第五章脂环烃
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答：（1）燃烧热是指分子燃烧时放出的能量，它反映分子的能量的高低，燃烧热越大，分子能量越高，越不稳定，所以由于反式1，2-二甲基环丙烷燃烧热较低，所以它更稳定。
（2）顺式反式
14，丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成β羧基己二酸。试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式
解：
5，写出正丙基环己烷最稳定的构象式。
解：
6，写出下列反应式：
（1）环丙烷和环己烷各与溴作用；
（2）1-甲基环戊烷与氯化氢作用
（3）1，2-二甲基-2-乙基环丙烷与氯作用
（4）乙烯基环丁烷与高锰酸钾溶液作用。
解：(1)
(2)
(3)
(4)
7,完成下列反应式：
（1）（2）
（3）4
（5））
（6）
解：（1）
解：1，A B C
反应：
2，A B C
解：该二聚体结构
反应：（1）
（2）
（3）
15，化合物A分子式为 ，它能使溴溶液退色，但不能使高锰酸钾溶液退色。1molA和1molHBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C分子式也是 ，能使溴水退色，也能使高锰酸钾溶液退色。试推测化合物A,B,C的构造式，并写出各步反应。
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
8，从环丙烷、甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。
（1） （2）
（3）
解：（1）
（2）
（3）
9，合成下列化合物
（1）以环己醇为原料合成
（2）以烯烃为原料合成
（3）以环戊二烯为原料合成金刚烷。
解：（1）
（2）
（3）
10，举例说明脂环化合物的稳定性，并加以解释。
解：
[问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。
解
习题：
1，写出 所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造式。
解：
2，命Biblioteka Baidu下列化合物：
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
(7) (8)
解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷（2）二环[2，1，0]戊烷
3，八元环到十一元环，由于成环碳原子都不在同一个平面内，环是折叠的，所以分子内由于氢原子较为拥挤，有较大的原子间斥力，因此体系能量较高，稳定性比大环略差一些。
11，解释下列名词：
角张力扭转张力
解：角张力：任何原子都要使键角与成键轨道的角相一致，由于与正常的键角产生偏差，引起分子的张力，力图恢复正常键角的趋势，这种力叫角张力。
（3）二环[5，2，0]壬烷（4）二环[4,2,0]-6-辛烷
（5）顺-1，3-环戊二醇（6）反-1，2-二乙基环戊烷
（7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷（8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷
3，把下列构造式改写成构象式：
解：
4，有一饱和烃，其分子式为 ，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。
第五章脂环烃
[问题5-1]试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。
① ② ③ ④ ⑤
解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷
⑤ 环戊烷
[问题5-2] 命名下列化合物。
① ②
③ ④
解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷
②螺[3.4]辛烷
③二环[2，2，1]庚烷
主要原因：1，三元环和四元环，由于采用平面结构，每个碳上的两键的键角不能用正常四面体的键角109028‘必须压缩到600和900，所以有一个角张力使三元环四元环能量不高不稳定。
2，五元环到七元环由于碳数较少，且采用空间立体结构，通过б键的旋转可以有一个稳定的构象，而且角张力和旋转张力都较小，所以较稳定。
解：环烷烃每个 的燃烧热：
碳原子数燃烧热碳原子数燃烧热
n KJ/mol.n n KJ/mol.n
3 697 10 664
4 686 11 663
5 664 12 660
6 659 13 660
7 662 14 659
8 664 15 660
9 665 16 660
17 657
从上表我们可以看出，三元环和四元环是最不稳定的，五元环到七元环比较稳定，八元环到十一元环不太稳定，从十二元环开始随着碳数增加稳定性逐渐变好。
而环己烷的棒式和扭船式属于构象异构，要使它们互相转化，只需б键的旋转，所以在室温下它们就可以很快转化。
13，回答下列问题：
（1）顺式1，2-二甲基环丙烷比反式1，2-二甲基环丙烷是有较大的燃烧热，试回答哪一个化合物更稳定？并说明理由。
（2）写出两种顺式3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式3-异丙基-1-甲基环己烷的构象，并分别指出哪一种更稳定？
④二环[3，2，0]庚烷
[问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。
解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。
[问题5-4] 试用简便化学方法区别 的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。
扭转张力：由于分子的构象偏离了交叉式构象，而产生的不稳定因素，这个不稳定因素叫扭转张力。
12，顺和反十氢化萘之间的稳定之差9KJ/mol，只有在非常激烈的条件下，才能从一个转变为另一个，但环己烷的棒式和扭船式稳定性之差为27.2KJ/mol，在室温下却能很快的转变。怎样解释这个差别？
答：因为顺反十氢化萘属于构型异构，要使他们互相转化，必须破坏б键，所以尽管他们的稳定性差只有9KJ/mol，但只有在非常激烈的条件下才能互相转化。
（2）顺式反式
14，丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成β羧基己二酸。试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式
解：
5，写出正丙基环己烷最稳定的构象式。
解：
6，写出下列反应式：
（1）环丙烷和环己烷各与溴作用；
（2）1-甲基环戊烷与氯化氢作用
（3）1，2-二甲基-2-乙基环丙烷与氯作用
（4）乙烯基环丁烷与高锰酸钾溶液作用。
解：(1)
(2)
(3)
(4)
7,完成下列反应式：
（1）（2）
（3）4
（5））
（6）
解：（1）
解：1，A B C
反应：
2，A B C
解：该二聚体结构
反应：（1）
（2）
（3）
15，化合物A分子式为 ，它能使溴溶液退色，但不能使高锰酸钾溶液退色。1molA和1molHBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C分子式也是 ，能使溴水退色，也能使高锰酸钾溶液退色。试推测化合物A,B,C的构造式，并写出各步反应。
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
8，从环丙烷、甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。
（1） （2）
（3）
解：（1）
（2）
（3）
9，合成下列化合物
（1）以环己醇为原料合成
（2）以烯烃为原料合成
（3）以环戊二烯为原料合成金刚烷。
解：（1）
（2）
（3）
10，举例说明脂环化合物的稳定性，并加以解释。
解：
[问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。
解
习题：
1，写出 所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造式。
解：
2，命Biblioteka Baidu下列化合物：
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
(7) (8)
解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷（2）二环[2，1，0]戊烷
3，八元环到十一元环，由于成环碳原子都不在同一个平面内，环是折叠的，所以分子内由于氢原子较为拥挤，有较大的原子间斥力，因此体系能量较高，稳定性比大环略差一些。
11，解释下列名词：
角张力扭转张力
解：角张力：任何原子都要使键角与成键轨道的角相一致，由于与正常的键角产生偏差，引起分子的张力，力图恢复正常键角的趋势，这种力叫角张力。
（3）二环[5，2，0]壬烷（4）二环[4,2,0]-6-辛烷
（5）顺-1，3-环戊二醇（6）反-1，2-二乙基环戊烷
（7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷（8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷
3，把下列构造式改写成构象式：
解：
4，有一饱和烃，其分子式为 ，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。
第五章脂环烃
[问题5-1]试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。
① ② ③ ④ ⑤
解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷
⑤ 环戊烷
[问题5-2] 命名下列化合物。
① ②
③ ④
解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷
②螺[3.4]辛烷
③二环[2，2，1]庚烷
主要原因：1，三元环和四元环，由于采用平面结构，每个碳上的两键的键角不能用正常四面体的键角109028‘必须压缩到600和900，所以有一个角张力使三元环四元环能量不高不稳定。
2，五元环到七元环由于碳数较少，且采用空间立体结构，通过б键的旋转可以有一个稳定的构象，而且角张力和旋转张力都较小，所以较稳定。
解：环烷烃每个 的燃烧热：
碳原子数燃烧热碳原子数燃烧热
n KJ/mol.n n KJ/mol.n
3 697 10 664
4 686 11 663
5 664 12 660
6 659 13 660
7 662 14 659
8 664 15 660
9 665 16 660
17 657
从上表我们可以看出，三元环和四元环是最不稳定的，五元环到七元环比较稳定，八元环到十一元环不太稳定，从十二元环开始随着碳数增加稳定性逐渐变好。
而环己烷的棒式和扭船式属于构象异构，要使它们互相转化，只需б键的旋转，所以在室温下它们就可以很快转化。
13，回答下列问题：
（1）顺式1，2-二甲基环丙烷比反式1，2-二甲基环丙烷是有较大的燃烧热，试回答哪一个化合物更稳定？并说明理由。
（2）写出两种顺式3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式3-异丙基-1-甲基环己烷的构象，并分别指出哪一种更稳定？
④二环[3，2，0]庚烷
[问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。
解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。
[问题5-4] 试用简便化学方法区别 的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。
扭转张力：由于分子的构象偏离了交叉式构象，而产生的不稳定因素，这个不稳定因素叫扭转张力。
12，顺和反十氢化萘之间的稳定之差9KJ/mol，只有在非常激烈的条件下，才能从一个转变为另一个，但环己烷的棒式和扭船式稳定性之差为27.2KJ/mol，在室温下却能很快的转变。怎样解释这个差别？
答：因为顺反十氢化萘属于构型异构，要使他们互相转化，必须破坏б键，所以尽管他们的稳定性差只有9KJ/mol，但只有在非常激烈的条件下才能互相转化。