,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷211．二环[1,1,0]丁烷212．2-氯-4-甲基已烷213．2-甲基4-乙基已烷214．2-甲基-3-丁烯烃-醇215．乙二醇乙醚216．甲基环已烷217．5-氯-4-甲基-2-戊炔218．(Z)-5-氯-6-溴-2-辛烯219．2-甲基-1-苯基-2-丁醇220．2-甲基-5-异丙基苯酚221．2,6-二溴-4-异丙基苯酚222．2,6-二硝基-4-甲基苯酚223．对氰基苯酚224．对甲基苄溴225．S-2-氯丁烷226．菲227．1-甲基蒽228．9-溴蒽229．反-1,2-二氯环已烷230．5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯231．2-甲基二环[2.2.1]-庚烷232．3-羟基-4-甲基-苯甲酸233．乙烯基环丙烷234．2E,4Z-6-甲基-5-乙基-2,4-庚二烯235．Z-1,2-二氯-1-溴乙烯236．2S,3R-2,3-二氯戊烷237．2R,3R-2,3-二羟基丁二酸238．2S,3S-1,3-二羟基-2-羧基丁烷239．S-1-氨基-1-苯基乙烷240．反十氢化萘241．顺十氢化萘242．反-1,6-二溴十氢化萘或反-1,6-二溴二环［4,4,0］癸烷243．环戊二烯负离子.。
有机化学考研习题及答案
六、推出下列反应的可能机理
C H
CH2
H2SO4
CH3 C6H5
试题答案
一、写出下列命名或结构式 1. 2,2-二甲基戊烷 2. 乙基环丙烷 3. (1R,3R)-1-甲基-3-异丙基环己烷 4. 2-乙基-4-氯-1-丁烯 5. 7-甲基-3-仲丁基-4-氯-1,5-辛二烯 6. (Z)-5-庚烯-1,3-二炔 7. 4-叔丁基乙苯 8. 2,4-二氯甲苯 9. 4,4-二甲基-1-溴-3-戊醇 10. N,N-二乙基苯胺
CH3
O
H
7.
+
O
CH3
H
O
8. H2C C C H
CH3
CH2 + HOCl
9. (CH3)2C C(CH3)2 KOH,C2H5OH
Cl Cl
10.
AlCl3
C6H5NO2
CH2COCl
11.
CH3
稀冷KMnO4
CH3
OH
H2SO4 12.
160℃
13. Br
CH2Cl + NaCN
14.
+ CH3C CH2
CH3 H
H
Br
CH3
三、完成下列反应：
1. (CH3)2CHCHCH3 Br
2.
CH3C=CH2
CH3
3.
CH2CHO
CH3 4. H3C N CH2CH2Cl
CH3
5. CH2=CHCH2CH2CH3
6. CH2=CHCH2OCH2CH3
CH2CHCH2OCH2CH3 Br Br
HC CCH2OCH2CH3
CH2 HC
CH3 -H
H C6H5
有机化学方程式书写题题库2
CH2Br CH CNa
8．
HgSO4 H+ H2O
CH3CH CH C 9．
CH＋H2O
HgSO4 稀H2SO4
10．CH3CH2 C
CH
KMnO4 KOH
CH2 C CH2C CH＋Ag(NH3)+2
11．Cl F
12．CH3CH2C
CH
B2H6 H2O2 OH
13．CH3C
CH
Na 液NH3
CH3I
CCH3
CH3 6. H
C
C
H CH3
C CH3
7.
O
CH2 C CH
8.
,
CH2 C CH3 O
O
9. CH3CH CH C CH3
10. CH3CH2COOK＋CO2
CH2 C CH2C CHO
13. CH3C
C Na, CH3C
CH3 CCH3 , H
CH3
COOH；2．
CH3
C(CH3)3 ；3．
CH3
COOH
NO2
NO2
CH3 CH2 Cl
Cl
， Cl
；4． Br ， Br ；
SO3H
OH
O2N
CH3
5．
；6．
COCH2 CH3 ，
CH2CH2 CH3
；7．
NO2 ；
8．，O2N
O C NH
NO2 ；9．Br
NO2
COOH，Br
COOH
10.(CH3)3C
2．CH3CH2C
CH
HgSO4 稀H2SO4
CH3 CH
3．
CH
CH=CH2
＋
考研有机化学试题及答案
考研有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香化合物？A. 环己烷B. 环戊二烯C. 环己烯D. 苯答案：D2. 在有机化学中，下列哪个术语描述的是分子中原子或原子团的排列顺序？A. 构型B. 构象C. 同分异构D. 同位素答案：A3. 烷烃的通式为：A. CnH2n+2B. CnH2nC. CnH2n-2D. CnH2n-4答案：A4. 以下化合物中，哪一个是醇？A. CH3CH2OHB. CH3CH2CH2OHC. CH3CH2CHOD. CH3CH2COOH答案：A5. 下列化合物中，哪一个是酮？A. CH3COCH3B. CH3CH2OHC. CH3CH2CHOD. CH3CH2COOH答案：A6. 以下哪个反应是取代反应？A. 加成反应B. 消去反应C. 水解反应D. 酯化反应答案：C7. 以下哪个化合物是烯烃？A. CH4B. C2H6C. C2H4D. C2H2答案：C8. 以下哪个化合物是羧酸？A. CH3CH2OHB. CH3COOHC. CH3CH2CHOD. CH3CH2COOCH3答案：B9. 下列化合物中，哪一个是醛？A. CH3CHOB. CH3CH2OHC. CH3COCH3D. CH3CH2COOH答案：A10. 以下哪个反应是氧化反应？A. 还原反应B. 加成反应C. 消去反应D. 氧化还原反应答案：D二、填空题（每题2分，共20分）1. 环己烷的分子式是______。
答案：C6H122. 芳香化合物的定义是含有______个π电子的环状化合物。
答案：4n+23. 烷烃的通式是______。
答案：CnH2n+24. 醇的官能团是______。
答案：-OH5. 酮的官能团是______。
答案：>C=O6. 取代反应是指有机化合物分子中的______原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
答案：一个7. 烯烃的通式是______。
考研有机化学试题库及答案
考研有机化学试题库及答案# 考研有机化学试题库及答案## 一、选择题1. 下列哪个反应属于亲电加成反应？- A. 卤代烃的水解- B. 烯烃与水的加成- C. 醛的氧化- D. 酯化反应答案：B2. 以下哪个化合物是芳香性的？- A. 环丙烷- B. 环丁烷- C. 苯- D. 环戊烷答案：C3. 以下哪个反应是消除反应？- A. 醇的脱水- B. 酯的水解- C. 醛的还原- D. 酸的中和答案：A## 二、填空题1. 羧酸的共轭碱是_________。
2. 烯烃的加成反应中，马氏规则描述的是_________。
3. 芳香性化合物的特征是含有_________个π电子。
答案：1. 羧酸根2. 氢原子加在含氢较多的碳原子上3. 4n+2## 三、简答题1. 简述什么是自由基取代反应，并给出一个例子。
答案：自由基取代反应是一种有机反应，其中反应物分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代，而取代过程中涉及到自由基的生成和消耗。
例如，烷烃的卤代反应就是一种自由基取代反应，如甲烷与氯气在光照下发生反应，生成氯甲烷和氢氯酸。
2. 解释什么是S_N2反应，并说明其特点。
答案：S_N2反应是一种亲核取代反应，其中"S"代表立体选择性（Stereoselectivity），"N"代表单步过程（Non-concerted），"2"表示反应物。
在S_N2反应中，亲核试剂从背面攻击中心碳原子，导致旧的基团被直接取代并从中心碳原子上离开，这个过程通常伴随着构型的翻转。
## 四、计算题给定一个有机化合物的分子式C8H10，计算其不饱和度。
答案：不饱和度（Ω）的计算公式为：\[ \Omega = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2} \]其中C是碳原子数，N是氮原子数，H是氢原子数，X是卤素原子数。
对于C8H10，N和X为0，代入公式得：\[ \Omega = \frac{2 \times 8 + 2 - 10}{2} = \frac{16 + 2 - 10}{2} = \frac{8}{2} = 4 \]所以，该化合物的不饱和度为4。
考研有机化学试题
有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：5.1.CH3CH2CHCH2CH2CHOBr2.H333.(CH3)3CCH2CH(CH3)24.2Cl6.乙酰乙酸乙酯7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺9.丙酸酐10.α - (D) - 葡萄糖二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：1.HBr[ ]2.CH3C CHH2O4+[ ]3.+33[ ]4.3HNO3H2SO4[ ]5.[ ]6.CH3OCH CH2+CH3OHH+[ ]H5C65H3+OH-[ ]7.8.+NaHCO3[ ]CH2=CH CH2OH CrO3CH3COOH[ ] 9.10.2OHH[ ]11.CH3COCHCH3MgBr[ ]H2O[ ]HBr[ ]HCN[ ]12.NCH3+CH3I[ ]Ag2OH O[ ][ ]13.浓OH-[ ]+[ ]14.(CH3)2CHCH2N+(CH3)3 OH-[ ]+[ ]15.+[ ]2ClMg / 醚[ ]①CO23+[ ]CH3OH+[ ]三、回答下列问题（20分）：1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.Cl3CCHCH3++++2. 下列化合物有对映体的是: 。
a.CHCH3b.CH3CH=C=C(CH3)2c.C6H5CH=C=CHC6H5d.C6H5N CH3C3H7C2H5+I-3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a. b. c.33d.4. 写出下列化合物的优势构象。
- 1,6 -反二溴二环[ 4. 4. 0 ]癸烷H33)2a. b. c.5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：。
a. b. c. d.OH+6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。
《有机化学反应方程式》书写练习
寒假作业《有机化学反应方程式》书写练习一、取代反应1 .卤代反应(1CH4与Cl2在光照下反应:(2苯、液溴在铁屑催化下反应：(3苯酚溶液中加入过量浓溴水：2 .硝化反应(1由苯制硝基苯：(2由甲苯制TNT：3 .磺化反应由苯和浓硫酸共热制苯磺酸：4 .醇与氢卤酸共热下反应例如：乙醇与氢溴酸反应：5 .醇分子间脱水成醚例如：由乙醇制乙醚：6 .卤代烃的水解例如：溴乙烷与NaOH溶液共热:7 .酯的水解(1乙酸乙酯与稀H2SO4共热:(2乙酸乙酯与NaOH溶液共热：。
8 .酯化反应(1乙酸与乙醇在浓硫酸下共热制乙酸乙酯：。
(2苯甲酸、甲醇、浓硫酸三者混合后共热：。
二、加成反应1.烯烃的加成(1C2H4加成H2：。
(2C2H4加H2O：。
(3C2H4通入溴水中：现象为：。
2.炔烃的加成(1C2H2与足量H2加成：。
(2C2H2通入溴水中：。
(3C2H2水化法制乙醛：。
(4C2H2与HCl制氯乙烯：H23.例如：苯加成H2：。
4 .乙醛加成氢气：。
5 .丙酮（CH3COCH3加成氢气：。
6 .油脂的硬化（或氢化：。
三、消去反应1 .部分卤代烃的消去反应结构要求为：；条件为：。
例如：溴乙烷、乙醇、NaOH三者混合共热：。
2 .部分醇的消去反应结构要求为：；条件为：。
例如：（1由乙醇制乙烯：。
（2符合分子组成为C7H15OH、不能发生消去反应的物质有种，其结构简式为：。
四、氧化反应1 .有机物的燃烧反应（1烃（C x H y完全燃烧的通式为：。
①天然气的完全燃烧：②乙烯完全燃烧：；_现_象_为_：③乙炔完全燃烧：；__现_象_为：_④苯完全燃烧：；现象为：。
(2含氧衍生物(c x H y o k完全燃烧的通式为：。
例如：酒精作燃料完全燃烧：。
葡萄糖的生理氧化：2.得氧或失氢方式的氧化反应(1乙烯氧化法制乙醛：。
(2由乙醇制乙醛：。
(3乙醛发生银镜反应：。
(4乙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热：。
(5乙醛与氧气的催化氧化：。
有机化学考研习题附带答案解析
综合练习题（一）一 选择题 （一）A 型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ）2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应）3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ）A ④ ① ② ⑤ ③B ③ ⑤ ② ① ④C ⑤ ③ ② ④ ①D ① ④ ② ③ ⑤E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ）5 稳定性大小顺序为（ ）A ① ② ③ ④B ① ③ ② ④C ③ ① ④ ②D ② ① ③ ④E ③ ④ ① ②6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ①8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ）A CH 3CHCH 3B CH 2 CC C1CH CH 2D ECH 2OH Br +CH CHCH 3COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④⑤AB CDECH 3CHCCH 2CH 3CH 3（CH 3）2CCCH 2CH 3CH 3C CHCH CHCHCH 3CH 3C （CH 3）2CH 23C 2H 5CH3H 5C 2CH 32H 5CH 3H 5C 2CH 3①②③④A (CH 3)2CHCHOB CH 3COCH 3C (CH 3)2CHOHD E9 化合物 与NaOH 醇溶液共热的主要产物是（ ）10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（ ）11 化合物的酸性强到弱顺序为（ ）A ② ④ ⑤ ③ ①B ④ ② ⑤ ① ③C ④ ② ⑤ ③ ①D ⑤ ③ ②④ ① E ② ⑤ ④ ① ③12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（ ）A 2，3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3，4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）14 下列物质最易发生酰化反应的是（ ）A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)2OE RCONH 2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ）A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=5.5的氨基酸，估计其等电点（ ）COCH 3CH 3CHCH CCH 3Br BrA B C DECH 3CHCH CCH 3Br OH CH 3CH CCH 3Br CHCHCCH 3Br CH 3CHCH CCH 3OHBr CH 3CHCHCBr CH 2CH 2C ABC DECH 3CHCHCHCHO CH 3CHCHCHCHOCH 3CH 2CHCHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2CHCCHOCH 3CH 3CH 3CH2CHOCH 3A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是（）A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是（）19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（）20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应，并有明显现象的试剂是（）A Fehling试剂B Br2/H2OC FeCl3D Schiff试剂E Tollens试剂（二）X型题21 化合物CH3CH = C(CH3)2与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有（）22 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是（）A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是（）A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是（）25 下列物质受热即可脱羧的是（ ）26 下列Fischer 式表示同一物质的有（ ）化合物27 受热可发生脱水反应的是（ ） 28 与浓H 2SO 4共热可放出CO 气体的是（ ） 29 下列物质能与HNO 2作用并放出N 2的是（ ）30 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为（ ）二 判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。
微专题测试卷1 有机化学方程式的书写
微专题测试卷1 有机化学方程式的书写(一) 烃 卤代烃写出下列有机化学方程式，并注明反应类型。
1. CH 4＋Cl 2――→光照_ l_(只写第一步反应)[ ] 2. CH 2===CH 2＋Br 2―→_ _[ ] 3. CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂_ _ [ ] 4. CH 2===CH—CH 3 ＋HCl ―→ [ ] 5. CH 2===CH 2＋H 2O ―――→催化剂加热、加压_ _ [ 加成反应 ]6. ＋Cl 2 ――→光照(写一氯取代)[ ]7. CH 2===CH—CH 3＋Cl 2――→光照[ ] 8. CH ≡CH ＋Br 2―→ [ ]9. ―→ [ ]10. HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂[ ]11. [ ]12. CH 2==CH—CH==CH 2＋Cl 2―――→1，2－加成[ ] 13. CH 2==CH—CH==CH 2＋Cl 2――――→1，4－加成[ ] 14. n CH 2==CH 2――→催化剂[ ]15. n CH 2==CH—CH 3――→催化剂[ ] 16. n CH 2==CHCl ――→催化剂[ ]17. ――→催化剂[ ]18. [ ]19.[ ]20. ＋HO—SO 3H(浓)――→△[ ]21.CH 3＋3HO—NO 2――→浓硫酸△[ 取代反应 ] 22.―――――→酸性KMnO 4溶液(写出主要产物即可)[ ]23. CH 2==CH—CH 3＋H 2O ――→催化剂△ [ ] 24. CH 2==CH—CH 3＋HBr ――→H 2O 2△_ _ [ ] 25. ――→一定条件[ ](生成六元环)26. C x H y ＋⎝⎛⎭⎫x ＋y 4O 2――→点燃 [ ] 27. CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△_ _[ ] 28. CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△[ ] 29. ＋2Na ―→ (生成六元环)30. [ ](二) 烃的含氧衍生物写出下列有机化学方程式，并注明反应类型。
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2 饱和脂肪烃1．完成下列反应式：答案：(1) (2)(3) (4)3 不饱和脂肪烃一．完成下列反应：(3)+ Br H (4) + C l 2 hv C H 3 C H 2 C H 3 B r 2 (1) + hvC H 3 C C H 3 C H 3C l 2 C H 3 hv(2) + CH 3CH 2CH 3+Br 2CH 3CHBrCH 3hvCH 3CCH 3CH 33CH 3CCH 3CH 2Cl CH 3Cl 2+hvBr+HBrClCl+Cl 2CH 3Cl 3C CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2HOCl CH 3C CCH 3HC CCH 2CH CH 2H 2 S O 4 C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3 H 2O答：反应产物为：二、完成下列反应式 1．(1)(2)CH 22H 2SO 4C (CH 3)22．H 2O 2CH 3HBr3．O 3Zn/H 2OCH 3CH 2CH=CH 24．(1)(2)CH 22H 2SO 45．Br 23006．H 2OCl 2＋＋7．CH 2CH 2CH8．9．C 2H 5C 2H 5CH=CH10．H 3O +C 6H 5CO 3H11．+KMnO 4C 2H 5CH 3CH 2C CH 3Cl CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3HCH 3CH 3CH 2C 3OHCH 3ICH 3Cl 3CCH 2CH 2Br CH 3CH 2CH CH 2ClCH 3CH=CHCH 3HC CCH 2CH CH 3OOO12．H 2O 2＋O s O 413．CH 2H 2O 2OH＋B 2H 614．H 2O 2OH＋CH 3B 2H 615．(1)(2)O 3(CH 3)2CH 2CH 3CH16．H 2O＋＋Br 2 17．NBS＋CH 3 18．CH 2H 2OCl C (CH 3)2＋ 19．＋CH 3Br 2CCl 420．(1)(2)O 32CH 321．H C 2H 5C C 2H 5H C22．＋CH 3B 2H 623．Br 2＋CCl 424．2CH 3＋CH 3O s O 4NaHSO 325．CH 2CH HBrC 6H 5ROOR26．(1)(2)O 3CH 22C 2H 5C CH 327．HI F 3C ＋CH=CH 228．CH 2CH 29．CH 2H I ＋ClC (CH 3)230．H 2SO 4H 3O +CH 3＋答案：1. CH 3C (CH 3)2 2.BrCH 33. CH 3CH 2CHO + HCHO4.OH CH 35. Br6.HOClor7.CH 2CH 2CH 2OH8.9. COOH 2CH 2CH 310．(±)O ；11. COOHOCH 3(CH 2)3 12.13.CH 2OH14.CH 3OH 15. (CH3)2CHCHO CH 3＋CHO 16.17.Br CH 318. CH 2Cl C (CH 3)2OH19.3(±) 20.CHOC OCH 3(CH 2)3 21.OH HHOC 2H 5H C 2H 5(±)22.CH 3OHor323.BrBr (±)24.33OH 25. CH 2CH 2C 6H 5OH26. H C 2H 5C ＋C O CH 3H O 27. CH 2CH 2I F 3C 28.CH 2CH 2HO OH29. CH 2(CH 3)2CH I Cl30. OSO 3H CH 3OH ；CH 3三、完成下列反应式1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC 2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 43．＋CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OO4．Na CH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3C C 液5．CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH 6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC 7．2CHC8．2CH 29．H 2OCH 24＋CH CH 3CH CHgSO 410．KMnO 4KOHCH 3CH 2C11．CH 2CH 2CH F＋CC Ag(NH 3)12．CHCH 3CH 2C13．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /Pb14．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H C15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)16．CH 2C CH 3＋CH=CH 217．CH C6H 5＋CH CH=CH 218．CH 3CH CC 19．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C20． △ClNa NH 2CH 3ClC1. Cl CH 2CH 2CH CHC 2. O CH 3CH 3CH 2 3.O CH 3C C OO4. HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5.CH CH 3CH 3CC CH 6. HHC CH 3C CH 3 7.OCH 3C 8. CH 2CHC,CH 2CH 3C9. CH CH 3C OCH 3CH 10. COOK ＋CO CH 3CH 211. CH 2C Cl CH 2FC C Ag12. CHO CH 2CH 3CH 213. CNa CH 3C, CCH 3CH 3C,H HC CH 3C CH 314. C 2H 5CH=CH 2 ,CH 2OH C 2H 5OH CH 15. CH 2CH Br CHCH 3C16.CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17. CH C 6H 5CH CH CH 318. C OCH 3CH 3CH 2 19. COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋20.CHCCH 2CHO4 芳香烃一．完成下列反应式：CH 3HNO 3H 2SO 4浓（1）(CH 3)3CCH 2CH 3KMnO 4/H+（2）3CH 3CH 2CH 2Cl+（3） CH(CH 3)2Cl 2+光照（4）(CH 3CO)2O3+（5）CH 2CH 3Cl 2FeCl 3+（6） CHO3（7）二、完成下列反应式 1．KMnO 4C 2H 5H 3C2．＋(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33．H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3 4．Br 2Cl 2hvH 3C5．H 2SO 4＋60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO Zn-Hg 浓HCl7．＋COOHOHCH 3CH 3HNO 38．H 2SO 4NO 2NH HNO 3CO9.24△KMnO 4BrC 2H 5HNO 3CH 3HNO 3H 2SO 4（1）CH 3NO 2H 3C NO 2+ (CH 3)3CCH 2CH 3KMnO 4/H +（2） (CH 3)3C COOH （3） 3CH 3CH 2CH 2Cl +CH(CH 3)2CH(CH 3)2Cl 2+光照 （4） 3)2Cl（5）(CH 3CO)2O 3+COCH 3CH 2CH 3Cl 2FeCl 3+（6） + CH 2CH 3Cl CH 2CH 3Cl CHO CH 3COCl 3+（7） CHOCOCH 3CH 2CH 2CH 2COCl 3（8）10. KMnO 4(CH 3)3C11.24HNO 3CO O12.Br 2OCH 3COCH 3O13.AlCl 3＋14．H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO 16.CH 2CH 2(CH 3)2C HF17．NO 2Cl 2OCH 3Fe18．H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319．H 2SO 4ClNHCOCH3HNO 320．O 221．H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22．CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO C O23．AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24．+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425．CH 2COClAlCl 326．+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3答案：1．COOHHOOC ；2．CH 3CH 3C(CH 3)3；3． NO 2ClCH 3，NO 2COOHCl ；4．CH 3Br ，BrCH 2Cl；5．SO 3H；6．CH 3CH 2CO ，CH 2CH 3CH 2；7．NO 2O 2NOHCH 3；8．，NO 2O 2NNHC O；9．COOHBr ，NO 2COOHBr10.(CH 3)3CCOOH；11.NO 2O 2NC OO，；12.BrOCH 3C OCH 3O13.，NO 2COOH；14.O 2N NO 2CH 2； 15.O16.CH 3CH 3；17.NO 2ClOCH 3；18.NO 2CH 3O；19.Cl NHCOCH 3NO 2；20.NO 2O 2N ；21. NO 2，O 2NC O CO ；22.CH 2CH 3CO C O；23．；24．CH(CH 3)2，COOH；25．O ；26．C 2H 5，COOH；5 脂环烃一、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHCl3．CH3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEt5．CH3CH CH2CH2+ HCl6．CH3+COOCH3COOCH37．CH3+CH3COOCH3COOCH38. H3CH3CCH2CH3Cl2+9．+O CH310.HBrH3CH3CCH2CH3+11．CHOHCH CH3KMnO412.CH C+CH3CH3KMnO413.H2SO4H2O+CH314.+COOCH3CH3OOC15.+CO2CH316. CHO+17.+18. COCO+O19．+CHCH320.+COOCH3COOCH321.NO2CH2+22.hv答案：1. 答：COCH32. 答：3. 答：CH CH2CH3CH3Br 4. 答：COOEtCOOEt5.答：Cl CH CH 2CH 3CH 36. 答：COOCH 3CH 3COOCH 37.答：COOCH 3CH 3CH 3COOCH 38. 答： C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39. 答：C OCH 310. 答：CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11. 答：CH 3CH OH OHCH H 3C12. 答：C CH 3OCH 3＋COOH13. 答： OH CH CH 2CH 3CH 314. 答：3315. 答： COOCH 316. 答： CHO17. 答： 18. 答：C O C O O19. 答：3320. 答：COOCH 3COOCH 321. 答： NO 2CH 2 22. 答：6 卤代烃一、完成下列反应式(CH 3)3CBr KCN 25CH 3CHCH 3OH BrH AgNO CH 3CH 2CHCH 3OH 53CH 3CH CH 2Br HCH 2Cl（1） （2） （3） （5）（4）答案：（1）（2）（3）（4）（5）7 醇、酚、醚一(CH 3)3CBr KCN C 2H 5OH+(CH 3)3CN CH 3CHCH 3OH HBrCH 3CHCH 3Br 325CH 3CHCH 3ONO 2+AgBr CH 3CH 2CHCH 35CH 3CH 2CHCH 3NH 2CH 3CH 2CHCH 3Cl NH 3CH 3CH CH 2HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN NaCN CH 2ClCH 2OH OH2KMnO 4/H 2SO 4OH 3CH 2CHCH 33CH 2Br CH 3CH 3O CH CH 3CH 3CH 2CHCHCH3OH OH CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CH 3ONa +CH 32CH 3OCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3OH KMnO 4/H 2SO 4CH 3CH 23O CH 3CH 2CHCHCH 3OH 3CH 3CH 2C CHCH 33+OCH 3HI OH +CH 3I二、完成反应及答案： 1．OC 2H 52．+HIO 43．CH 2ClCH 2CH ONa +4．OH CH 3H 3PO 45．OCH 36．CH 3OHOH CH 37．HO OHH 2SO 48．CH 3O CH 3CCHCH33CH 3OH9．OH +C(CH 3)(C 6H 5)2COH10．OC 2H 5HI11．HO HIO 4OHCH CHCH 312．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol)14．OHHIO 4OH15．+C 6H 5CH 2CHCH(CH 3)2OH16．OH CH 3CHC(CH 3)2CHOHOH HIO 417．CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + SOCl 218．CH 3+CCH 2CH 3OHHBr19．+2OH PCl 320．CH 3OHCH(CH 3)221．OH1. O 32. Zn/H 2O22．CHCH 3OCH 2CH 23．HBrOH +24．CH 2CHCH 2OHCrO 3CH 3COOH25．CH 3ONaCH 3OHCHCH 2O26．OHCHCH 2ClNaOHCH 3CH27．HIO 428．HBr +CH 3CH 2CHCH 2CH 3OCH 3+29．+ CHOHHO30．CH2OHMnO2CH2Cl231．OH Na2Cr2O7H2SO4答案：1. 答：OH+C2H5I2. 答：OHCCH2CH2CH2CHO3. 答：CH2OCH2CH4. 答：CH35. 答：OH+CH3I6. 答：CH3OCH37. 答：O8. 答：OH CHCH3(CH3)2COCH39. 答：CH3OCCH3(C6H5)2C10. 答：+C2H5IOH11. 答：+CHO CH3CHO12. 答：CH2OCH2CH CH213. 答：CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 14. 答：O O15. 答：CHCH(CH3)2C6H5CH16. 答：CH3CHO + HCOOH + CH3COCH317. 答：CH3CH2CH2CHClCH3 18. 答：CH3 CCH2CH3 Br19. 答：CH2Cl20. 答：CH3CH(CH3)221. 答：CHOCHO22. 答：CH3CHCH CH2OH23. 答：Br24.答：CH2CHCHO25.CHCH2OHOCH326. ONa OCH2CH CHCH3 27. 答：CH3H3OO28. 答：+OHCH3CH2CHCH2CH3CH3Br 29. 答：O30. 答：CHO31. 答：O8 醛、酮、醌一、完成反应1．CHO240%NaOH+2．250%KOH+Cl CHO3．CH3CH NaBH424．+CHO CH3CH2CHO加热5．加热COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl6．CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH7．CHCH2CHOCH2LiAlH48．CHO+CH3CHONaOH9．1. NaBH4CHCH2CHOCH3CH3+10．Zn-Hg/CH3O加热浓HCl HO CH2C11．CHO2浓NaOH CH312．+ 1. Et2OMgBrO3+13．+CH3COCH2CH3I2NaOH++14．O+Ph3PCH215．CHCH3 CH3COCH3+Ph3P16．1. NaBH42. H3O+ CCH2CH3O17．CH3O+C6H5COOOHC答案：1. 答：+COOH CH2OH2. 答：+COOH CH2OH Cl Cl3. 答：CH3CH CHCH2OH4. 答：CH C(CH3)CHO 5. 答：CH2CH2CH36. 答：CH CHCOCH3 CH3O7. 答：CHCH2CH2OH CH28. 答：CH CHCHO9. 答：CHCH2CH2OH CH3CH10. 答：HO CH2CH2CH311. 答：+COOH CH2OHCH3CH312. 答：HO13. 答：+CHI3CH3CH2COONa14. 答：CH215. 答：CHCH3 (CH3)2C16. 答：CHCH2CH3 OH17. 答：CH3C O（二）完成下列反应，写出主要产物：CH3CH2C CHCH 3CHCH 2CH 2CH 2COOHOHOHCOOH OCH 2COOHCOOH答案：9 羧酸及其衍生物和取代酸一、完成下列反应式CH 3CH 2C CHO≡CCH 2CH 3 O O CH 3 C CH 3C 6H 5CH 2COO ˉ + CHBr 3 OMgBr CH=CH OHCH=CH 2CH 3CH 2CHCHCHO OH CH 3 + HCOO ˉCH 2OH HOCH 2答案：(CH 3CO)2O CH 3NHCH 2CH COOC 2H 5CH 3COOC2H53Br COOH SOCl 2CH 2COOH Cl 2CH 3C CH 2COOC 2H 5OBr 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2COOH OH OH COOH O CH 2COOHCOOHOCH 2COOH COOHCH 2OCH 3CH C=OCH 2 CH 2 (CH 3CO)2O CH 3NHCH 2CH COOC 2H 5CH 3COOC 2H 53Br COOH SOCl 2CH 2COOH Cl 2CH 3C CH 2COOC 2H 5O Br 2CH 3CBr(OH)CHBrCOOC 2H 5 COCH 2COOC 2H 5 COCl BrCH 2COCl CH 2CH 3CH 3CON CH 310 含氮和含磷化合物一、完成下列转变：(1)由苯合成1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺(3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺(5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺答案：（1）（2）CH 3CH 2OH CH 3COOH CH 3CONH 2 CH 3NH 2（3）CH 3CH 2OH CH 3CH2Br CH 3CH 2NH 2（4）CH 3CH 2OHCH 3CH 2BrCH 3CH2CN CH 3CH 2CH 2NH 2（5（6）NH 3 △ [O] Br 2/NaOH △ NH 3 PBr 3 Or HBr NaNO 2/HCl C 2H 5OH △ Or H 3PO 22Cl PBr 3 Or HBr NaCN [ H ] [ O ] NH 3 △ NaNO 2 HClH 2O △ 2OH 2 2 2Cl Cl 2 hv 3 2NH 2 2Cl NH 3SH 2SO 4NCH 3I N RN N H (CH 3CO)2O N S CH 3COONO 2N HNa11 杂环化合物和生物碱一、完成下列反应：SH 2SO 4N CH 3I N RN N H (CH 3CO)2O N S CH 3COONO 2N H Na答案：N Na H 2 +S CH 3COOHNO 2+ S SO 3HCH 3N + I ˉNCOOHNNO 2N H COCH 3N COOHCOOH13 碳水化合物一、写出β-D-核糖与下列试剂反应的反应式：（1）异丙醇（干燥HCl）（2）苯肼（过量）（3）稀硝酸（4）溴水（5）H2（Ni为催化剂）答：β-D-核糖与下列试剂反应的反应式为：(1)O OHHHH HOH OHHOH2C异丙醇干燥HClO OCH(CH3)2HHH HOH OHHOH2C(2)O OHHHH HOH OHHOH2C苯肼（过量）HC = NNHC6H5C = NNHC6H5HCOHHCOHCH2OH(3)稀硝酸COOHHCOHHCOHHCOHCOOH O OHHHH HOH OHHOH2CO OHHHH HOH OHHOH2C(4)溴水COOHHCOHHCOHHCOHCH2OH(5)H2NiO OHHHH HOH OHHOH2CCH2OHHCOHHCOHHCOHCH2OH。