乙酸正丁酯合成

六 注意事项
1. 高浓度醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16.6 ℃）。取用时可温水浴热
使其熔化后量取。注意不要碰到皮肤，防止烫伤。
2. 浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可。滴加浓硫酸时，要边加边摇，以免 局部碳化，必要时可用冷水冷却。也可用固体超强酸作催化剂。 3. 当酯化反应进行到一定程度时，可连续蒸出乙酸正丁酯，正丁醇和水的三 元共沸物（恒沸点90.7 ℃），其回流液组成为：上层三者分别为86％、11％、 3％，下层为19％、2％、97％。故分水时也不要分去太多的水，而以能让上 层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜。 4. 碱洗时注ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ分液漏斗要放气，否则二氧化碳的压力增大会使溶液冲出来。
•8. 反应终点的判断可观察以下两种现象（1）分水器中不再有水珠下沉； （2） 分水器中分出的水量与理论分水量进行比较，判断反应完成的程度。
七 、思考题
1. 酯化反应有哪些特点？本实验中如何提高产品收率？又如何加 快反应速度？ 2. 计算反应完全时应分出多少水。
3. 在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？ 若改用氢氧化钠溶液是否可以？为什么？
四、实验装置
分水装置
五 实 验 流 程
1. 回流酯化：在100 mL圆底烧瓶中加入11.5 mL正丁醇，用量筒加 入9.0 mL冰醋酸，从滴瓶中加入3~4滴浓H2SO4 摇匀，投入1~2粒 沸石。在分水器中加入计量过的水，使水面稍低于分水器回流支管 的下沿，打开冷凝水。反应瓶在石棉网上，小火加热回流。反应过 程中，不断有水分出，并进入分水器的下部，通过分水器下部的开 关将水分出，要注意水层与油层的界面，不要将油层放掉，反应约 40 min分钟后，分水器中的水层不再增加时，即为反应的终点。
2.分液蒸馏：将分水器中液体倒入分液漏斗，分出水层，量取水
层，量取水的体积，减去预加入的水量，即为反应生成的水量。
上层的油层与反应液合并。分别用10.0 mL水、10.0 mL10％碳酸 钠、10.0 mL水洗涤反应液，将分离出来的上层油层倒入一干燥的 小锥形瓶中，加入无水硫酸镁干燥，直至液体澄清。干燥后的液 体，用少量棉花通过三角漏斗过滤至干燥的100 mL蒸馏瓶中，加 入沸石，安装蒸馏装置，石棉网上加热，收集124~127 ℃的馏分。 产品称重后测定折射率。
2010.10.1
主要内容
一、实 验 目 的 二、实 验 原 理 三、仪 器 药 品 四、实 验 装 置 五、实 验 流 程 六、注 意 事 项 七、思 考 题
一、实验目的
• 1. 掌握共沸蒸馏分水法的原理和油水分离
器的使用。
• 2. 掌握液体化合物的分离提纯方法。
二、实验原理
酯化反应是一个可逆反应，而且在室温下反应速度很慢。加热、加酸 H2SO4作催化剂，可使酯化反应速率大大加快。同时为了使平衡向生成 物方向移动，可以采用增加反应物浓度(冰醋酸)，和将生成物除去的方法， 使酯化反应趋于完全。 为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物， 采取共沸蒸馏分水法。使生成的酯和水以共沸物形式蒸出来，冷凝后通 过分水器分出水，油层则回到反应器中。
主反应：
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O
副反应：
H+/ CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH=CH2
三、仪器与药品
• 仪器：圆底烧瓶、分水器、球形冷凝管、直型冷凝 管、蒸馏头、温度计、接引管、分液漏斗、锥形瓶、 蒸馏烧瓶等各一个。 • 试剂：正丁醇11.5 mL (9.3 g, 0.125 mol)，冰醋酸 9.0 mL（9.4 g, 0.15 mol）, 浓硫酸，10％碳酸钠， 无水硫酸镁。
六 注意事项
•5. 本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响 产率。 •6. 正确使用分水器。本实验体系中有正丁醇—水共沸物，共沸点93 ℃；乙酸 正丁酯—水共拂物，共沸点90.7 ℃，在反应进行的不同阶段，利用不同的共 沸物可把水带出体系，经冷凝分出水后，醇、酯再回到反应体系。为了使醇能 及时回到反应体系中参加反应，在反应开始前，在分水器中应先加入计量过的 水，使水面稍低于分水器回流支管的下沿，当有回流冷凝液时，水面上仅有很 浅一层油层存在。在操作过程中，不断放出生成的水，保持油层厚度不变。或 在在分水器中预先加水至支口，放出反应所生成理论量的水（用小量筒量）。 •7. 控制反应温度在120—125 ℃。