高三苏教版一轮复习 第11章 有机物流程图设计合成路线 新信息的有机合成和推断

高三苏教版一轮复习【新高考】

第十一章有机化学基础（选考）

（一）以有机流程图的形式设计合成路线

1．塑料、橡胶等材料的交联剂F的合成路线如图所示：

已知：

参照题干中合成路线，设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

2．聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。②Diels­Alder反应：。

③乙炔与1,3­丁二烯也能发生Diels­Alder反应。

请以1,3­丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

3．2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比朵尔两个药物。阿比朵尔中间体Ⅰ的合成路线如图：

已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为－COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。

4．化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.Ⅱ.

Ⅲ.Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。

Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。

5．化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

写出以CH 3CH 2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，

合成路线流程图示例见本题题干)。

6．已知：R—CH 2—COOH ――→PCl 3

△

A 的分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性。

A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下：H 2C==CH 2――――→H 2O

催化剂，△CH 3CH 2OH ――――→CH 3COOH

浓硫酸，△CH 3COOC 2H 5

7．已知：

写出以为原料制备化合物

的合成路线，其他无机试剂任选。

8．化合物B(CH 2==CH—CH 2Br)经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。 B ――――→NaOH 水溶液

△，①E ――→HBr

②

F ……―→丙烯酸 已知：在烯烃与卤代烃的加成反应中，氢原子将加到含氢原子数较多的碳原子上。 (1)完成从F 到丙烯酸的合成路线： ________________________________________。 (2)设置反应②的目的是_____________________________________________________。

9．己二酸是合成尼龙的原料之一，用作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂

任选)。

已知：R—CH==CH—R ′――→O 3

Zn/H 2

O

＋

合成路线流程图示例：CH 2==CH 2――→Br 2

―――――→NaOH 水溶液

△

（二） 基于新信息的有机合成与推断

1．格氏试剂是一种比较常见的C －C 偶联试剂，其合成方法及偶联反应如下： RX ＋ Mg ――――→无水乙醚

RMgX(X ＝Cl ，Br ，I)

RMgBr ＋ R ′—CHO ―→――→H 2O

H

＋

＋HOMgBr

根据以下合成路线回答问题：

(1)B 的化学名称是____________；C 中含有的官能团名称为______________。 (2)由A 生成B 和C 生成D 的反应类型分别是____________、____________。

(3)E 中含有两个苯环结构，则E 的结构简式为____________________________________。

(4)请写出C →D 的化学方程式：__________________________________________________________。 (5)A 的所有同分异构体中，其中属于芳香族的种类为__________种。

(6)请根据题给的有关物质间的转化信息，写出以正丙醇和甲醛为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任

选)。

2．实验室中以芳香烃A 为原料制备医药中间体M 的合成路线如下：

已知： R 1CH 2Br ――――→R 2CHO

一定条件R 1CH==CHR 2―――――→R 3COOH ，I 2

回答下列问题：

(1)B 的名称为__________。

(2)C中官能团的名称为__________；F→M的反应类型是______________。

(3)写出E→F的化学反应方程式：_______________________________________________。

(4)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________________种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环②能发生银镜反应和水解反应

(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备2­丁烯的合成路线。

3．环己双妥明是一种有效的降脂药物，其一种合成路线如图。

已知：

(1)B 中官能团的名称为____________，D 的系统命名法为____________。

(2)E→F 的反应类型为______________，J 的结构简式为____________。

(3)F→G 的化学方程式为______________________。

(4)下列有关双酚Z的说法正确的是____________。

a．双酚Z有酸性，可与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

b．双酚Z 能发生缩聚、加成、取代反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色

c．1 mol 双酚Z与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2

d．双酚Z的结构中所有碳原子可能在同一平面

(5)M是C的同分异构体，写出符合下列条件的M有____种(不含C，不考虑立体异构)。①与C 具有相同的官能团，

②在酸性条件下的水解产物中有乙醇；其中，不能发生消去反应的结构简式为____________。

(6)双酚()是一种重要的化工原料。请结合上述合成路线，以丙烯和苯酚为原料(其他无机试剂任选)，设计双酚的合成路线。