氨基酸、多肽和蛋白质

H
H 2N
H
isoleucine
CHCH 2 CH 3 CH 3 (Ile)
CH 2 OH serine (Ser)
COOH
N
COOH
H
proline (Pro)
H 2N
H
CH 2 CH 2 COOH glutamic acid (Glu)
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COOH
H 2N
H
CHCH 3 CH 3 valine (Val)
OO
RC2H+ + OH+
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-CO 2
O
= O + H 3 N + -CH-COO -
O
R
O
= N-CH 2 R
O
O-
O
NH 2 + O =
O
O
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O = N-CH-COO R
O O-
NH 2 + RCHO O
O-
O
N=
O
O
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3、 脱羧反应
a-氨基酸与氢氧化钡共热或在高沸点溶剂中 回流，可脱去羧基生成相应的胺类化合物。
COOH
H 2N
H
CH 2 N NH
histidine (His)
COOH
H 2N
H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 lysine (Lys)
12
氨基酸的俗名缩写可以用三句顺口溜 来描述：
天天谷谷丙甘脯（天天光顾饼干铺），
半丝精酪羟脯组（半丝斤两强补足），
蛋色缬赖，苯丙苏亮异亮（蛋色邪赖， 棒冰说凉亦凉）。
4. 蛋白质在遗传信息的传递和控制、细胞膜的通 透性、高等动物的思维和记忆等方面也具有重要 作用。
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2
氨基酸是构成蛋白质的基本结
构单元，如果把蛋白质分子看成 是一座大厦，氨基酸则是构成这 座大厦的砖、瓦。
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3
第一节 氨基酸
蛋白质是复杂的高分子化合物。各种 来源的蛋白质在酸、碱或酶的催化下， 都可发生水解，经过胨、多肽、二肽等 中间体，最后生成各种不同的 a-氨基酸 的混合物。因此，a-氨基酸是组成蛋白 质的基本结构单元。
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20
实际上，氨基酸在水溶液中以三种形式存在， 各种形式的含量既与氨基酸的性质有关，也与 溶液的 pH 值有关。
对于中性氨基酸，在近中性溶液中，主要以 两性离子存在。当向溶液中加入酸时，溶液 pH 值减小，氨基酸的酸式电离受到抑制，碱 式电离受到促进，在溶液中氨基酸主要以正离 子形式存在，如果将此溶液放在电场中时，氨 基酸离子向电场的负极移动；反之，当向溶液 中加入碱时，在溶液中氨基酸主要以负离子形 式存在，向电场的正极移动。
H
CH 3
L-丙氨基酸
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9
氨基酸的分类
1. 根据 R 基的结构分为脂肪族、芳香族和杂环 氨基酸等三类。
2. 根据分子中羧基和氨基的相对数目分为酸性、 中性和碱性氨基酸等三类，注意中性的含义。
3. 根据 R 基的性质分为非极性 R 基的中性氨基 酸、极性 R 基的中性氨基酸、带负电荷 R 基 的酸性氨基酸、带正电荷 R 基的碱性氨基酸 等四类，注意极性和非极性的含义。
第十七章 氨基酸和蛋白质
蛋白质是具有极其重要作用的生物大 分子，它们与生命密切相关,是生命的物 质基础。 没有蛋白质就没有生命。
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1
1.是构成人体的最主要物质，肌肉、各种组织器 官以及骨骼都含有大量的蛋白质；
2. 对体内各种生化反应起催化作用的酶都是蛋白 质;
3. 对人类生理活动有重要调节作用的某些酶、 在防御疾病过程中起免疫作用的抗体、具有输 送氧和二氧化碳作用的血红蛋白等也都是蛋白 质；
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10
氨基酸的命名
可以用系统命名法，也可以用俗名， 但是更常用的是俗名，蛋白质中的氨基 酸的结构及名称 见有关表
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11
COOH
H 2N
H
CH 3 alanine (Ala)
COOH
H 2N
H
CH 2 C 6 H 5 phenylalanine (Phe)
COOH
COOH
H 2N
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14
二、氨基酸的性质
（一）物理性质
氨基酸分子中既含有酸性基团，又含有碱性 基团，一般以内盐的形式存在，有较大的极性， 因此，氨基酸是结晶固体，有较高的熔点，加 热时，有时分解而不熔化，有时两个过程同时 发生。氨基酸一般易溶于水，难溶于有机溶剂 如酒精，都不溶于乙醚。不同的氨基酸味道不 同，有些有甜味如甘氨酸，有些有鲜味如谷氨 酸。由于谷氨酸钠特鲜，因此是味精的主要成 分。
RCHCOOH NH 2
Ba(OH) 2 Heating
RCH 2 NH 2 + CO2
在生物体内，脱羧反应可在一些酶的催化下
进行。例如，动物尸体腐烂变臭，是因为蛋白
质腐败时，鸟氨酸脱羧生成腐胺，赖氨酸脱羧 生成尸胺。
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19
4. 两性电离与等电点
氨基酸分子中既含有酸性的羧基，又 含有碱性的氨基，因此，氨基酸总是以 内盐的形式存在。在水溶液中，氨基酸 存在两性电离，既可以电离出质子, 形成 氨基酸负离子，又可以电离出氢氧根离 子, 形成氨基酸正离子。
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4
一、氨基酸的结构、构型、分
类及命名
氨基酸是一类取代酸，相当于羧酸分
子中烃基上的氢原子被氨基取代。目前
在自然界发现的氨基酸有三百多种，但
由天然蛋白质水解所得的氨基酸仅二十
种左右，见
P2
表
82
17-1，它们都是
a-氨
基酸。在结构上的共同特点都是 氨基连
于羧基的 a-碳原子上，可用通式
R-CHNH2COOH 表 示。
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13
上述二十种氨基酸中，有一些氨基酸
人体自身不能合成或合成量不足以维持 健康，必须依靠外源供给，这些氨基酸 称为营养必须氨基酸。含有全部营养必 须氨基酸的蛋白质称为完全蛋白质，如 牛乳中的酪蛋白，含有19 种氨基酸和全 部 8 种营养必须氨基酸； 不含有全部营 养必须氨基酸的蛋白质称为非完全蛋白 质，如玉米中所含的醇溶谷蛋白，缺乏 赖氨酸，是非完全蛋白质。
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5
R CHCOOH
NH2
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6
各种 a-氨基酸都含有一个手性碳原子， 故具有旋光性和旋光异构体，有两种构 型。但是，由蛋白质水解得到的二十种 a-氨基酸用 D/L 构型标记法标记时，都 是 L-型。
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7
COOH
H 2N
H
R
ห้องสมุดไป่ตู้L-型氨基酸
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8
COOH
H 2N
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（二）化学性质
1. 与亚硝酸的反应
a-氨基酸中除脯氨酸外，都含有一个 伯氨基，能够与亚硝酸作用定量的放出 氮气。
2. 与水合茚三酮的反应
a-氨基酸与水合茚三酮在水溶液中加 热，可生成蓝紫色物质，称为罗曼氏紫。
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16
O
O H
O H+H 2 N -
O
R
CH-
O - O CO NOH+