选修5 有机化学基础知识整理
选修5有机化学基础-第五章-常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。
—(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。
由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。
如聚丙烯的结构式。
(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。
如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。
如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)？(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如'(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
^特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。
如分子中无。
加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同%分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。
选修5有机化学基础第二章芳香烃
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
高考化学 一轮复习 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物(选修5)
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有 机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH
。
(2)
。
(3)
。
(4)
。
(5)
。
(6)
。
(7)
。
(8)
。
解析：要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别 的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH 与链烃基直 接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该 物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH 连接基团的 不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳 香烃[其通式满足 CnH2n－6(n＞6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团 为酯基，则该有机物属于酯。
中含有的官能团除了羰基外，还有 3 个 个—COOH。
、1 个—OH、1
考向二 有机物的分类 3．下列有机化合物中，均含有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是
。(填字母，下同)
(2)可以看作酚类的是
。
(3)可以看作羧酸类的是
。
(4)可以看作酯类的是
。
答案：(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
提示：(1)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除 C、H 外还
可以有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、 芳香烃、苯的同系物之间的关系为：
(2)不对；应为
；
。
考向一 官能团的识别
1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
①
酚类 —OH
②
羧酸 —COOH
③
醛类 —CHO
考向一 官能团的识别
A．10 种
高中化学选修5有机化学详细总结
中学毕业于东方市铁路中学，现就读于北京师范大学（中国顶尖师范类学校）数学系。现兼任星火精 英教育团队数学讲师，严谨又不失幽默，霸气而不失贴心，教学经验丰富，讲课通俗易懂。 林宏超：
中学毕业于海南师范大学附属中学，现就读于太原理工大学（全国 211 工程重点院校）。现兼任星火 精英教育团队物理讲师，幽默而接地气教学方式让学生对知识点的理解更深刻，对知识点的记忆更刻骨铭 心，事半功倍的教学深受同学们的喜爱。。 文晓亮：
星火精英教育
【目 录】
主编：林宏超
第一节 认识有机化学---------------------------------------------------------------------------------------------------------------1
有机化合物的分类-------------------------------------------------------------------------------------------------------------1
有机化合物的的机构特点---------------------------------------------------------------------------------------------------3
第二节 烃和卤代烃------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5
卤代烃-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9
高中化学选修5：有机化学基础知识点大全
有机化学知识点归纳(一)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：(2)烯烃：A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。
与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：(7)羧酸3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
人教版有机化学选修五第二章烃和卤代烃归纳总结
)
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B
项，该有机物所含的—Cl为官能团；C项，分子式为 C14H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 成。
【答案】 D
mol
H2 加
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
2．定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可 固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物 分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或 原子团，再移动另一个。 3．换元法 若有机物分子含有n个可被取代的氢原子，则m个取代 基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相 同。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
在一系列的反应中，有机物保持了六元环
状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加 成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定 数。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
8．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为 0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条 件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
试写出： (1)A的化学式________； (2)化合物A和G的结构简式： A________；G________； (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
(1)碳的质量分数为0.857，则该烃通式为
(CH2)n；又相对分子质量为140，则化学式为C10H20。 (2)根据题意，结构中有2个碳原子不与氢直接相连，如
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题5第二单元氨基酸蛋白质核酸
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸细品书中知识 关键词：氨基酸、氨基酸的结构、蛋白质的性质、盐析和变性 1.氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的化合物称为氨基酸，氨基酸的官能团是氨基和羧基。
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α－氨基酸，它们的结构简式的通式可表示为R CH 2COOH 。
(2)几种常见的氨基酸甘氨酸：H 2N －CH 2COOH ，丙氨酸：CH 3CH 2COOH，苯丙氨酸：C 6H 5CH 2CH NH 2COOH，谷氨酸：CH 2COOHCH 2CH 2HOOC 。
例1：L 多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L多巴胺酸碱性的叙述正确的是（）A.既没有酸性，又没有碱性B.既具有酸性，又具有碱性C.只有酸性，没有碱性D.只有碱性，没有酸性解析：在氨基酸、蛋白质的分子中因含—NH2和—COOH，故既可与酸发生中和反应，又可与碱发生中和反应。
答案：B点拨：本题依据有机物的结构推测其具有的性质。
通过本题的分析解答，应明确，解答此类题目的关键是分析并找出其结构中含有的官能团；同时还要注重有关知识的归纳总结，如能与强碱、强酸都反应的物质类别等。
2.氨基酸的性质氨基酸的性质，要抓住两性特点，在氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，具有两性。
（1）碱性氨基酸可以跟酸生成铵盐（氨基酸为阳离子）（2）酸性氨基酸还可以跟碱反应生成羧酸盐（氨基酸为阴离子）（3）缩合反应一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水，形成的缩合产物叫二肽。
二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应，形成三肽、四肽等。
两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。
例2：某细菌能产生一种“毒性肽”，其化学式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2 CH2CH(NH2)COOH。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
2、为何要水浴加热，并将温 度控制在60℃？
② 水浴的温度一定要控制在60℃ 以下，温度过高，苯易挥发，且硝 酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应 生成苯磺酸等副反应。
3、浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
4、温度计的位置？
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。
5、如何得到纯净的硝基苯？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有 水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为 溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
4、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中 的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
+ Br2
FeBr3
Hale Waihona Puke Br + HBr 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
高中化学选修5有机化学基础第九章重要有机化合物知识点难点重点考点汇总高考复习必备
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。
分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。
如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。
【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
人教版化学选修5《有机化学基础》第一章第一节《有机化合物的分类》
CH2==CH—COOH中有两种官能团
和 —COOH ，为丙烯酸 , 既可以看作烯类化 合物,又可以看作羧酸类化合物。
选修5 有机化学基础
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选修5 有机化学基础
热点示例思维拓展
[经典案例 ] 一名同学把 4.48 L(已折算
成标准状况下)某有机物蒸气在O2中充分 燃烧，然后让产物依次通过装有无水 CuSO4 的干燥管、盛有 H2SO4 的洗气瓶 和盛有含 0.8 mol Ca(OH)2 的澄清石灰
答 案 ： (1)③⑤⑦⑧⑨
⑧⑨
(2)⑤⑦
(3)③
(4)①②④⑤⑥⑦
选修5 有机化学基础
有机物的官能团
探究导引2 基与官能团的区别和联系？
提示： (1) 区别：基是有机物分子里含有
的原子或原子团；官能团是决定化合物 特殊性质的原子或原子团。 (2)联系：“官能团”属于“基”，但 “基”不一定是“官能团”。
选修5 有机化学基础
第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类
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1.了解有机化合物的分类方法。 2.掌握常见官能团的结构。 3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中 的作用。
选修5 有机化学基础
新知初探自学导引
一、按碳的骨架分类
自主学习
有 机 化 合 物
解该类题易错选、漏选、多
选，主要原因是概念理解不准确，或对概念 记忆不准确，出现混淆，因此，在学习时， 要抓住概念的内涵和外延，抓住要点，加强
对比。
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官能团的识别
例2
北京奥运会期间对大量盆栽
鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保证鲜花 盛开。 S诱抗素的分子结构如图，下列 关于该分子说法正确的是( )
高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。
有机化学基础(选修5)
专题12 有机化学基础（选修5）一、常见的反应类型1.取代反应：一上一下，取而代之①烷烃的取代：光照、纯卤素单质，，……。
① 苯的溴代：催化剂、纯卤素单质② 的硝化：浓H 2SO 4 50～60℃（水溶液）③ 的磺化：70～80℃（水溶液）+ HO-SO 3H -SO 3H + H 2O⑤醇的分子间脱水： 浓H 2SO 4 ΔRCOOH + R'CH 2OHRCOOCH 2R ′+ H 2O 2CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCHCH 32+ H 2O⑥醇的溴代 △CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光R-OH + H-Br → R-Br + H 2OCH 3CH 2OH +HBrCH 3CH 2Br + H 2O⑦苯酚的溴代： 饱和溴水⑧酯化反应：酸脱羟基醇脱氢浓H 2SO 4：催化剂、吸水剂⑨酯的水解RCOOR ′+ H 2ORCOOH + R'OH RCOOR ′+ NaOHRCOONa + R'OH ⑩卤代烃的水解R －X+H 2OR －OH + HX CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH + HBr2.加成反应①乙烯的加成CH 2=CH 2 + Br 2 → BrCH 2H 2BrCH 2=CH 2 + HX → CH 3CH 2X②乙炔的加成 △CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH催化剂加热、加压CH ≡CH + 2Br 2 → CHBr 2CHBr 2CH ≡CH + HCl →催化剂→Δ→ CH 2=CHCl④ 苯的加成⑤醛、酮的加成3232CH CHO+H CH CH OH ∆−−−→催化剂 2+H ∆−−−→催化剂3.消去反应① 醇的消去CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2O(条件为加热170，浓 H 2SO 4)浓H 2SO 4：催化剂、脱水剂 ②卤代烃的消去CH 3CH 2C1+NaOHCH 2=CH 2↑+NaC1+H 2O4.氧化反应①醇的催化氧化② 醛的氧化3232CH CHO+O 2CH COOH −−−→催化剂2RCHO+O 22RCOOH ()3334322CH CHO 2Ag NH OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦()()34332224Ag NH OH NH CO 4Ag 6NH 2H O ∆⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦ 32322CH CHO 2Cu(OH)CH COOH Cu O 2H O ∆+−−→+↓+催化剂醇 △③有机物的燃烧④苯的同系物被KMnO4/H+氧化⑤烯烃、炔烃、二烯烃与KMnO4/H+反应5.还原反应①乙醛的还原CH3CHO + H2→催化剂→Δ→CH3CH2OH②乙炔、乙烯、苯与H2加成6.加聚反应①烯烃的加聚n CH2=CH2→催化剂→Δ→-[-CH2-CH2-] n-②炔烃的加聚n CH2≡CH2→催化剂→Δ→-[-CH=CH-] n-③二烯烃的加聚④卤代烯烃的加聚nCH2 = CHCl⑤丙烯腈的加聚7.缩聚反应①二元羧酸与二元醇的缩聚②羟基酸的缩聚n CH3-CH-COOH →H-[-O-CH-CO-]n-OH + (n-1)H2O | |OH CH3③氨基酸的缩聚n CH 3-CH-COOH → H-[-NH-CH-CO-]n -OH + (n-1)H 2O| |NH 2 CH 3④二元羧酸与二元胺的缩聚二、基本营养物质1.糖类①单糖葡萄糖（C 6H 12O 6）：五羟基醛①加成反应②酯化反应③C 6H 12O 6 →酒化酶→ 2C 2H 5OH + 2CO 2④银镜反应⑤与新制Cu(OH)2悬浊液反应果糖（C 6H 12O 6） 五羟基酮②二糖C 12H 22O 11+HC 6 H 12O 6 + C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖C 12H 22 O 11+H 2C 6H 12O 6 麦芽糖葡萄糖 ③多糖纤维素(C 6H 1O O 5)n +nH 2O nC 6H 12O 6催化剂2.油脂①水解酸性C17H35COO-CH2CH2-OH C17H35COO-CH +3H2O 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH22-OH 碱性（皂化反应）②氢化（硬化）4.蛋白质①两性（以氨基酸为例）②水解：水解最终产物是α-氨基酸③盐析：物理变化④变性：化学变化加热强酸、强碱、重金属盐有机物⑤颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3生成黄色物质⑥灼烧有焦羽毛气味3.氨基酸①两性成肽反应二．基础知识总结1.需水浴加热的反应有：银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
选修5第1节 有机物的分类、结构与命名(共109张PPT)
追本溯源拓认知
知识点一
有机化合物的分类
1. 按碳骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH3 有机化合物 脂环化合物 ：如 环状化合物 芳香化合物 ：如 2. 按官能团分类 (1)官能团：决定有机物化学性质的原子或原子团。 (2)按官能团分类
[特别提醒] 可表示为下图：
溶剂
。 (3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取。
ห้องสมุดไป่ตู้
大或很小，易于除去、被提纯物的溶解度受温度影响较大
互不相溶的溶剂中 液液萃取原理是：利用有机物在
溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一溶剂中
。常用玻璃仪器是 。 分液漏斗 固液萃取原理是用 有机 溶剂从 固体物质中溶解出有机物 的过程。 2. 元素分析与相对分子质量测定 (1)有机物经过元素定量分析，可确定 式。 实验 (2)采用 质谱法 测定相对分子质量，结合实验式， 最终确定有机物的分子式。
[固本自测] 3. 下列有机物的系统命名正确的是( )
答案：A
解析：B的名称为：3甲基1丁烯，C的名称为：2丁醇，D 的名称为：2,4,6三硝基苯酚。
知识点四 分离、 提纯 波谱分析 → 确定结构式 →
研究有机化合物的基本步骤 元素定量分析 确定实验式 → 测定相对分子质量 确定分子式
1. 分离提纯 液 (1)蒸馏是分离、提纯 态有机物的方法。当液 态有机物 较强，与杂质的 热稳定性 沸点 相差较大时，就可以采用此方法。 (2)重结晶是分离、提纯 态有机物的方法。 固 其首要工作是选择适当的 ，要求是 杂质在溶剂中的溶解度很
3. 分子结构的鉴定 红外光谱 (1)分子结构的鉴定方法常用 法和 法。 核磁共振氢谱 (2)根据红外光谱，我们可以获得分子中含有 或 的信息。 何种化学键 官能团 (3)根据核磁共振氢谱，我们可以推知 。 分子中氢原子的类型及数目
高中选修有机化学基础知识点归纳(全)
高中选修有机化学知识点总结一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
人教版化学选修5《有机化学基础第一章第二节《有机化合物的结构特点》
第一章
认识有机化合物
种类
表示方法
实例
用小黑点或“×”号表示 电子 原子最外层电子的成键情 式 况 用短线“—”来表示1个 结构 共价键，用“—”(单键)、 式 “==”(双键)或“≡”(三 键)将所有原子连接起来
第一章
认识有机化合物
种类
表示方法 ①表示单键的“—”可以省 略，将与碳原子相连的其他 原子写在其旁边，在右下角 注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键 结构 的“==”、“≡”不能省略 简式 ③醛基( )、羧基
1 2 3
第一章
认识有机化合物
c．再从主链上去掉一个碳，可形成一个 —CH2CH3 或两个—CH3， 即主链变为： C—C— C—C—C。当取代基为—CH2CH3 时，由对称 关系知只能接在 3 号碳上。当取代基为两个甲 基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近 至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要 重复。 即两个甲基可分别连接的碳原子号码是： 2 和 2、2 和 3、2 和 4、3 和 3。
原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数
清M分子中原子个数知，一个M分子含有12 个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分
第一章
认识有机化合物
子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足 量氢气加成生成N，如下所示：
第一章
认识有机化合物
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种
氢原子，所以，N分子的环上能形成 10种一 氯代物， B 项错误。 C 项， M 属于芳香酸， 分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它 能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能
能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简 式.
第一章
认识有机化合物
解析：题中要求有两个甲基,则可分析得到：
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选修5 有机化学基础知识整理
1.
有机化合物分类及主要官能团
链状化合物（脂肪化合物）
（1）按碳链连接方式不同 脂环化合物
环状化合物 芳香化合物
（2）按含有官能团不同：烷烃（C －C 、链状）烯烃（C ＝C ）炔烃（C ≡C ）苯
及其同系物（一个苯环、支链为烷基）芳香族化合物（含有苯环）卤代烃（含C 、H 、X 或C 、X ）醇（－OH ）醛（－CHO ）酮（－CO －）羧酸（－COOH ）酯（－COO －）糖（羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物）蛋白质（含有肽键）
2. 有机化合物的成键特点
（1） 碳原子可以成四个共价键
（2） 碳原子和碳原子一不同的方式连接
（3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接
3. 有机化合物通式
4. 有机化合物命名（烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃） 命名步骤：
（1）选主链（包含官能团最长的碳链）
（2）编号（离支链最近的一端开始编号，如两端一样要满足支链序数之和最小） （3）写名称：支链序号－支链个数+支链名称+主链名称
5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团
6.五同（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质）
7.有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）
色)
2、取代（浓溴水）
3、显色反应（FeCl3显紫色）
4、被高锰酸钾酸性溶液氧化
5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂
醛基1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化）
2、还原（和氢气加成）
乙醛
羧基1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)
2、酯化反应
乙酸
酯基水解（酸部分水解、碱完全水解）乙酸乙酯
肽键水解（产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸）蛋白质
8.有机化合物官能团的引入
（C－C、C=C、－X(卤素原子)、－OH、－CHO或羰基、－COOH、－COOR、高分
子化合物、－NO
2
）
官能团引入方法
C－C C=C、C≡C的加成
C=C 卤代烃和醇消去、C≡C按1：1加成
－X C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代
－OH卤代烃水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解
－CHO 醇氧化、乙烯催化氧化、
－COOH 醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白质水解
－COOR 醇与羧酸酯化
高分子
化合物
C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、
9.常用的化学计算的定量关系
-CHO～2Ag、-CHO～2Cu(OH)
2～Cu
2
O、-OH～Na～0.5H
2
、-COOH～Na～0.5H
2
C=C~H2、C≡C~H2、苯环~3H2
10.常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、
仪器、除杂、收集以及注意事项。
物质原理仪器除杂及收集注意事项
乙烯略可能含有杂质气体
（CO2、SO2）可用
NaOH溶液除去。
1、沸石（暴沸）
2、温度计位置
3、升高温度要快
4、控制温度
5、浓硫酸作用（催
化剂、脱水剂）6、乙醇与浓硫酸
体积比为1：3
乙炔略可能会含有H2S等
杂质气体，可用硫酸
铜溶液（氢氧化钠溶
液）除去。
1、水可用饱和NaCl
2、不能用启谱发生器
3、该反应为放热反应
溴苯略溴、FeBr3等，用氢
氧化钠溶液处理后
分液、然后蒸馏。
1、催化剂（FeBr3）
2、长导管的作用
冷凝回流、导
气
3、右侧导管不能
伸入溶液中4、右侧锥形瓶有
白色烟雾
硝基苯略可能含有未反应完
的苯、硝酸、硫酸，
用氢氧化钠溶液中
和酸，分液，然后用
蒸馏的方法除去苯。
1、导管1的作用
冷凝
2、仪器2为温度
计
3、用水浴控制温
度为50~60°
C
4、浓硫酸的作用
催化剂和脱水
剂
乙酸乙酯略1、浓硫酸的作用
催化剂和脱水
剂
2、左边导管导气
冷凝
3、饱和碳酸钠吸
收乙醇、乙酸，
降低乙酸乙酯
的溶解度
4、右边导管不能
接触试管中的
液面
酚醛树脂略1、试管上的长导
管作用冷凝回
流
2、用沸水浴进行
加热
3、残留物可用酒
精洗
11.课本中出现的性质检验的实验的注意事项
检验物质检验方法
烯烃、炔烃Br2、KMnO4（H+）
醛基银铵溶液、Cu(OH)2
酚溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色)
葡萄糖银铵溶液、Cu(OH)2
蔗糖、淀粉、纤维素加硫酸水解，加氢氧化钠中和酸，然后用银铵溶液或Cu(OH)2麦芽糖银铵溶液、Cu(OH)2
蛋白质浓硝酸（变黄）、灼烧（烧焦羽毛味）
卤代烃在氢氧化钠的水溶液加热，用硝酸酸化，加入硝酸银
淀粉碘水
12.课本中出现的物质分离的实验及其注意事项
方法
名称
适用对象装置图操作注意事项实例
过滤固体与液体不相
溶的混合物（1）一贴、二低、三靠
（2）必要时需对滤渣进
行洗涤（3）沉淀是否洗净
的检查（4）反应时是否沉
淀完全的检查。
除去NaCl溶液中
的BaCO3
分液互不相溶的液体
与液体的混合物（1）上层液体从上口到
处、下层液体从下端释放
出
分离NaCL水溶
液和Br2的CCL4
溶液
蒸馏（含分馏）沸点差较大的物
质组成的“固-液”
混合物或“液-液”
混合物
（1）液体和液体
蒸馏需加沸石（2）
温度计的水银球
在蒸馏烧瓶的支
管口处（2）冷凝
水的进出口位置
分离CaO与
C2H5OH的混合
物。
从H2SO4和
CH3COOH的混
合溶液中分离出
CH3COOH
加热分解杂质可受热分解
成所需物质或
变成气体除去。
碳酸钠固体中的
碳酸氢钠
结晶和重结晶产品和杂质的溶
解度随温度的变
化差异较大。
用
蒸发和冷却的方
1蒸发过程中用玻璃棒不断搅拌；当
有大量固体结晶出时停止加热（如
NaCl的分离）
2冷却结晶是配制高温下的饱和溶
从NaCl和KNO3
溶液中分离出
NaCl和
法，使溶质从溶
液中结晶分离出
来
液，冷却而结晶析出（如KNO3）
升华固体混合物中的
某组分受热时易
升华
分离KI与I2
渗析从胶体溶液中分
离出小分子或离
子如果含有胶体的混合物放
在静止的蒸馏水中要多次
渗析
除去淀粉溶液中
的氯化钠或葡萄
糖
洗气瓶内洗气法气态混合物中的
某种组分易溶于
某种液体
进气管要插入洗气瓶底
部、出气口稍稍探出胶塞
即可
用饱和食盐水除
去CI2中的HCI,
用溴水除去CH4
中的乙烯
冷凝法气态混合物中的
某组分易液化
从石油裂化气分
离出汽油
干燥管内转化气体法气态混合物中的
某些组分易与某
种固体作用
进气口
和出气
口处要
各塞一
团棉花
用Na2O2除去氧
气中的CO2 用热
氧化铜除去N2中
的O2
13.常见物质除杂方法
序号原物所含杂质除杂质试剂主要操作方法
1 N
2O
2
灼热的铜丝网用固体转化气体
2 CO
2H
2
S CuSO
4
溶液洗气
3 CO CO
2
NaOH溶液洗气
4 CO
2
CO 灼热CuO 用固体转化气体
5 CO
2HCI 饱和的NaHCO
3
洗气
6 H
2
S HCI 饱和的NaHS 洗气
14.常见物质的物理性质的归纳
（1）水中的溶解性
①不溶于水的有：
大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；
②微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。
③溶于水的有：C原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等
④苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以
任意比互溶。
（2）密度：
①p﹤1的物质：烃、苯及其同系物、汽油、乙醇、乙醛、大部分酯等；
②p﹥1的物质：CCl
4、C
2
H
5
Br、溴苯、硝基苯、液态苯酚、三溴苯酚等；
（3）熔沸点规律：结构相似的烃，分子量越大，沸点越高；当分子量相同时，支链越少，沸点越高；当分子量和支链数均相同时，支链越分散，沸点越低
15.常见有机化学物质的俗名
16.有机化学计算
（3）等物质的量消耗氧气的量为X+Y/4-Z/2(X为碳原子个数，Y为氢原子个数，Z氧原子个数)。