第八章有机化学基础_PPT幻灯片
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肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观 点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结 合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物--烃，其他 有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。
有机化合物可以定义为碳氢化合物及其衍生物
有机化合物的特性
对热不稳定，容易燃烧 熔沸点较低 难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶） 反应速度比较慢 发生副反应 同分异构体的存在很普遍
有机化合物的分类
1、按照碳原子的结合方式分类
开链化合物（脂肪族化合物）
H2
H
H3C
H2
H2
H2
C C C C C C CH3 H3C
H2
H2
H2
C
C
CH
C H
CH3
CH3
环状化合物
脂环化合物
H2 C
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
H2 C H2C
H2 C CH2 H2C
H2C CH H2C
碳原子的2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨 道。它们对称地分布在碳原子的两侧，二者之间的夹角为180°。 乙炔分子中的键就是由sp杂化轨道形成的。碳原子的一个sp杂 化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相 邻的碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，没有参与杂化的两个p 轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，且“肩并肩”地重叠， 形成两个相互垂直的π键。
H3C
C
H2 C CH2
H3C
H C
H C
CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
官能团异构：某一原子的排列顺序改变而产生另一种官能团 或特征结构。
O
CH2CH2OH CH3OCH3
CH3CH2 C H
O
H3C C CH3
官能团位置异构：取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而 形成的异构体。
H 2
H 3 C C
本章教学要求
1. 初步了解有机化合物的基本特征和结构特点； 2.了解有机化合物的分类，初步掌握其命名规律； 3. 初步了解有机反应的基本类型; 4. 初步了解基本有机化合物的制备方法。
有机化学的产生和发展
1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用 氰酸铵合成了尿素。 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。
O H 2
H 3 CCOCC H 3
乙醚
乙酸乙酯
有机化合物的结构
组成有机化合物的化学键——共价键
有机化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第二周期第四族，它有四个 价电子,在形成分子时,它既不易失去也不易得到四个电子使其成为惰性元 素的电子结构。 碳与其它原子结合时，是采取各自提供数目相等的电子，作为双方共有， 并使每个原子达到稳定的八电子结构。 这种由共用电子对所形成的键叫做共价键。由一对共用电子形成的键称为 单键。由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或三键。双键和三 键也叫做多重键。例如:
H2C CH2
H2C CH
H2C
CH2 CH2
CH2
芳香族化合物
CH3
OH
CH3
CH3
杂环化合物
N
S
CH3 O
N
CH3
H N
H N
2、根据分子中所含的官能团
有机化合物命名原则
采用系统命名法，先确定分子主链，在主链构成的 主体化合物名称基础上，添加反映取代基情况的接 头词或结尾词，构成有机化合物名称。
直链饱和烃： 甲、乙、丙、丁、戊、、己、庚、辛、壬、癸。
戊烷
辛烷
支链饱和烃：找主链，标位置。
CH3
CH3
CH2
H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
C
CH3
CH3
3，3-二甲基- 10-乙基-十二烷
不饱和烃 8-甲基- 3-壬烯
芳香烃
OH
COOH
CH3
CH3
2-甲基苯酚 邻甲基苯酚
CH3
NO2
3-甲基苯甲酸
4-甲基硝基苯
间甲基苯甲酸
对甲基硝基苯
含卤素、羟基化合物
Cl CH3
OH
OH
1-氯-2-甲基苯
丙醇
苯酚
醛、酮、胺类化合物
O H 3 C H C 2C H O H 3 C C C H 2H 3 C H C 2H C 2N H 2
丙醛
丙酮
丙胺
醚、酯类化合物
H 3 COC H 3
有机化合物的异构现象
构造异构：分子中各个原子相互连接方式和次序叫 构造。 分子式相同而构造不同的化合物称为构造异 构体。
碳链异构：分子中各个碳原子连接次序不同而形成的异构体。
H3C
Biblioteka Baidu
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
H C
H2 C
H2 C
CH3
CH3
CH3
H3C
H2 H CC
H2 C CH3
1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。
有机化合物和有机化学
有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物
的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方 法学的科学。
葛美林（Gmelin.L)和凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机 化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。
碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道
甲烷分子中的碳原子是sp3杂化的，杂化后的四个sp3轨道构成 109°28′的夹角。在甲烷分子中，碳原子的四个sp3杂化轨道分别 与四个氢原子1s轨道重叠形成键角为109°28′的正四面体分子。
甲烷分子构型
烷烃分子中的碳氢键和碳碳键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氢 原子的1s轨道或另一个碳原子的一个sp3杂化轨道重叠而成。这 样形成的碳氢单键和碳碳单键，其电子云具有圆柱状的轴对称, 叫做σ键。由于它是轴对称的,所以用单键相连的碳氢原子或碳 碳原子可以围绕轴自由旋转。
乙烯分子中的碳原子与甲烷的碳原子不同，它是sp2杂化的。也 就是说，碳原子的三个p轨道中的两个参与杂化，而另一个p轨 道未参与杂化。杂化后生成了三个相同的sp2轨道。这三个轨道 轴在同一个平面上，互成120°的角。另一个未参与杂化的p轨道 的对称轴垂直于这个平面。
在乙烯分子中,碳原子的三个sp2杂化轨道中的两个同氢原子的1s 轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重 叠形成一个π键。双键是由一个σ键和一个π键组成的.
H 2 C
H
O H H 3 C C
C H 3
O H
构型异构：构造相同，分子中原子或基团在空间的 排列方式不同引起的异构现象。
有机化合物可以定义为碳氢化合物及其衍生物
有机化合物的特性
对热不稳定，容易燃烧 熔沸点较低 难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶） 反应速度比较慢 发生副反应 同分异构体的存在很普遍
有机化合物的分类
1、按照碳原子的结合方式分类
开链化合物（脂肪族化合物）
H2
H
H3C
H2
H2
H2
C C C C C C CH3 H3C
H2
H2
H2
C
C
CH
C H
CH3
CH3
环状化合物
脂环化合物
H2 C
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
H2 C H2C
H2 C CH2 H2C
H2C CH H2C
碳原子的2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨 道。它们对称地分布在碳原子的两侧，二者之间的夹角为180°。 乙炔分子中的键就是由sp杂化轨道形成的。碳原子的一个sp杂 化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相 邻的碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，没有参与杂化的两个p 轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，且“肩并肩”地重叠， 形成两个相互垂直的π键。
H3C
C
H2 C CH2
H3C
H C
H C
CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
官能团异构：某一原子的排列顺序改变而产生另一种官能团 或特征结构。
O
CH2CH2OH CH3OCH3
CH3CH2 C H
O
H3C C CH3
官能团位置异构：取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而 形成的异构体。
H 2
H 3 C C
本章教学要求
1. 初步了解有机化合物的基本特征和结构特点； 2.了解有机化合物的分类，初步掌握其命名规律； 3. 初步了解有机反应的基本类型; 4. 初步了解基本有机化合物的制备方法。
有机化学的产生和发展
1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用 氰酸铵合成了尿素。 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。
O H 2
H 3 CCOCC H 3
乙醚
乙酸乙酯
有机化合物的结构
组成有机化合物的化学键——共价键
有机化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第二周期第四族，它有四个 价电子,在形成分子时,它既不易失去也不易得到四个电子使其成为惰性元 素的电子结构。 碳与其它原子结合时，是采取各自提供数目相等的电子，作为双方共有， 并使每个原子达到稳定的八电子结构。 这种由共用电子对所形成的键叫做共价键。由一对共用电子形成的键称为 单键。由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或三键。双键和三 键也叫做多重键。例如:
H2C CH2
H2C CH
H2C
CH2 CH2
CH2
芳香族化合物
CH3
OH
CH3
CH3
杂环化合物
N
S
CH3 O
N
CH3
H N
H N
2、根据分子中所含的官能团
有机化合物命名原则
采用系统命名法，先确定分子主链，在主链构成的 主体化合物名称基础上，添加反映取代基情况的接 头词或结尾词，构成有机化合物名称。
直链饱和烃： 甲、乙、丙、丁、戊、、己、庚、辛、壬、癸。
戊烷
辛烷
支链饱和烃：找主链，标位置。
CH3
CH3
CH2
H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
C
CH3
CH3
3，3-二甲基- 10-乙基-十二烷
不饱和烃 8-甲基- 3-壬烯
芳香烃
OH
COOH
CH3
CH3
2-甲基苯酚 邻甲基苯酚
CH3
NO2
3-甲基苯甲酸
4-甲基硝基苯
间甲基苯甲酸
对甲基硝基苯
含卤素、羟基化合物
Cl CH3
OH
OH
1-氯-2-甲基苯
丙醇
苯酚
醛、酮、胺类化合物
O H 3 C H C 2C H O H 3 C C C H 2H 3 C H C 2H C 2N H 2
丙醛
丙酮
丙胺
醚、酯类化合物
H 3 COC H 3
有机化合物的异构现象
构造异构：分子中各个原子相互连接方式和次序叫 构造。 分子式相同而构造不同的化合物称为构造异 构体。
碳链异构：分子中各个碳原子连接次序不同而形成的异构体。
H3C
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H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
H C
H2 C
H2 C
CH3
CH3
CH3
H3C
H2 H CC
H2 C CH3
1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。
有机化合物和有机化学
有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物
的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方 法学的科学。
葛美林（Gmelin.L)和凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机 化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。
碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道
甲烷分子中的碳原子是sp3杂化的，杂化后的四个sp3轨道构成 109°28′的夹角。在甲烷分子中，碳原子的四个sp3杂化轨道分别 与四个氢原子1s轨道重叠形成键角为109°28′的正四面体分子。
甲烷分子构型
烷烃分子中的碳氢键和碳碳键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氢 原子的1s轨道或另一个碳原子的一个sp3杂化轨道重叠而成。这 样形成的碳氢单键和碳碳单键，其电子云具有圆柱状的轴对称, 叫做σ键。由于它是轴对称的,所以用单键相连的碳氢原子或碳 碳原子可以围绕轴自由旋转。
乙烯分子中的碳原子与甲烷的碳原子不同，它是sp2杂化的。也 就是说，碳原子的三个p轨道中的两个参与杂化，而另一个p轨 道未参与杂化。杂化后生成了三个相同的sp2轨道。这三个轨道 轴在同一个平面上，互成120°的角。另一个未参与杂化的p轨道 的对称轴垂直于这个平面。
在乙烯分子中,碳原子的三个sp2杂化轨道中的两个同氢原子的1s 轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重 叠形成一个π键。双键是由一个σ键和一个π键组成的.
H 2 C
H
O H H 3 C C
C H 3
O H
构型异构：构造相同，分子中原子或基团在空间的 排列方式不同引起的异构现象。