最新天然药物化学总复方案教学讲义PPT
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天然药物化学最新PPT课件
O O OH Glc
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
第十八章 天然药物化学 PPT课件
酒石
钙盐 H2SO4
酒石酸
(酒石酸氢钾)
(苯甲酸,苹果酸,乳酸,没 食子酸等)
1575年《医学入门》(李挺著),《本草纲目》
五倍子
没食子酸
1711年《集验方》（李遵著） 樟脑的制备方法， 由马可勃罗将这一方法传到西方
二、研究手段的发展
结构则定和发现新化合物的速度越来越快
各种波谱技术如 NMR、2DNMR、MS、Hr-MS、 LC-MS等和分离技术如HPLC、UPLC、反相填料、 凝胶等的飞速发展,使天然药化的研究速度大 大加快。
艾
β-caryophyllene
[1R-(1R,4E,9S)]-4,11,11-trimethyl-8methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, (E)-caryophyllene
具有去蚊虫，抗菌等作用。 主要成份为挥发油。民间用于 治疗气管炎效果良好。
长春花
OH N
从
c) 从有效部位中开发二类新药
天
然
临床有效药物
经筛选有活性的药物 药
民间用药
物
(药效学确证)
中 研
究
开
发
原料药物
新
粗分
药
的
一
A
B
C
D
般
活性测试
过
程
2 扩大药物新资源
小檗碱
黄连
Cotpis chinensis
黄柏
Phellodendron amurense
三颗针
Berberis sargentiana
1 创制新药
(1) 新药研究开发的目的意义 制药产业是由传统产业和现代产业相结
合，一，二，三产为一体的产业，也是一个 高技术，高投入，高风险，高回报，知识密 集，专业化程度高的产业群体。同时也是世 界贸易增长最快的5类产业之一和世界经济 强国竞争的焦点之一。世界经济强国美、日、 英、德欧共体的支柱产业和朝阳产业。
天然药物化学PPT课件
珍 、 清·赵学敏）
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
天然药物化学课程设计PPT课件
天然药物中的活性成分可以用于治疗 各种疾病，如癌症、心血管疾病等， 为患者提供更多有效的治疗选择。
天然药物化学的发展历程
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物， 如草药、植物和动物制品等，用 于治疗疾病。
近代时期
随着化学和药理学的发展，人们开 始对天然药物中的活性成分进行分 离和鉴定，发现了许多具有疗效的 化合物。
实验与实践内容与方法
天然药物提取分离
学习并掌握天然药物的提取、 分离和纯化技术，如溶剂萃取
、沉淀法、色谱法等。
化合物结构鉴定
学习并掌握天然化合物的结构 鉴定方法，如红外光谱、核磁 共振谱、质谱等。
活性成分筛选
通过细胞、组织或酶等生物模 型，筛选具有药理活性的天然 化合物。
药物作用机制研究
研究天然化合物的药理作用机 制，探讨其在疾病治疗中的作
特点
天然药物化学具有跨学科的特点 ，涉及化学、生物学、药理学等 多个领域，同时也强调实践与应 用。
天然药物化学的重要性
药物发现与开发
天然药物化学为新药的发现和开发提 供了重要的资源，许多具有疗效的化 合物来源于天然产物。
疾病治疗
药物安全与质量控制
天然药物化学在药物安全性和质量控 制方面也发挥了重要作用，通过对天 然药物的成分进行分析和鉴定，确保 药物的安全性和有效性。
课程设计评价标准与方法
评价标准
评价标准主要包括设计的创新性、科 学性、实用性、规范性等方面，以及 学生在设计过程中的表现和态度。
评价方法
评价方法可以采用老师评价、同学互 评、自我评价等多种方式，综合各方 面的意见，对课程设计进行全面客观 的评价。
课程设计成绩评定与总结
成绩评定
根据学生在课程设计过程中的表现和最终成果的质量，老师会给出相应的成绩和评语，作为对学生学习成果的肯 定和鼓励。
天然药物化学课件(全)ppt课件
C2 H OH
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
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14. 下列极性最弱的官能团是（ ）
A. 羧基
B. 胺基
C. 烷基
D. 醚基
E. 酚羟基
（四）
15. 聚酰胺吸附能力最强的化合物是（ ）
OH
OH
A.
B.
OH
C. HO
OH
D. HO
E.
CH3
OH
（五）
16. 有效成分为内酯的化合物欲纯化分离其杂质可选用下列哪种方法（ ）
A. 乙醇沉淀法
B. 盐析法
及
的性质，可与多种金属盐试剂反应，生成有色化合物，可
用于鉴定。
《天然药物化学》总复习
16. 天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的种类
有关，溶剂可分为
、
和
三种。
17. 溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法
有：
、
、
、
、
和超
声提取法等。
18. 萜类的主要分类法是根据分子中包含
进行分类。二萜由
个碳原子组成。
D.乙酸乙酯、乙醇、乙醚 E.正丁醇、甲醇、丙酮
2. 溶剂极性由小到大的是（ ） A. 石油醚、乙醚、乙酸乙酯 C. 石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 E. 正丁醇、甲醇、丙酮
B. 石油醚、丙酮、乙酸乙酯 D. 三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚
3. 下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是（ ）
A. 水
B. 乙醇
C. 乙醚
单位数目
19. 黄酮类化合物在200-400nm紫外区域有两个主要吸收
带，带Ⅰ在
区间，由B环桂皮酰基系统所引起；
带Ⅱ在
之间，起因于A环苯甲酰基系统引起的吸
收。
20. 羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有 个吸收峰。
四、单项选择题（一）
1.下面各组溶剂，全部是亲水性溶剂的是（ ）乙醚、三氯甲烷、乙醇
A. 极性大的成分
B. 极性小的成分
D. 分子量不同的成分 E. 熔点不同的成分
C. 离子性成分
12. 薄层色谱的主要用途（ ）
A. 分离化合物
B. 鉴定化合物
C. 制备化合物
D. 提取化合物
E. 分离和鉴定化合物
13. 硅胶薄层板活化最适宜温度和时间是（ ）
A. 100℃/ 60min B. 100～150℃/ 60min C. 100～110℃/ 30min D. 120～150℃/ 30min E. 100～150℃/ 30min
D. 脱羧基产物
E. 醌式结构
19. Labat反应的作用基团是（ ）
A. 亚甲二氧基
B. 内酯环
D. 酚羟基
E. 醌式结构
C. 芳环
（六）
C. 酸碱沉淀法
D. 透析法
E. 两相溶剂萃取法
17. 香豆素的基本母核为（ ）
A. 苯骈α-吡喃酮
B. 对羟基桂皮酸
D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮
C. 反式邻羟基 桂皮酸
18. 香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）
A. 脱水化合物
B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻 羟基桂皮酸
C. 透析法
D. 两相溶剂萃取法
E. 结晶法
9. 原理为分子筛的色谱是（ ）
A. 离子交换色谱
B. 凝胶滤过色谱
D. 硅胶色谱
E. 分配色谱
C. 聚酰胺色谱
10. 凝胶色谱适于分离（ A. 极性大的成分 D. 分子量不同的成分
） B. 极性小的成分 E. 熔点不同的成分
C. 离子性成分
（三）
11. 离子交换色谱适于分离（ ）
13.（ ）黄酮苷类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于氯仿等 有机溶剂中。
14.（ ）NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较强的一种还 原剂。
15.（ ）单萜类化合物是指分子中含有一个分子异戊二烯单位 的萜烯及其衍生物。
16.（ ）生物碱盐都易溶于水中。 17.（ ）生物碱成盐后多难溶或不溶于水，易溶于有机溶剂。 18.（ ）生物碱都能与生物碱沉淀试剂反应。 19.（ ）某一中药的粗浸液，用生物碱沉淀试剂检查结果为阳
性增大。 9.（ ）氰苷是氧苷的一种。 10（ ）能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化
合物。
《天然药物化学》总复习
11.（ ）黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、 助色团（OH、OCH3 等）取代的种类、数目以及取代位置 有关。
12.（ ）一般情况下，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不 具有交叉共轭体系或共轭体系，故不显色或显微黄色。
性，可说明该中药中肯定含有生物碱。 20.（ ）挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
《天然药物化学》总复习
11.
是一类具有芳香气味油状液体的总称，在常温下
能挥发，与水不相互溶。
是一类概括所有异戊二烯
聚合物及其含氧衍生物的总称。
12. 皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物，它的水溶液经振
A. 水蒸气蒸馏器
B. 回流装置
D. 索氏提取器
E. 水蒸气发生器
C. 减压蒸馏装置
7. 萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中（ ）
A. 密度不同
B. 分配系数不同
C. 移动速度不同
D. 萃取常数不同
E. 介电常数不同
8. 欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用（ ）
A. 沉淀法
B. 盐析法
摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，按照其苷元的
化学结构不同，可分为两大类，即
和。
13.
是自然界中存在的一类对心脏有显著生物活性的甾
体苷类化合物。
是自然界中一类含氮有机化合物，大
多数具有氮杂环的结构，呈碱性并具有较强的生物活性。
14. 生物碱的碱性强弱和氮原子的
、
、
、
以及
等因素有关。
15. 黄酮类化合物的显色反应主要是利用分子中
D. 苯
E. 三氯甲烷
4. 不能以有机溶剂作为提取溶剂的提取方法是（ ）
A. 回流法
B. 煎煮法
C. 渗滤法
D. 升华法
E. 连续回流法
5. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ ）
A. 回流法
B. 煎煮法
C. 渗滤法
D. 升华法
E. 连续回流法
（二）
6. 连续回流提取法所用的仪器名称是（ ）
天然药物化学总复方案
《天然药物化学》总复习
二、判断题
1.（ ）色谱法是分离中药成分单体最有效的方法。 2.（ ）有效部位是指具有生物活性的混合成分。 3.（ ）天然药物防治疾病的物质基础，在于所含有的活性成分。 4.（ ）凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达
到分离， 而不是根据分子量的差别 。 5.（ ）有效成分是指含量高的成分。 6.（ ）中草药中的有效成分都很稳定。 7.（ ）欲提取原生苷，可在中药中加入一定量的碳酸钙。 8.（ ）组成苷的糖的数目增多、苷元比例相应减小，则苷的亲水