第八章有机化学基础_PPT幻灯片
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有机化学ppt课件尹冬冬
详细描述
消除反应是有机化学中一类重要的反应机理，其特点是有机化合物分子中的某些 原子或基团被消除，生成不饱和键。根据消除的方式，可以分为β-消除和α-消除 等。
氧化还原反应
总结词
有机化合物分子中电子转移的反应过 程。
详细描述
氧化还原反应是有机化学中一类重要 的反应机理，其特点是电子在有机化 合物分子之间转移。根据电子转移的 方向，可以分为氧化反应和还原反应 。
理和化学性质往往不同。
构象分析
在有机化合物中，由于碳-碳单 键的旋转，分子可以形成不同的 空间构型，这些构型称为构象。 不同的构象对分子的物理和化学
性质有一定影响。
03
CATALOGUE
有机化合物分类与命名
烃类化合物
烷烃
由单键连接的碳原子构 成，饱和烃，无色，易
燃。
烯烃
有一个双键的烃类，不 饱和烃，常温下多为气
官能团与有机化合物命名
烷烃命名
选择最长碳链为主链，从靠近 支链一端开始编号。
炔烃命名
选择包含三键的最长碳链为主 链，从靠近三键一端开始编号 。
官能团
决定有机化合物性质的原子或 原子团。
烯烃命名
选择包含双键的最长碳链为主 链，从靠近双键一端开始编号 。
芳香烃命名
根据取代基的名称和位置进行 命名。
04
有机化合物的分离与提纯技术
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异进行分离。
结晶法
通过降温使物质从溶液中析出晶体。
萃取法
利用物质在两种不相溶溶剂中的溶解度差异 进行分离。
色谱法
利用物质在固定相和流动相之间的吸附或分 配差异进行分离。
有机化合物的合成实验
烃的合成
如烷烃、烯烃、芳香烃等。
消除反应是有机化学中一类重要的反应机理，其特点是有机化合物分子中的某些 原子或基团被消除，生成不饱和键。根据消除的方式，可以分为β-消除和α-消除 等。
氧化还原反应
总结词
有机化合物分子中电子转移的反应过 程。
详细描述
氧化还原反应是有机化学中一类重要 的反应机理，其特点是电子在有机化 合物分子之间转移。根据电子转移的 方向，可以分为氧化反应和还原反应 。
理和化学性质往往不同。
构象分析
在有机化合物中，由于碳-碳单 键的旋转，分子可以形成不同的 空间构型，这些构型称为构象。 不同的构象对分子的物理和化学
性质有一定影响。
03
CATALOGUE
有机化合物分类与命名
烃类化合物
烷烃
由单键连接的碳原子构 成，饱和烃，无色，易
燃。
烯烃
有一个双键的烃类，不 饱和烃，常温下多为气
官能团与有机化合物命名
烷烃命名
选择最长碳链为主链，从靠近 支链一端开始编号。
炔烃命名
选择包含三键的最长碳链为主 链，从靠近三键一端开始编号 。
官能团
决定有机化合物性质的原子或 原子团。
烯烃命名
选择包含双键的最长碳链为主 链，从靠近双键一端开始编号 。
芳香烃命名
根据取代基的名称和位置进行 命名。
04
有机化合物的分离与提纯技术
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异进行分离。
结晶法
通过降温使物质从溶液中析出晶体。
萃取法
利用物质在两种不相溶溶剂中的溶解度差异 进行分离。
色谱法
利用物质在固定相和流动相之间的吸附或分 配差异进行分离。
有机化合物的合成实验
烃的合成
如烷烃、烯烃、芳香烃等。
有机化学课件第八章不饱和碳氧双键化合物
O C C C O N C C C OR C C C N C C C
等
，
，
，
O
产生碳负离子的体系(G-C-H)有：
CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH3NO2 , NCCH2COOR , PhCH2CN , RMgX , R2CuLi
O
Michael加成产物的结构为：
C G
C
Chapter 8 不饱和碳氧双键化合物
本 章内容
1
2 3 4 5
不饱和羰基化合物 碳酸衍生物
1,3-二羰基化合物在合成中的应用
碳氧双键化合物的分析 碳氧双键化合物的制备
8.1 不饱和羰基化合物
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类
根据种类分类
不饱和醛酮 不饱和羧酸 不饱和羧酸衍生物 醌
不饱和羰基 化合物
OCOR CH3 C OR CH3 C O O
NHR RMgX CH2 C R OMgX H2O
NHR CH3 C R O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O 700℃ AlPO4 800℃ Fe CH2 C O + CH 4 CH2 C O + H2O
1,2-加成产物
O CH3 CH CH C CH3 R H
Michael 加成产物
O R2C CH CR' + LiCuR''2
1) Et 2O 2) H2O
O R2C R'' CH H CR'
R2CuLi与α,β-不饱和羰基化合 物只发生1,4-加成
O
O 1) PhMgX,干醚 CH CH C C(CH3)3 2) H2O
等
，
，
，
O
产生碳负离子的体系(G-C-H)有：
CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH3NO2 , NCCH2COOR , PhCH2CN , RMgX , R2CuLi
O
Michael加成产物的结构为：
C G
C
Chapter 8 不饱和碳氧双键化合物
本 章内容
1
2 3 4 5
不饱和羰基化合物 碳酸衍生物
1,3-二羰基化合物在合成中的应用
碳氧双键化合物的分析 碳氧双键化合物的制备
8.1 不饱和羰基化合物
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类
根据种类分类
不饱和醛酮 不饱和羧酸 不饱和羧酸衍生物 醌
不饱和羰基 化合物
OCOR CH3 C OR CH3 C O O
NHR RMgX CH2 C R OMgX H2O
NHR CH3 C R O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O 700℃ AlPO4 800℃ Fe CH2 C O + CH 4 CH2 C O + H2O
1,2-加成产物
O CH3 CH CH C CH3 R H
Michael 加成产物
O R2C CH CR' + LiCuR''2
1) Et 2O 2) H2O
O R2C R'' CH H CR'
R2CuLi与α,β-不饱和羰基化合 物只发生1,4-加成
O
O 1) PhMgX,干醚 CH CH C C(CH3)3 2) H2O
基础有机化学(邢其毅、第三版)第八章PPT
§8 .卤代烃8.1 卤代烃的分类及命名8.2 化学性质I ---亲核取代反应8.3 化学性质II---亲核取代反应机理 8.4 化学性质III -消除反应8.5 化学性质IV --与金属反应8.6 化学性质V --还原反应8.7 总结8.1 卤代烃的分类及命名1、分类：A.按含卤原子的个数分类a.单卤代b.多卤代B.按卤原子所连的碳分类a. 1°（伯）卤代烷b. 2°（仲）卤代烷c. 3°（叔）卤代烷2、命名：B.8.2 化学性质I ---A.CH3CH2ONa CH CH CH OCH CH CH CH CH BrWillimenson法合成醚C.酸解反应1o or 2D.氨（胺）解反应E.氰解反应8.3 化学性质II---亲核取代反应机理SS N2反应特点：亲核试剂沿C-X键轴背面进攻，然 a.后再断裂C-X键；b.过渡态有五个基团，中心原子由 sp3杂化转化为sp2杂化；排斥力加 大，空间影响显著；c.反应后构型发生翻转；d.亲核试剂的亲核性强对反应有利。
SSS N1反应特点：C-X键首先断裂形成碳正离子；a.b.过渡态为平面结构，中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化；c.亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体，即发生消旋化d. 与亲核试剂的亲核能力无关。
S8.4Saytzerff规则：生成取代较多的烯烃B,消除反应机理及立体化学E2机理2, E2消除反应立体化学CH CH在稳定的构象中消除反式共平面的Ph3, SOH亲1. 与Na的反应A. Wurtz反应：2.绝对乙醚或THF RX (or PhX ) + MgRMgX (or PhMgX ) + HY RH(or PhH)+MgXOHTHFd.H+O RMgX (or PhMgX ) +8.6 化学性质V ---总结总结1.伯卤代烃易发生取代反应，叔卤代烃易发生消除反应；2.一级卤代烃，烯丙基(苄基)卤代烃按照S N2机理；三级卤代烃，烯丙基(苄基)卤代烃按照S N1机理；3.S N2构型反转；S N1外消旋化；4.格氏试剂用于合成各种醇。
有机化学第08章
3,3二甲基2丁酮 (pinacolone)
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿
应可用来鉴别醛和甲基酮。
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
大学有机化学第八章醇PPT课件
醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。
有机化学 第8章 卤代烃
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH2Br
2-乙基-1-溴戊烷
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3 Cl 3-甲基-5-氯庚烷 （不叫5-甲基-3-氯庚烷）
CH3CHCH2CHCH2Cl CH3 Cl
4-甲基-1，2-二氯戊烷
CH3CH2CHCHCH2CH3 Br Cl
3-氯-4-溴己烷 （不叫3-溴-4-氯己烷）
O…C…Br三个原子在同一直线上，两者相互垂直。
❖ 过渡态后，反应继续进行，体系能量下降，最后形成一个稳 定的C—O共价键，C—Br键同时断裂，溴原子带者一对电 子离去，生成甲醇和Br－，反应完成。
❖ 3.说明 （1）中心C原子杂化态的变化：在形成过渡 态的过程中，中心C原子的杂化态就开始“改组”， 由sp3向着sp2和p轨道的方向“改组”，到过渡态 “改组”完成。反应完成后，碳原子的杂化态又恢 复到sp3杂化态。
CH3CH2CH2CH2Br + 2NH3 (大大过量)
CH3CH2CH2CH2NH2 + NH4Br 正丁胺(伯胺)
说明
❖ 1.叔卤代烷分别与上述试剂反应，发生的主 要反应则不是取代，而是消除——消除一分 子卤化氢生成烯烃。
CH3 H3C C Cl
CH3 叔丁基氯
NaOH或RONa 或NaCN或NH3
△
CH3CH2CH=CH2 + KBr + H2O（消除反应）
（浓乙醇溶液）
❖ （一）消除反应 由一个分子中脱去一些小分子，如
HX、H2O等，同时产生C=C的反应叫消除反应。
❖ （二）卤代烷分子中在β—碳原子上必须有氢原子时，
才有可能进行消除反应。
❖ （三）脱HX的能力 叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代 烷
有机化学学习笔记：第八章脂肪胺ppt课件
S O C l 2
R N H 2
C H 3
S O N R 2 2
不 溶 于 N a O H 不 溶 于 H C l
由 于 无 H 原 子 可 与 N a O H 和 H C l 反 应 ， 不 溶 于 酸 和 碱
0 3 胺 与 对 甲 基 苯 磺 酰 氯 反 应
C H 3
S O C l 2
R N 3
( 双 棕 榈 酰 磷 脂 酰 胆 碱 ， 红 细 胞 磷 脂 )
3．酸碱性
A. 酸性
C H C H 3 3 ( C H C H ) N H + n C H L i ( C H C H ) N L i + n C H 3 2 4 9 3 2 4 1 0
B. 碱性
+ R N H + H 2
胺 的 氢 的 酸 性 仅 比 烷 烃 氢 的 酸 性 强
H
+
H R N H N = O R N H N = O H
N H 苯 胺 二 乙 胺 哌 啶 ( 六 氢 吡 啶 ) C H N H C H 甲 乙 胺 2 5 2 3 2 5
H N C H C H N H C H C H N H C H C H N H 三 乙 烯 四 胺 ( 多 乙 烯 多 胺 ) 2 2 2 2 2 2 2 2
+ R N H 3
电子效应：推电子基团对碱性提高有利； 空间效应：空间阻碍大对碱性提高不利； 溶剂效应：RNH3+易溶于水有利于碱性提高
碱性：2级>3级>1级>NH3>芳香胺
8.2 物理性质
形成分子间氢键的能力为：酸>醇>胺。 相同分子量的胺的沸点：1级>2级>3胺。 胺的溶解度为：C1~C4脂肪胺与水互溶， 如甲胺、乙胺、二甲胺为气体。C5以上 则微溶于水。
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
有机化学ppt课件完整版
氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元，分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物，生物 活性多样，包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今，以量子力学和统计 力学为基础，发展出了现代有机 化学的理论和方法，如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2，含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比，炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等，与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同，可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生
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直链饱和烃： 甲、乙、丙、丁、戊、、己、庚、辛、壬、癸。
戊烷
辛烷
支链饱和烃：找主链，标位置。
CH3
CH3
CH2
H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
C
CH3
CH3
3，3-二甲基- 10-乙基-十二烷
不饱和烃 8-甲基- 3-壬烯
芳香烃
OH
COOH
CH3
CH3
2-甲基苯酚 邻甲基苯酚
有机化合物的异构现象
构造异构：分子中各个原子相互连接方式和次序叫 构造。 分子式相同而构造不同的化合物称为构造异 构体。
碳链异构：分子中各个碳原子连接次序不同而形成的异构体。
H3C
H2 C
பைடு நூலகம்H2 C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
H C
H2 C
H2 C
CH3
CH3
CH3
H3C
H2 H CC
H2 C CH3
H2C CH2
H2C CH
H2C
CH2 CH2
CH2
芳香族化合物
CH3
OH
CH3
CH3
杂环化合物
N
S
CH3 O
N
CH3
H N
H N
2、根据分子中所含的官能团
有机化合物命名原则
采用系统命名法，先确定分子主链，在主链构成的 主体化合物名称基础上，添加反映取代基情况的接 头词或结尾词，构成有机化合物名称。
H 2 C
H
O H H 3 C C
C H 3
O H
构型异构：构造相同，分子中原子或基团在空间的 排列方式不同引起的异构现象。
H3C
C
H2 C CH2
H3C
H C
H C
CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
官能团异构：某一原子的排列顺序改变而产生另一种官能团 或特征结构。
O
CH2CH2OH CH3OCH3
CH3CH2 C H
O
H3C C CH3
官能团位置异构：取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而 形成的异构体。
H 2
H 3 C C
乙烯分子中的碳原子与甲烷的碳原子不同，它是sp2杂化的。也 就是说，碳原子的三个p轨道中的两个参与杂化，而另一个p轨 道未参与杂化。杂化后生成了三个相同的sp2轨道。这三个轨道 轴在同一个平面上，互成120°的角。另一个未参与杂化的p轨道 的对称轴垂直于这个平面。
在乙烯分子中,碳原子的三个sp2杂化轨道中的两个同氢原子的1s 轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重 叠形成一个π键。双键是由一个σ键和一个π键组成的.
本章教学要求
1. 初步了解有机化合物的基本特征和结构特点； 2.了解有机化合物的分类，初步掌握其命名规律； 3. 初步了解有机反应的基本类型; 4. 初步了解基本有机化合物的制备方法。
有机化学的产生和发展
1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用 氰酸铵合成了尿素。 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。
有机化合物的分类
1、按照碳原子的结合方式分类
开链化合物（脂肪族化合物）
H2
H
H3C
H2
H2
H2
C C C C C C CH3 H3C
H2
H2
H2
C
C
CH
C H
CH3
CH3
环状化合物
脂环化合物
H2 C
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
H2 C H2C
H2 C CH2 H2C
H2C CH H2C
O H 2
H 3 CCOCC H 3
乙醚
乙酸乙酯
有机化合物的结构
组成有机化合物的化学键——共价键
有机化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第二周期第四族，它有四个 价电子,在形成分子时,它既不易失去也不易得到四个电子使其成为惰性元 素的电子结构。 碳与其它原子结合时，是采取各自提供数目相等的电子，作为双方共有， 并使每个原子达到稳定的八电子结构。 这种由共用电子对所形成的键叫做共价键。由一对共用电子形成的键称为 单键。由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或三键。双键和三 键也叫做多重键。例如:
CH3
NO2
3-甲基苯甲酸
4-甲基硝基苯
间甲基苯甲酸
对甲基硝基苯
含卤素、羟基化合物
Cl CH3
OH
OH
1-氯-2-甲基苯
丙醇
苯酚
醛、酮、胺类化合物
O H 3 C H C 2C H O H 3 C C C H 2H 3 C H C 2H C 2N H 2
丙醛
丙酮
丙胺
醚、酯类化合物
H 3 COC H 3
碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道
甲烷分子中的碳原子是sp3杂化的，杂化后的四个sp3轨道构成 109°28′的夹角。在甲烷分子中，碳原子的四个sp3杂化轨道分别 与四个氢原子1s轨道重叠形成键角为109°28′的正四面体分子。
甲烷分子构型
烷烃分子中的碳氢键和碳碳键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氢 原子的1s轨道或另一个碳原子的一个sp3杂化轨道重叠而成。这 样形成的碳氢单键和碳碳单键，其电子云具有圆柱状的轴对称, 叫做σ键。由于它是轴对称的,所以用单键相连的碳氢原子或碳 碳原子可以围绕轴自由旋转。
肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观 点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结 合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物--烃，其他 有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。
有机化合物可以定义为碳氢化合物及其衍生物
有机化合物的特性
对热不稳定，容易燃烧 熔沸点较低 难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶） 反应速度比较慢 发生副反应 同分异构体的存在很普遍
碳原子的2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨 道。它们对称地分布在碳原子的两侧，二者之间的夹角为180°。 乙炔分子中的键就是由sp杂化轨道形成的。碳原子的一个sp杂 化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相 邻的碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，没有参与杂化的两个p 轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，且“肩并肩”地重叠， 形成两个相互垂直的π键。
1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。
有机化合物和有机化学
有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物
的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方 法学的科学。
葛美林（Gmelin.L)和凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机 化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。
戊烷
辛烷
支链饱和烃：找主链，标位置。
CH3
CH3
CH2
H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
C
CH3
CH3
3，3-二甲基- 10-乙基-十二烷
不饱和烃 8-甲基- 3-壬烯
芳香烃
OH
COOH
CH3
CH3
2-甲基苯酚 邻甲基苯酚
有机化合物的异构现象
构造异构：分子中各个原子相互连接方式和次序叫 构造。 分子式相同而构造不同的化合物称为构造异 构体。
碳链异构：分子中各个碳原子连接次序不同而形成的异构体。
H3C
H2 C
பைடு நூலகம்H2 C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
H C
H2 C
H2 C
CH3
CH3
CH3
H3C
H2 H CC
H2 C CH3
H2C CH2
H2C CH
H2C
CH2 CH2
CH2
芳香族化合物
CH3
OH
CH3
CH3
杂环化合物
N
S
CH3 O
N
CH3
H N
H N
2、根据分子中所含的官能团
有机化合物命名原则
采用系统命名法，先确定分子主链，在主链构成的 主体化合物名称基础上，添加反映取代基情况的接 头词或结尾词，构成有机化合物名称。
H 2 C
H
O H H 3 C C
C H 3
O H
构型异构：构造相同，分子中原子或基团在空间的 排列方式不同引起的异构现象。
H3C
C
H2 C CH2
H3C
H C
H C
CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
官能团异构：某一原子的排列顺序改变而产生另一种官能团 或特征结构。
O
CH2CH2OH CH3OCH3
CH3CH2 C H
O
H3C C CH3
官能团位置异构：取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而 形成的异构体。
H 2
H 3 C C
乙烯分子中的碳原子与甲烷的碳原子不同，它是sp2杂化的。也 就是说，碳原子的三个p轨道中的两个参与杂化，而另一个p轨 道未参与杂化。杂化后生成了三个相同的sp2轨道。这三个轨道 轴在同一个平面上，互成120°的角。另一个未参与杂化的p轨道 的对称轴垂直于这个平面。
在乙烯分子中,碳原子的三个sp2杂化轨道中的两个同氢原子的1s 轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重 叠形成一个π键。双键是由一个σ键和一个π键组成的.
本章教学要求
1. 初步了解有机化合物的基本特征和结构特点； 2.了解有机化合物的分类，初步掌握其命名规律； 3. 初步了解有机反应的基本类型; 4. 初步了解基本有机化合物的制备方法。
有机化学的产生和发展
1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用 氰酸铵合成了尿素。 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。
有机化合物的分类
1、按照碳原子的结合方式分类
开链化合物（脂肪族化合物）
H2
H
H3C
H2
H2
H2
C C C C C C CH3 H3C
H2
H2
H2
C
C
CH
C H
CH3
CH3
环状化合物
脂环化合物
H2 C
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
H2 C H2C
H2 C CH2 H2C
H2C CH H2C
O H 2
H 3 CCOCC H 3
乙醚
乙酸乙酯
有机化合物的结构
组成有机化合物的化学键——共价键
有机化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第二周期第四族，它有四个 价电子,在形成分子时,它既不易失去也不易得到四个电子使其成为惰性元 素的电子结构。 碳与其它原子结合时，是采取各自提供数目相等的电子，作为双方共有， 并使每个原子达到稳定的八电子结构。 这种由共用电子对所形成的键叫做共价键。由一对共用电子形成的键称为 单键。由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或三键。双键和三 键也叫做多重键。例如:
CH3
NO2
3-甲基苯甲酸
4-甲基硝基苯
间甲基苯甲酸
对甲基硝基苯
含卤素、羟基化合物
Cl CH3
OH
OH
1-氯-2-甲基苯
丙醇
苯酚
醛、酮、胺类化合物
O H 3 C H C 2C H O H 3 C C C H 2H 3 C H C 2H C 2N H 2
丙醛
丙酮
丙胺
醚、酯类化合物
H 3 COC H 3
碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道
甲烷分子中的碳原子是sp3杂化的，杂化后的四个sp3轨道构成 109°28′的夹角。在甲烷分子中，碳原子的四个sp3杂化轨道分别 与四个氢原子1s轨道重叠形成键角为109°28′的正四面体分子。
甲烷分子构型
烷烃分子中的碳氢键和碳碳键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氢 原子的1s轨道或另一个碳原子的一个sp3杂化轨道重叠而成。这 样形成的碳氢单键和碳碳单键，其电子云具有圆柱状的轴对称, 叫做σ键。由于它是轴对称的,所以用单键相连的碳氢原子或碳 碳原子可以围绕轴自由旋转。
肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观 点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结 合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物--烃，其他 有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。
有机化合物可以定义为碳氢化合物及其衍生物
有机化合物的特性
对热不稳定，容易燃烧 熔沸点较低 难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶） 反应速度比较慢 发生副反应 同分异构体的存在很普遍
碳原子的2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨 道。它们对称地分布在碳原子的两侧，二者之间的夹角为180°。 乙炔分子中的键就是由sp杂化轨道形成的。碳原子的一个sp杂 化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相 邻的碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，没有参与杂化的两个p 轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，且“肩并肩”地重叠， 形成两个相互垂直的π键。
1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。
有机化合物和有机化学
有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物
的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方 法学的科学。
葛美林（Gmelin.L)和凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机 化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。