高考化学有机合成路线专题复习
高考化学有机合成路线专题复习
《有机合成路线》专题复习有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则：（1）尽量选择步骤少的合成路线。
（2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。
值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。
（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。
（4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。
2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。
（1）引入C=C双键{①醇的消去：___________________________________________________________。
②卤代烃的消去：______________________________________________________。
③炔烃的不完全加成：________________________________________________。
（2）引入C≡C叁键{①邻二醇的消去：______________________________________________________。
②邻二卤代烃的消去：_________________________________________________。
③邻卤代烯烃的消去：________________________________________________。
（3）引入卤素(-X){①烷烃的取代：___________________________________________________________。
第一篇主题七热点题空13有机合成路线的设计-2025届高考化学二轮复习课件
(4)醛基：易被氧化 常用的保护方法：醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解 得到醛基(常用乙二醇)：
―H―O―C―H―2―C―H―2O―H→
―H―＋―/―H―2O→
。
4.碳链的增长或缩短 (1)增长碳链 ①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如
3.常考官能团的保护方法 (1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再
酸化重新转化为酚羟基：
。
②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
。
(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为 氨基。
。
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙 炔钠的反应： CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子 (α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：
CH3CHO＋
―→
。
(2)缩短碳链
5.[2021·海南，18(6)]二甲双酮是一 种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的 合成路线如右图：
设计 酸
以为原料合成乌头 的路线
(无机试剂任选)。
1234567
答案
1234567
分析产物的骨架结构
，羧基来自—CN的水解，
碳碳双键来自羟基的消去，结合所给的信息，合成路线见答案。
1234567
6.(2022·安徽黄山二模)化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合 成路线如下：
高考化学有机物制备实验复习(定稿)
高考化学有机物制备实验复习(定稿) 专题：有机物制备型实验一、有机制备流程有机制备流程包括分析、制备和流程三个步骤，常见的装置图有分水器和冷凝回流装置。
分水器的核心点是与水共沸不互溶，密度比水小，使用分水器的好处是将反应生成的水层上面的有机层不断流回到反应瓶中，而将生成的水除去，提高反应物的转化率和产物的产率。
操作时，实验前需要在分水器内加水至支管后放去理论生成水的量，开始小火加热，保持瓶内液体微沸，控制一定实验温度，待分水器已全部被水充满时表示反应已基本完成，停止加热。
判断反应终点的现象是分水器中不再有水珠下沉或从分水器中分出的水量达到理论分水量，即可认为反应完成。
有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率。
有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法。
冷凝管中冷却水的流向要从低端进水。
有机物的干燥剂常用一些吸水的盐如无水碳酸钾、无水CaCl2、MgSO4等。
补加沸石要注意停止加热、冷却后再补加。
对有机物的产率要注意有效数字。
用到浓硫酸的有机实验，应使浓硫酸和有机物混合均匀，防止加热时使有机物炭化。
二、典例：某化学兴趣小组用苯甲酸和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。
具体操作过程如下：1)碎瓷片的作用是增大表面积，促进反应的进行。
浓硫酸的作用是催化剂，促进反应的进行。
2)使用过量甲醇的原因是提高反应物的转化率和产物的产率。
3)两支冷凝管分别从上部和下部进水。
4)Na2CO3固体的作用是中和反应中产生的酸性物质。
5)在蒸馏操作中，正确的仪器选择及安装应填标号。
6)最后得到8.84g苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯的产率为计算所得。
已知苯甲酸乙酯的沸点为213℃，水-乙醇-环己烷三元共非物的共沸。
实验操作步骤：1.在圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇和沸石，然后加入环己烷。
高三化学高考备考一轮复习专题：有机合成课件
反应条件 银氨溶液或新制的氢氧化铜
氢氧化钠溶液、加热 氢氧化钠的醇溶液、加热
浓硫酸，加热 浓硝酸、浓硫酸，加热
稀硫酸，加热 氢卤酸（HX），加热
思考方向 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等的氧化
卤代烃水解、酯的水解等 卤代烃的消去
醇的消去、醇和羧酸的酯化 苯环上的取代
酯的水解、二糖和多糖等的水解 醇的取代
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OH M
RCHO M－2
RCOOH M＋14
②RCH2OH M
CH3COOCH2R M＋42
③RCOOH
RCOOCH2CH3
M
M＋28
（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）
5.根据官能团的衍变推断反应类型
1.苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线如图：
。
3.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要
原料（无机试剂任选），合成苯乙酸乙酯（
）。
已知：①R—Br＋NaCN R—CN＋NaBr；
②R—CN
R—COOH。
答案：
4.请设计合理方案用 图表示，并注明反应条件）。
合成
（无机试剂任选，用反应流程
已知：R—CH CH2
R—CH2—CH2—Br。
有机合成
1.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机 化合物的化学性质，能根据有关信息书写相应的化学方程式。 2.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等 任务。 3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并做出有 科学根据的判断、评价和决策。
高考化学二轮主观题必刷题专题17 合成路线(含答案解析)
专题17 合成路线专练1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空：(1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________。
2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。
3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。
4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：(1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。
__________________________。
5．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②。
回答下列问题：(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____。
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。
请回答下列问题：（1）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH37．A（C3H6）是基本有机化工原料。
高考化学专题复习——有机合成
有机合成一、有机合成的常规方法1．官能团的引入（1）引入羟基（—OH）：烯烃加水，醛（酮）加氢，卤代烃水解，酯水解（2）引入卤原子（—X）：烃的卤代（如烷烃取代、苯环的卤代），不饱和烃与X2、HX的加成（3）引入双键：卤代烃、醇的消去，醇的氧化2．官能团的消除通过加成消除不饱和键，通过消去或氧化或酯化等消除—OH，通过加成或氧化消除—CHO等3．官能团的衍变（！）不同官能团之间的衍变（2）官能团数目的改变（3）官能团位置的改变4．碳骨架的增减、闭环与开环这部分一般一信息的形式给出的居多。
二、有机合成的一般1．有机合成的关键是（1）熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识（2）在上述基础选择出合理简单的合成路线2．一般思路（1）直导法（2）反推法这是比较常用的方法[练习1]醛可发生分子间的反应，生成羟基醛，如：烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合，如：（1）HOCH2CH(CH3)CHO可由___________与___________两种醛合成(填结构简式)（2）HOCH2CH(CH3)CHO转变成(CH3)2C=CH2须经过___________、__________、_________等较合理的反应过程(填反应类型名称)（3）将(CH3)2C=CH2经二分子缩合后的生成物与氢气进行加成反应，所得有机物按系统命名法称为_________________________（4）写出与乙烯合成正丁醇的各步化学方程式。
（不必写出反应条件）[练习2]在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主要产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）有CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CH Br CH3（2）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH[练习3]电解羧酸的碱金属盐的水溶液可得到烃类化合物，如：请根据下图所示的衍变关系，回答问题：（1）写出电解ClCH2COOK溶液时，阳极上的反应方程式：________________________________________________（2）写出C→D的反应方程式：_____________________________________________（3）在不同条件下，E和C反应得到的F的结构式也不同，若F是环状化合物，则其结构式为____________________，若为高聚物，则其结构式为______________________________[练习4]有机物甲、乙的结构简式分别是：甲：CH3COOCH2CH2OOCCH3乙：C2H5OOCCOOC2H5（1）甲和乙的关系是（填所选选项的符号）。
高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件
)为原料合成该化合物的反应流程
图(其他无机及有机试剂任选)。
[答案] HOOCCOOH―C浓H―硫3―C酸H―2― /O△→H CH3CH2OOCCOOCH2CH3
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合 成路线 3．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成 Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(202X·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多 靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如 图：
参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线(其他试剂任选)。
[答案] CH2===CH2―催―H化2―O剂→CH3CH2OH―O2△―/C→u
CH3CHODBBC―AH―溴2C→化l2 剂BrCH2CHO
(
)和溴苯制备
的合成路线( CH3—CH2—C≡C—CH2—CH2—CH2—OH
5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成 W的一种方法：
利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合
成路线____________________________________________。 (无机试剂任选)
1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤 代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。 (1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
(3)卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)产生加成反应，所得产物经水解可 得醇
的合成路线流程图
__________________________________________________________ (无机试剂和乙醇任用)。
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《有机合成路线》专题复习有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则：（1）尽量选择步骤少的合成路线。
（2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。
值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。
（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。
（4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。
2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。
（1）引入C=C双键{①醇的消去：___________________________________________________________。
②卤代烃的消去：______________________________________________________。
③炔烃的不完全加成：________________________________________________。
（2）引入C≡C叁键{①邻二醇的消去：______________________________________________________。
②邻二卤代烃的消去：_________________________________________________。
③邻卤代烯烃的消去：________________________________________________。
（3）引入卤素(-X){①烷烃的取代：___________________________________________________________。
②苯的取代：______________________________________________________________。
③苯的同系物的取代：___________________________________________________。
④烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：___________________________________。
⑤醇与卤化氢的取代：___________________________________________________。
（4）引入羟基(-OH){①烯烃与水的加成：___________________________________________________。
②醛的加成：___________________________________________________________。
③卤代烃的水解：______________________________________________________。
④酯的水解：___________________________________________________________。
⑤羰基的加成：_________________________________________________________。
（5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。
①醛的氧化：________________________________________________________。
（6）引入羧基(-COOH){②酯的水解：________________________________________________________。
（7）引入酯基：________________________________________。
3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。
且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。
（3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。
（4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。
（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。
总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范……4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）：（1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)：（2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）：（3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl（4）醛、酮与HCN的加成反应：（5）醛、酮与RMgX的加成反应：（6）环氧烷与RMgX的加成反应：（7）醛与醛的缩合反应：或（8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应：注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。
例1.（逆推法分析合成路线，关注官能团的前后变化，熟悉官能团的变化规律）1.1.下面是以环戊烷()为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是（D）(环戊二烯)A.A的结构简式为B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4，加热C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成1.2.根据所学知识设计从到的合成路线。
解：。
例2.（多个官能团发生变化时，注意官能团变化的先后顺序和某些官能团的保护）2.1.已知乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸。
可经三步反应制取，第二步的反应类型是（ D ）A.水解反应B.消去反应C.氧化反应D.加成反应解：乙醇可被强氧化剂（如酸性高锰酸钾）氧化为乙酸。
可经三步反应制取，第一步是水解反应转化为不饱和醇，第二步是不饱和醇与氯化氢发生加成反应转化为氯代醇，第三步是醇的氧化得到目标产品，所以第二步的反应类型是加成反应，D 正确，本题选D。
2.2.写出以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH的合成路线流程图。
（已知：CH2=CH2可被氧气催化氧化为）解：CH2=CHCH2OH CH2CHClCH2OH CH2CHClCOOHCH2=CHCOONa CH2=CHCOOH例4.（有机信息题中给出的陌生反应，要观察官能团的变化，清楚原子间连接组合的规律）4.已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料合成，写出合理的合成路线。
解：变式训练：1.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（D）A.用氯苯合成环己烯：B.用甲苯合成苯甲醇：C.用乙烯合成乙酸：D.用乙烯合成乙二醇：2.用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：下列有关判断正确的是（B）A.甲的化学名称是苯B.乙的结构简式为C.反应①为加成反应D.有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应解：甲是环己烷，与氯气发生取代反应生成一氯环己烷，与氢氧化钠的醇溶液中加热生成环己烯，则乙是环己烯，环己烯再与溴单质加成生成1,2-二溴环己烷，则丙是1,2-二溴环己烷，丙继续发生消去反应生成环己二烯。
A、甲的名称是环己烷，错误；B、乙的结构是环己烯结构，正确；C、反应①为取代反应，错误；D、丙只能发生取代反应，不能发生加成反应，因为分子中不存在不饱和键，错误，答案选B。
3.扁桃酸(Z)是重要的医药合成的中间体，工业上合成它的路线之一如下：下列有关说法错误的是（B ）A.若反应Ⅰ是加成反应，则Q是HCNB.X、Y两种分子共平面的碳原子数目一定相等C.扁桃酸分子之间能发生酯化反应D.Z与浓硝酸发生苯环上的取代反应，生成的二硝基取代物最多有6种4.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为（A ）①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A.⑥②③B.⑤②③C.②④⑤D.①④⑥5.有机物可经过多步反应转变为(CH3)2C=CH2，其各步反应的反应类型是（B）A.加成→消去→脱水B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成6.由1，3－丁二烯合成2－氯－1，3－丁二烯的路线如下：该路线中各步的反应类型分别为（ A ）A.加成、水解、加成、消去B.取代、水解、取代、消去C.加成、取代、取代、消去D.取代、取代、加成、氧化7.丁苯橡胶的结构简式如下：，则合成这种橡胶的单体应是（D）①②③CH3—CH=CH—CH3④CH≡C—CH3 ⑤CH2=CH—CH=CH2A.①③B.②④C.②⑤D.①⑤8.设计一条以溴代甲基环己烷()为原料合成1-甲基环己稀()的合成路线。
解：9.(2019虹口二模)为原料合成甲基丙烯醛()的合成路线。
解：10.已知双键上的氢原子很难发生取代反应。
以为起始原料，选用必要的无机试剂合成。
解：。
11.(2019青浦二模)写出由HOCH2CH=CHCH2OH制备HOOCCH=CHCOOH的合成路线。
12.(2019杨浦二模)写出以和为原料制备的合成路线流程。
13.已知：。
化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理的合成路线以和为原料合成。
解：14.(2019徐汇一模)设计一条以环己醇(OH)为原料合成的合成路线。
OHBrBr浓硫酸170°CBr215.已知：RCH2COOH RCHClCOOH。
写出以CH3CH2CHO为原料制备聚乳酸()的合成路线流程图。
解：CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CHClCOOHCH3CHOHCOOH→16.已知：。
请写出以乙烯为主要有机原料制备的合成路线。
解：CH2＝CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3-CH-CNCH3-CHOH-COOH17.以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1，2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？请说明理由。
（1）乙醇CH2=CH2CH2BrCH2Br（2）乙醇CH3CH2Br CH2BrCH2Br（3）乙醇CH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2Br解：方案(1)为最佳方案，合成具有专一选择性。
18.香料龙葵醛()曾入选伦敦奥运会指定产品，下面是工业合成龙葵醛的三条线路（部分反应条件及副产品已略去）。
已知：。
（1）A 的结构简式为________，由苯生成A 的反应类型是__________。
（2）G 物质的结构简式是______________，反应⑧的条件是____________。