有机化学16类脂化合物
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有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂
肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是
肥皂。
H2C OOCR CH OOCR'
H2C OOCR''
+ H2O
280℃ 4~5MPa
CH 2OH CHOH CH 2OH
RCOOH + R'COOH
R''COOH
H2C OOCR CH OOCR
H2C OOCR
+3NaOH △
CH 2Βιβλιοθήκη BaiduH
CHOH + 3RCOONa
CH 2OH
皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数
有机化学——类脂化合物
2. 加成
2.1氢化（油脂的硬化）
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂作用下可以加氢， 从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液 态的油转化为半固态的脂肪，即“油脂的硬化”。
作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧
化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物
质。
有机化学——类脂化合物
16.2 肥皂及合成表面活性剂
一、肥皂的组成及乳化作用 1.肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。 2.去污原理 高级脂肪酸的钠盐 非极性的憎水部分（烃基）
极性的亲水部分（羧基）
第十六章 类脂化合物
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看
毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
H2C OOCC 17H33
CH OOCC 17H33 + H2
Ni
175~190℃
H2C OOCC 17H35 CH OOCC 17H35
H2C OOCC 17H33
0.15~0.25MPa H2C OOCC 17H35
有机化学——类脂化合物
2.2加碘
加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量，可以 判断其中所含脂肪酸的不饱和程度，一般将100g油脂能 吸收的碘的质量，叫做“碘值”，碘值大，表示油脂中 不饱和酸的含量高，或不饱和程度高。
有机化学——类脂化合物
16.1 油脂
一、结构与命名：
包括脂肪(fats)和油(oils)，
O
习惯上把室温下为固体或半固 H2C OCR
体的叫做脂肪，为液体的叫做
O
油。油脂是甘油和脂肪酸所生 成的酯。实际使用这两个名词
CH OCR' O
H2C OCR''
时,并未严格区分.
有机化学——类脂化合物
甘油与同一种脂肪酸所生成的甘油三羧 酸酯称为简单甘油酯,与两种或三种羧酸所生 成的甘油三羧酸酯称为混合甘油酯.天然油脂 主要为混合甘油酯.
O
α＇H2C OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH3
α - 硬脂酸-β -软脂酸- α ＇油酸甘油酯
有机化学——类脂化合物
二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。 3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。 4． 无固定的沸点和熔点。
表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
有机化学——类脂化合物
1.阴离子型表面活性剂
阴离子表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子
高级脂肪酸盐 ，肥皂类
硫酸酯钠盐 ，通式为R-O-SO3－M+，其中脂肪烃链R 在C12～C18范围。高级脂肪醇硫酸酯类中常用的是十二 烷基硫酸钠(SDS)、十六烷基硫酸钠(鲸蜡醇硫酸钠)、 十八烷基硫酸钠(硬脂醇硫酸钠)等。它们的乳化性也很 强，并较肥皂类稳定，较耐酸和钙、镁盐，但可与一些 高分子阳离子药物发生作用而产生沉淀，对粘膜有一定 的刺激性，主要用做外用软膏的乳化剂，有时也用于片 剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。
组成甘油酯的脂肪酸绝大部分是含偶数 碳原子的直链羧酸,仅在个别油脂中发现带有 支链,脂环或羧基的脂肪酸.已经由油脂中分 出的有C4至C26范围内的各种饱和脂肪酸,和 C10至C24的各种不饱和脂肪酸.
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
二、合成表面活性剂举例 是一类具有表面活性的化合物。溶于液
体（特别是水）后，能显著降低溶液的表面张 力或界面张力，并能改进溶液的增溶、乳化、 分散、渗透、润湿、发泡和洗净等能力。
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
2. 甘油脂的命名
O
H2C OC(CH 2)16CH 3 O
CH OC(CH 2)16CH 3 O
H2C OC(CH) 16CH 3
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
O
α H2C OC(CH 2)16CH3
O
β CH OC(CH 2)14CH3
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。
不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，
但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半
干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，
这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的
憎水部分
O
C O - Na+
亲水部分
有机化学——类脂化合物
有机化学——类脂化合物
Ca2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Ca(C17H35COO) 2(s) 钙肥皂
Mg2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Mg(C17H35COO) 2(s) 镁肥皂
有机化学——类脂化合物
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂
肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是
肥皂。
H2C OOCR CH OOCR'
H2C OOCR''
+ H2O
280℃ 4~5MPa
CH 2OH CHOH CH 2OH
RCOOH + R'COOH
R''COOH
H2C OOCR CH OOCR
H2C OOCR
+3NaOH △
CH 2Βιβλιοθήκη BaiduH
CHOH + 3RCOONa
CH 2OH
皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数
有机化学——类脂化合物
2. 加成
2.1氢化（油脂的硬化）
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂作用下可以加氢， 从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液 态的油转化为半固态的脂肪，即“油脂的硬化”。
作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧
化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物
质。
有机化学——类脂化合物
16.2 肥皂及合成表面活性剂
一、肥皂的组成及乳化作用 1.肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。 2.去污原理 高级脂肪酸的钠盐 非极性的憎水部分（烃基）
极性的亲水部分（羧基）
第十六章 类脂化合物
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看
毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
H2C OOCC 17H33
CH OOCC 17H33 + H2
Ni
175~190℃
H2C OOCC 17H35 CH OOCC 17H35
H2C OOCC 17H33
0.15~0.25MPa H2C OOCC 17H35
有机化学——类脂化合物
2.2加碘
加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量，可以 判断其中所含脂肪酸的不饱和程度，一般将100g油脂能 吸收的碘的质量，叫做“碘值”，碘值大，表示油脂中 不饱和酸的含量高，或不饱和程度高。
有机化学——类脂化合物
16.1 油脂
一、结构与命名：
包括脂肪(fats)和油(oils)，
O
习惯上把室温下为固体或半固 H2C OCR
体的叫做脂肪，为液体的叫做
O
油。油脂是甘油和脂肪酸所生 成的酯。实际使用这两个名词
CH OCR' O
H2C OCR''
时,并未严格区分.
有机化学——类脂化合物
甘油与同一种脂肪酸所生成的甘油三羧 酸酯称为简单甘油酯,与两种或三种羧酸所生 成的甘油三羧酸酯称为混合甘油酯.天然油脂 主要为混合甘油酯.
O
α＇H2C OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH3
α - 硬脂酸-β -软脂酸- α ＇油酸甘油酯
有机化学——类脂化合物
二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。 3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。 4． 无固定的沸点和熔点。
表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
有机化学——类脂化合物
1.阴离子型表面活性剂
阴离子表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子
高级脂肪酸盐 ，肥皂类
硫酸酯钠盐 ，通式为R-O-SO3－M+，其中脂肪烃链R 在C12～C18范围。高级脂肪醇硫酸酯类中常用的是十二 烷基硫酸钠(SDS)、十六烷基硫酸钠(鲸蜡醇硫酸钠)、 十八烷基硫酸钠(硬脂醇硫酸钠)等。它们的乳化性也很 强，并较肥皂类稳定，较耐酸和钙、镁盐，但可与一些 高分子阳离子药物发生作用而产生沉淀，对粘膜有一定 的刺激性，主要用做外用软膏的乳化剂，有时也用于片 剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。
组成甘油酯的脂肪酸绝大部分是含偶数 碳原子的直链羧酸,仅在个别油脂中发现带有 支链,脂环或羧基的脂肪酸.已经由油脂中分 出的有C4至C26范围内的各种饱和脂肪酸,和 C10至C24的各种不饱和脂肪酸.
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
二、合成表面活性剂举例 是一类具有表面活性的化合物。溶于液
体（特别是水）后，能显著降低溶液的表面张 力或界面张力，并能改进溶液的增溶、乳化、 分散、渗透、润湿、发泡和洗净等能力。
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
2. 甘油脂的命名
O
H2C OC(CH 2)16CH 3 O
CH OC(CH 2)16CH 3 O
H2C OC(CH) 16CH 3
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
O
α H2C OC(CH 2)16CH3
O
β CH OC(CH 2)14CH3
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。
不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，
但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半
干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，
这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的
憎水部分
O
C O - Na+
亲水部分
有机化学——类脂化合物
有机化学——类脂化合物
Ca2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Ca(C17H35COO) 2(s) 钙肥皂
Mg2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Mg(C17H35COO) 2(s) 镁肥皂
有机化学——类脂化合物
有机化学——类脂化合物